CN111471064A - 一种含硼有机电致发光化合物及其在有机电致发光器件上的应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种含硼有机电致发光化合物及其在有机电致发光器件上的应用，属于半导体技术领域。所述含硼有机电致发光化合物选自如通式(1)所示的结构：
本发明还公开了上述含硼有机电致发光化合物在有机电致发光器件上的应用。本发明化合物作为有机电致发光器件的发光层材料使用时，器件的电流效率，功率效率和外量子效率均得到很大改善；同时，对于器件寿命提升非常明显。
Description
技术领域
本发明涉及半导体技术领域，尤其是涉及一种含硼有机电致发光化合物及其在有机电致发光器件上的应用。
背景技术
有机发光二极管(OLEDs)在大面积平板显示和照明方面的应用引起了工业界和学术界的广泛关注。然而，传统有机荧光材料只能利用电激发形成的25％单线态激子发光，器件的内量子效率较低(最高为25％)。外量子效率普遍低于5％，与磷光器件的效率还有很大差距。尽管磷光材料由于重原子中心强的自旋-轨道耦合增强了系间窜越，可以有效利用电激发形成的单线态激子和三线态激子发光，使器件的内量子效率达100％。但磷光材料存在价格昂贵，材料稳定性较差，器件效率滚落严重等问题限制了其在OLEDs的应用。
热激活延迟荧光(TADF)材料是继有机荧光材料和有机磷光材料之后发展的第三代有机发光材料。该类材料一般具有小的单线态-三线态能级差(△EST)，三线态激子可以通过反系间窜越转变成单线态激子发光。这可以充分利用电激发下形成的单线态激子和三线态激子，器件的内量子效率可以达到100％。同时，材料结构可控，性质稳定，价格便宜无需贵重金属，在OLEDs领域的应用前景广阔。
虽然理论上TADF材料可以实现100％的激子利用率，但实际上存在如下问题：(1)设计分子的T1和S1态具有强的CT特征，非常小的S1-T1态能隙，虽然可以通过TADF过程实现高T1→S1态激子转化率，但同时导致低的S1态辐射跃迁速率，因此，难于兼具(或同时实现)高激子利用率和高荧光辐射效率；(2)即使已经采用掺杂器件减轻T激子浓度猝灭效应，大多数TADF材料的器件在高电流密度下效率滚降严重。
就当前OLED显示照明产业的实际需求而言，目前OLED材料的发展还远远不够，落后于面板制造企业的要求，作为材料企业开发更高性能的有机功能材料显得尤为重要。
发明内容
本发明的目的之一，是提供一种含硼有机电致发光化合物。本发明化合物作为有机电致发光器件的发光层材料使用时，器件的外量子效率得到很大改善，同时对于器件寿命提升非常明显。
本发明解决上述技术问题的的技术方案如下：一种含硼有机电致发光化合物，所述含硼有机电致发光化合物选自如通式(1)所示的结构：
通式(1)中，Z1、Z2、Z3分别独立地表示为N或B，且至少有一个表示为硼原子；
X0表示为-O-、-S-、-C(R16)(R17)-或-N(R18)-；
R1-R15分别独立的表示为氢原子、氘、卤素、氰基、C1-C20的烷基、C2-C20的烯烃基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的二联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的吡啶基、通式(2)、通式(3)或通式(4)所示结构中的一种；且R1-R15中任意相邻两个或多个还可相互键结成环；
Ar1、Ar2、Ar3分别独立的表示为氢原子、通式(5)或通式(6)所示结构中的一种；
所述X表示为氮原子或C(R)；
通式(2)、通式(3)和通式(5)中，X1、X2、X3、X4、X5分别独立的表示为单键、-O-、-S-、-C(R19)(R20)-或-N(R21)-中的一种，其中X2与X3、X4与X5不同时表示为单键；
所述L、L1、L2分别独立的表示为取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚萘啶基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚二联苯基、取代或未取代的亚三联苯基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基；且L1、L2还可以表示为单键；
所述Ar4、Ar5分别独立的表示为取代或未取代的C6-C20芳基、取代或未取代的含有一个或多个杂原子的5-30元杂芳基、C6-C20芳基或5至30元杂芳基取代的胺基中的一种；
所述R表示为氢原子、氘、氰基、C1-C20的烷基、取代或未取代的C6-C20芳基、取代或未取代的含有一个或多个杂原子的5-30元杂芳基中的一种；
所述R16-R21分别独立的表示为C1-C20的烷基、取代或未取代的C6-C20芳基、含有一个或多个杂原子取代或未取代的5-30元杂芳基中的一种；且R16和R17、R19和R20可相互键结成环；
通式(5)和/或通式(6)在由*标记的两个相邻位置以并环方式与通式(2)或通式(3)中*标记的两个相邻位置并环连接；
上述可被取代基团的取代基任选自氘、氰基、C1-C20烷基、C6-C20芳基、含有一个或多个杂原子的5-30元杂芳基中的一种或几种；
所述杂芳基中的杂原子任选自N、O或S中的一种或几种。
本发明的化合物分子具有不对称性，可避免分子间的聚集作用，含硼杂环体系具有强烈的吸电子作用，使得与其连接的电子给体之间的前线轨道重叠较小，实现小的S1态和T1态的能级差，从而在热刺激条件下实现反向系间窜越。
在上述技术方案的基础上，本发明还可以做如下改进。
进一步，所述含硼有机电致发光化合物选自如通式(1-2)或通式(1-3)所示的化合物：
进一步，所述含硼有机电致发光化合物选自如通式(1-4)-通式(1-9)所示的化合物：
进一步，所述Ar4、Ar5分别独立的表示为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的二联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯基芴基、取代或未取代的二甲基芴基、取代或未取代的螺芴基中的一种；
所述R表示为氢原子、氘、氰基、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、戊基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的二联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基；
所述R16-R21分别独立的表示为甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的咔唑基中的一种；
上述可取代基团的取代基任选自甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、二联苯基、吡啶基、咔唑基、萘啶基、三联苯基或二苯并呋喃基中的一种或多种。
进一步，所述R1-R15中至少有一个表示为通式(2)、通式(3)或通式(4)所示结构，所述Ar1、Ar2、Ar3中至少有一个表示为通式(5)或通式(6)所示结构。
本发明的化合物因为增加了并环结构，从而使得整个有机分子的半径增大，有机分子的半径尺寸会影响有机分子间的相互作用力，分子间的相互作用能数值越小，说明分子所释放出的能量越多，分子间相互作用力越大，分子间就越稳定，越不容易分离。
进一步，所述R1-R15中至少有两个表示为C1-C20的烷基。
因为在OLED器件制作时，使用的成膜方式是蒸镀的方式，分子间的相互作用力过大的有机化合物在加热蒸镀时，为克服分子间作用力，蒸镀温度会明显提高，蒸镀温度过高会导致有机分子的分解从而产生杂质，降低器件使用寿命；我们发现当通式(1)中有两个或以上的烷基时，能使分子间相互作用能相对较小，容易克服分子间作用力而蒸发至基板上，因此可以降低蒸镀温度，从而解决了因蒸镀温度过高而导致有机分子分解问题，因此，本发明的化合物应用于器件后因有机物高纯度而具有较好的显示及长寿命效果，本发明的化合物在应用于器件时，具有更好的使用性能。
