CN111208239B - 一种键合态香气物质的除杂纯化方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种键合态香气物质的除杂纯化方法，该方法包括：将汁液加入至吸附树脂中进行洗脱，得到粗品I；将粗品I进行萃取，得到油状的粗品II；将粗品II浸泡于乙醇中，浸泡结束后，振荡浸泡后的溶液，再进行膜过滤，获得的水相经减压旋蒸，得到键合态香气物质精品。本发明方法先通过吸附树脂和萃取步骤去除汁液中的游离态香气物质，再对粗品进行乙醇浸泡、振荡和膜过滤，可以打破果胶类、油状物等杂质对键合态香气物质的包裹，得到的精品在保证键合态香气物质含量不受影响的情况下，有效去除果胶类、油状物等杂质，确保后续定量分析时键合态香气物质的测量稳定性，降低定量分析误差。

Description

一种键合态香气物质的除杂纯化方法
技术领域
本发明涉及果蔬加工技术领域，尤其涉及一种键合态香气物质的除杂纯化方法。
背景技术
香气是构成果蔬独特风味的重要物质，也是影响果蔬品质的重要因子。果蔬中除了游离态香气物质，还存在着潜在的键合态香气物质，与游离态香气物质相比，键合态香气物经水解糖苷键打开后释放出大量香气物质，使水果的香气更佳浓郁。这类物质的释放不仅能提高果蔬自身风味品质，而且具有抗氧化生理活性功效。因此，近年来随着研究的深入，国内外学者对不同果蔬中键合态香气物质进行了逐步深入的研究。
糖苷键合态香气物质在水果、植物中广泛存在，具有微量性、多样性和复杂性等特性。而在果蔬中一些糖类，酸类以及果胶类成分较多，在对糖苷类物质分析鉴定时，给提取分离方法增加了一定难度。键合态香气物质通常采用固相吸附材料进行分离提取，先用水和乙酸类弱极性有机溶剂除去糖酸及游离态挥发性物质，再用甲醇等有机溶剂进行洗脱得到键合态香气物质粗品。
杨旖旎(杨旖旎,杨桂秋,杨小洪,郑福平,余爱农.老鹰茶游离和键合态挥发性成分的分析[J/OL].食品与发酵工业:1-8[2019-03-09].)等把老鹰茶中的游离态香气物质以及糖酸类物质去除后提取出糖苷键合态香气物质。DU等(Du X,FinnC E,Qian M C.BoundVolatile Precursors in Genotypes in the Pedigree of Marion Blackberry(RubusSp.)[J].Journal of Agricultural&Food Chemistry,2010,58(6):3694-3699.)用此方法对蓝莓果汁进行提取分离，经酶解后释放出了较多量的醇类物质和莽草酸的衍生物。但是，在操作时发现，甲醇洗脱液旋蒸后，会残存有油状物杂质包裹在其中，难以有效去除，最终得到键合态香气物质纯品，给后面的分析鉴定等操作增加了一定难度。
因此，有必要对键合态香气物质提取纯化过程中所具有的杂质进行除杂处理，以便提高键合态香气物质的纯度，给后续的定量分析鉴定等工作带来便利。
发明内容
本发明提供了一种键合态香气物质的除杂纯化方法，该方法能够在键合态香气物质提取纯化过程中有效去除果胶类、油状物等杂质，从而获得粉末态的键合态香气物质，并保证后续定量分析时键合态香气物质的测量稳定性，降低定量分析误差。
具体技术方案如下：
一种键合态香气物质的除杂纯化方法，包括以下步骤：
(1)将植物性食品中提取出的汁液加入至吸附树脂中，依次用去离子水、等体积比的乙醚-戊烷混合溶液和甲醇进行洗脱，收集洗脱液，减压旋蒸后得到粗品I；
(2)将步骤(1)所述的粗品I溶解于柠檬酸-磷酸氢二钠缓冲溶液中，再用等体积比的乙醚-戊烷混合溶液进行萃取，萃取物经减压旋蒸后，得到油状的粗品II；
(3)将步骤(2)所述的粗品II浸泡于乙醇中，浸泡结束后，振荡浸泡后的溶液，再进行膜过滤，获得的水相经减压旋蒸，得到键合态香气物质精品。
在键合态香气物质的除杂纯化中，本领域技术人员普遍考虑游离态香气物质与键合态香气物质之间的分离，对于果蔬中所存在的其他杂质，例如包裹键合态香气物质的果胶类、油状物等杂质却很少研究且没有较好的分离方法，然而果胶类、油状物等杂质的存在会造成提取后的键合态香气物质呈油状，不利于后续的定量分析，会增加定量结果的误差。为此，申请人采用多种杂质分离方法以及溶剂进行尝试，发现乙醇浸泡后的粗品中果胶分子和油状物可形成絮凝状物质，从而打破果胶类、油状物等杂质对键合态香气物质的包裹，再经振荡和过滤，可以在保证键合态香气物质含量不受影响的情况下，有效去除果胶类、油状物等杂质。
