CN111392697B - 一种对乙酰氨基苯磺酰氯合成中有机废酸的处理方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种对乙酰氨基苯磺酰氯合成中有机废酸的处理方法，它包括：（a）将有机废硫酸泵入大孔树脂床中，进行有机物吸附截留得硫酸溶液；（b）将所述硫酸溶液与氧化剂混合后，导入氧化反应器中，进行氧化分解，经脱色得净化硫酸；所述氧化剂为双氧水或臭氧，其与所述硫酸溶液的质量比为0.02~0.15：1；（c）使用反洗溶剂对所述大孔树脂床中树脂吸附的有机物，进行反洗脱附得洗脱液；（d）将所述洗脱液导入蒸发器以蒸发回收溶剂，并将得到的产物经干燥器处理后回收套用。直接用于磺化反应套用，用于外售或下游工段使用。
Description
技术领域
本发明属于对乙酰氨基苯磺酰氯合成技术领域，具体涉及一种对乙酰氨基苯磺酰氯合成中有机废酸的处理方法。
背景技术
目前，对乙酰氨基苯磺酰氯的合成主要采用氯磺酸为磺化试剂与乙酰苯胺进行氯磺化反应，再经过水解去除过量的氯磺酸，从而得到对乙酰氨基苯磺酰氯的稀硫酸溶液，通过过滤分离得对乙酰氨基苯磺酰氯和有机废硫酸。
但产物对乙酰氨基苯磺酰氯、部分未反应完的乙酰苯胺原料及反应中间体对乙酰氨基苯磺酸会溶解到稀硫酸中，从而导致对乙酰氨基苯磺酰氯的收率较低；且产生的大量有机废酸难以利用，只能作为有机废酸处理，有机废酸处理传统的技术路线为酸碱中和生产杂盐，但杂盐量太大，导致生产和环保处理成本高等问题。
发明内容
本发明目的是为了克服现有技术的不足而提供一种对乙酰氨基苯磺酰氯合成中有机废酸的处理方法。
为达到上述目的，本发明采用的技术方案是：一种对乙酰氨基苯磺酰氯合成中有机废酸的处理方法，它包括以下步骤：
（a）将有机废硫酸泵入大孔树脂床中，进行有机物吸附截留得硫酸溶液；
（b）将所述硫酸溶液与氧化剂混合后，导入氧化反应器中，于温度80℃~160℃、压力常压~5barg和反应时间5min~60min的条件下，进行氧化分解，经脱色得净化硫酸；所述氧化剂为双氧水或臭氧，其与所述硫酸溶液的质量比为0.02~0.15：1；
（c）使用反洗溶剂对所述大孔树脂床中树脂吸附的有机物，于温度20℃～60℃、压力常压～5barg和水力停留时间10min～30min的条件下，进行反洗脱附得洗脱液；
（d）将所述洗脱液导入蒸发器以蒸发回收溶剂，并将得到的产物经干燥器处理后回收套用。
优化地，步骤（a）中，所述大孔树脂床中的参数控制为：温度为0℃~60℃、压力为常压~5barg和水力停留时间为5min~20min。
优化地，步骤（c）中，所述反洗溶剂为氯仿。
优化地，步骤（d）中，将蒸发器蒸发产生的溶剂和干燥器干燥产生的溶剂导入溶剂回收系统中，进行储存，并作为反洗溶剂套用至所述大孔树脂床中。
由于上述技术方案运用，本发明与现有技术相比具有下列优点：本发明对乙酰氨基苯磺酰氯合成中有机废酸的处理方法，通过对有机废硫酸溶液进行特殊工艺的处理可以得到包含对乙酰氨基苯磺酰氯、对乙酰氨基苯磺酸、乙酰苯胺等的干品，直接用于磺化反应套用，使得对乙酰氨基苯磺酰氯的收率达96%~97%；而且净化硫酸中有机物含量更降低至0.02%~0.03%，用于外售或下游工段使用。
附图说明
图1为本发明对乙酰氨基苯磺酰氯合成中有机废酸的处理方法的流程示意图。
具体实施方式
