CN111513356A - 一种具有高效附载和缓释作用的薄荷醇微胶囊制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种具有高效附载和缓释作用的薄荷醇微胶囊制备方法；该方法将β‑环糊精与KOH混合在蒸馏水中充分溶解，配成母液，在密闭容器中将挥发性甲醇与母液间接混合，挥发的甲醇气体进入母液中诱导β‑环糊精晶体析出，洗涤、研磨、过筛处理后得β‑环糊精晶体粉末；将薄荷醇晶体研磨并过筛处理，加入β‑环糊精晶体粉末,置于密闭容器中直接加热处理，去除残留L‑薄荷醇，离心，干燥处理，得到附载有薄荷醇的微胶囊。该方法可明显提高薄荷醇的络合率，与传统糊精或淀粉材料附载薄荷醇相比，络合率由5％～7％提升至25％以上；且该方法制备的微胶囊具有较好的缓释功能，用无水乙醇洗涤或在37℃下处理后仍有较高的保留率。
Description
技术领域
本发明涉及一种薄荷醇，特别是涉及一种具有高效附载和缓释作用的薄荷醇微胶囊制备方法；属于功能性食品添加剂技术领域。
背景技术
薄荷醇是一种从薄荷叶中提取的，具有旋光性的天然挥发性环状萜烯醇类化合物，也是薄荷精油的主要成分之一。L-薄荷醇是医用的渗透促进剂，具有薄荷油的特征香气，并具有镇痛、止痒、抗菌、麻醉、抗炎、降温等多种生物学特性，被广泛用于医药、食品、化妆品和日用品中。
挥发性的芳香化合物通常是产品配方中极具价值的成分之一，在食品感官评定和消费者满意度中起着至关重要的作用。目前，市面上的L-薄荷醇大多是通过化学合成或从植物中提取，水溶性低且挥发性强，严重制约了其工业化应用。将L-薄荷醇稳定地封装在具有控释特性的固体基质中，能有效解决其水溶性低和挥发性强的问题。
目前，用于L-薄荷醇封装材料有β-环糊精，麦芽糊精和V型直链淀粉等。封装的方法主要有两种，一是加热搅拌，将L-薄荷醇先溶解乙醇中，与β-CD按照一定的摩尔比混合溶解，在40℃，250rpm下搅拌4h；二是固态包埋，将质量比为1:1的V型直链玉米淀粉加热与L-薄荷醇放置于70℃的密闭高压容器中加热30分钟。研究发现，糊精类材料的结合率约为5％，淀粉类材料的结合率约为6％-7％。(Shi,et al.,Food Hydrocolloids,97(2019)105183；Phunpee et al,Int J Biol Macromol,84(2016)472-480；Ades et al,LWT-FoodScience and Technology,45(2012)277-288)。现有载体材料对L-薄荷醇的附载效率低，在应用中受到极大限制。
发明内容
为解决现有封装技术的缺点和不足之处，本发明的首要目的在于提供一种能够高效附载L-薄荷醇并提高其稳定性的微胶囊制备方法。
本发明将β-环糊精与氢氧化钾(KOH)充分溶解后混合甲醇挥发液，通过饱和析晶形成新的β-环糊精晶体材料，醇溶液中OH-与β-环糊精的羟基中的氢反应，形成-O-离子与K+配位，形成全新的多孔结构。通过真空干燥，使材料中的甲醇挥发，形成疏松多孔的网络结构。
新形成的β-环糊精晶体结构疏松、多孔且表面积大，本发明以此为壁材，通过直接混热法附载L-薄荷醇。在混热的过程中，L-薄荷醇的状态为气液共存。液态的L-薄荷醇能充分包裹固态晶体材料，并不断产生气态的L-薄荷醇。气态的L-薄荷醇分子活化能较高，分子热运动剧烈，与壁材碰撞机率增加，能直接进入固态壁材的孔隙中，形成新的络合物。此方法吸附效率高，络合物稳定性好，绿色无毒并具有缓释作用，尤其是薄荷醇的附载量和复合物的稳定性相比现有技术有显著提高，为食品工业化应用中L-薄荷醇的贮存和香气缓释提供了更为高效便捷的选择。
