CN111417613B - 1,3-丁二烯的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本说明书提供一种1,3‑丁二烯的制备方法，该方法包括：(A)由包含丁烯的反应物得到包含轻组分、1,3‑丁二烯和重组分的第一产物；(B)在对所述第一产物进行热交换之后，通过冷凝所述重组分来将所述重组分与包含所述1,3‑丁二烯和所述轻组分的第二产物分离；和(C)通过使冷凝后的重组分再沸来分离浓缩的重组分。

Description

1,3-丁二烯的制备方法
技术领域
本申请要求于2018年2月27日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请No.10-2018-0023838的优先权和权益，该专利申请的全部内容通过引用并入本说明书中。
本说明书涉及一种1,3-丁二烯的制备方法。
背景技术
1,3-丁二烯是石油化工产品的中间体，并且在全球范围内对于1,3-丁二烯的需求和其价格正在逐渐增加。1,3-丁二烯通过采用石脑油裂化、丁烯的直接脱氢反应、丁烯的氧化脱氢反应等制备。
然而，由于石脑油裂化工艺由于反应温度高而消耗大量能量，并且不是仅生产1,3-丁二烯的单一工艺，因此，存在除了1,3-丁二烯之外还过量生产其它基础油组分的问题。此外，作为吸热反应，正丁烯的直接脱氢反应在热力学上不利，并且需要高温和低压条件来以高收率生产1,3-丁二烯，因此，不适合作为生产1,3-丁二烯的商业化方法。
因此，通过采用丁烯的氧化脱氢反应制备1,3-丁二烯的技术已广为人知。同时，丁烯的氧化脱氢反应工艺包括将在淬火工艺的后期阶段产生的废水循环并且将废水回收作为反应物的工艺。然而，回收到反应器中的废水(循环水)包含轻组分，并且发生丁烯的转化率降低的现象。
因此，需要一种去除废水中包含的轻组分的技术。
发明内容
技术问题
本说明书提供一种1,3-丁二烯的制备方法。
技术方案
本说明书的一个示例性实施方案提供一种1,3-丁二烯的制备方法，该方法包括：
(A)由包含丁烯的反应物得到包含轻组分、1,3-丁二烯和重组分的第一产物；
(B)在对所述第一产物进行热交换之后，通过冷凝重组分来将重组分与包含1,3-丁二烯和轻组分的第二产物分离；和
(C)通过使冷凝后的重组分再沸来分离浓缩的重组分。
有益效果
根据本说明书的一个示例性实施方案的1,3-丁二烯的制备方法可以通过利用由丁烯的氧化脱氢反应得到的产物的热交换和冷凝来得到除了轻组分之外的废水。
因此，通过使反应物中包含的轻组分不与氧气(O2)反应，具有防止在废水(循环水)的使用过程中产生的丁烯的转化率降低的效果。
附图说明
图1是进行根据本说明书的一个示例性实施方案的制备1,3-丁二烯的方法的流程图；
图2是进行根据本说明书的比较例1的制备1,3-丁二烯的方法的流程图。
具体实施方式
下文中，将更详细地描述本说明书。
在本说明书中，“收率(％)”定义为通过将作为氧化脱氢反应的产物的1,3-丁二烯(BD)的重量除以作为原料的丁烯(BE)的重量得到的数值。例如，收率可以由下面等式表示。
收率(％)＝[(产生的1,3-丁二烯的摩尔数)/(供应的丁烯的摩尔数)]×100
在本说明书中，“转化率(％)”指反应物转化为产物的比率，例如，丁烯的转化率可以由下面等式定义。
转化率(％)＝[(反应的丁烯的摩尔数)/(供应的丁烯的摩尔数)]×100
在本说明书中，“选择性(％)”定义为通过将丁二烯的变化量除以丁烯的变化量而得到的数值。例如，选择性可以由下面等式表示。
选择性(％)＝[(产生的1,3-丁二烯或COx的摩尔数)/(反应的丁烯的摩尔数)]×100
本说明书的一个示例性实施方案提供一种1,3-丁二烯的制备方法，该方法包括：(A)由包含丁烯的反应物得到包含轻组分、1,3-丁二烯和重组分的第一产物；(B)在对所述第一产物进行热交换之后，通过冷凝重组分来将重组分与包含1,3-丁二烯和轻组分的第二产物分离；和(C)通过使冷凝后的重组分再沸来分离浓缩的重组分。
丁烯的氧化脱氢反应工艺包括精炼产品的工艺。具体地，通过使用塔使在精炼工艺的过程中在淬火工艺的后期阶段产生的废水(循环水)再沸，以便使废水循环，然后进料到反应器(进料)中。然而，在该过程中，发生废水中包含的轻组分被进料到反应物中，并且在反应器中与氧气(O2)反应以降低作为反应物的丁烯的转化率的现象。
然而，本发明可以通过在产物淬火之前经由热交换和冷凝来冷却丁烯的氧化脱氢反应之后得到的产物，来将除了轻组分之外的废水循环到反应器中。因此，具有通过阻止轻组分与反应物中的氧气反应，防止在使用包含轻组分的废水的过程中产生的丁烯的转化率降低的优点。此外，由于不需要安装用于在精炼工艺中去除轻组分的柱，因此，还具有可以降低成本的优点。
根据本说明书的一个示例性实施方案，步骤(B)中的重组分的冷凝温度可以为60℃至100℃。优选地，冷凝温度可以为80℃至100℃，更优选为90℃至100℃。当冷凝温度满足上述范围时，在丁烯的氧化脱氢反应之后得到的产物中的重组分被冷凝，并且可以有效地与轻组分和1,3-丁二烯分离。
根据本说明书的一个示例性实施方案，步骤(B)中的第一产物的热交换可以使用本领域中使用的热交换器。热交换器的实例包括壳&管式热交换器、块式热交换器、夹套式热交换器、空冷式热交换器、螺旋式热交换器、板式热交换器等，但是不限于此。此外，可以使用一个或两个或更多个热交换器。
根据本说明书的一个示例性实施方案，所述第一产物的温度可以为200℃至400℃。具体地，所述第一产物的温度可以为230℃至370℃。
根据本说明书的一个示例性实施方案，步骤(B)中的第一产物的热交换可以指冷却第一产物。在步骤(A)中得到的第一产物的温度可以为200℃至400℃，并且第一产物可以通过热交换冷却，使得在步骤(B)中的热交换步骤之后的温度为60℃至100℃。仅当在热交换步骤之后第一产物的温度冷却至上述范围时，可以进行作为后续工艺的冷凝工艺，并且特别地，第一产物的温度可以是用于冷凝重组分的优化温度。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在重组分的冷凝中，可以使用本领域中使用的冷凝器。冷凝器的实例包括水冷式冷凝器、空冷式冷凝器、蒸发式冷凝器等，但是不限于此。冷凝器的内部可以满足温度为60℃至100℃，优选温度为80℃至100℃，更优选温度为90℃至100℃并且压力为0.1kgf/cm2至1.0kgf/cm2，但是温度和压力不限于此。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在步骤(B)中冷凝的重组分包含冷凝水，并且还可以包括回收通过在步骤(C)中使冷凝的重组分再沸得到的水蒸气，并将该水蒸气进料到包含丁烯的反应物中。具体地，当冷凝的重组分再沸时，可以分离浓缩的重组分和水蒸气。
根据本说明书的一个示例性实施方案，当将由浓缩的重组分分离的水蒸气再次进料到包含丁烯的反应物中时，可以阻止轻组分与反应物中的氧气反应。可以通过阻止轻组分与反应物中的氧气反应来防止在使用包含轻组分的废水期间产生的丁烯的转化率降低。
根据本说明书的一个示例性实施方案，所述1,3-丁二烯的制备方法还可以包括通过精炼第二产物得到1,3-丁二烯。第二产物的精炼可以包括对产物进行淬火。对第二产物的精炼方法没有限制，只要第二产物的精炼是本领域中用于从杂质中精炼1,3-丁二烯的常规方法即可。
根据本说明书的一个示例性实施方案，步骤(A)还可以包括预热包含丁烯的反应物。当进行反应物的预热时，包含丁烯的氧化脱氢反应物被活化，因此，可以在短时间内发生有效的反应。
根据本说明书的一个示例性实施方案，反应物的预热压力可以为0.5kgf/cm2至1.5kgf/cm2。当反应物的预热压力满足上述范围时，包含丁烯的氧化脱氢反应物被活化，因此，可以在短时间内发生有效的反应。
根据本说明书的一个示例性实施方案，步骤(A)中第一产物的获得可以在一个反应器中进行。
根据本说明书的一个示例性实施方案，步骤(A)中第一产物的获得可以在两个或更多个反应器，即，多级反应器中进行。多级反应器也可以串联或并联连接，并且连接方法不限于此，只要多级反应器是本领域中使用的反应器即可。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在步骤(A)中得到第一产物的压力可以为0.2kgf/cm2至1.5kgf/cm2。优选地，所述压力可以为0.4kgf/cm2至1.0kgf/cm2。当压力满足上述压力范围时，可以保持优化的转化率和选择性。此外，当压力小于0.2kgf/cm2时，丁烯的转化率会降低，当压力大于1.5kgf/cm2时，丁二烯的选择性会降低。
根据本说明书的一个示例性实施方案，包含丁烯的反应物可以是包含C4馏分、蒸汽、氧气(O2)和氮气(N2)的原料。
根据本说明书的一个示例性实施方案，所述轻组分可以是选自氢气、氧气、氮气、二氧化碳、一氧化碳、水蒸气、甲烷、乙烯、乙醛、1-丁烯、2-丁烯和乙烯基乙炔中的一种或多种组分。然而，所述轻组分不限于此，并且还可以包含通常在丁烯的氧化脱氢反应中加入的轻组分的杂质。
根据本说明书的一个示例性实施方案，所述重组分可以是选自丙烯醛、呋喃、丁酮、苯、4-乙烯基环己烯、苯乙烯、4-甲酰基环己烯、苯并呋喃、3-乙酰基-1-环己烯、二羧基环己烯、二苯甲酮和9-芴酮中的一种或多种组分。然而，所述重组分不限于此，并且还可以包含通常在丁烯的氧化脱氢反应中加入的重组分的杂质。
根据本说明书的一个示例性实施方案，轻组分可以指分子量低于1,3-丁二烯的化合物，并且重组分可以指分子量高于1,3-丁二烯的化合物。
根据本说明书的一个示例性实施方案，可以使用在丁烯的氧化脱氢反应的过程中公知的铋-钼催化剂、铁氧体类催化剂等作为催化剂，但是不限于此。
根据本说明书的一个示例性实施方案，丁二烯的制备可以使包含C4馏分、蒸汽、氧气(O2)和氮气(N2)的原料在反应温度为300℃至500℃、压力为0.1kgf/cm2至1.5kgf/cm2、气时空速(GHSV)为30h-1至200h-1的条件下反应。
C4馏分可以指通过从石脑油裂化产生的C4混合物中分离出有用化合物而剩余的C4萃余液-1、2、3，并且可以指可以通过乙烯二聚得到的C4类别。
根据本说明书的一个示例性实施方案，所述C4馏分可以是选自正丁烷、反式-2-丁烯、顺式-2-丁烯和1-丁烯中的一种或两种以上的混合物。
根据本说明书的一个示例性实施方案，蒸汽或氮气(N2)是为了在氧化脱氢反应中降低反应物的爆炸危险，同时防止催化剂焦化、除去反应热等而引入的稀释气体。
根据本说明书的一个示例性实施方案，氧气(O2)是氧化剂，并且与C4馏分反应以引起脱氢反应。
根据本说明书的一个示例性实施方案，氧化脱氢反应可以根据下面反应式1或反应式2进行。
[反应式1]
C4H8+1/2O2→C4H6+H2O
[反应式2]
C4H10+O2→C4H6+2H2O
由氧化脱氢反应除去丁烷或丁烯的氢，结果制得丁二烯。同时，除了诸如反应式1或反应式2的主反应之外，氧化脱氢反应可以产生包含一氧化碳(CO)、二氧化碳(CO2)等的副反应产物。氧化脱氢反应可以包括副反应产物被分离以便在工艺中不连续累积并且从体系中释放出来的工艺。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在所述丁二烯的制备方法中，丁烯的转化率可以为83％以上，优选为83.2％以上。
根据本说明书的一个示例性实施方案，在所述丁二烯的制备方法中，丁二烯的选择性可以为89％以上，优选为89.4％以上。
根据本说明书的一个示例性实施方案，丁二烯的收率可以为74％以上，优选为74.4％以上。
图1是根据本说明书的一个示例性实施方案的进行1,3-丁二烯的制备方法的示例性工艺流程图。
根据图1，将包含C4馏分、蒸汽、氧气(O2)和氮气(N2)的原料进料到反应器中，并在其中发生氧化脱氢反应。反应器可以是一个反应器，并且可以是两个或更多个多级反应器。所述方法还可以包括在反应器之前预热作为反应物的原料。
在淬火(QC)步骤之前，通过热交换器冷却在氧化脱氢反应之后得到的第一产物。随后，当第一产物通过冷凝器时，将重组分与轻组分和1,3-丁二烯分离。在这种情况下，冷凝器的温度可以为60℃至100℃、80℃至100℃和90℃至100℃。该温度范围是重组分可以被冷凝和分离的温度范围。
接着，通过再沸器从分离出的重组分中浓缩重组分，并且分离水蒸气。分离出的水蒸气(水循环)可以再次进料到反应物中，并且可以循环。
根据图1，对从冷凝器中分离出的轻组分和1,3-丁二烯进行常规的精炼工艺，并且可以分离1,3-丁二烯。
如上所述，根据本说明书的一个示例性实施方案，进行所述1,3-丁二烯的制备方法的目的在于，在丁烯的氧化脱氢反应之后的工艺中，通过在精炼步骤之前，特别是在淬火步骤之前的热交换和冷凝得到不包含轻组分的废水。将不包含轻组分的废水再次回收到反应器的反应物中，并由此在氧化脱氢反应中再循环，在这种情况下，由于不包含轻组分，因此，可以防止轻组分与反应器中的氧气(O2)反应而降低作为反应物的丁烯的转化率的现象。
下文中，将参照用于具体描述本说明书的实施例详细地描述本说明书。然而，根据本说明书的实施例可以以各种形式修改，并且不应理解为本说明书的范围局限于下面详细描述的实施例。提供本说明书的实施例为了向本领域普通技术人员更完整地说明本说明书。
<实施例>
<实验例1>
在350℃、GHSV＝120h-1、OBR＝1、SBR＝5和NBR＝4的条件下进行氧化脱氢反应。
将通过加热不包含轻组分和重组分的蒸馏水而得到的水蒸气供应至反应物。
<实施例1>
在350℃、GHSV＝120h-1、OBR＝1、SBR＝5和NBR＝4的条件下进行氧化脱氢反应。
如在图1的工艺中，在精炼工艺之前，通过热交换和冷凝依次从得到的产物中分离出轻组分、气体和重组分。更具体地，热交换工艺之前的初级产物的温度为360℃，并且通过使用两个壳&管式热交换器或能够具有更好的热交换效果的装置进行热交换。通过第一热交换器的产物的温度为250℃，通过第二热交换器的产物的温度为90℃。
将通过加热得到的重组分而得到的水蒸气回收到反应器中并进料至反应物，并且将浓缩的重组分分离至随后的精炼工艺中。
通过使通过冷凝工艺分离的轻组分和1,3-丁二烯进行后续工艺(淬火)来制备1,3-丁二烯。
<实施例2>
除了在实施例2中将通过第二热交换器的产物的温度调节至100℃之外，以与实施例1中相同的方式制备1,3-丁二烯。
<比较例1>
在350℃、GHSV＝120h-1、OBR＝1、SBR＝5和NBR＝4的条件下进行氧化脱氢反应。
如在图2的工艺中，没有热交换和冷凝工艺，将通过对得到的产物进行淬火而分离出的包含轻组分的废水回收到反应器中，并且进料至反应物。
对得到的产物进行精炼工艺以制备1,3-丁二烯。
(GHSV＝气时空速，OBR＝氧气/全部混合的丁烯的比例，SBR＝蒸汽/全部混合的丁烯的比例，NBR＝氮气/全部混合的丁烯的比例)
在实验例1和比较例1中，丁烯的转化率、丁二烯的选择性、丁二烯的收率、COx的选择性和副产物的选择性的测量结果示于下面表1中。
[表1]
Figure GDA0002513681720000081
另外，实施例1和实施例2以及比较例1中的分离轻组分和重组分的模拟结果示于下面表2中。更具体地，通过将通过实验得到的丁烯的转化率、1,3-丁二烯的选择性、反应温度、产生的气体的组成等输入进ASPEN plus(过程模拟程序)中来得到下面表2中的结果。即，由反应产生的水的流量和轻有机物质的组成比是通过实验得到的结果，而冷凝水与冷凝的轻有机物质的组成比是通过模拟得到的结果。下面的轻有机物质的含量越小，即，含量越接近于0，结果越优选。
[表2]
Figure GDA0002513681720000091
根据表1和表2，如在实施例1和实施例2中，在丁烯的氧化脱氢反应的过程中，当通过在精炼步骤之前，特别地，在淬火步骤之前的热交换和冷凝将不包含轻组分的废水再次循环时，可以提高丁烯的转化率。
当将实验例1与比较例1进行比较时，可以确认，在使用不包含轻组分的水蒸气的实验例1的情况下，丁烯的转化率高于其中循环使用包含轻组分的废水的比较例1。因此，可以确认，丁二烯的收率也高。因此，即使在轻有机物质的含量低于比较例1的实施例1和实施例2中，也可以得到比比较例1更高的丁烯的转化率的效果。
这是因为轻组分与反应器中的氧气(O2)反应而降低作为反应物的丁烯的转化率，并且如在实验例1以及实施例1和实施例2中，当不包含轻组分或将部分分离的水蒸气在反应物中循环时，可以防止丁烯的转化率降低的现象。
尽管上面已经描述了本发明的优选示例性实施方案，但是本发明不限于此，并且在本发明的权利要求书和详细描述的范围内可以做出和进行各种修改，并且这些修改也落入本发明的范围内。

Claims (5)

1.一种1,3-丁二烯的制备方法，该方法包括：
(A)由包含丁烯的反应物得到包含轻组分、1,3-丁二烯和重组分的第一产物；
(B)在对所述第一产物进行热交换之后，通过冷凝所述重组分来将所述重组分与包含所述1,3-丁二烯和所述轻组分的第二产物分离；和
(C)通过使冷凝后的重组分再沸来分离浓缩的重组分，
其中，在步骤(B)中冷凝的重组分包含冷凝水，并且
所述方法还包括回收在步骤(C)中通过使冷凝的重组分再沸而得到的水蒸气，并将该水蒸气进料到所述包含丁烯的反应物中，
其中，所述轻组分指分子量低于1,3-丁二烯的化合物，并且所述重组分指分子量高于1,3-丁二烯的化合物，
其中，所述重组分是选自丙烯醛、呋喃、丁酮、苯、4-乙烯基环己烯、苯乙烯、4-甲酰基环己烯、苯并呋喃、3-乙酰基-1-环己烯、二羧基环己烯、二苯甲酮和9-芴酮中的一种或多种组分。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其中，在步骤(B)中冷凝重组分的温度为60℃至100℃。
3.根据权利要求1所述的制备方法，还包括通过精炼所述第二产物得到1,3-丁二烯。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其中，步骤(A)还包括预热所述包含丁烯的反应物。
5.根据权利要求1所述的制备方法，其中，所述轻组分是选自氢气、氧气、氮气、二氧化碳、一氧化碳、水蒸气、甲烷、乙烯、乙醛、1-丁烯、2-丁烯和乙烯基乙炔中的一种或多种组分。
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