CN111574999B - 一种基于1,3-二(3,5-苯二酸)苯的铕铽比率型荧光探针的制备及其应用 - Google Patents
一种基于1,3-二(3,5-苯二酸)苯的铕铽比率型荧光探针的制备及其应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN111574999B CN111574999B CN202010553903.8A CN202010553903A CN111574999B CN 111574999 B CN111574999 B CN 111574999B CN 202010553903 A CN202010553903 A CN 202010553903A CN 111574999 B CN111574999 B CN 111574999B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- fluorescent probe
- benzene
- phthalic acid
- europium
- type fluorescent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G83/00—Macromolecular compounds not provided for in groups C08G2/00 - C08G81/00
- C08G83/008—Supramolecular polymers
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N21/00—Investigating or analysing materials by the use of optical means, i.e. using sub-millimetre waves, infrared, visible or ultraviolet light
- G01N21/17—Systems in which incident light is modified in accordance with the properties of the material investigated
- G01N21/25—Colour; Spectral properties, i.e. comparison of effect of material on the light at two or more different wavelengths or wavelength bands
- G01N21/31—Investigating relative effect of material at wavelengths characteristic of specific elements or molecules, e.g. atomic absorption spectrometry
- G01N21/314—Investigating relative effect of material at wavelengths characteristic of specific elements or molecules, e.g. atomic absorption spectrometry with comparison of measurements at specific and non-specific wavelengths
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N21/00—Investigating or analysing materials by the use of optical means, i.e. using sub-millimetre waves, infrared, visible or ultraviolet light
- G01N21/62—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light
- G01N21/63—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light optically excited
- G01N21/64—Fluorescence; Phosphorescence
- G01N21/6428—Measuring fluorescence of fluorescent products of reactions or of fluorochrome labelled reactive substances, e.g. measuring quenching effects, using measuring "optrodes"
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1007—Non-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/18—Metal complexes
- C09K2211/182—Metal complexes of the rare earth metals, i.e. Sc, Y or lanthanide
Abstract