一种具有高效附载和缓释作用的薄荷醇微胶囊制备方法，包括如下步骤：
1)将β-环糊精和KOH充分溶解在蒸馏水中，得到母液，将母液置于装有甲醇溶液的密闭容器中进行反应，反应温度为20℃～40℃，反应时间为20d～35d；挥发的甲醇气体进入母液中诱导β-环糊精晶体析出，将分离得到的β-环糊精晶体洗涤，干燥，研磨得到β-环糊精晶体粉末；
2)对L-薄荷醇进行研磨过筛处理后，与所述的β-环糊精晶体粉末混合，置于密闭容器中，60℃以上直接加热处理，加热结束后，去除残留的L-薄荷醇，离心，干燥后得到薄荷醇微胶囊。
为进一步实现本发明的目的，优选地，步骤1)中，以质量份数计，所述的β-环糊精、KOH和蒸馏水分别为5～13份、2～5份和90～223份。
优选地，步骤1)中，所述的甲醇溶液体积为密闭容器体积的1/5～1/2。
优选地，步骤1)中，所述的洗涤是将分离得到的β-环糊精晶体用无水甲醇洗涤2～6次；步骤1)中，所述的干燥在25℃～50℃下真空干燥处理12h～48h。
优选地，步骤1)中，所述的研磨后粉体过100～250目筛；步骤2)中，所述的过筛为150～200目筛。
优选地，步骤2)中，所述的β-环糊精晶体粉末和L-薄荷醇的添加量为质量比1:0.3～1:3。
优选地，步骤2)中，所述的β-环糊精晶体粉末和L-薄荷醇的添加量为质量比1:1。
优选地，所述的60℃以上直接加热处理的处理温度为60～120℃，时间为30～90min。
优选地，所述的60℃以上直接加热处理的处理温度为90～95℃，时间为55min～65min。
优选地，步骤2)中，所述的去除残留的L-薄荷醇用无水乙醇洗涤实现，无水乙醇洗涤次数为2～4次；步骤2)中，所述的离心为在3500rpm～5000rpm下离心1～3min；步骤2)中，所述的真空干燥为在室温下进行真空干燥处理，处理时间为5h～12h。
本方法可用于制备L-薄荷醇微胶囊。
与现有技术相比，本发明具有以下优点及有益效果：
(1)本发明可明显提高L-薄荷醇的结合率。采用传统糊精类材料或者淀粉材料封装L-薄荷醇，结合率约为5％～7％(w/w)，本发明L-薄荷醇的结合率≥25％(w/w)。
(2)本发明制备得到的L-薄荷醇微胶囊稳定性较好，在室温下用1mL无水乙醇洗涤6次后，仍保留较高的保留率(≥16％)，在37℃下处理1h，L-薄荷醇保留率仍然大于20.5％。
附图说明
图1为峰面积-L-薄荷醇质量的标准曲线图，是根据L-薄荷醇标准品质量与峰面积的关系绘制的。标准曲线图用于计算L-薄荷醇微胶囊中L-薄荷醇的含量。
具体实施方式
下面结合实施例、对比例和附图对本发明作进一步的描述，但本发明的实施方式不限于此。
实施例中，复合物中L-薄荷醇含量的测定方法：准确称量15mg的复合物于5mL离心管中，加入1粒转子和1mL的蒸馏水，盖紧离心管瓶帽。在450rpm磁力搅拌30min后，用1.5mL乙酸乙酯进行多次萃取，收集萃取液并过0.45μm有机滤膜后，转移到气相瓶中，并用气相色谱测定L-薄荷醇的含量。L-薄荷醇的峰面积换算为L-薄荷醇含量是根据L-薄荷醇标准曲线来进行计算的。
对比例1
现有技术(Phunpee et al,Int J Biol Macromol,84(2016)472-480)用嫁接了壳聚糖的环糊精吸附L-薄荷醇：将嫁接了壳聚糖的β-环糊精在室温下充分溶解在离子水(2％w/v)中。将L-薄荷醇溶解在乙醇中，得到浓度为1.5g/mL的L-薄荷醇乙醇溶液。将上述两种溶液按照不同的摩尔比混合，在40℃，250rpm下震荡4h，得到吸附有L-薄荷醇的壳聚糖-β-环糊精，冷冻干燥后置于4℃的环境下保存。经测试，壳聚糖-β-环糊精与L-薄荷醇的混合摩尔比为1:20时，L-薄荷醇的结合率最大，为5.5％(w/w)左右。