更进一步，所述R6和R9均表示为叔丁基。
我们发现当通式(1)化合物中R6和R9均表示为叔丁基时，分子间相互作用能最小，在蒸镀过程中更容易分离，且蒸镀层各分子之间不易相互积聚集结，不会造成膜相态局部结晶，从而有效的避免了局部的结晶造成器件点亮后产生黑点或亮斑，进而影响器件的使用显示效果。
进一步，所述R3与R4、R11与R12至少一对以单键连接成环。
进一步，所述含硼有机电致发光化合物为如下结构中的任一种：
本发明的目的之二，是提供一种有机电致发光器件。本发明的化合物在OLED发光器件中具有良好的应用效果，具有良好的产业化前景。
本发明解决上述技术问题的技术方案如下：一种有机电致发光器件，包括至少一层功能层含有上述的含硼有机电致发光化合物。
在上述技术方案的基础上，本发明还可以做如下改进。
进一步，含有上述的含硼有机电致发光化合物的功能层为发光层。
本发明有益的技术效果在于：
1.本发明的化合物分子具有不对称性，可避免分子间的聚集作用，含硼杂环体系具有强烈的吸电子作用，使得与其连接的电子给体之间的前线轨道重叠较小，实现小的S1态和T1态的能级差，从而在热刺激条件下实现反向系间窜越。
2.本发明所述化合物可作为发光层掺杂材料应用于OLED发光器件制作，获得了良好的器件表现，器件的电流效率，功率效率和外量子效率均得到很大改善；同时，对于器件寿命提升非常明显。
3.本发明所述化合物材料在OLED发光器件中具有良好的应用效果，具有良好的产业化前景。
附图说明
图1为本发明所列举的材料应用于OLED器件的结构示意图；
图中：1为透明基板层，2为ITO阳极层，3为空穴注入层，4为空穴传输层，5为电子阻挡层，6为发光层，7为空穴阻挡/电子传输层，8为电子注入层，9为阴极反射电极层。
图2为本发明的化合物制备的OLED器件在不同温度下测量的电流效率曲线图。
具体实施方式
中间体A的制备
中间体A-1的制备：
在250mL的三口瓶中，在氮气保护下，将0.02mol反应物D-1、0.03mol反应物E-1、0.05mol叔丁醇钠、0.2mmol Pd2(dba)3、0.2mmol三叔丁基膦加入到150mL甲苯中搅拌混合，加热至110-120℃，回流反应12-16小时，取样点板，显示无反应物D-1剩余，反应完全；自然冷却至室温，过滤，滤液减压旋蒸至无馏分，过中性硅胶柱，得到中间体F-1；ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为228.13，实测值为227.16。
250mL的三口瓶，在氮气保护下，加入0.01mol中间体F-1、0.0005mol醋酸钯、0.02mol PhCO3Bu-t，加入100mL二甲醚溶解，微波下加热至150℃，反应0.5小时；取样点板，显示无中间体F-1剩余，反应完全；用乙酸乙酯萃取，分液，有机相用无水硫酸钠干燥后减压旋蒸至无馏分，所得粗产物过中性硅胶柱，得到中间体A-1。
元素分析结构(分子式C14H44N2O)：理论值C,74.31；H,6.24；N，12.38；O，7.07；测试值：C,74.35；H,6.25；N，12.39；O，7.08；。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为226.11，实测值为226.14。
中间体A-11的制备：
在250mL的三口瓶中，在氮气保护下，将0.02mol反应物D-11、0.03mol反应物E-11、0.05mol叔丁醇钠、0.2mmol Pd2(dba)3、0.2mmol三叔丁基膦加入到150mL甲苯中搅拌混合，加热至110-120℃，回流反应12-16小时，取样点板，显示无反应物D-11剩余，反应完全；自然冷却至室温，过滤，滤液减压旋蒸至无馏分，过中性硅胶柱，得到中间体F-11；ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为226.15，实测值为226.13。
在250mL的三口瓶中，在氮气保护下，将0.02mol中间体F-11、0.03mol反应物G-11、0.05mol叔丁醇钠、0.2mmol Pd2(dba)3、0.2mmol三叔丁基膦加入到150mL甲苯中搅拌混合，加热至110-120℃，回流反应12-16小时，取样点板，显示无中间体F-11剩余，反应完全；自然冷却至室温，过滤，滤液减压旋蒸至无馏分，过中性硅胶柱，得到中间体F-11；
元素分析结构(分子式C22H25N3)：理论值C,79.72；H,7.60；N，12.68；测试值：C,79.70；H,7.57；N，12.65。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为331.20，实测值为331.13。
中间体A-6的制备：
在250mL的三口瓶中，在氮气保护下，将0.02mol反应物D-6、0.03mol反应物E-6、0.05mol叔丁醇钠、0.2mmol Pd2(dba)3、0.2mmol三叔丁基膦加入到150mL甲苯中搅拌混合，加热至110～120℃，回流反应12-16小时，取样点板，显示无反应物D-6剩余，反应完全；自然冷却至室温，过滤，滤液减压旋蒸至无馏分，过中性硅胶柱，得到中间体F-6；ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为270.17，实测值为270.14。
在氮气保护下，称取0.01mol中间体F-6，用含0.05mol磷酸的体积比为1:2.0～4.0的浓H3PO4与水的混合液作为溶剂，溶解，室温反应6～8小时，取样点板，显示无中间体F-6剩余，反应完全；加入NaOH水溶液中和至pH＝7，加入二氯甲烷萃取，分层，取有机相过滤，滤液减压旋蒸至无馏分，过中性硅胶柱，得到中间体A-6；
元素分析结构(分子式C17H20N2)：理论值C,80.91；H,7.99；N，11.10；测试值：C,80.93；H,7.82；N，11.30。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为252.16，实测值为252.13。
中间体A-16的制备：
将10g反应物E-16溶解于120mL的四氢呋喃中，将反应体系温度降至-78℃，缓慢滴加18mL的2.5M正丁基锂，搅拌2h，将13g反应物D-16溶解于1200mL的四氢呋喃中，然后缓慢的滴加到反应体系中，将反应体系温度升高至室温并搅拌反应15h，反应结束后，加入120mL体积比为5:1的水和二氯甲烷的混合溶液，减压过滤，将得到的固体进行柱层析提纯，得到中间体A-16。
元素分析结构(分子式C27H22N2)：理论值C,86.60；H,59.2；N，7.48；测试值：C,86.63；H,5.95；N，7.46。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为374.18，实测值为374.14。
中间体A-5的制备：
在氮气气氛下，向200mL三口烧瓶中加入0.01mol反应物D-5、0.011mol反应物E-5、0.03mol碳酸钾、1×10-4mol Pd(PPh3)Cl2和1×10-4mol三苯基磷，然后加入120mL V甲苯：V乙醇：V水＝1:1:1的混合溶液，加热回流24小时，利用TLC观察反应，直至反应完全，自然冷却至室温，过滤，将滤液旋蒸至无馏分。所得物质通过硅胶柱(V二氯甲烷：V石油醚＝1:5的混合溶剂作为洗脱剂)纯化，得到中间体F-5。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为427.02，实测值为427.00。
在250mL的三口瓶中，在氮气保护下，将0.02mol中间体F-5、0.03mol反应物G-5、0.05mol叔丁醇钠、0.2mmol Pd2(dba)3、0.2mmol三叔丁基膦加入到150mL甲苯中搅拌混合，加热至115-120℃，回流反应12-15小时，取样点板，反应完全；自然冷却至室温，过滤，滤液减压旋蒸至无馏分，过中性硅胶柱，得到中间体S-5。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为456.15，实测值为456.11。