一种基于1,3‑二(3,5‑苯二酸)苯的铕铽比率型荧光探针的制备及其应用,将硝酸铕Eu(NO3)3·6H2O、硝酸铽Tb(NO3)3·6H2O、1,3‑二(3,5‑苯二酸)苯按摩尔比为0.0125:0.0875:0.1加入4‑5mL水和1‑2mLN,N‑二甲基甲酰胺中,混合均匀,在密闭条件下160℃反应3天,冷却至室温,经水和乙醇清洗,得到无色透明的六边形状的基于1,3‑二(3,5‑苯二酸)苯的铕铽比率型荧光探针。常温下受紫外灯照射显示明亮的橘色,表明该荧光探针具有优良的橘色荧光性能。应用于试纸,在水相中的2,6‑吡啶二甲酸可使该荧光探针及其试纸的荧光颜色发生显著变化,其荧光由橘色变为绿色。因此可用于高灵敏度、高选择性、抗干扰检测2,6‑吡啶二甲酸,具有一次性。
Description
技术领域
本发明涉及一种荧光探针试纸,应用于炭疽芽孢生物标记物2,6- 吡啶二甲酸的检测,具体涉及一种基于1,3-二(3,5-苯二酸)苯的铕铽比率型荧光探针及制备及其应用。
背景技术
2,6-吡啶二甲酸作为细菌孢子的生物标记物在芽孢中含量较高,由此相关的炭疽病毒是一种传染病,严重的危害着人体的健康。并且可以作为一种潜在的生化武器。因此快速准确的检测2,6-吡啶二甲酸含量,对于检测生态环境、保障水体、食品乃至国土安全十分重要。目前的检测方法,通常要用到昂贵的试剂,且检测耗时、操作繁琐,大大限制了常态化检测2,6-吡啶二甲酸的应用。因此,如何实现对 2,6-吡啶二甲酸的实时灵敏检测仍然是一个大的挑战。
荧光探针具有操作方便、分析速度快、灵敏度高等优点,备受广大科研工作者的青睐,其荧光性质(强度、寿命、偏振等)可随环境,如温度、极性、折射率等的改变而灵敏地改变。镧系金属有机框架材料由有机配体和镧系金属离子通过配位键连接形成空间高度有序的结构,其发射光谱可以通过激发配体的三重态激发电子,通过配体到金属的电荷跃迁激发镧系原子的特征荧光发射。单一发光中心的荧光探针的发射波长强度会根据外界条件变化发生变化,大大限制了检测的精确度,尤其是裸眼观察时对荧光颜色深浅变化不敏感。因此利用两种不同镧系金属制备的比率型荧光传感材料,当外部检测物加入时,其配体到镧系金属原子的能量传递会受到检测物的不同程度的影响,甚至发生阻断,使其两种镧系发光中心的发射强度发生变化,导致荧光探针的荧光颜色发生变化。由于裸眼对颜色变化更为敏感,可直接观察荧光颜色变化来定性判断检测物是否存在。这为制备高灵敏度、操作简易、可视化的荧光探针提供了可能。荧光探针试纸化也为实现快速现场检测提供了可能。
发明内容
为了克服上述现有技术的不足,本发明的目的是提供一种基于 1,3-二(3,5-苯二酸)苯的铕铽比率型荧光探针及制备及其应用,制备方法简单,可实现在水相中高灵敏度、高选择性、抗干扰检测2,6-吡啶二甲酸。
为了实现上述目的,本发明采用的技术方案是:
一种基于1,3-二(3,5-苯二酸)苯的铕铽比率型荧光探针,其分子结构式为:
[Eu0.125Tb0.875(HDDB)(H2O)]·H2O;
其中,HDDB表示四个羧基上失去三个质子的1,3-二(3,5-苯二酸)苯根离子。
一种基于1,3-二(3,5-苯二酸)苯的铕铽比率型荧光探针的制备方法,包括以下步骤:
将硝酸铕Eu(NO3)3·6H2O、硝酸铽Tb(NO3)3·6H2O、1,3-二(3,5- 苯二酸)苯按摩尔比为0.0125:0.0875:0.1加入4-5mL水和1-2mLN,N- 二甲基甲酰胺中,混合均匀,在密闭条件下160℃反应3天,冷却至室温,经水和乙醇清洗,得到无色透明的六边形状基于1,3-二(3,5- 苯二酸)苯的铕铽比率型荧光探针。
所述的水约为5ml。
所述的N,N-二甲基甲酰胺约为2ml。
所述的一种基于1,3-二(3,5-苯二酸)苯的铕铽比率型荧光探针应用于试纸的制备方法,包括以下步骤:
将无色透明的六边形状基于1,3-二(3,5-苯二酸)苯的铕铽比率型荧光探针研细后加入到pH=7.35的4-羟乙基哌嗪乙磺酸(HEPES)缓冲溶液中,超声一分钟,得到质量-体积浓度为0.6-0.7mg/mL,每平方厘米滤纸上负载的荧光探针的质量为0.02-0.04mg的荧光探针悬浮液,将试纸浸泡在荧光探针悬浮液中一小时,烘干,即得到基于1,3- 二(3,5-苯二酸)苯的铕铽共掺荧光探针试纸。
所述的基于1,3-二(3,5-苯二酸)苯的铕铽共掺荧光探针试纸应用于炭疽芽孢生物标记物2,6-吡啶二甲酸的检测。
本发明的有益效果如下:
1、本发明的荧光探针,在254nm紫外灯照射下,显示出明亮的橘色。在270nm左右进行荧光激发,在490,545,581和619nm处有明显的Tb3+发射峰,在587,613,652和695nm处有明显的Eu3+特征发射峰。
2、本发明的荧光探针试纸制备方法简单,可实现在水相中高灵敏度、高选择性、抗干扰检测2,6-吡啶二甲酸。
附图说明
图1为本发明比率型荧光探针的结构示意图。
图2是本发明比率型荧光探针的荧光图。
图3是本发明比率型荧光探针试纸在水相中高选择性检测2,6- 吡啶二甲酸的效果图。
图4是本发明比率型荧光探针试纸在随2,6-吡啶二甲酸含量变化的效果图。
图5是本发明比率型荧光探针试纸在干扰相存在下检测2,6-吡啶二甲酸的效果图。
图6是本发明比率型荧光探针试纸在水相中抗干扰检测2,6-吡啶二甲酸的效果图。
具体实施方式
以下结合附图及实施例对本发明进一步叙述,但本发明不局限于以下实施例。
实施例1