对比例2
现有技术(Shi et al,Food Hydrocolloids,97(2019)105183)将不同的V型直链玉米淀粉按照质量比为1:1与L-薄荷醇混合放置于70℃的密闭的高压容器中加热30min。加热结束后，在20℃下用无水乙醇去除未被结合的部分L-薄荷醇，对样品进行干燥处理。经测试，V6直链淀粉(V型淀粉螺旋每圈由6个葡萄糖残基组成)对L-薄荷醇的结合率最高，约为6％～7％。
实施例1
(1)β-环糊精晶体材料的制备
以质量份数计，将5份β-环糊精与2份KOH充分溶解在90份去离子水中，配成反应母液。将母液置于盛有无水甲醇的密闭容器中，无水甲醇的体积为密闭容器的1/5，密封后在25℃下静置21d析出晶体。分离出晶体并用甲醇洗涤4次，在45℃的真空干燥箱中干燥26h，研磨后过120目筛得到β-环糊精晶体。
(2)L-薄荷醇微胶囊的制备
将β-环糊精晶体粉末(0.32g)和L-薄荷醇(0.31g)置于50mL密闭容器中，在90℃的条件下加热处理60min，加热结束后，用无水乙醇洗涤吸收未吸附的L-薄荷醇，洗涤两次，在室温下真空干燥5h得到附载有L-薄荷醇的微胶囊，产品用密封袋包装，置于干燥、低温、避光条件下保存。
经测试，L-薄荷醇微胶囊对L-薄荷醇的结合率为26.25％(w/w)，络合稳定性好，利于食品加工中对L-薄荷醇香气保留与缓释，适用于薄荷持香型产品的研发与工业化生产。室温下用无水乙醇洗涤6次后，L-薄荷醇保留率为16.60％，在37℃下处理1h，L-薄荷醇保留率保留率为20.71％。
实施例2
(1)β-环糊精晶体材料的制备
以质量份数计，将10份β-环糊精与4份KOH充分溶解在178份去离子水中，配成反应母液。将母液置于盛有无水甲醇的密闭容器中，无水甲醇的体积为密闭容器的1/3,密封后在26℃下静置25d析出晶体。分离出晶体并用甲醇洗涤3次，在40℃的真空干燥箱中干燥30h，研磨后过200目筛得到β-环糊精晶体。
(2)L-薄荷醇微胶囊的制备
将β-环糊精晶体粉末(0.33g)和L-薄荷醇(0.34g)置于50mL密闭容器中，在90℃的条件下加热处理60min，加热结束后，用无水乙醇吸收未吸附的L-薄荷醇，在室温下真空干燥8h得到附载有L-薄荷醇的微胶囊，产品用密封袋包装，置于干燥、低温、避光条件下保存。
经测试，L-薄荷醇微胶囊对L-薄荷醇的结合率为25.41％(w/w)，络合稳定性好，利于食品加工中对L-薄荷醇香气保留与缓释，适用于薄荷持香型产品的研发与工业化生产。室温下用无水乙醇洗涤6次后，L-薄荷醇保留率为17.60％，在37℃下处理1h，L-薄荷醇保留率为21.68％。
实施例3
(1)β-环糊精晶体材料的制备
以质量份数计，将13份β-环糊精与5份KOH充分溶解在233份去离子水中，配成反应母液。将母液置于盛有无水甲醇的密闭容器中，无水甲醇的体积为密闭容器的1/4,密封后在25℃下静置32d析出晶体。分离出晶体并用甲醇洗涤5次，在48℃的真空干燥箱中干燥25h，研磨后过150目筛得到β-环糊精晶体。
(2)L-薄荷醇微胶囊的制备
将β-环糊精晶体粉末(0.5g)和L-薄荷醇(0.5g)置于50mL密闭容器中，在90℃的条件下加热处理65min，加热结束后，用无水乙醇吸收未吸附的L-薄荷醇，在室温下真空干燥5h得到附载有L-薄荷醇的微胶囊，产品用密封袋包装，置于干燥、低温、避光条件下保存。
经测试，L-薄荷醇微胶囊对L-薄荷醇的结合率为25.44％(w/w)，络合稳定性好，利于食品加工中对L-薄荷醇香气保留与缓释，适用于薄荷持香型产品的研发与工业化生产。室温下用无水乙醇洗涤6次后，L-薄荷醇保留率为17.55％，在37℃下处理1h，L-薄荷醇保留率为21.15％。
实施例4
(1)β-环糊精晶体材料的制备
以质量份数计，将7份β-环糊精与3份KOH充分溶解在126份去离子水中，配成反应母液。将母液置于盛有无水甲醇的密闭容器中，无水甲醇的体积为密闭容器的1/5,密封后在28℃下静置25d析出晶体。分离出晶体并用甲醇洗涤2次，在40℃的真空干燥箱中干燥36h，研磨后过120目筛得到β-环糊精晶体。
(2)L-薄荷醇微胶囊的制备
将β-环糊精晶体粉末(0.43g)和L-薄荷醇(0.43g)置于50mL密闭容器中，在95℃的条件下加热处理60min，加热结束后，用无水乙醇吸收未吸附的L-薄荷醇，在室温下真空干燥7h得到附载有L-薄荷醇的微胶囊，产品用密封袋包装，置于干燥、低温、避光条件下保存。
经测试，L-薄荷醇微胶囊对L-薄荷醇的结合率为26.92％(w/w)，络合稳定性好，利于食品加工中对L-薄荷醇香气保留与缓释，适用于薄荷持香型产品的研发与工业化生产。室温下用无水乙醇洗涤6次后，L-薄荷醇保留率为17.46％，在37℃下处理1h，L-薄荷醇保留率为21.42％。
实施例5
(1)β-环糊精晶体材料的制备
以质量份数计，将8份β-环糊精与3份KOH充分溶解在144份去离子水中，配成反应母液。将母液置于盛有无水甲醇的密闭容器中，无水甲醇的体积为密闭容器的1/3,密封后在20℃下静置25d析出晶体。分离出晶体并用甲醇洗涤4次，在50℃的真空干燥箱中干燥20h，研磨后过100目筛得到β-环糊精晶体。
(2)L-薄荷醇微胶囊的制备
将β-环糊精晶体粉末(0.45g)和L-薄荷醇(0.45g)置于50mL高压反应釜中，在90℃的条件下加热处理65min，加热结束后，用无水乙醇吸收未吸附的L-薄荷醇，在室温下真空干燥8h得到附载有L-薄荷醇的微胶囊，产品用密封袋包装，置于干燥、低温、避光条件下保存。
经测试，L-薄荷醇微胶囊对L-薄荷醇的结合率为26.62％(w/w)，络合稳定性好，利于食品加工中对L-薄荷醇香气保留与缓释，适用于薄荷持香型产品的研发与工业化生产。室温下用无水乙醇洗涤6次后，L-薄荷醇保留率为18.53％，在37℃下处理1h，L-薄荷醇保留率为21.20％。
实施例6
(1)β-环糊精晶体材料的制备
以质量份数计，将11份β-环糊精与4份KOH充分溶解在198份去离子水中，配成反应母液。将母液置于盛有无水甲醇的密闭容器中，无水甲醇的体积为密闭容器的1/4,密封后在27℃下静置23d析出晶体。分离出晶体并用甲醇洗涤6次，在30℃的真空干燥箱中干燥36h，研磨后过180目筛得到β-环糊精晶体。
(2)L-薄荷醇微胶囊的制备
将β-环糊精晶体粉末(0.36g)和L-薄荷醇(0.37g)置于50mL密闭容器中，在90℃的条件下处理65min，加热结束后，用无水乙醇吸收未吸附的L-薄荷醇，在室温下真空干燥8h得到附载有L-薄荷醇的微胶囊，产品用密封袋包装，置于干燥、低温、避光条件下保存。
经测试，L-薄荷醇微胶囊对L-薄荷醇的结合率为25.31％(w/w)，络合稳定性好，利于食品加工中对L-薄荷醇香气保留与缓释，适用于薄荷持香型产品的研发与工业化生产。室温下用无水乙醇洗涤6次后，L-薄荷醇保留率为17.31％，在37℃下处理1h，L-薄荷醇保留率为20.84％。