本发明对乙酰氨基苯磺酰氯合成中有机废酸的处理方法，它包括以下步骤：（a）将有机废硫酸泵入大孔树脂床中，进行有机物吸附截留得硫酸溶液；（b）将所述硫酸溶液与氧化剂混合后，导入氧化反应器中，于温度80℃~160℃、压力常压~5barg和反应时间5min~60min的条件下，进行氧化分解，经脱色得净化硫酸；所述氧化剂为双氧水或臭氧，其与所述硫酸溶液的质量比为0.02~0.15：1；（c）使用反洗溶剂对所述大孔树脂床中树脂吸附的有机物，于温度20℃～60℃、压力常压～5barg和水力停留时间10min～30min的条件下，进行反洗脱附得洗脱液；（d）将所述洗脱液导入蒸发器以蒸发回收溶剂，并将得到的产物经干燥器处理后回收套用。通过对有机废硫酸溶液进行特殊工艺的处理可以得到包含对乙酰氨基苯磺酰氯、对乙酰氨基苯磺酸、乙酰苯胺等的干品，直接用于磺化反应套用，使得对乙酰氨基苯磺酰氯的收率达96%~97%；而且净化硫酸中有机物含量更降低至0.02%~0.03%，用于外售或下游工段使用。
步骤（a）中，所述大孔树脂床中的参数优选控制为：温度为0℃~60℃、压力为常压~5barg和水力停留时间为5min~20min。步骤（c）中，所述反洗溶剂为氯仿。步骤（d）中，将蒸发器蒸发产生的溶剂和干燥器干燥产生的溶剂导入溶剂回收系统中，进行储存，并作为反洗溶剂套用至所述大孔树脂床中。
下面将结合对本发明优选实施方案进行详细说明。
实施例1
本实施例提供一种对乙酰氨基苯磺酰氯合成中有机废酸的处理方法，它包括以下步骤：
（a）将有机废硫酸（对有机废硫酸进行检测，测得其有机物百分含量为4.3%，下同）泵入大孔树脂床中，于20℃和压力为1barg的条件下进行有机物吸附截留，水力停留时间为15min；经检测，经过大孔树脂床吸附后的有机废硫酸（定义为硫酸溶液），有机废硫酸中的有机物浓度为0.12%（有机物吸附去除率为97.2%）；
（b）将前述硫酸溶液泵入混合器与氧化剂充分混合后（双氧水的加入量为硫酸溶液质量的5%，以27.5%wt计），导入氧化反应器中进行氧化分解（设定氧化反应的温度为130℃、压力为3barg、氧化反应时间为30min）；经检测氧化后，硫酸溶液中的有机物浓度降为0.022%（有机物总去除率为99.5%）；再将经过氧化分解的硫酸溶液通过脱色器脱附微量有色杂质后，得到净化硫酸（用于外售或下游工段使用）；经检测净化硫酸中的有机物浓度降为0.019%，有机物总去除率为99.6%；
（c）待步骤（a）中，大孔树脂床吸附饱和后（也可根据实际需要确定），将有机废硫酸切换到其它的大孔树脂床进行吸附截留处理；使用氯仿对该大孔树脂床中树脂吸附的有机进行反洗脱附得洗脱液，洗脱条件：温度为50℃、运行压力为2barg、水力停留时间为30min；
（d）将反洗溶剂和有机物的混合物泵入蒸发器进行蒸发器，收集反洗溶剂的蒸发气体导入溶剂回收系统中进行冷却储存，所得溶剂循环套用；得到的有机物进一步干燥后，折算成原料直接套用到对乙酰氨基苯磺酰氯的合成工段中，
本实施例中有机废硫酸通过以下工艺步骤反应获得： 600g氯磺酸和135g乙酰苯胺加入磺化反应器中于常压、60℃条件下进行氯磺化反应3h，再加入80g 5℃的冷水分解去除过量的氯磺酸，开启冰水浴维持水解温度在0~5℃（氯磺化和水解在不同的反应釜中进行，即一分/二分反应器），将上述水解液倾倒在1200g 0℃的冰水中，从而得到对乙酰氨基苯磺酰氯的稀硫酸溶液，通过过滤分离得对乙酰氨基苯磺酰氯和有机废硫酸，此时对乙酰氨基苯磺酰氯的收率为88%；
而使用本实施例中处理方法对有机废酸进行处理，并将所得物料进行循环套用后，合成对乙酰氨基苯磺酰氯的收率达96.2%。
实施例2
本实施例提供一种对乙酰氨基苯磺酰氯合成中有机废酸的处理方法，它与实施例1中的基本一致，不同的是：步骤（a）中，大孔树脂床中的参数控制为温度0℃、5barg和水力停留时间20min；最终合成对乙酰氨基苯磺酰氯的收率达96.5%。
实施例3