0.0056g(0.0125mmol)Eu(NO3)3·6H2O、0.0396g(0.0875mmol) 的Tb(NO3)3·6H2O,0.0407g(0.1mmol)1,3-二(3,5-苯二酸)苯、5mL 水和2mLN,N-二甲基甲酰胺加入25mL聚四氟乙烯内衬的反应釜中,混合均匀,然后将反应釜放置于烘箱中,在160℃下反应3天,冷却至室温,经水和乙醇清洗,得到无色透明的六边形状基于1,3-二(3,5- 苯二酸)苯的铕铽比率型荧光探针,其结构单元为[Eu0.125Tb0.875 (HDDB)(H2O)]·H2O,其中HDDB表示四个羧基上失去三个质子的 1,3-二(3,5-苯二酸)苯根离子。该荧光探针属于三斜晶系,空间群为 P-1,晶胞参数为:α=82.065(10)°,β=86.784(10)°,γ=87.139(11)°,晶胞体积/> Z=2。如图1所示,中心金属离子采取八配位的配位模式,周围连有三个单原子桥连的羧基、两个双原子螯合的羧基和一个H2O,构成单帽五角双锥。
采用固态荧光检测法将上述荧光探针在270nm进行荧光激发,进行荧光性能测试,测试结果见图2。由图2可见,在490,545,581 和619nm处有明显的Tb3+特征发射峰,分别对应5D4→7F6,5D4→7F5,5D4→7F4和5D4→7F3跃迁;在587,613,652和695nm处有明显的 Eu3+特征发射峰,分别对应5D0→7F4,5D0→7F3,5D0→7F2和5D0→7F1跃迁,该荧光探针发橘色光。
实施例2
将2mg实施例1得到的1,3-二(3,5-苯二酸)苯的铕铽比率型荧光探针研细后加入到3mL、pH=7.35的HEPES溶液中,超声1分钟,得到该荧光探针的悬浮液。将直径为0.7cm的圆形滤纸浸入所得荧光探针悬浮液中一小时,70℃烘干,得到1,3-二(3,5-苯二酸)苯的铕铽比率型荧光探针试纸。
实施例3
实施例2中基于的1,3-二(3,5-苯二酸)苯铕铽比率型荧光探针试纸在检测水相中2,6-吡啶二甲酸的应用。
1.选择性检测2,6-吡啶二甲酸
向2.7mLpH值为7.35的HEPES缓冲溶液中分别加 0.3mL1mmol/L苯甲酸、异烟酸、蛋氨酸、赖氨酸盐酸盐、天冬氨酸、甘氨酸、精氨酸和2,6-吡啶二甲酸,配成100μmol/L的不同酸溶液。分别取100μL上述溶液,滴加到实例2所述的荧光探针试纸上,进行荧光测试。结果表明,滴加含有苯甲酸、异烟酸、蛋氨酸、赖氨酸盐酸盐、天冬氨酸、甘氨酸和精氨酸的HEPES缓冲液于荧光探针试纸上时,探针试纸的荧光颜色强度基本不变。但是滴加含2,6-吡啶二甲酸的HEPES缓冲液时,荧光探针试纸橘色荧光变为绿色,Tb和Eu 的荧光强度比明显增大,结果见图3。
分别取0、20、40、60、80、100μL100μmol/L的2,6-吡啶二甲酸的HEPES缓冲溶液,滴加到实例2的荧光探针试纸上,随着2,6-吡啶二甲酸溶液量的增加,荧光探针试纸的颜色由橘色逐渐向绿色转变,荧光探针试纸荧光颜色中绿色荧光逐渐增强,红色荧光逐渐减弱,Tb和Eu的荧光强度比增大(见图4),探针试纸的荧光从橘色变为绿色。说明在以上几种酸的溶液中,只有2,6-吡啶二甲酸可以使该荧光探针试纸产生荧光颜色变化,即采用该荧光试纸可在水相中快速高选择性检测2,6-吡啶二甲酸。
2.抗干扰检测2,6-吡啶二甲酸。
向2.5mL pH值为7.35的HEPES缓冲液中,分别加入0.3mL1mmol/L 苯甲酸、异烟酸、蛋氨酸、赖氨酸盐酸盐、天冬氨酸、甘氨酸和精氨酸,使得所得溶液中苯甲酸、异烟酸、蛋氨酸、赖氨酸盐酸盐、天冬氨酸、甘氨酸和精氨酸的浓度均为120μmoL/L。分别将上述溶液 100μL,滴加到荧光探针试纸上,进行荧光测试。再向上述溶液中分别加入0.3mL1mmol/L吡啶二甲酸,使得2,6-吡啶二甲酸溶液浓度为 100μmoL/L。分别取100μL所得混合溶液滴加到荧光探针试纸上,在相同条件下对其进行荧光测试,结果见图5和图6。由图可见,当滴加含苯甲酸、异烟酸、蛋氨酸、赖氨酸盐酸盐、天冬氨酸、甘氨酸和精氨酸的HEPES缓冲溶液时,该荧光探针试纸的荧光强度没有明显变化;当加入2,6-吡啶二甲酸后,荧光探针的红色荧光减弱,绿色荧光增强,Tb和Eu的荧光强度比增大明显增强,荧光颜色有橘色迅速变为绿色。说明当2,6-吡啶二甲酸和各种芳香族酸以及氨基酸同时存在时,并不影响本发明荧光探针对于对2,6-吡啶二甲酸的检测,即该荧光探针对2,6-吡啶二甲酸具有高的选择性和抗干扰性。
Claims (5)
1.一种基于1,3-二(3,5-苯二酸)苯的铕铽比率型荧光探针,其特征在于,其分子结构式为:
[Eu0.125Tb0.875(HDDB)(H2O)]·H2O;
其中,HDDB表示四个羧基上失去三个质子的1,3-二(3,5-苯二酸)苯根离子。
3.一种基于1,3-二(3,5-苯二酸)苯的铕铽比率型荧光探针的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
将硝酸铕Eu(NO3)3·6H2O、硝酸铽Tb(NO3)3·6H2O、1,3-二(3,5-苯二酸)苯按摩尔比为0.0125:0.0875:0.1加入4-5mL水和1-2mLN,N-二甲基甲酰胺中,混合均匀,在密闭条件下160℃反应3天,冷却至室温,经水和乙醇清洗,得到无色透明的六边形状基于1,3-二(3,5-苯二酸)苯的铕铽比率型荧光探针。
4.根据权利要求3所述的一种基于1,3-二(3,5-苯二酸)苯的铕铽比率型荧光探针的制备方法,其特征在于,所述的水为5ml。
5.根据权利要求3所述的一种基于1,3-二(3,5-苯二酸)苯的铕铽比率型荧光探针的制备方法,其特征在于,所述的N,N-二甲基甲酰胺为2ml。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202010553903.8A CN111574999B (zh) | 2020-06-17 | 2020-06-17 | 一种基于1,3-二(3,5-苯二酸)苯的铕铽比率型荧光探针的制备及其应用 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202010553903.8A CN111574999B (zh) | 2020-06-17 | 2020-06-17 | 一种基于1,3-二(3,5-苯二酸)苯的铕铽比率型荧光探针的制备及其应用 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN111574999A CN111574999A (zh) | 2020-08-25 |
