CN111575327A - 一种米黑根毛霉脂肪酶催化合成蔗糖-6-乙酸酯的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种米黑根毛霉脂肪酶催化合成蔗糖‑6‑乙酸酯的方法，其特征在于：a．DMF和叔戊醇按体积比1:3‑5投入反应釜，混匀；b．将蔗糖投入反应釜，加入乙酸乙烯酯、米黑根毛霉脂肪酶，控制蔗糖浓度0.03~0.12mmoL/mL，米黑根毛霉脂肪酶浓度6~60mg/mL，蔗糖与乙酸乙烯酯摩尔比1:5~20，30‑35℃反应8‑24h，过滤，滤液室温放置20‑40min；c．滤液进行减压精馏，温度50‑70℃、压力‑0.080~‑0.1Mpa，冷凝槽中的液体冷却至室温，加入二氯甲烷，出现浑浊后再次加入二氯甲烷，控制二氯甲烷总量与冷凝液体积比4‑7：3，静置，过滤得母液；d．母液泵入离心机，得淡黄色晶体。本发明优点：本发明反应条件温和、操作简单，避免了异构体的产生，催化选择性强，产品安全性好、转化率高和成本低。
Description
技术领域
本发明属于化工生产技术领域，涉及三氯蔗糖的生产领域，具体涉及一种米黑根毛霉脂肪酶催化合成蔗糖-6-乙酸酯的方法。
背景技术
三氯蔗糖是新鲜甜味剂，三氯蔗糖是由英国泰莱公司与伦敦大学共同研制，并于1976年申请专利的一种新型甜味剂,它是唯一一个以蔗糖为原料的功能性甜味剂。三氯蔗糖对酸味和咸味有淡化效果，对涩味、苦味、酒昧等不快的味道有掩盖效果，对辣味、奶味有增效作用，应用范围十分广泛。因此，该产品是当今最理想的强力甜味剂，可供儿童、少年、青年、中年、老年和各种疾病患者食用，没有任何营养学疑问。合成蔗糖-6-乙酸酯的方法主要是传统的化学法，如乙酸酐酯化法、有机金属合成法、原酸酯法等。合成蔗糖-6-乙酸酯的化学合成反应条件一般比较苛刻，合成的产品颜色比较深，而且由于其选择性差，容易产生副产物。
发明内容
本发明的目的是为了解决现有的蔗糖-6-乙酸酯的化学合成过程中存在的反应条件苛刻、选择性差、副产物多且产品色泽深的问题，提供一种米黑根毛霉脂肪酶催化合成蔗糖-6-乙酸酯的方法。
为了实现上述目的，本发明采用的技术方案如下：
一种米黑根毛霉脂肪酶催化合成蔗糖-6-乙酸酯的方法，其特征在于包括如下步骤：
a．将DMF和叔戊醇按体积比1:3-5投入反应釜，混合均匀，得有机溶液混合液；
b．将蔗糖投入反应釜中，搅拌使完全溶解，随后向反应釜中加入乙酸乙烯酯、米黑根毛霉脂肪酶，控制机溶液混合液中蔗糖浓度为0.03~0.12mmoL/mL，米黑根毛霉脂肪酶浓度为6~60mg/mL，蔗糖与乙酸乙烯酯的摩尔比1:5~20，搅拌条件下（100-300 rpm），在30-35℃保温反应8-24h，反应结束后，物料经过滤除去米黑根毛霉脂肪酶，滤液在室温下放置20-40min；
c．将滤液进行减压精馏，控制温度为50-70℃、压力为-0.080~-0.1Mpa，收集冷凝槽中的液体冷却至室温，随后加入二氯甲烷，出现浑浊后，再次加入二氯甲烷，保证二氯甲烷是过量的，并控制二氯甲烷总量与冷凝液的体积比为 4-7：3，静置，过滤得母液；
d．过滤后所得母液泵入离心机，得淡黄色晶体（产率＞90%），离心母液进行精馏（25-35℃）回收溶剂，获得馏出液。
进一步，所述步骤a中DMF和叔戊醇按体积比优选为1:4。
进一步，所述步骤b中蔗糖浓度优选为0.05~0.08mmoL/mL。
进一步，所述步骤b中米黑根毛霉脂肪酶浓度为25~40mg/mL。
进一步，所述步骤b中蔗糖与乙酸乙烯酯的摩尔比优选为1:8~13。
本发明以蔗糖为起始原料，在非水介质中脂肪酶催化合成蔗糖-6-乙酸酯，通过对反应介质、脂肪酶和酰基供体的筛选、酯化反应条件的优化得出，在DMF/叔戊醇体系中，米黑根毛霉脂肪酶能较好地催化乙酸乙烯酯和蔗糖进行酯化反应。
与现有技术相比，本发明具有如下优点：
1.用脂肪酶能与乙酸乙烯酯结合为中间复合物，并且能高效专一地作用于蔗糖6号位羟基，进行转酯反应；
2.米黑根毛霉脂肪酶与乙酸乙烯酯的结合不仅促成了结合集团与催化基团的正确取位，同时也为下一步米黑根毛霉脂肪酶对蔗糖6号位羟基转酯做了前期准备工作，降低了蔗糖分子达到活化的状态所必须的活化能；
3.本发明生产过程简单，避免了异构体的产生，也避免了原有选择性差的低效率转酯反应，米黑根毛霉脂肪酶合成蔗糖-6-乙酸酯具有反应条件温和、操作简单，催化选择性强，产品安全性好、转化率高和成本低等优点。
具体实施方式
一种米黑根毛霉脂肪酶催化合成蔗糖-6-乙酸酯的方法，具体实施步骤如下：
实施例1
a．将1.2m³DMF和4.8m³叔戊醇投入反应釜（6m³），混合均匀，得有机溶液混合液；