250mL的三口瓶，在氮气保护下，加入0.01mol中间体S-5、0.0005mol醋酸钯、0.02mol PhCO3Bu-t，加入100mL二甲醚溶解，微波下加热至150℃，反应0.5小时；取样点板，显示无中间体S-5剩余，反应完全；用乙酸乙酯萃取，分液，有机相用无水硫酸钠干燥后减压旋蒸至无馏分，所得粗产物过中性硅胶柱，得到中间体A-5。
元素分析结构(分子式C30H18N2O3)：理论值C,79.28；H,3.99；N，6.16；O，10.56；测试值：C,79.23；H,3.92；N，6.12；O，10.52；。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为454.13，实测值为454.10。
中间体A-9的制备：
在250mL的三口瓶中，在氮气保护下，将0.02mol反应物D-9、0.03mol反应物E-9、0.05mol叔丁醇钠、0.2mmol Pd2(dba)3、0.2mmol三叔丁基膦加入到160mL甲苯中搅拌混合，加热至110-125℃，回流反应12-18小时，取样点板，反应完全；自然冷却至室温，过滤，滤液减压旋蒸至无馏分，过中性硅胶柱，得到中间体F-9。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为481.22，实测值为481.25。
在250mL的三口瓶中，在氮气保护下，将0.02mol中间体F-9、0.03mol反应物G-9、0.05mol叔丁醇钠、0.2mmol Pd2(dba)3、0.2mmol三叔丁基膦加入到150mL甲苯中搅拌混合，加热至110-120℃，回流反应12-16小时，取样点板，反应完全；自然冷却至室温，过滤，滤液减压旋蒸至无馏分，过中性硅胶柱，得到中间体S-9。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为586.27，实测值为586.21。
在氮气保护下，称取0.01mol中间体S-9，用含0.05mol磷酸的体积比为1:(2.0-4.0)的浓H3PO4与水的混合液作为溶剂，溶解，室温反应6-8小时，取样点板，显示无中间体S-9剩余，反应完全；加入NaOH水溶液中和至pH＝7，加入二氯甲烷萃取，分层，取有机相过滤，滤液减压旋蒸至无馏分，过中性硅胶柱，得到中间体A-9；
元素分析结构(分子式C40H32N4)：理论值C,84.48；H,5.67；N，9.85；测试值：C,84.43；H,5.62；N，9.81。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为568.26，实测值为568.23。
中间体B的制备
中间体B-1的制备：
在氮气气氛下，向200mL三口烧瓶中加入0.01mol反应物M-1、0.011mol反应物N-1、0.03mol碳酸钾、1×10-4mol Pd(PPh3)Cl2和1×10-4mol三苯基磷，然后加入120mL V甲苯：V乙醇：V水＝1:1:1的混合溶液，加热回流24小时，利用TLC观察反应，直至反应完全，自然冷却至室温，过滤，将滤液旋蒸至无馏分。所得物质通过硅胶柱(V二氯甲烷：V石油醚＝1:5的混合溶剂作为洗脱剂)纯化，得到中间体H-1。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为344.11，实测值为344.08。
氮气氛围下，称取0.01mol中间体H-1溶解于45mL四氢呋喃中，降温至-78℃，缓慢滴入含有0.02mol正丁基锂的环己烷溶液，滴加完毕后，保温搅拌30分钟；缓慢滴加含有0.035mol硼酸三甲酯的四氢呋喃溶液，滴加完毕后，缓慢升温至室温，保温反应10小时；反应结束后，降温至0℃，缓慢滴入蒸馏水，待无气体产生后，搅拌1小时，然后升至室温；反应液用150mL乙酸乙酯萃取，萃取液用150mL饱和食盐水分三次进行洗涤，最后无水硫酸镁干燥，溶液进行减压蒸馏，将得到的固体用400mL甲苯：乙醇＝3:1的混合液进行重结晶，最后得到中间体B-1。
元素分析结构(分子式C20H27BO2)：理论值C,77.43；H,8.77；B,3.48；测试值：C,77.37；H,8.75；B,3.46。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为310.21，实测值为310.18。
中间体B-4的制备：
在氮气气氛下，向200mL三口烧瓶中加入0.01mol反应物M-4、0.011mol反应物N-4、0.03mol碳酸钾、1×10-4mol Pd(PPh3)Cl2和1×10-4mol三苯基磷，然后加入120mL V甲苯：V乙醇：V水＝1:1:1的混合溶液，加热回流24小时，利用TLC观察反应，直至反应完全，自然冷却至室温，过滤，将滤液旋蒸至无馏分。所得物质通过硅胶柱(V二氯甲烷：V石油醚＝1:5的混合溶剂作为洗脱剂)纯化，得到中间体H-4。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为531.06，实测值为531.02。
在氮气气氛下，向200mL三口烧瓶中加入0.01mol中间体H-4、0.011mol反应物Y-4、0.03mol碳酸钾、1×10-4mol Pd(PPh3)Cl2和1×10-4mol三苯基磷，然后加入120mL V甲苯：V乙醇：V水＝1:1:1的混合溶液，加热回流24小时，利用TLC观察反应，直至反应完全，自然冷却至室温，过滤，将滤液旋蒸至无馏分。所得物质通过硅胶柱(V二氯甲烷：V石油醚＝1:5的混合溶剂作为洗脱剂)纯化，得到中间体X-4。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为588.08，实测值为588.04。
氮气氛围下，称取0.01mol中间体X-4溶解于45mL四氢呋喃中，降温至-78℃，缓慢滴入含有0.02mol正丁基锂的环己烷溶液，滴加完毕后，保温搅拌30分钟；缓慢滴加含有0.035mol硼酸三甲酯的四氢呋喃溶液，滴加完毕后，缓慢升温至室温，保温反应10小时；反应结束后，降温至0℃，缓慢滴入蒸馏水，待无气体产生后，搅拌1小时，然后升至室温；反应液用150mL乙酸乙酯萃取，萃取液用150mL饱和食盐水分三次进行洗涤，最后无水硫酸镁干燥，溶液进行减压蒸馏，将得到的固体用400mL甲苯：乙醇＝3:1的混合液进行重结晶，最后得到中间体B-4。
元素分析结构(分子式C37H23BN2O3)：理论值C,80.16；H,4.18；B,1.95；N,5.05；测试值：C,80.15；H,4.15；B,1.96；N,5.03。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为554.18，实测值为554.15。
中间体B-10的制备：
在氮气气氛下，向200mL三口烧瓶中加入0.01mol反应物M-10、0.011mol反应物N-10、0.03mol碳酸钾、1×10-4mol Pd(PPh3)Cl2和1×10-4mol三苯基磷，然后加入120mL V甲苯：V乙醇：V水＝1:1:1的混合溶液，加热回流24小时，利用TLC观察反应，直至反应完全，自然冷却至室温，过滤，将滤液旋蒸至无馏分。所得物质通过硅胶柱(V二氯甲烷：V石油醚＝1:5的混合溶剂作为洗脱剂)纯化，得到中间体H-10。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为543.10，实测值为543.14。
在氮气气氛下，向200mL三口烧瓶中加入0.01mol中间体H-10、0.011mol反应物Y-10、0.03mol碳酸钾、1×10-4mol Pd(PPh3)Cl2和1×10-4mol三苯基磷，然后加入120mL V甲苯：V乙醇：V水＝1:1:1的混合溶液，加热回流24小时，利用TLC观察反应，直至反应完全，自然冷却至室温，过滤，将滤液旋蒸至无馏分。所得物质通过硅胶柱(V二氯甲烷：V石油醚＝1:5的混合溶剂作为洗脱剂)纯化，得到中间体X-10。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为589.14，实测值为589.16。