CN111574999B true CN111574999B (zh) | 2023-06-30 |
Family
ID=72123819
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN202010553903.8A Active CN111574999B (zh) | 2020-06-17 | 2020-06-17 | 一种基于1,3-二(3,5-苯二酸)苯的铕铽比率型荧光探针的制备及其应用 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN111574999B (zh) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN112798565B (zh) * | 2020-12-30 | 2022-07-15 | 苏州瑞恒嘉航医疗科技有限公司 | 一种磁功能化比率型稀土荧光探针及制备与应用 |
CN112759532B (zh) * | 2021-01-11 | 2023-06-06 | 中国人民解放军空军军医大学 | 一种可视化快速、灵敏检测炭疽杆菌的试剂及其检测方法 |
WO2023071210A1 (zh) * | 2021-10-27 | 2023-05-04 | 天津大学 | 微波诱导微观热点处温度的原位测量方法、测温粒子及所用设备 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1999066333A1 (en) * | 1998-06-15 | 1999-12-23 | Nen Life Science Products, Inc. | Neutral enhancement of lanthanides for time resolved fluorescence |
WO2004074254A1 (ja) * | 2003-02-24 | 2004-09-02 | Japan Science And Technology Agency | 蛍光性ランタニド錯体 |
CN102146284A (zh) * | 2010-02-10 | 2011-08-10 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种比率型荧光探针及其应用 |
CN106959290A (zh) * | 2017-03-09 | 2017-07-18 | 华东师范大学 | 一种比率型稀土荧光探针及检测炭疽杆菌生物标志物的应用 |
CN107057685A (zh) * | 2017-04-20 | 2017-08-18 | 陕西师范大学 | 基于联苯二甲酸的铕荧光探针及试纸和在检测对苯二胺中的应用 |
CN107603592A (zh) * | 2017-08-30 | 2018-01-19 | 河南理工大学 | 一种磁性荧光纳米材料的制备方法及其荧光检测方法 |
-
2020
- 2020-06-17 CN CN202010553903.8A patent/CN111574999B/zh active Active
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1999066333A1 (en) * | 1998-06-15 | 1999-12-23 | Nen Life Science Products, Inc. | Neutral enhancement of lanthanides for time resolved fluorescence |
WO2004074254A1 (ja) * | 2003-02-24 | 2004-09-02 | Japan Science And Technology Agency | 蛍光性ランタニド錯体 |
CN102146284A (zh) * | 2010-02-10 | 2011-08-10 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种比率型荧光探针及其应用 |
CN106959290A (zh) * | 2017-03-09 | 2017-07-18 | 华东师范大学 | 一种比率型稀土荧光探针及检测炭疽杆菌生物标志物的应用 |
CN107057685A (zh) * | 2017-04-20 | 2017-08-18 | 陕西师范大学 | 基于联苯二甲酸的铕荧光探针及试纸和在检测对苯二胺中的应用 |
CN107603592A (zh) * | 2017-08-30 | 2018-01-19 | 河南理工大学 | 一种磁性荧光纳米材料的制备方法及其荧光检测方法 |
Non-Patent Citations (3)
Title |
---|
"Dual lanthanide-doped complexes: the development of a time-resolved ratiometric fluorescent probe for anthrax biomarker and a paper-based visual sensor";Qi-Xian Wang et al.;《Biosensors and Bioelectronics》;20070316;第94卷;第388-393页 * |
