CN111592488A - 一种高效制备4-二甲氨基吡啶的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及有机合成技术领域，具体涉及一种高效制备4‑二甲氨基吡啶的方法。本发明的高效制备4‑二甲氨基吡啶的方法，包括以下步骤：将4‑氰基吡啶、丙烯酰胺、浓盐酸混合后于50～60℃保温4～8h，之后和二甲胺混合并于30～50℃搅拌1～3h，然后直接加入碱溶液并于85～95℃回流0.5～1.5h，制得4‑二甲氨基吡啶。本发明的高效制备4‑二甲氨基吡啶的方法，反应时间大幅缩短，产率得到大幅度提高。
Description
技术领域
本发明涉及有机合成技术领域，具体涉及一种高效制备4-二甲氨基吡啶的方法。
背景技术
4-二甲氨基吡啶(DMAP)是一个吡啶衍生物，为无色至淡黄色晶体，是有机合成中应用很广的万能超亲核的酰化反应催化剂。4-二甲氨基吡啶其结构上供电子的二甲氨基与母环(吡啶环)的共振能强烈激活环上的氮原子，从而进行亲核取代，对高位阻、低反应性的醇和氨的酰化(磷酰化、磺酰化、碳酰化)、酯化、醚化学反应其活性约为吡啶的105～6倍。
合成DMAP的方法有很多，由所用原料的差异，可分为4-三甲硅氧基吡啶法、4-羟基吡啶法、4-吡啶磺酸法、4-苯氧基吡啶法、4-吡啶酮法和4-氰基吡啶法等。目前，工业上绝大多数采用的是4-氰基吡啶法，在丙烯酸的活化下，以二甲胺水溶液作为胺化试剂制备得到DMAP,反应条件更为温和，但该方法中使用的丙烯酸在生产过程中很容易发生自聚反应，从而导致4-氰基吡啶不能完全反应，进而影响了产品的收率和质量。此外，后处理过程复杂，用乙酸乙酯进行提纯只能使用2～3次，导致生产成本极大地增加且生产效率较低。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是：提供一种高效制备4-二甲氨基吡啶的方法，产率得到极大的提高。
本发明解决其技术问题所采用的技术方案是：
一种高效制备4-二甲氨基吡啶的方法，包括以下步骤：
将4-氰基吡啶、丙烯酰胺、浓盐酸混合后于50～60℃保温4～8h，之后和二甲胺混合并于30～50℃搅拌1～3h，然后直接加入碱溶液并于85～*95℃回流0.5～1.5h，制得4-二甲氨基吡啶。
上述4-氰基吡啶与丙烯酰胺的摩尔比为1.0～2.5:1。
上述4-氰基吡啶与浓盐酸、碱溶液、二甲胺的质量比为1:1～1.5:0.1～0.2:0.5～0.9。
所述浓盐酸的质量分数为30％。
所述碱溶液的质量分数为20％～40％。
所述碱溶液为氢氧化钠溶液或氢氧化钾溶液。
上述高效制备4-二甲氨基吡啶的方法，还包括：加入碱溶液并于85～95℃回流0.5～1.5h后对产物进行后处理，所述后处理的方法为：对产物进行连续萃取乳化，萃取后的萃取剂清液中加入无机溶剂进行清洗，之后干燥制得4-二甲氨基吡啶。
所述萃取采用的萃取剂为甲苯、二甲苯、二氯甲烷中的任意一种。
所述无机溶剂为碳酸钠水溶液、水、硫酸钠水溶液中的任意一种。
所述4-二甲氨基吡啶的收率为83～93％。
所述4-二甲氨基吡啶的纯度为98.3％以上。
本发明4-氰基吡啶先与丙烯酰胺在酸性条件下发生络合反应，获得中间体后，再与二甲胺试剂发生取代反应，无需降温即可用碱处理得到目标产物DMAP，后处理过程中通过采用改进的连续萃取乳化，萃取后的萃取剂清液中加入了一定量的无机溶剂水洗，干燥后制得成品4-二甲氨基吡啶，具体的合成路线如下(碱溶液以氢氧化钠溶液为例)：
(1)络合反应
(2)取代反应
(3)水解反应
本发明的高效制备4-二甲氨基吡啶的方法有以下优势：
(1)原有合成4-二甲氨基吡啶合成工艺基础上，采用丙烯酰胺代替丙烯酸，可以有效避免了丙烯酸的自聚，大大减少了副产杂质的产生。
(2)在进行取代反应的步骤中，不再先要求加入碱溶液，滴加到二甲胺溶液中，有效的缩短了反应周期，同时使温度的控制范围大大拓宽易于控制。
(3)取代反应结束后，不再需要降温即可滴加碱溶液，使得温度控制范围大大拓宽，缩短反应时间，极大提高了生产效率。
(4)通过简单的连续萃取乳化，萃取后的甲苯清液中加入了一定量的无机溶剂水洗，干燥后制得成品4-二甲氨基吡啶，缩短了后处理时间，从而获得更高的反应收率。
具体实施方式
实施例1
本实施例的高效制备4-二甲氨基吡啶的方法，包括以下步骤：