氮气氛围下，称取0.01mol中间体X-10溶解于45mL四氢呋喃中，降温至-78℃，缓慢滴入含有0.02mol正丁基锂的环己烷溶液，滴加完毕后，保温搅拌30分钟；缓慢滴加含有0.035mol硼酸三甲酯的四氢呋喃溶液，滴加完毕后，缓慢升温至室温，保温反应10小时；反应结束后，降温至0℃，缓慢滴入蒸馏水，待无气体产生后，搅拌1小时，然后升至室温；反应液用150mL乙酸乙酯萃取，萃取液用150mL饱和食盐水分三次进行洗涤，最后无水硫酸镁干燥，溶液进行减压蒸馏，将得到的固体用400mL甲苯：乙醇＝3:1的混合液进行重结晶，最后得到中间体B-10。
元素分析结构(分子式C39H30BNO2)：理论值C,84.33；H,5.44；B,1.95；N,2.52；测试值：C,84.31；H,5.40；B,1.91；N,2.48。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为555.24，实测值为555.21。
中间体B-19的制备：
准备250mL的三口烧瓶，在氮气气氛下，加入0.01mol反应物M-19，0.012mol的反应物N-19，0.03mol叔丁醇钠，1×10-4mol Pd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基膦，150mL甲苯，加热回流12小时，取样点板，反应完全，自然冷却，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱，中间体H-19；ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为427.02，实测值为427.00。
在氮气气氛下，向200mL三口烧瓶中加入0.01mol中间体H-19、0.011mol反应物Y-19、0.03mol碳酸钾、1×10-4mol Pd(PPh3)Cl2和1×10-4mol三苯基磷，然后加入120mL V甲苯：V乙醇：V水＝1:1:1的混合溶液，加热回流24小时，利用TLC观察反应，直至反应完全，自然冷却至室温，过滤，将滤液旋蒸至无馏分。所得物质通过硅胶柱(V二氯甲烷：V石油醚＝1:5的混合溶剂作为洗脱剂)纯化，得到中间体X-19。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为517.07，实测值为517.04。
氮气氛围下，称取0.01mol中间体H-19溶解于45mL四氢呋喃中，降温至-78℃，缓慢滴入含有0.02mol正丁基锂的环己烷溶液，滴加完毕后，保温搅拌30分钟；缓慢滴加含有0.035mol硼酸三甲酯的四氢呋喃溶液，滴加完毕后，缓慢升温至室温，保温反应10小时；反应结束后，降温至0℃，缓慢滴入蒸馏水，待无气体产生后，搅拌1小时，然后升至室温；反应液用150mL乙酸乙酯萃取，萃取液用150mL饱和食盐水分三次进行洗涤，最后无水硫酸镁干燥，溶液进行减压蒸馏，将得到的固体用400mL V甲苯：V乙醇＝3:1的混合液进行重结晶，最后得到中间体B-19。
元素分析结构(分子式C31H22BNO4)：理论值C,77.04；H,4.59；B,2.24；N,2.90；测试值：C,77.01；H,4.52；B,2.21；N,2.86。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为483.16，实测值为483.12。
制备实施例1：化合物1的合成：
将10mmol的中间体A-1和10mmol的中间体B-1加入到75mL的甲苯中，在搅拌条件下于45℃下回流反应2h，通过旋转蒸发仪将反应混合物中水分和溶剂旋蒸除去，将残余物冷却到室温，用二氯甲烷和环己烷体积比为1:3的淋洗剂进行色谱柱纯化，得到目标中间体C-1；ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为500.30，实测值为500.14。
将10mmol的中间体C-1加入到300mL的甲苯中，往反应体系中通氮气30min,分别加入0.15mmol的Pd2(dba)3、0.6mmol 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯和20mmol t-BuONa，在氮气保护下于80℃回流反应18h，反应结束后，将反应混合物减压抽滤，取滤液，用二氯甲烷和环己烷体积比为1:5的淋洗剂进行色谱柱纯化，得到目标化合物1；
元素分析结构(分子式C34H35BN2O)：理论值C,81.92；H,7.08；B,2.17；N,5.62；测试值：C,81.89；H,7.05；B,2.14；N,5.58。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为498.28，实测值为498.25。
制备实施例2：化合物14的合成：
化合物14的制备方法同实施例1，不同之处在于用中间体A-2替换中间体A-1,用中间体B-2替换中间体B-1；元素分析结构(分子式C26H17BF2N2O)：理论值C,73.96；H,4.06；B,2.56；N,6.63；测试值：C,73.94；H,4.04；B,2.52；N,6.60。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为422.14，实测值为422.10。
制备实施例3：化合物15的合成：
化合物15的制备方法同实施例1，不同之处在于用中间体A-3替换中间体A-1,用中间体B-3替换中间体B-1；元素分析结构(分子式C28H17BN4O)：理论值C,77.09；H,3.93；B,2.48；N,12.84；测试值：C,77.05；H,3.91；B,2.45；N,12.81。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为436.15，实测值为436.11。
制备实施例4：化合物47的合成：
化合物47的制备方法同实施例1，不同之处在于用中间体A-4替换中间体A-1,用中间体B-4替换中间体B-1；元素分析结构(分子式C48H28BN3O2)：理论值C,83.61；H,4.09；B,1.57；N,6.09；测试值：C,83.57；H,4.04；B,1.55；N,6.06。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为689.23，实测值为689.25。
制备实施例5：化合物48的合成：
化合物48的制备方法同实施例1，不同之处在于用中间体A-5替换中间体A-1,用中间体B-5替换中间体B-1；元素分析结构(分子式C43H25BN2O3)：理论值C,82.18；H,4.01；B,1.72；N,4.46；测试值：C,82.15；H,4.00；B,1.75；N,4.48。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为628.20，实测值为628.24。
制备实施例6：化合物61的合成：
化合物61的制备方法同实施例1，不同之处在于用中间体A-6替换中间体A-1,元素分析结构(分子式C37H41BN2)：理论值C,84.72；H,7.88；B,2.06；N,5.34；测试值：C,84.70；H,7.85；B,2.03；N,5.30。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为524.34，实测值为524.38。
制备实施例7：化合物72的合成：
化合物72的制备方法同实施例1，不同之处在于用中间体A-7替换中间体A-1,用中间体B-7替换中间体B-1；元素分析结构(分子式C35H33BN2)：理论值C,85.36；H,6.75；B,2.20；N,5.69；测试值：C,85.33；H,6.72；B,2.21；N,5.66。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为492.27，实测值为492.24。
制备实施例8：化合物78的合成：
化合物78的制备方法同实施例1，不同之处在于用中间体A-8替换中间体A-1,元素分析结构(分子式C35H37BN2)：理论值C,84.67；H,7.51；B,2.18；N,5.64；测试值：C,84.65；H,7.47；B,2.14；N,5.65。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为496.30，实测值为496.32。
制备实施例9：化合物118的合成：
化合物118的制备方法同实施例1，不同之处在于用中间体A-9替换中间体A-1,用中间体B-9替换中间体B-1；元素分析结构(分子式C48H40BN3)：理论值C,86.49；H,5.32；B,1.10；N,7.10；测试值：C,86.45；H,5.30；B,1.14；N,7.12。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为669.33，实测值为669.52。
制备实施例10：化合物119的合成：
化合物119的制备方法同实施例1，不同之处在于用中间体A-10替换中间体A-1,用中间体B-10替换中间体B-1；元素分析结构(分子式C56H44BN3)：理论值C,87.38；H,5.76；B,1.40；N,5.46；测试值：C,87.34；H,5.75；B,1.43；N,5.45。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为769.36，实测值为769.35。
制备实施例11：化合物121的合成：
化合物121的制备方法同实施例1，不同之处在于用中间体A-11替换中间体A-1,元素分析结构(分子式C42H44BN3)：理论值C,83.85；H,7.37；B,1.80；N,6.98；测试值：C,83.82；H,7.35；B,1.82；N,6.95。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为601.36，实测值为601.34。
制备实施例12：化合物128的合成：
化合物128的制备方法同实施例1，不同之处在于用中间体A-12替换中间体A-1,用中间体B-12替换中间体B-1；元素分析结构(分子式C42H38BN3)：理论值C,84.70；H,6.43；B,1.81；N,7.06；测试值：C,84.73；H,6.45；B,1.83；N,7.09。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为595.32，实测值为595.35。
制备实施例13：化合物139的合成：
化合物139的制备方法同实施例1，不同之处在于用中间体A-13替换中间体A-1；元素分析结构(分子式C50H44BN3)：理论值C,86.07；H,6.36；B,1.55；N,6.02；测试值：C,86.05；H,6.34；B,1.58；N,6.05。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为697.36，实测值为69.38。
制备实施例14：化合物168的合成：
化合物168的制备方法同实施例1，不同之处在于用中间体A-14替换中间体A-1,用中间体B-14替换中间体B-1；元素分析结构(分子式C57H39BN4O2)：理论值C,83.21；H,4.78；B,1.31；N,6.81；测试值：C,93.20；H,4.76；B,1.33；N,6.82。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为822.32，实测值为822.35。
制备实施例15：化合物170的合成：
化合物170的制备方法同实施例1，不同之处在于用中间体A-15替换中间体A-1,用中间体B-15替换中间体B-1；元素分析结构(分子式C48H28BN3O2)：理论值C,83.61；H,4.09；B,1.57；N,6.09；测试值：C,83.63；H,4.05；B,1.59；N,6.07。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为689.23，实测值为689.25。
制备实施例16：化合物181的合成：
化合物181的制备方法同实施例1，不同之处在于用中间体A-16替换中间体A-1；元素分析结构(分子式C47H43BN2)：理论值C,87.29；H,6.70；B,1.67；N,4.33；测试值：C,87.25；H,6.73；B,1.65；N,4.35。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为646.35，实测值为646.32。
制备实施例17：化合物193的合成：
化合物193的制备方法同实施例1，不同之处在于用中间体A-17替换中间体A-1,用中间体B-17替换中间体B-1；元素分析结构(分子式C45H39BN2)：理论值C,87.37；H,6.35；B,1.75；N,4.53；测试值：C,87.35；H,6.31；B,1.78；N,4.55。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为618.32，实测值为618.35。
制备实施例18：化合物198的合成：
化合物198的制备方法同实施例1，不同之处在于用中间体A-18替换中间体A-1；元素分析结构(分子式C45H39BN2)：理论值C,87.37；H,6.35；B,1.75；N,4.53；测试值：C,87.35；H,6.32；B,1.72；N,4.50。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为618.32，实测值为618.30。
制备实施例19：化合物212的合成：
化合物212的制备方法同实施例1，不同之处在于用中间体A-19替换中间体A-1,用中间体B-19替换中间体B-1；元素分析结构(分子式C58H38BN3O2)：理论值C,84.98；H,4.67；B,1.32；N,5.13；测试值：C,84.95；H,4.65；B,1.32；N,5.10。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为819.31，实测值为819.30。
制备实施例20：化合物222的合成：
化合物222的制备方法同实施例1，不同之处在于用中间体A-20替换中间体A-1,用中间体B-20替换中间体B-1；元素分析结构(分子式C59H36BN3)：理论值C,88.83；H,4.55；B,1.36；N,5.27；测试值：C,88.85；H,4.57；B,1.32；N,5.24。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为797.30，实测值为797.32。
制备实施例21：化合物241的合成：
250mL的三口瓶，在氮气保护下，加入0.01mol反应物A-21、0.01mol反应物B-21、0.0005mol醋酸钯、0.02mol PhCO3Bu-t，加入100mL二甲醚溶解，微波下加热至150℃，反应0.5小时；反应完全；用乙酸乙酯萃取，分液，有机相用无水硫酸钠干燥后减压旋蒸至无馏分，所得粗产物过中性硅胶柱，得到中间体C-21。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为433.83，实测值为433.81。
将0.02mol中间体C-21溶解于120mL的四氢呋喃溶剂中，在氩气保护氛围下，向反应体系中加入0.03mol镁屑和0.01mol反应物X-21，在80-85℃下搅拌反应20-25小时，反应结束后，在冰浴下向反应体系中加入20mL 3-5mol/mL的盐酸，室温下搅拌50-80分钟，接着想反应体系中加入水和乙醚，分液，收集有机相，用无水硫酸镁干燥，过滤，旋蒸除去溶剂，得到中间体D-21。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为302.01，实测值为301.17。
在氮气气氛下，向200mL三口烧瓶中加入0.01mol反应物M-21、0.011mol反应物N-21、0.03mol碳酸钾、1×10-4mol Pd(PPh3)Cl2和1×10-4mol三苯基磷，然后加入120mL V甲苯：V乙醇：V水＝1:1:1的混合溶液，加热回流24小时，利用TLC观察反应，直至反应完全，自然冷却至室温，过滤，将滤液旋蒸至无馏分。所得物质通过硅胶柱(V二氯甲烷：V石油醚＝1:5的混合溶剂作为洗脱剂)纯化，得到中间体H-21。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为281.21，实测值为281.24。
在250mL的三口瓶中，通氮气保护下，加入0.005mol中间体H-21、0.015mol叔丁基锂、150mL叔丁基苯搅拌混合，加热至60℃，搅拌反应2小时；然后自然冷却至室温，滴加0.015mol BBr3和0.1mol二异丙基乙胺，室温下搅拌反应1小时，取样点板，显示无中间体G-9剩余，反应完全；加入水和二氯甲烷萃取、分液；取有机相，加入无水硫酸镁除水，过滤，滤液进行减压旋蒸(-0.09MPa，25℃)，过中性硅胶柱，得到中间体G-21。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为750.28，实测值为750.75。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为307.21，实测值为307.25。
在250mL的三口瓶中，通氮气保护下，将0.005mol中间体D-21、0.0052mol中间体G-21、1×10-4mol Pd(PPh3)Cl2和1×10-4mol正丁基锂加到120mL甲苯溶液中，40℃下加热回流15小时，反应完全，加入水和二氯甲烷萃取、分液；取有机相，加入无水硫酸镁除水，过滤，滤液进行减压旋蒸，过中性硅胶柱，得到化合物241。
元素分析结构(分子式C34H35B2NO)：理论值C,82.45；H,7.12；B,4.37；N,2.83；测试值：C,82.41；H,7.14；B,4.35；N,2.85。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为495.29，实测值为495.27。
制备实施例22：化合物252的合成：
在氮气气氛下，向200mL三口烧瓶中加入0.01mol反应物M-21、0.011mol反应物N-22、0.03mol碳酸钾、1×10-4mol Pd(PPh3)Cl2和1×10-4mol三苯基磷，然后加入120mL V甲苯：V乙醇：V水＝1:1:1的混合溶液，加热回流24小时，利用TLC观察反应，直至反应完全，自然冷却至室温，过滤，将滤液旋蒸至无馏分。所得物质通过硅胶柱(V二氯甲烷：V石油醚＝1:5的混合溶剂作为洗脱剂)纯化，得到中间体H-22。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为392.23，实测值为392.25。
在250mL的三口瓶中，通氮气保护下，加入0.005mol中间体H-22、0.015mol叔丁基锂、150mL叔丁基苯搅拌混合，加热至60℃，搅拌反应2小时；然后自然冷却至室温，滴加0.015mol BBr3和0.1mol二异丙基乙胺，室温下搅拌反应1小时，取样点板，显示无中间体H-22剩余，反应完全；加入水和二氯甲烷萃取、分液；取有机相，加入无水硫酸镁除水，过滤，滤液进行减压旋蒸，过中性硅胶柱，得到中间体G-22。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为418.22，实测值为418.26。
在250mL的三口瓶中，通氮气保护下，将0.005mol中间体D-21、0.0052mol中间体G-22、1×10-4mol Pd(PPh3)Cl2和1×10-4mol正丁基锂加到120mL甲苯溶液中，40℃下加热回流15小时，反应完全，加入水和二氯甲烷萃取、分液；取有机相，加入无水硫酸镁除水，过滤，滤液进行减压旋蒸，过中性硅胶柱，得到化合物252。
元素分析结构(分子式C42H36B2N2O)：理论值C,83.19；H,5.98；B,3.57；N,4.62；测试值：C,83.17；H,5.96；B,3.59；N,4.65。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为606.30，实测值为606.35。
制备实施例23：化合物261的合成：
在250mL的三口瓶中，在氮气保护下，将0.02mol反应物B-23、0.03mol反应物A-23、0.05mol叔丁醇钠、0.2mmol Pd2(dba)3、0.2mmol三叔丁基膦加入到160mL甲苯中搅拌混合，加热至110-125℃，回流反应12-18小时，取样点板，反应完全；自然冷却至室温，过滤，滤液减压旋蒸至无馏分，过中性硅胶柱，得到中间体C-23。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为289.05，实测值为289.01。
在250mL的三口瓶中，在氮气保护下，将0.02mol中间体C-23、0.03mol反应物S-23、0.05mol叔丁醇钠、0.2mmol Pd2(dba)3、0.2mmol三叔丁基膦加入到160mL甲苯中搅拌混合，加热至110-125℃，回流反应12-18小时，取样点板，反应完全；自然冷却至室温，过滤，滤液减压旋蒸至无馏分，过中性硅胶柱，得到中间体D-23。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为536.91，实测值为536.87。
将0.02mol中间体D-23溶解于120mL的四氢呋喃溶剂中，在氩气保护氛围下，向反应体系中加入0.03mol镁屑和0.01mol反应物X-23，在80-85℃下搅拌反应20-25小时，反应结束后，在冰浴下向反应体系中加入20mL 3-5mol/mL的盐酸，室温下搅拌50-80分钟，接着想反应体系中加入水和乙醚，分液，收集有机相，用无水硫酸镁干燥，过滤，旋蒸除去溶剂，得到中间体F-23。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为405.09，实测值为405.05。
在250mL的三口瓶中，通氮气保护下，将0.005mol中间体D-23、0.0052mol中间体G-23、1×10-4mol Pd(PPh3)Cl2和1×10-4mol正丁基锂加到120mL甲苯溶液中，40℃下加热回流15小时，反应完全，加入水和二氯甲烷萃取、分液；取有机相，加入无水硫酸镁除水，过滤，滤液进行减压旋蒸，过中性硅胶柱，得到化合物261。
元素分析结构(分子式C42H44B2N2)：理论值C,84.30；H,7.41；B,3.61；N,4.68；测试值：C,84.34；H,7.42；B,3.63；N,4.69。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为598.37，实测值为598.34。
制备实施例24：化合物246的合成：
在氮气保护下，称取0.01mol反应物A-24、0.01mol反应物B-24，用含0.05mol磷酸的体积比为1:(2.0-4.0)的浓H3PO4与水的混合液作为溶剂，溶解，室温反应6-8小时，反应完全；加入NaOH水溶液中和至pH＝7，加入二氯甲烷萃取，分层，取有机相过滤，滤液减压旋蒸至无馏分，过中性硅胶柱，得到中间体C-24；ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为459.89，实测值为459.82。
将0.02mol中间体C-24溶解于120mL的四氢呋喃溶剂中，在氩气保护氛围下，向反应体系中加入0.03mol镁屑和0.01mol反应物X-24，在80-85℃下搅拌反应20-25小时，反应结束后，在冰浴下向反应体系中加入20mL 3-5mol/mL的盐酸，室温下搅拌50-80分钟，接着想反应体系中加入水和乙醚，分液，收集有机相，用无水硫酸镁干燥，过滤，旋蒸除去溶剂，得到中间体D-24。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为328.06，实测值为328.09。
在250mL的三口瓶中，通氮气保护下，将0.005mol中间体D-24、0.0052mol中间体G-24、1×10-4mol Pd(PPh3)Cl2和1×10-4mol正丁基锂加到120mL甲苯溶液中，40℃下加热回流15小时，反应完全，加入水和二氯甲烷萃取、分液；取有机相，加入无水硫酸镁除水，过滤，滤液进行减压旋蒸，过中性硅胶柱，得到化合物246。
元素分析结构(分子式C37H41B2N)：理论值C,85.24；H,7.93；B,4.15；N,2.69；测试值：C,85.25；H,7.90；B,4.11；N,2.65。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为521.34，实测值为521.31。
制备实施例25：化合物259的合成：
在氮气气氛下，向200mL三口烧瓶中加入0.01mol反应物M-21、0.011mol反应物N-25、0.03mol碳酸钾、1×10-4mol Pd(PPh3)Cl2和1×10-4mol三苯基磷，然后加入120mL V甲苯：V乙醇：V水＝1:1:1的混合溶液，加热回流24小时，利用TLC观察反应，直至反应完全，自然冷却至室温，过滤，将滤液旋蒸至无馏分。所得物质通过硅胶柱(V二氯甲烷：V石油醚＝1:5的混合溶剂作为洗脱剂)纯化，得到中间体H-25。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为481.20，实测值为481.23。
在250mL的三口瓶中，通氮气保护下，加入0.005mol中间体H-25、0.015mol叔丁基锂、150mL叔丁基苯搅拌混合，加热至60℃，搅拌反应2小时；然后自然冷却至室温，滴加0.015mol BBr3和0.1mol二异丙基乙胺，室温下搅拌反应1小时，取样点板，显示无中间体H-25剩余，反应完全；加入水和二氯甲烷萃取、分液；取有机相，加入无水硫酸镁除水，过滤，滤液进行减压旋蒸，过中性硅胶柱，得到中间体G-25。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为507.20，实测值为507.23。
在250mL的三口瓶中，通氮气保护下，将0.005mol中间体D-24、0.0052mol中间体G-25、1×10-4mol Pd(PPh3)Cl2和1×10-4mol正丁基锂加到120mL甲苯溶液中，40℃下加热回流15小时，反应完全，加入水和二氯甲烷萃取、分液；取有机相，加入无水硫酸镁除水，过滤，滤液进行减压旋蒸，过中性硅胶柱，得到化合物259。
元素分析结构(分子式C51H41B2NO2)：理论值C,84.90；H,5.73；B,3.00；N,1.94；测试值：C,84.93；H,5.75；B,3.04；N,1.96。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为721.33，实测值为721.35。
本发明化合物可以作为发光层掺杂材料使用，对本发明化合物和现有材料GD-19分别进行热性能、荧光量子效率、单线态-三线态能级差(△Est)的测定，检测结果如表1所示。
表1
| 化合物 | Td(℃) | PLQY(％) | △Est(eV) | 循环伏安稳定性 |
| 化合物1 | 420 | 88 | 0.16 | 优 |
| 化合物14 | 416 | 87 | 0.14 | 优 |
| 化合物15 | 412 | 90 | 0.13 | 优 |
| 化合物47 | 413 | 83 | 0.10 | 优 |
| 化合物48 | 415 | 86 | 0.12 | 优 |
| 化合物61 | 417 | 85 | 0.12 | 优 |
| 化合物72 | 416 | 86 | 0.13 | 优 |
| 化合物78 | 417 | 84 | 0.16 | 优 |
| 化合物118 | 414 | 84 | 0.17 | 优 |
| 化合物119 | 421 | 90 | 0.13 | 优 |
| 化合物121 | 418 | 88 | 0.18 | 优 |
| 化合物128 | 419 | 89 | 0.10 | 优 |
| 化合物139 | 419 | 89 | 0.10 | 优 |
| 化合物168 | 416 | 90 | 0.12 | 优 |
| 化合物170 | 412 | 83 | 0.18 | 优 |
| 化合物181 | 413 | 83 | 0.18 | 优 |
| 化合物193 | 413 | 84 | 0.17 | 优 |
| 化合物198 | 412 | 82 | 0.11 | 优 |
| 化合物212 | 423 | 85 | 0.10 | 优 |
| 化合物222 | 422 | 87 | 0.12 | 优 |
| 化合物241 | 420 | 90 | 0.13 | 优 |
| 化合物252 | 417 | 91 | 0.14 | 优 |
| 化合物261 | 415 | 91 | 0.13 | 优 |
| 化合物246 | 413 | 87 | 0.11 | 优 |
| 化合物259 | 416 | 88 | 0.12 | 优 |
| GD-19 | 375 | 80 | 0.65 | 一般 |
注：热失重温度Td是在氮气气氛中失重1％的温度，在日本岛津公司的TGA-50H热重分析仪上进行测定，氮气流量为20mL/min；荧光量子效率(利用美国海洋光学的Maya2000Pro光纤光谱仪，美国蓝菲公司的C-701积分球和海洋光学LLS-LED光源组成的测试固体荧光量子效率测试系统，参照文献，dv.Mater.1997，9，230-232的方法进行测定)；△Est＝单线态能级(S1)-三线态能级(T1)，S1及T1使用日立的F4600荧光光谱仪测试，使用2×10-5mol/L的甲苯溶液进行测试；循环伏安稳定性是通过循环伏安法观测材料的氧化还原特性来进行鉴定；测试条件：测试样品溶于体积比为2:1的二氯甲烷和乙腈混合溶剂，浓度1mg/mL，电解液是0.1M的四氟硼酸四丁基铵或六氟磷酸四丁基铵的有机溶液。参比电极是Ag/Ag+电极，对电极为钛板，工作电极为ITO电极，循环次数为20次。
由上表1数据可知，本发明化合物具有较高的热稳定性，较小的单线态-三线态能级差，较高的Φf，使得应用本发明化合物作为发光层掺杂材料的OLED器件效率和寿命得到提升。
BH-1作为主体材料，本发明化合物作为掺杂发光材料(掺杂质量浓度为3％)，共蒸制作成有机膜。用365nm的紫外光进行激发，测定有机膜荧光强度随测试角度分布情况，通过光学拟合软件测定其各向异性因子α。α越小，表明有机膜掺杂材料的水平发光子成分越多，掺杂材料辐射发光的利用率越高。作为TADF材料(热激发延迟荧光材料)，延迟荧光的寿命越短，三线态容易通过反隙间跃迁回单线态，从而避免了三线态淬灭，能够提升器件的效率和寿命。结果如表2所示。
表2
注：有机膜通过ANS蒸镀设备进行双源共蒸，蒸镀基底为高透石英玻璃，客体的掺杂质量浓度为3％。蒸镀完毕后，在手套箱中进行封装(水和氧气的浓度小于1ppm)。样品通过折射率匹配液放置于熔融硅半圆柱棱镜中，通过旋转台改变发光角度,光谱测试采用Sphere Optics SMS-500型光谱仪。延迟荧光寿命通过爱丁堡仪器的FLS980瞬态寿命测试仪得到。
从表2可以看到本发明化合物的发光子各向异性因子小，因此可以提高有机层的出光效率，提升OLED器件效率。同时，其能够有效利用三线态激子的能量，提高器件效率。
以下通过器件实施例1-30和比较例1详细说明本发明合成的化合物在器件中作为发光层掺杂材料的应用效果。器件实施例2-30、比较例1与器件实施例1相比，所述器件的制作工艺完全相同，并且采用了相同的基板材料和电极材料，电极材料的膜厚也保持一致，所不同的是器件中发光层材料发生了改变，器件实施例1-30采用的是本发明化合物。各实施例所得器件的结构组成如表3所示。各器件的性能测试结果如表4所示。
器件实施例1：ITO阳极层2/空穴注入层3(HAT-CN，厚度10nm)/空穴传输层4(HT1，厚度50nm)/电子阻挡层5(EB1,厚度20nm)/发光层6(BH-1和化合物1按照100:3的重量比混掺，厚度25nm)/电子传输层7(ET1和Liq按照1:1的重量比混掺，厚度40nm)/电子注入层8(LiF，厚度1nm)/阴极电极层9(Al)。各化合物的分子结构式如下：
具体制备过程如下：清洗透明玻璃基板层1上的ITO阳极层2，分别用去离子水、丙酮、乙醇超声清洗各30分钟，然后在等离子体清洗器中处理2分钟；将ITO玻璃基板干燥处理后，置于真空腔体内，待真空度小于1*10-6Torr，在ITO阳极层2上，蒸镀膜厚为10nm的HT1，该层为空穴注入层3；接着，蒸镀50nm厚的HT1，该层作为空穴传输层4；接着蒸镀20nm厚的EB1，该层作为电子阻挡层5；进一步，蒸镀25nm的发光层6，其中，发光层6包括主体材料和客体掺杂染料，BH-1和化合物1按照100:3的重量比混掺，厚度25nm，按照主体材料与掺杂染料的质量百分比，通过膜厚仪进行速率控制；在发光层6之上，进一步的蒸镀厚度为40nm的ET1和Liq，ET1和Liq质量比为1:1，这层有机材料作为空穴阻挡/电子传输层7；在空穴阻挡/电子传输层7之上，真空蒸镀厚度为1nm的LiF，该层为电子注入层8；在电子注入层8之上，真空蒸镀阴极Al(80nm)，该层为阴极电极层9。不同的器件其蒸镀膜厚有所差异。
如上所述地完成OLED发光器件后，用公知的驱动电路将阳极和阴极连接起来，测量器件的发光效率，发光光谱以及器件的电流-电压特性。
表3
表4
注：以上数据为在电流密度为10mA/cm2下测定的结果；寿命测试系统为日本System Engineer's Co.,LTD开发的型号为EAS-62C的OLED器件寿命测试仪。
从表4的结果可以看出本发明所述化合物作为发光层掺杂材料可应用与OLED发光器件制作，并且与比较例1相比，无论是效率还是寿命均比已知OLED材料获得较大改善，特别是器件的效率获得较大的提升。
更进一步的，本发明制备的OLED器件在不同温度下工作时器件效率也比较稳定，将器件实施例8、17、25和比较例1在-10℃至80℃进行效率比较，测试结果如表4所示。
表4
从上表4所示，可以发现，本申请结构所采用的主体材料和客体材料搭配的器件在不同的温度下相比于传统器件搭配，其效率变化较小，在较高的温度下几乎没有变化，表明本本申请的结构搭配具有较好的器件稳定性。
Claims (10)
1.一种含硼有机电致发光化合物，其特征在于，所述含硼有机电致发光化合物选自如通式(1)所示的结构：
通式(1)中，Z1、Z2、Z3分别独立地表示为N或B，且至少有一个表示为硼原子；
X0表示为-O-、-S-、-C(R16)(R17)-或-N(R18)-；
R1-R15分别独立的表示为氢原子、氘、卤素、氰基、C1-C20的烷基、C2-C20的烯烃基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的二联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的吡啶基、通式(2)、通式(3)或通式(4)所示结构中的一种；且R1-R15中任意相邻两个或多个还可相互键结成环；
Ar1、Ar2、Ar3分别独立的表示为氢原子、通式(5)或通式(6)所示结构中的一种；
所述X表示为氮原子或C(R)；
通式(2)、通式(3)和通式(5)中，X1、X2、X3、X4、X5分别独立的表示为单键、-O-、-S-、-C(R19)(R20)-或-N(R21)-中的一种，其中X2与X3、X4与X5不同时表示为单键；
所述L、L1、L2分别独立的表示为单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚萘啶基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚二联苯基、取代或未取代的亚三联苯基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基；
所述Ar4、Ar5分别独立的表示为取代或未取代的C6-C20芳基、取代或未取代的含有一个或多个杂原子的5-30元杂芳基、C6-C20芳基或5至30元杂芳基取代的胺基中的一种；
所述R表示为氢原子、氘、氰基、C1-C20的烷基、取代或未取代的C6-C20芳基、取代或未取代的含有一个或多个杂原子的5-30元杂芳基中的一种；
所述R16-R21分别独立的表示为C1-C20的烷基、取代或未取代的C6-C20芳基、含有一个或多个杂原子取代或未取代的5-30元杂芳基中的一种；且R16和R17、R19和R20可相互键结成环；
通式(5)和/或通式(6)在由*标记的两个相邻位置以并环方式与通式(2)或通式(3)中*标记的两个相邻位置并环连接；
上述可被取代基团的取代基任选自氘、氰基、C1-C20烷基、C6-C20芳基、含有一个或多个杂原子的5-30元杂芳基中的一种或几种；
所述杂芳基中的杂原子任选自N、O或S中的一种或几种。
2.根据权利要求1所述的含硼有机电致发光化合物，其特征在于，所述含硼有机电致发光化合物选自如通式(1-2)、通式(1-3)或通式(1-4)所示结构：
3.根据权利要求1所述的含硼有机电致发光化合物，其特征在于，所述含硼有机电致发光化合物选自如通式(1-5)-通式(1-10)所示的化合物：
4.根据权利要求1所述的含硼有机电致发光化合物，其特征在于，所述Ar4、Ar5分别独立的表示为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的二联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯基芴基、取代或未取代的二甲基芴基、取代或未取代的螺芴基中的一种；
所述R表示为氢原子、氘、氰基、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、戊基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的二联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基中的一种；
所述R16-R21分别独立的表示为甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的咔唑基中的一种；
上述可取代基团的取代基任选自甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、二联苯基、吡啶基、咔唑基、萘啶基、三联苯基或二苯并呋喃基中的一种或多种。
5.根据权利要求1所述的含硼有机电致发光化合物，其特征在于，所述R1-R15中至少有一个表示为通式(2)、通式(3)或通式(4)所示结构，所述Ar1、Ar2、Ar3中至少有一个表示为通式(5)或通式(6)所示结构。
6.根据权利要求1所述的含硼有机电致发光化合物，其特征在于，所述R1-R15中至少有两个表示为C1-C20的烷基。
7.根据权利要求1所述的含硼有机电致发光化合物，其特征在于，所述R3与R4、R11与R12至少一对以单键连接成环。
8.根据权利要求1所述的含硼有机电致发光化合物，其特征在于，所述含硼有机电致发光化合物为如下结构中的任一种：
9.一种有机电致发光器件，其特征在于，包括至少一层功能层含有权利要求1-8任一项所述的含硼有机电致发光化合物。
10.根据权利要求9所述的有机电致发光器件，包含发光层，其特征在于，发光层含有权利要求1-8任一项所述的含硼有机电致发光化合物。
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