进一步地，所述植物性食品中提取出的汁液为果蔬原料中提取的汁液或者茶叶中提取的汁液。
进一步地，所述果蔬原料为脐橙或苹果。
进一步地，所述吸附树脂为Amberlite XAD-2型吸附树脂。
进一步地，步骤(1)和步骤(2)中，所述减压旋蒸的压力为0.090～0.098Mpa，温度为30～40℃。
进一步地，步骤(3)中，所述乙醇的纯度≥99.5％。
进一步地，步骤(3)中，所述浸泡的时间为20～30min，温度为20～25℃。
进一步地，步骤(3)中，所述振荡的时间为2～5min。
进一步地，步骤(3)中，所述膜过滤采用的膜孔径为0.4～0.5μm。
进一步地，步骤(3)中，所述减压旋蒸的压力为0.090～0.099Mpa，温度为30～40℃。
与现有技术相比，本发明具有以下有益效果：
(1)本发明方法先通过吸附树脂和萃取步骤去除汁液中的游离态香气物质，再对粗品进行乙醇浸泡、振荡和膜过滤，可以打破果胶类、油状物等杂质对键合态香气物质的包裹，得到的精品在保证键合态香气物质含量不受影响的情况下，有效去除果胶类、油状物等杂质，确保后续定量分析时键合态香气物质的测量稳定性，降低定量分析误差。
(2)本发明方法的除杂效果显著，键合态香气物质得率稿，操作简单，便于实验室操作使用。
附图说明
图1为采用实施例1和对比例1提供的方法制得的键合态香气物质的产品示意图；
其中，A为实施例1制得的键合态香气物质粉末，B为对比例1制得的油状键合态香气物质粗品。
图2为实施例1经定量分析后得到的键合态香气物质种类和含量。
图3为对比例1经定量分析后得到的键合态香气物质种类和含量。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步描述，以下列举的仅是本发明的具体实施例，但本发明的保护范围不仅限于此。
实施例1
一种键合态香气物质的除杂纯化方法，包括以下步骤：
(1)取新鲜且无腐败变质的脐橙，用离心式榨汁机榨汁，果汁分装在250mL的玻璃瓶中，将橙汁经过四层纱布粗滤，离心分离15min(4℃，8000r/min)，得到澄清的脐橙上清汁。
(2)把脐橙上清汁以3mL/min的流速流经填充有Amberlite XAD-2树脂的柱子(Φ2.2cm×50cm)，然后用去离子水洗柱至水澄清，除去水溶性的糖和酸类物质；接着用100mL乙醚/戊烷(1:1，V/V)溶液洗柱，除去游离态挥发性物质，再用100mL甲醇将吸附在Amberlite XAD-2树脂柱上的键合态挥发性物质(糖苷类物质)洗脱出来；收集甲醇部分，在旋转蒸发仪上减压浓缩(35℃，0.098Mpa)，得到粗品I；
(3)将粗品I溶解于pH为5的柠檬酸—磷酸氢二钠缓冲液中，再用乙醚与等体积的戊烷混合溶液分3次萃取，将残余的游离态挥发性物质除去，萃取物经减压旋蒸(35℃，0.098Mpa)后，得到油状的粗品II；
(4)将粗品II浸泡于纯度≥99.5％的乙醇中，浸泡的时间为30min，温度为25℃，浸泡结束后，于旋涡振荡器上振荡浸泡后的溶液2min，再进行膜过滤，膜孔径为0.45μm，获得的水相经减压旋蒸(35℃，0.098Mpa)，得到键合态香气物质粉末(如图1A所示)。
对比例1
一种键合态香气物质的除杂纯化方法，包括以下步骤：
(1)取新鲜且无腐败变质的脐橙，用离心式榨汁机榨汁，果汁分装在250mL的玻璃瓶中，将橙汁经过四层纱布粗滤，离心分离15min(4℃，8000r/min)，得到澄清的脐橙上清汁。
(2)把脐橙上清汁以3mL/min的流速流经填充有Amberlite XAD-2树脂的柱子(Φ2.2cm×50cm)，然后用去离子水洗柱至水澄清，除去水溶性的糖和酸类物质；接着用100mL乙醚/戊烷(1:1，V/V)溶液洗柱，除去游离态挥发性物质，再用100mL甲醇将吸附在Amberlite XAD-2树脂柱上的键合态挥发性物质(糖苷类物质)洗脱出来；收集甲醇部分，在旋转蒸发仪上减压浓缩(35℃，0.098Mpa)，得到粗品I；