"Stable coordination polymers with linear dependence color tuning and luminescent properties for detection of metal ions and explosives";Xiangxiang Shi et al.;《Dyes and Pigments》;20190525;第170卷;第107583号 * |
"铕-铽-柠檬酸-1,10-菲咯啉配合物的合成及荧光性质研究";陈野 等;《发光学报》;20021231;第23卷(第6期);第579-584页 * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN111574999A (zh) | 2020-08-25 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN111574999B (zh) | 一种基于1,3-二(3,5-苯二酸)苯的铕铽比率型荧光探针的制备及其应用 | |
Zhang et al. | A nanoscaled lanthanide metal–organic framework as a colorimetric fluorescence sensor for dipicolinic acid based on modulating energy transfer | |
Du et al. | Fluorescent chemodosimeters using “mild” chemical events for the detection of small anions and cations in biological and environmental media | |
CN111687408B (zh) | 一种荧光铜纳米团簇、制备方法及其应用 | |
CN105219376A (zh) | Eu-MOFs/CDs双色荧光材料及其制备与应用 | |
CN109490267B (zh) | 包裹有罗丹明6G的UiO-66在荧光检测铁离子中的应用 | |
CN108467732B (zh) | 一种荧光二硫化钼量子点及其制备方法和应用 | |
CN109942509A (zh) | 一种碱性条件下识别铜离子的荧光探针及其制备方法和应用 | |
Huber et al. | Energy transfer-based lifetime sensing of chloride using a luminescent transition metal complex | |
CN111690150A (zh) | 一种网状结构稀土铕(iii)配位聚合物及其制备方法和应用 | |
Wang et al. | A water-stable lanthanide-coordination polymer with free Lewis site for fluorescent sensing of Fe3+ | |
CN109852376B (zh) | 有机无机杂化多酸基稀土衍生物及其制备方法和应用 | |
Li et al. | A label-free and time-resolved luminescence strategy for the detection of proteins based on DNA–Tb 3+ luminescence quenched by graphene oxide | |
CN112079892B (zh) | 碳量子点掺杂稀土比率型荧光探针的制备方法及其应用 | |
CN113429960A (zh) | 一种可用于痕量Cu2+离子检测的碳量子点复合的UiO-66衍生物 | |
CN103436252A (zh) | 一种通过阴离子诱导形成聚集体的阴离子荧光探针 | |
CN107057685A (zh) | 基于联苯二甲酸的铕荧光探针及试纸和在检测对苯二胺中的应用 | |
Chen et al. | Terbium-sensitized fluorescence method for the determination of pazufloxacin mesilate and its application | |
CN110746969A (zh) | 一种用于非接触式温度探测器的近紫外激发绿色荧光粉 | |
CN114106346B (zh) | 一种稀土双金属电致化学发光材料及其制备方法和应用 | |
CN113063763B (zh) | 一种孔雀石绿的检测方法 | |
CN112210082A (zh) | 一种铕/铜双金属修饰的锌配位聚合物材料及其制备方法与应用 | |
CN113960006A (zh) | 一种双比例荧光传感器检测生物胺的方法 | |
CN109266330B (zh) | 一种亚硫酸根稀土荧光探针及其制备方法和应用 | |
Yao et al. | Lanthanide complex entrapment for ratiometric luminescent pH and metal ion detection in solution and on film |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant |