CN111454130A - 一种固体酸催化烯烃与二苯醚反应制备烷基二苯醚的工艺 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种固体酸催化烯烃与二苯醚反应制备烷基二苯醚的工艺，包括以下步骤：（1）固体酸催化剂的制备：在反应器中加入硫酸盐和氢氧化锆，机械搅拌均匀、煅烧即得固体酸催化剂；所述硫酸盐为硫酸铵或硫酸铵、硫酸铝的混合物；（2）烷基化反应制备烷基二苯醚：在反应釜中加入二苯醚和固体酸催化剂，升温至反应温度100℃～180℃后，将烯烃缓慢加入至反应釜中，烯烃加完后继续反应，过滤反应液除去催化剂，进行减压蒸馏除去二苯醚和烯烃得到烷基二苯醚。本发明所述的固体酸催化剂制备工艺简单，制备过程无废水产生；烷基二苯醚制备工艺为非均相反应，后处理简单，催化剂可回收使用。
Description
技术领域
本发明涉及一种以固体酸为催化剂，催化烯烃与二苯醚烷基化反应制备烷基二苯醚的工艺，属于有机合成技术领域。
背景技术
烷基二苯醚经过SO3磺化、NaOH中和可得到烷基二苯醚双磺酸钠，该磺酸钠是一类分子中含有双磺酸基的特种阴离子表面活性剂，具有良好的水溶性，在20%的强酸、强碱、无机盐、强氧化剂中具有良好的溶解性和稳定性，广泛应用于乳液聚合、工业清洗、纺织助剂、油田开采等领域。
烷基二苯醚的制备通常以烯烃为烷基化剂，与二苯醚反应得到，传统的催化剂有无水三氯化铝、浓硫酸、BF3等。这些催化剂易腐蚀设备，反应产物需要水洗除去催化剂，后处理复杂，且有废水排放。与液体酸催化剂相比，固体酸作为一种非均相催化剂具有以下优点：不腐蚀设备，反应产物易处理，反应产物选择性高，催化剂可重复使用。中国专利CN103787840A 中，用硫酸溶液浸渍Al2O3或ZrOCl2，然后过滤、煅烧制备出硫酸化氧化锆或硫酸化氧化铝为催化剂，用于催化烯烃与二苯醚反应制备烷基二苯醚。其催化剂制备过程中用到了硫酸溶液，具有一定的危险性，且有废酸产生，不利于工业化推广。
发明内容
本发明旨在提供一种固体酸催化烯烃与二苯醚反应制备烷基二苯醚的工艺。
本发明的原理：以固体超强酸为催化剂，烯烃与二苯醚进行Friedel-Crafts烷基化反应，生成烷基二苯醚。
本发明提供了一种固体酸催化烯烃与二苯醚反应制备烷基二苯醚的工艺，包括以下步骤：
（1）固体酸催化剂的制备
在反应器中加入硫酸盐和氢氧化锆，机械搅拌均匀后，在600℃～650℃煅烧2h～7h，即得固体酸催化剂；
所述硫酸盐为硫酸铵或硫酸铵、硫酸铝的混合物，硫酸铵用量为氢氧化锆质量的1%～30%，硫酸铝为氢氧化锆质量的0%～20%；
“这里的0%是指不加入硫酸铝，催化剂制备只有氢氧化锆和硫酸铵”
（2）烷基化反应制备烷基二苯醚
在反应釜中加入二苯醚和固体酸催化剂，升温至反应温度120℃～180℃后，将烯烃缓慢加入至反应釜中，烯烃加入时间30 min～120min，二苯醚和烯烃的摩尔比为0.5：1～5：1，催化剂用量是烯烃质量的0.5%～10%，烯烃加完后继续反应0 min～180 min，过滤反应液除去催化剂，进行减压蒸馏除去二苯醚和烯烃得到烷基二苯醚。
上述方法中，所述的烯烃碳链长度为C8～C24；
上述方法中，所述的烯烃为ɑ-烯烃、内烯烃或费托合成产物烯烃/烷烃混合物中的一种。
本发明的有益效果：
（1）本发明所述的固体酸催化剂制备工艺简单，制备过程无废水产生；
（2）本发明所述的烷基二苯醚制备工艺为非均相反应，后处理简单，催化剂可回收使用。
附图说明
图1为实施例1反应产物未经过减压蒸馏时的液相色谱图。
具体实施方式
下面通过实施例来进一步说明本发明，但不局限于以下实施例。
实施例1：
在反应器中加入硫酸铵和氢氧化锆，硫酸铵为氢氧化锆质量的1%，搅拌均匀后，在600℃煅烧3h，得到固体酸催化剂。在反应釜中加入二苯醚和固体酸催化剂，升温至160℃后，将C16 ɑ-烯烃缓慢加入至反应釜中，烯烃加入时间30min，二苯醚和烯烃的摩尔比为2：1，催化剂用量是烯烃质量的0.5%，烯烃加完后继续反应120 min，过滤反应液除去催化剂，进行减压蒸馏除去二苯醚和烯烃得到烷基二苯醚，收率为82%。
图1是反应产物未经过减压蒸馏时的液相色谱图，出峰时间3.015min的为二苯醚，出峰时间4.778min为单烷基二苯醚，出峰时间9.515min的为双烷基二苯醚。
实施例2：
在反应器中加入硫酸铵和氢氧化锆，硫酸铵为氢氧化锆质量的1%，搅拌均匀后，在630℃煅烧7h，得到固体酸催化剂。在反应釜中加入二苯醚和固体酸催化剂，升温至120℃后，将C8 ɑ-烯烃缓慢加入至反应釜中，烯烃加入时间30 min，二苯醚和烯烃的摩尔比为0.5：1，催化剂用量是烯烃质量的10%，烯烃加完后继续反应180 min，过滤反应液除去催化剂，进行减压蒸馏除去二苯醚和烯烃得到烷基二苯醚，收率为80%。
实施例3：
在反应器中加入硫酸铵、硫酸铝和氢氧化锆，硫酸铵为氢氧化锆质量的10%，硫酸铝为氢氧化锆质量的20%，搅拌均匀后，在650℃煅烧2h，得到固体酸催化剂。在反应釜中加入二苯醚和固体酸催化剂，升温至160℃后，将C12 ɑ-烯烃缓慢加入至反应釜中，烯烃加入时间120min，二苯醚和烯烃的摩尔比为3：1，催化剂用量是烯烃质量的3%，烯烃加完后，过滤反应液除去催化剂，进行减压蒸馏除去二苯醚和烯烃得到烷基二苯醚，收率为95%。
实施例4：
在反应器中加入硫酸铵、硫酸铝和氢氧化锆，硫酸铵为氢氧化锆质量的30%，硫酸铝为氢氧化锆质量的12%，搅拌均匀后，在630℃煅烧4h，得到固体酸催化剂。在反应釜中加入二苯醚和固体酸催化剂，升温至150℃后，将四聚丙烯缓慢加入至反应釜中，烯烃加入时间60min，二苯醚和烯烃的摩尔比为5：1，催化剂用量是烯烃质量的5%，烯烃加完后继续反应120 min，过滤反应液除去催化剂，进行减压蒸馏除去二苯醚和烯烃得到烷基二苯醚，收率为92%。
实施例5：
在反应器中加入硫酸铵、硫酸铝和氢氧化锆，硫酸铵为氢氧化锆质量的8%，硫酸铝为氢氧化锆质量的5%，搅拌均匀后，在600℃煅烧5h，得到固体酸催化剂。在反应釜中加入二苯醚和固体酸催化剂，升温至140℃后，将三聚丁烯缓慢加入至反应釜中，烯烃加入时间90min，二苯醚和烯烃的摩尔比为4：1，催化剂用量是烯烃质量的3%，烯烃加完后继续反应30 min，过滤反应液除去催化剂，进行减压蒸馏除去二苯醚和烯烃得到烷基二苯醚，收率为87%。
实施例6：
在反应器中加入硫酸铵和氢氧化锆，硫酸铵为氢氧化锆质量的1%，搅拌均匀后，在650℃煅烧3h，得到固体酸催化剂。在反应釜中加入二苯醚和固体酸催化剂，升温至170℃后，将C16-18内烯烃缓慢加入至反应釜中，烯烃加入时间120min，二苯醚和烯烃的摩尔比为3：1，催化剂用量是烯烃质量的0.5%，烯烃加完后继续反应30 min，过滤反应液除去催化剂，进行减压蒸馏除去二苯醚和烯烃得到烷基二苯醚，收率为80%。
实施例7：
在反应器中加入硫酸铵、硫酸铝和氢氧化锆，硫酸铵为氢氧化锆质量的6%，硫酸铝为氢氧化锆质量的10%，搅拌均匀后，在630℃煅烧4h，得到固体酸催化剂。在反应釜中加入二苯醚和固体酸催化剂，升温至150℃后，将费托合成产物C10-C14烷烃/烯烃混合物缓慢加入至反应釜中，烯烃加入时间30 min，二苯醚和烯烃的摩尔比为2：1，催化剂用量是烯烃质量的4%，烯烃加完后继续反应60 min，过滤反应液除去催化剂，进行减压蒸馏除去二苯醚和烯烃得到烷基二苯醚，收率为88%。
实施例8：
在反应器中加入硫酸铵、硫酸铝和氢氧化锆，硫酸铵为氢氧化锆质量的12%，硫酸铝为氢氧化锆质量的15%，搅拌均匀后，在600℃煅烧5h，得到固体酸催化剂。在反应釜中加入二苯醚和固体酸催化剂，升温至180℃后，将C2024 ɑ-烯烃缓慢加入至反应釜中，烯烃加入时间120 min，二苯醚和烯烃的摩尔比为2：1，催化剂用量是烯烃质量的5%，烯烃加完后继续反应120 min，过滤反应液除去催化剂，进行减压蒸馏除去二苯醚和烯烃得到烷基二苯醚，收率为75%。
Claims (6)
1.一种固体酸催化烯烃与二苯醚反应制备烷基二苯醚的工艺，其特征在于包括以下步骤：
（1）固体酸催化剂的制备
在反应器中加入硫酸盐和氢氧化锆，机械搅拌均匀后，在空气中600℃～650℃煅烧2h～7h，即得固体酸催化剂；
所述硫酸盐为硫酸铵或硫酸铵、硫酸铝的混合物；
（2）烷基化反应制备烷基二苯醚
在反应釜中加入二苯醚和固体酸催化剂，升温至反应温度120℃～180℃后，将烯烃缓慢加入至反应釜中，烯烃加入时间30 min～120min，烯烃加完后继续反应0 min～180 min，过滤反应液除去催化剂，进行减压蒸馏除去二苯醚和烯烃得到烷基二苯醚。
2.根据权利要求1所述的固体酸催化烯烃与二苯醚反应制备烷基二苯醚的工艺，其特征在于：步骤（1）中，所述硫酸铵用量为氢氧化锆质量的1%～30%，硫酸铝为氢氧化锆质量的0%～20%。
3.根据权利要求1所述的固体酸催化烯烃与二苯醚反应制备烷基二苯醚的工艺，其特征在于：步骤（2）中，二苯醚和烯烃的摩尔比为0.5：1～5：1。
4.根据权利要求1所述的固体酸催化烯烃与二苯醚反应制备烷基二苯醚的工艺，其特征在于：步骤（2）中，固体酸催化剂用量是烯烃质量的0.5%～10%。
5.根据权利要求1所述的固体酸催化烯烃与二苯醚反应制备烷基二苯醚的工艺，其特征在于：所述的烯烃碳链长度为C8～C24。
6.根据权利要求5所述的固体酸催化烯烃与二苯醚反应制备烷基二苯醚的工艺，其特征在于：所述的烯烃为ɑ-烯烃、内烯烃或费托合成产物烯烃/烷烃混合物中的一种。
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113861082A (zh) * | 2021-11-12 | 2021-12-31 | 上海昶法新材料有限公司 | 一种微通道反应器合成烷基二苯醚二磺酸钠的方法 |
Citations (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1042897A (zh) * | 1987-11-23 | 1990-06-13 | 陶氏化学公司 | 将芳香化合物烷基化制备富含对位取代异构体的烷基化物的方法 |
| CN1524839A (zh) * | 2003-02-27 | 2004-09-01 | 北京大学 | 一种合成直链烷基二苯醚的方法 |
| CN1555291A (zh) * | 2001-08-29 | 2004-12-15 | �Ʒ� | 高活性异构化催化剂及其制备方法和用途 |
| CN101081806A (zh) * | 2006-05-31 | 2007-12-05 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种烷基二苯醚的制备方法 |
| CN101462064A (zh) * | 2009-01-05 | 2009-06-24 | 东南大学 | 一种烷基化固体酸催化剂及其制备方法 |
| CN101890355A (zh) * | 2009-05-19 | 2010-11-24 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种固体超强酸催化剂及其制备方法 |
| CN103265460A (zh) * | 2013-06-13 | 2013-08-28 | 杨锌荣 | 一种烷基二苯醚磺酸盐及其制备方法 |
| CN103787840A (zh) * | 2014-02-11 | 2014-05-14 | 常州大学 | 固体超强酸催化烯烃与二苯醚烷基化的方法 |
| CN109400449A (zh) * | 2018-09-29 | 2019-03-01 | 中国日用化学研究院有限公司 | 一种制备烷基苯基醇聚氧乙烯醚的方法 |
| CN110041175A (zh) * | 2019-05-10 | 2019-07-23 | 江苏中能化学科技股份有限公司 | 二苯醚的制备工艺 |
-
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- 2020-04-20 CN CN202010309832.7A patent/CN111454130A/zh active Pending
Patent Citations (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1042897A (zh) * | 1987-11-23 | 1990-06-13 | 陶氏化学公司 | 将芳香化合物烷基化制备富含对位取代异构体的烷基化物的方法 |
| CN1555291A (zh) * | 2001-08-29 | 2004-12-15 | �Ʒ� | 高活性异构化催化剂及其制备方法和用途 |
| CN1524839A (zh) * | 2003-02-27 | 2004-09-01 | 北京大学 | 一种合成直链烷基二苯醚的方法 |
| CN101081806A (zh) * | 2006-05-31 | 2007-12-05 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种烷基二苯醚的制备方法 |
| CN101462064A (zh) * | 2009-01-05 | 2009-06-24 | 东南大学 | 一种烷基化固体酸催化剂及其制备方法 |
| CN101890355A (zh) * | 2009-05-19 | 2010-11-24 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种固体超强酸催化剂及其制备方法 |
| CN103265460A (zh) * | 2013-06-13 | 2013-08-28 | 杨锌荣 | 一种烷基二苯醚磺酸盐及其制备方法 |
| CN103787840A (zh) * | 2014-02-11 | 2014-05-14 | 常州大学 | 固体超强酸催化烯烃与二苯醚烷基化的方法 |
| CN109400449A (zh) * | 2018-09-29 | 2019-03-01 | 中国日用化学研究院有限公司 | 一种制备烷基苯基醇聚氧乙烯醚的方法 |
| CN110041175A (zh) * | 2019-05-10 | 2019-07-23 | 江苏中能化学科技股份有限公司 | 二苯醚的制备工艺 |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| 季山等: "SO2-4/ZrO2类固体超强酸的研究进展", 《石油化工》 * |
| 张素玲等: "ZrO2/SO42-类固体超强酸在有机合成中的应用进展", 《河北大学学报》 * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113861082A (zh) * | 2021-11-12 | 2021-12-31 | 上海昶法新材料有限公司 | 一种微通道反应器合成烷基二苯醚二磺酸钠的方法 |
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