(3)将粗品I溶解于pH为5的柠檬酸—磷酸氢二钠缓冲液中，再用乙醚与等体积的戊烷混合溶液分3次萃取，将残余的游离态挥发性物质除去，萃取物经减压旋蒸(35℃，0.098Mpa)后，得到油状的键合态香气物质(如图1B所示)。
对比例2
(1)取新鲜且无腐败变质的脐橙，用离心式榨汁机榨汁，果汁分装在250mL的玻璃瓶中，将橙汁经过四层纱布粗滤，离心分离15min(4℃，8000r/min)，得到澄清的脐橙上清汁。
(2)把脐橙上清汁以3mL/min的流速流经填充有Amberlite XAD-2树脂的柱子(Φ2.2cm×50cm)，然后用去离子水洗柱至水澄清，除去水溶性的糖和酸类物质；接着用100mL乙醚/戊烷(1:1，V/V)溶液洗柱，除去游离态挥发性物质，再用100mL甲醇将吸附在Amberlite XAD-2树脂柱上的键合态挥发性物质(糖苷类物质)洗脱出来；收集甲醇部分，在旋转蒸发仪上减压浓缩(35℃，0.098Mpa)，得到粗品I；
(3)将粗品I溶解于pH为5的柠檬酸—磷酸氢二钠缓冲液中，再用乙醚与等体积的戊烷混合溶液分3次萃取，将残余的游离态挥发性物质除去，萃取物经减压旋蒸(35℃，0.098Mpa)后，得到油状的键合态香气物质粗品II。
(4)将粗品II置于培养皿中(Φ10cm×1.5cm)，放入冷冻干燥机中，真空度(1,3～13帕)，保持48h后取出，得到粘湿状态的键合态香气物质。
对比例3
(1)取新鲜且无腐败变质的脐橙，用离心式榨汁机榨汁，果汁分装在250mL的玻璃瓶中，将橙汁经过四层纱布粗滤，离心分离15min(4℃，8000r/min)，得到澄清的脐橙上清汁。
(2)把脐橙上清汁以3mL/min的流速流经填充有Amberlite XAD-2树脂的柱子(Φ2.2cm×50cm)，然后用去离子水洗柱至水澄清，除去水溶性的糖和酸类物质；接着用100mL乙醚/戊烷(1:1，V/V)溶液洗柱，除去游离态挥发性物质，再用100mL甲醇将吸附在Amberlite XAD-2树脂柱上的键合态挥发性物质(糖苷类物质)洗脱出来；收集甲醇部分，在旋转蒸发仪上减压浓缩(35℃，0.098Mpa)，得到粗品I；
(3)将粗品I溶解于pH为5的柠檬酸—磷酸氢二钠缓冲液中，再用乙醚与等体积的戊烷混合溶液分3次萃取，将残余的游离态挥发性物质除去，再用纯度≥99.5％的石油醚进行洗脱分离，萃取物经减压旋蒸(35℃，0.098Mpa)后，得到油状的键合态香气物质。
将实施例1和对比例1获得的键合态香气物质进行定量分析，定量分析方法为内标法，具体步骤如下：
⑴分别将实施例1和对比例1中样品取10mg于衍生瓶中，分别加入盐酸羟胺10mg和0.5mL吡啶，4μL环己酮，90℃恒温磁力搅拌器中反应30min后，取出，冷却至室温，加入0.5mL醋酸酐，在90℃下继续进行乙酰化反应，待GC-MS分析。
(2)假定各组分的响应频率与内标物相同，通过待测组分与内标物峰面积的比值，算出待测组分的含量。计算公式：
待测组分含量(μg/mL)＝各组分的峰面积×内标物质量(μg)/(内标物的峰面积×橙汁样品量(mL))。
每个实验重复3次，含量采用“平均值±标准差”表示。实验数据用GraphPadPrism7处理并作图，实施例1结果如图2，对比例1结果如图3。
GC-MS条件：
(1)GC-MS测定：Thermo型气相色谱-质谱联用仪，色谱的测定条件为：毛细管柱TG-5MS AMINE(30m×0.25mm，1mm)；萃取头解析5min，载气为高纯氦气，不分流。升温程序：起始温度为50℃，保持5min，以5℃/min的速度升至150℃，继续保持2min后以10℃/min的速度升到250℃，保持5min。(进样量为1.0μL，进样口温度为250℃。检测器的温度(FID)为250℃。)
(2)质谱条件为：离子源温度设为250℃，离子化方式为EI，电子能量为70eV，质量范围为45-550AMU/sec。
结果：由上述结果可知，实施例1结果稳定性较好，接近真实值，而对比例1中结果差异较大，导致分析误差大。
实施例2
一种键合态香气物质的除杂纯化方法，包括以下步骤：