b．将123kg（0.06 moL/L）蔗糖投入反应釜中，开启搅拌完全溶解后，向反应釜中加入乙酸乙烯酯310kg（0.6 moL/L）、米黑根毛霉脂肪酶480kg，搅拌条件下（200 rpm），在30℃保温反应9h，反应结束后，经压滤机过滤除去反应体系中的米黑根毛霉脂肪酶，滤液在室温下放置30 min；
c．将滤液进行减压精馏，控制温度为60℃、压力为- 0.085 Mpa，收集冷凝槽中的液体冷（4.5m³）却至室温，随后加入二氯甲烷4m³，出现浑浊后，再次加入二氯甲烷3m³，静置，絮状晶体沉淀到釜底，过滤得母液；
d．过滤后所得母液泵入离心机，得淡黄色晶体142kg，离心母液进行精馏（30℃）回收溶剂，获得馏出液6.9 m³。
取上述淡黄色晶体用水溶解，0.22 μm滤膜过滤至液相小瓶，进行HPLC定量分析，高效液相色谱结果显示转化率为92.8%。
实施例2
a．将2.5m³DMF和10.0m³叔戊醇投入反应釜（15m³），混合均匀，得有机溶液混合液；
b．将250kg（0.06 moL/L）蔗糖投入反应釜中，开启搅拌完全溶解后，向反应釜中加入乙酸乙烯酯630kg（0.6 moL/L）、米黑根毛霉脂肪酶1000kg，搅拌条件下（250 rpm），在30℃保温反应9h，反应结束后，经压滤机过滤除去反应体系中的米黑根毛霉脂肪酶，滤液在室温下放置25 min；
c．将滤液进行减压精馏，控制温度为60℃、压力为 -0.090Mpa，收集冷凝槽中的液体冷（9.3m³）却至室温，随后加入二氯甲烷9m³，出现浑浊后，再次加入二氯甲烷6m³，静置，絮状晶体沉淀到釜底，过滤得母液；
d．过滤后所得母液泵入离心机，得淡黄色晶体285kg，离心母液进行精馏（30℃）回收溶剂，获得馏出液14.8 m³。
取上述淡黄色晶体用水溶解，0.22 μm滤膜过滤至液相小瓶，进行HPLC定量分析，高效液相色谱结果显示转化率为93.2%。
以上所述，仅是本发明的较佳实施例而已，并非对本发明作任何形式上的限制；任何熟悉本领域的技术人员，在不脱离本发明技术方案范围情况下，都可利用上述揭示的方法和技术内容对本发明技术方案做出许多可能的变动和修饰，或修改为等同变化的等效实施例。因此，凡是未脱离本发明技术方案的内容，依据本发明的技术实质对以上实施例所做的任何简单修改、等同替换、等效变化及修饰，均仍属于本发明技术方案保护的范围内。
Claims (5)
1.一种米黑根毛霉脂肪酶催化合成蔗糖-6-乙酸酯的方法，其特征在于包括如下步骤：
a．将DMF和叔戊醇按体积比1:3-5投入反应釜，混合均匀，得有机溶液混合液；
b．将蔗糖投入反应釜中，搅拌使完全溶解，随后向反应釜中加入乙酸乙烯酯、米黑根毛霉脂肪酶，控制机溶液混合液中蔗糖浓度为0.03~0.12mmoL/mL，米黑根毛霉脂肪酶浓度为6~60mg/mL，蔗糖与乙酸乙烯酯的摩尔比1:5~20，搅拌条件下，在30-35℃保温反应8-24h，反应结束后，物料经过滤除去米黑根毛霉脂肪酶，滤液在室温下放置20-40min；
c．将滤液进行减压精馏，控制温度为50-70℃、压力为-0.080~-0.1Mpa，收集冷凝槽中的液体冷却至室温，随后加入二氯甲烷，出现浑浊后，再次加入二氯甲烷，控制二氯甲烷总量与冷凝液的体积比为 4-7：3，静置，过滤得母液；
d．过滤后所得母液泵入离心机，得淡黄色晶体。
2.根据权利要求1所述一种米黑根毛霉脂肪酶催化合成蔗糖-6-乙酸酯的方法，其特征在于：步骤a中DMF和叔戊醇按体积比优选为1:4。
3.根据权利要求1所述一种米黑根毛霉脂肪酶催化合成蔗糖-6-乙酸酯的方法，其特征在于：步骤b中蔗糖浓度优选为0.05~0.08mmoL/mL。
4.根据权利要求1所述一种米黑根毛霉脂肪酶催化合成蔗糖-6-乙酸酯的方法，其特征在于：步骤b中米黑根毛霉脂肪酶浓度为25~40mg/mL。
5.根据权利要求1-4任一项所述一种米黑根毛霉脂肪酶催化合成蔗糖-6-乙酸酯的方法，其特征在于：步骤b中蔗糖与乙酸乙烯酯的摩尔比优选为1:8~13。
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Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN112888782A (zh) * | 2021-01-13 | 2021-06-01 | 安徽金禾实业股份有限公司 | 液体脂肪酶的固定化方法及蔗糖-6-乙酸酯的制备方法 |
| CN112933634A (zh) * | 2021-03-04 | 2021-06-11 | 安徽金禾实业股份有限公司 | 一种环列式的蔗糖-6-酯连续生产设备及生产工艺流程 |
| CN114107411A (zh) * | 2021-11-23 | 2022-03-01 | 安徽金禾实业股份有限公司 | 一种非水相体系中合成蔗糖-6-乙酸酯的方法 |
| WO2022227232A1 (zh) * | 2021-04-26 | 2022-11-03 | 南通市常海食品添加剂有限公司 | 一种酶法制备蔗糖-6-乙酸酯的方法 |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20100151526A1 (en) * | 2005-09-22 | 2010-06-17 | Pharmed Medicare Pvt. Ltd. | Method of Producing Sucrose-6-Acetate by Whole-Cell Biocatalysis |
| CN101886100A (zh) * | 2010-07-12 | 2010-11-17 | 江南大学 | 一种酶法制备蔗糖-6-乙酸酯的方法 |
| CN101928738A (zh) * | 2010-08-23 | 2010-12-29 | 浙江工业大学 | 一种脂肪酶催化合成蔗糖-6-乙酸酯的方法 |
| CN102181494A (zh) * | 2011-03-21 | 2011-09-14 | 盐城捷康三氯蔗糖制造有限公司 | 固定化米曲霉脂肪酶选择性催化蔗糖-6-脂肪酸酯的合成 |
| CN103319548A (zh) * | 2013-07-04 | 2013-09-25 | 天津北方食品有限公司 | 一种蔗糖-6-乙酸酯的提纯方法 |
-
2020
- 2020-05-25 CN CN202010447404.0A patent/CN111575327A/zh active Pending
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20100151526A1 (en) * | 2005-09-22 | 2010-06-17 | Pharmed Medicare Pvt. Ltd. | Method of Producing Sucrose-6-Acetate by Whole-Cell Biocatalysis |
| CN101886100A (zh) * | 2010-07-12 | 2010-11-17 | 江南大学 | 一种酶法制备蔗糖-6-乙酸酯的方法 |
| CN101928738A (zh) * | 2010-08-23 | 2010-12-29 | 浙江工业大学 | 一种脂肪酶催化合成蔗糖-6-乙酸酯的方法 |
| CN102181494A (zh) * | 2011-03-21 | 2011-09-14 | 盐城捷康三氯蔗糖制造有限公司 | 固定化米曲霉脂肪酶选择性催化蔗糖-6-脂肪酸酯的合成 |
| CN103319548A (zh) * | 2013-07-04 | 2013-09-25 | 天津北方食品有限公司 | 一种蔗糖-6-乙酸酯的提纯方法 |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| XIANG ZHONG ET AL.: ""Biosynthesis of sucrose-6-acetate catalyzed by surfactant-coated Candida rugosalipase immobilized on sol–gel supports"", 《BIOPROCESS BIOSYST ENG》 * |
| 杨绪娥 等: ""Lipozyme TL 100L的固定化及其催化合成蔗糖-6-乙酯"", 《化工进展》 * |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN112888782A (zh) * | 2021-01-13 | 2021-06-01 | 安徽金禾实业股份有限公司 | 液体脂肪酶的固定化方法及蔗糖-6-乙酸酯的制备方法 |
| WO2022151024A1 (zh) * | 2021-01-13 | 2022-07-21 | 安徽金禾实业股份有限公司 | 液体脂肪酶的固定化方法及蔗糖-6-乙酸酯的制备方法 |
| CN112933634A (zh) * | 2021-03-04 | 2021-06-11 | 安徽金禾实业股份有限公司 | 一种环列式的蔗糖-6-酯连续生产设备及生产工艺流程 |
| WO2022227232A1 (zh) * | 2021-04-26 | 2022-11-03 | 南通市常海食品添加剂有限公司 | 一种酶法制备蔗糖-6-乙酸酯的方法 |
| CN114107411A (zh) * | 2021-11-23 | 2022-03-01 | 安徽金禾实业股份有限公司 | 一种非水相体系中合成蔗糖-6-乙酸酯的方法 |
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