上述实施例为本发明较佳的实施方式，但本发明的实施方式并不受上述实施例的限制，其他的任何未背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、组合、简化，均应为等效的置换方式，都包含在本发明的保护范围之内。
Claims (10)
1.一种具有高效附载和缓释作用的薄荷醇微胶囊制备方法，其特征在于包括如下步骤：
1)将β-环糊精和KOH充分溶解在蒸馏水中，得到母液，将母液置于装有甲醇溶液的密闭容器中进行反应，反应温度为20℃～40℃，反应时间为20d～35d；挥发的甲醇气体进入母液中诱导β-环糊精晶体析出，将分离得到的β-环糊精晶体洗涤，干燥，研磨得到β-环糊精晶体粉末；
2)对L-薄荷醇进行研磨过筛处理后，与所述的β-环糊精晶体粉末混合，置于密闭容器中，60℃以上直接加热处理，加热结束后，去除残留的L-薄荷醇，离心，干燥后得到薄荷醇微胶囊。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤1)中，以质量份数计，所述的β-环糊精、KOH和蒸馏水分别为5～13份、2～5份和90～223份。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤1)中，所述的甲醇溶液体积为密闭容器体积的1/5～1/2。
4.根据权利要求1、3所述的制备方法，其特征在于，步骤1)中，所述的洗涤是将分离得到的β-环糊精晶体用无水甲醇洗涤2～6次；步骤1)中，所述的干燥在25℃～50℃下真空干燥处理12h～48h。
5.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤1)中，所述的研磨后粉体过100～250目筛；步骤2)中，所述的过筛为150～200目筛。
6.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤2)中，所述的β-环糊精晶体粉末和L-薄荷醇的添加量为质量比1:0.3～1:3。
7.根据权利要求6所述的制备方法，其特征在于，步骤2)中，所述的β-环糊精晶体粉末和L-薄荷醇的添加量为质量比1:1。
8.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述的60℃以上直接加热处理的处理温度为60～120℃，时间为30～90min。
9.根据权利要求8所述的制备方法，所述的60℃以上直接加热处理的处理温度为90～95℃，时间为55min～65min。
10.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤2)中，所述的去除残留的L-薄荷醇用无水乙醇洗涤实现，无水乙醇洗涤次数为2～4次；步骤2)中，所述的离心为在3500rpm～5000rpm下离心1～3min；步骤2)中，所述的真空干燥为在室温下进行真空干燥处理，处理时间为5h～12h。
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| CN108245684A (zh) * | 2018-03-15 | 2018-07-06 | 山东滨州智源生物科技有限公司 | 一种薄荷醇羟丙基倍他环糊精包合物的制备方法 |
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