(1)取新鲜且无腐败变质的苹果，用离心式榨汁机榨汁，果汁分装在250mL的玻璃瓶中，将苹果汁经过四层纱布粗滤，离心分离15min(4℃，8000r/min)，得到澄清的苹果上清汁。
(2)把苹果上清汁以3mL/min的流速流经填充有Amberlite XAD-2树脂的柱子(Φ2.2cm×50cm)，然后用去离子水洗柱至水澄清，除去水溶性的糖和酸类物质；接着用300mL乙醚/戊烷(1:1，V/V)溶液洗柱，除去游离态挥发性物质，再用100mL甲醇将吸附在Amberlite XAD-2树脂柱上的键合态挥发性物质(糖苷类物质)洗脱出来；收集甲醇部分，在旋转蒸发仪上减压浓缩(35℃，0.098Mpa)，得到粗品I；
(3)将粗品I溶解于pH为5的柠檬酸—磷酸氢二钠缓冲液中，再用乙醚与等体积的戊烷混合溶液分3次萃取，将残余的游离态挥发性物质除去，萃取物经减压旋蒸(35℃，0.098Mpa)后，得到油状的粗品II；
(4)取30ml乙醇，将粗品II浸泡于纯度≥99.5％的乙醇中，浸泡的时间为30min，温度为25℃，浸泡结束后，于旋涡振荡器上振荡浸泡后的溶液2min，再进行膜过滤，膜孔径为0.45μm，获得的水相经减压旋蒸(35℃，0.098Mpa)，得到键合态香气物质粉末。
实施例3
一种键合态香气物质的除杂纯化方法，包括以下步骤：
(1)取15g茶叶样品，1L具玻璃塞棕色广口瓶中，加入沸水100mL；密闭，轻微摇晃使茶水混匀，每15min振摇一次，共三次，得到茶汤。
(2)把茶汤以3mL/min的流速流经填充有Amberlite XAD-2树脂的柱子(Φ2.2cm×50cm)，然后用去离子水洗柱至水澄清，除去水溶性的糖和酸类物质；接着用150mL乙醚/戊烷(1:1，V/V)溶液洗柱，除去游离态挥发性物质，再用100mL甲醇将吸附在Amberlite XAD-2树脂柱上的键合态挥发性物质(糖苷类物质)洗脱出来；收集甲醇部分，在旋转蒸发仪上减压浓缩(35℃，0.098Mpa)，得到粗品I；
(3)将粗品I溶解于pH为5的柠檬酸—磷酸氢二钠缓冲液中，再用乙醚与等体积的戊烷混合溶液分3次萃取，将残余的游离态挥发性物质除去，萃取物经减压旋蒸(35℃，0.098Mpa)后，得到油状的粗品II；
(4)取30ml乙醇，将粗品II浸泡于纯度≥99.5％的乙醇中，浸泡的时间为30min，温度为25℃，浸泡结束后，于旋涡振荡器上振荡浸泡后的溶液2min，再进行膜过滤，膜孔径为0.45μm，获得的水相经减压旋蒸(35℃，0.098Mpa)，得到键合态香气物质粉末。

Claims (1)

1.一种键合态香气物质的除杂纯化方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)取新鲜且无腐败变质的脐橙，用离心式榨汁机榨汁，果汁分装在250mL的玻璃瓶中，将橙汁经过四层纱布粗滤，在4℃，8000r/min的情况下，离心分离15min，得到澄清的脐橙上清汁。
(2)把脐橙上清汁以3mL/min的流速流经填充有Amberlite XAD-2树脂的柱子，柱子规格为Φ2.2cm×50cm，然后用去离子水洗柱至水澄清，除去水溶性的糖和酸类物质；接着用100mL乙醚/戊烷溶液洗柱，乙醚和戊烷的体积比为1:1，除去游离态挥发性物质，再用100mL甲醇将吸附在Amberlite XAD-2树脂柱上的键合态挥发性物质洗脱出来；收集甲醇部分，在旋转蒸发仪上35℃，0.098Mpa的条件下减压浓缩，得到粗品I；
(3)将粗品I溶解于pH为5的柠檬酸—磷酸氢二钠缓冲液中，再用乙醚与等体积的戊烷混合溶液分3次萃取，将残余的游离态挥发性物质除去，萃取物经35℃，0.098Mpa减压旋蒸后，得到油状的粗品II；
(4)将粗品II浸泡于纯度≥99.5％的乙醇中，浸泡的时间为30min，温度为25℃，浸泡结束后，于旋涡振荡器上振荡浸泡后的溶液2min，再进行膜过滤，膜孔径为0.45μm，获得的水相经35℃，0.098Mpa减压旋蒸，得到键合态香气物质粉末。
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