向反应设备中，依次加入4-氰基吡啶200Kg、丙烯酰胺107Kg、水170Kg，搅拌均匀，再滴加260Kg质量分数为30％的浓盐酸，之后于50℃保温6h，然后加入150Kg二甲胺，35℃保温2.5h。，保温结束后滴加30％NaOH溶液，90℃回流条件下保温1.5h，采用甲苯连续萃取乳化，萃取后的甲苯清液中加入了一定量的碳酸钠水溶液清洗，干燥后制得成品4-二甲氨基吡啶产品含量99.6％，收率93％。
上述连续萃取用泵从萃取塔下部进料、上部进萃取剂，按照一定的比例，萃取液自塔顶溢出，萃取后的废水直接从塔底排出，而乳化物滞留在塔中部，每月才需清理一次，本实施例萃取一批料仅需1～2小时，极大提高了效率。
实施例2
本实施例的高效制备4-二甲氨基吡啶的方法，包括以下步骤：
向反应设备中，依次加入4-氰基吡啶200Kg、丙烯酰胺107Kg、水170Kg，搅拌均匀，再滴加260Kg质量分数为30％的浓盐酸后于50℃保温4h，然后加入420Kg二甲胺，45℃保温2h，保温结束后滴加30％NaOH溶液，95℃回流条件下保温1h，采用二甲苯连续萃取乳化，萃取后的二甲苯清液中加入了一定量的硫酸钠水溶液清洗，干燥后制得成品4-二甲氨基吡啶产品含量98.3％，收率89％。
上述连续萃取用泵从萃取塔下部进料、上部进萃取剂，按照一定的比例，萃取液自塔顶溢出，萃取后的废水直接从塔底排出，而乳化物滞留在塔中部，每月才需清理一次，本实施例萃取一批料仅需1～2小时，极大提高了效率。
实施例3
本实施例的高效制备4-二甲氨基吡啶的方法，包括以下步骤：
向反应设备中，依次加入4-氰基吡啶200Kg、丙烯酰胺107Kg、水170Kg、浓盐酸260Kg，搅拌均匀，之后于60℃保温5h，然后加入420Kg二甲胺，40℃保温2h，保温结束后滴加30％NaOH溶液，85℃回流条件下保温1.5h，采用二氯甲烷连续萃取乳化，萃取后的二氯甲烷清液中加入了一定量的水清洗，干燥后制得成品4-二甲氨基吡啶产品含量99.5％，收率92％。
上述连续萃取用泵从萃取塔下部进料、上部进萃取剂，按照一定的比例，萃取液自塔顶溢出，萃取后的废水直接从塔底排出，而乳化物滞留在塔中部，每月才需清理一次，本实施例萃取一批料仅需1～2小时，极大提高了效率。
以上述依据本发明的理想实施例为启示，通过上述的说明内容，相关的工作人员完全可以在不偏离本发明的范围内，进行多样的变更以及修改。本项发明的技术范围并不局限于说明书上的内容，必须要根据权利要求范围来确定其技术性范围。
Claims (10)
1.一种高效制备4-二甲氨基吡啶的方法，其特征在于，包括以下步骤：
将4-氰基吡啶、丙烯酰胺、浓盐酸混合后于50～60℃保温4～8h，之后和二甲胺混合并于30～50℃搅拌1～3h，然后直接加入碱溶液并于85～95℃回流0.5～1.5h，制得4-二甲氨基吡啶。
2.根据权利要求1所述的高效制备4-二甲氨基吡啶的方法，其特征在于，于，4-氰基吡啶与丙烯酰胺的摩尔比为1.0～2.5:1。
3.根据权利要求1所述的高效制备4-二甲氨基吡啶的方法，其特征在于，4-氰基吡啶与浓盐酸、碱溶液、二甲胺的质量比为1:1～1.5:0.1～0.2:0.5～0.9。
4.根据权利要求1所述的高效制备4-二甲氨基吡啶的方法，其特征在于，所述浓盐酸的质量分数为30％。
5.根据权利要求1所述的高效制备4-二甲氨基吡啶的方法，其特征在于，所述碱溶液的质量分数为20％～40％。
6.根据权利要求1所述的高效制备4-二甲氨基吡啶的方法，其特征在于，还包括：加入碱溶液并于85～85℃回流0.5～1.5h后对产物进行后处理，所述后处理的方法为：对产物进行连续萃取乳化，萃取后的萃取剂清液中加入无机溶剂进行清洗，之后干燥制得4-二甲氨基吡啶。
7.根据权利要求6所述的高效制备4-二甲氨基吡啶的方法，其特征在于，所述萃取采用的萃取剂为甲苯、二甲苯、二氯甲烷中的任意一种。
8.根据权利要求6所述的高效制备4-二甲氨基吡啶的方法，其特征在于，所述无机溶剂为碳酸钠水溶液、水、硫酸钠水溶液中的任意一种。
9.根据权利要求1所述的高效制备4-二甲氨基吡啶的方法，其特征在于，所述4-二甲氨基吡啶的收率为83～93％。
10.根据权利要求1所述的高效制备4-二甲氨基吡啶的方法，其特征在于，所述4-二甲氨基吡啶的纯度为98.3％以上。
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114478369A (zh) * | 2022-01-11 | 2022-05-13 | 浙江工业大学 | 一种利用微通道反应器连续化制备4-二甲氨基吡啶的方法 |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4672121A (en) * | 1985-01-16 | 1987-06-09 | Nepera Chemical Co. | Preparation of 4-substituted pyridines using quaternary pyridine salts |
| US4772713A (en) * | 1985-01-16 | 1988-09-20 | Nepera, Inc. | Quaternary pyridine salts useful for preparation of 4-substituted pyridines |
| CN1271344A (zh) * | 1997-08-01 | 2000-10-25 | 莱利工业公司 | 超亲核的4－取代吡啶催化剂及其制备方法 |
| EP1424328A1 (en) * | 2002-11-28 | 2004-06-02 | Jubilant Organosys Limited | Process for producing 4-dimethyl amino pyridine (4-DMAP) |
| CN103787963A (zh) * | 2013-12-20 | 2014-05-14 | 安徽国星生物化学有限公司 | 高效制备4-二甲氨基吡啶 |
-
2019
- 2019-11-18 CN CN201911127441.7A patent/CN111592488A/zh active Pending
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4672121A (en) * | 1985-01-16 | 1987-06-09 | Nepera Chemical Co. | Preparation of 4-substituted pyridines using quaternary pyridine salts |
| US4772713A (en) * | 1985-01-16 | 1988-09-20 | Nepera, Inc. | Quaternary pyridine salts useful for preparation of 4-substituted pyridines |
| CN1271344A (zh) * | 1997-08-01 | 2000-10-25 | 莱利工业公司 | 超亲核的4－取代吡啶催化剂及其制备方法 |
| CN1491943A (zh) * | 1997-08-01 | 2004-04-28 | �Ҵ���˾ | 制备4-取代吡啶化合物的方法 |
| EP1424328A1 (en) * | 2002-11-28 | 2004-06-02 | Jubilant Organosys Limited | Process for producing 4-dimethyl amino pyridine (4-DMAP) |
| CN103787963A (zh) * | 2013-12-20 | 2014-05-14 | 安徽国星生物化学有限公司 | 高效制备4-二甲氨基吡啶 |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| 刘善和: "4-二甲氨基吡啶的合成", 《精 细 化 工》 * |
| 张斌 主编: "《过程原理与设备》", 31 December 2010, 东北大学出版社 * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114478369A (zh) * | 2022-01-11 | 2022-05-13 | 浙江工业大学 | 一种利用微通道反应器连续化制备4-二甲氨基吡啶的方法 |
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