本实施例提供一种对乙酰氨基苯磺酰氯合成中有机废酸的处理方法，它与实施例1中的基本一致，不同的是：步骤（a）中，大孔树脂床中的参数控制为温度60℃、常压和水力停留时间5min；最终合成对乙酰氨基苯磺酰氯的收率达96.1%。
实施例4
本实施例提供一种对乙酰氨基苯磺酰氯合成中有机废酸的处理方法，它与实施例1中的基本一致，不同的是：步骤（b）中，氧化分解条件中，温度为160℃、压力为5barg、氧化反应时间为5min；有机物总去除率为99.3%（改变该条件对收率基本没有影响，但对硫酸净化有影响有一定影响）。
实施例5
本实施例提供一种对乙酰氨基苯磺酰氯合成中有机废酸的处理方法，它与实施例1中的基本一致，不同的是：步骤（b）中，氧化分解条件中，温度为80℃、常压、氧化反应时间为60min；有机物总去除率为98.7%（改变该条件对收率基本没有影响，但对硫酸净化有影响有一定影响）。
实施例6
本实施例提供一种对乙酰氨基苯磺酰氯合成中有机废酸的处理方法，它与实施例1中的基本一致，不同的是：步骤（b）中，双氧水的加入量为硫酸溶液质量的0.66%（以27.5%wt计）；有机物总去除率为98.5%（改变该条件对收率基本没有影响，但对硫酸净化有一定影响）。实施例7
本实施例提供一种对乙酰氨基苯磺酰氯合成中有机废酸的处理方法，它与实施例1中的基本一致，不同的是：步骤（b）中，双氧水的加入量为硫酸溶液质量的3%（以27.5%wt计）；有机物总去除率为99.2%（改变该条件对收率基本没有影响，但对硫酸净化有一定影响）。
实施例8
本实施例提供一种对乙酰氨基苯磺酰氯合成中有机废酸的处理方法，它与实施例1中的基本一致，不同的是：步骤（b）中，使用的氧化剂为等质量的臭氧气体，直接导入氧化反应器中进行反应。
对比例1
本例提供一种对乙酰氨基苯磺酰氯合成中有机废酸的处理方法，将有机废硫酸与氢氧化钠进行酸碱中和生产杂盐，无法提高对乙酰氨基苯磺酰氯得率，并带来了环境和成本问题。
对比例2
本例提供一种对乙酰氨基苯磺酰氯合成中有机废酸的处理方法，它与实施例1中的基本一致，不同的是：步骤（c）中，使用二氯甲烷进行洗脱；最终合成对乙酰氨基苯磺酰氯的收率为92.0%。
对比例3
本例提供一种对乙酰氨基苯磺酰氯合成中有机废酸的处理方法，它与实施例1中的基本一致，不同的是：步骤（c）中，使用正己烷进行洗脱；最终合成对乙酰氨基苯磺酰氯的收率为88.3%。
对比例4
本例提供一种对乙酰氨基苯磺酰氯合成中有机废酸的处理方法，它与实施例1中的基本一致，不同的是：步骤（c）中，使用乙酸乙酯进行洗脱；最终合成对乙酰氨基苯磺酰氯的收率为91.7%。
上述实施例只为说明本发明的技术构思及特点，其目的在于让熟悉此项技术的人士能够了解本发明的内容并据以实施，并不能以此限制本发明的保护范围，凡根据依据本发明精神实质所作的等效变化或修饰，都应涵盖在本发明的保护范围之内。
Claims (2)
1.一种对乙酰氨基苯磺酰氯合成中有机废酸的处理方法，其特征在于，它包括以下步骤：
（a）将有机废硫酸泵入大孔树脂床中，进行有机物吸附截留得硫酸溶液；所述大孔树脂床中的参数控制为：温度为0℃~60℃、压力为常压~5barg和水力停留时间为5min~20min；
（b）将所述硫酸溶液与氧化剂混合后，导入氧化反应器中，于温度80℃~160℃、压力常压~5barg和反应时间5min~60min的条件下，进行氧化分解，经脱色得净化硫酸；所述氧化剂为双氧水或臭氧，其与所述硫酸溶液的质量比为0.02~0.15：1；
（c）使用反洗溶剂对所述大孔树脂床中树脂吸附的有机物，于温度20℃～60℃、压力常压～5barg和水力停留时间10min～30min的条件下，进行反洗脱附得洗脱液；所述反洗溶剂为氯仿；
（d）将所述洗脱液导入蒸发器以蒸发回收溶剂，并将得到的产物经干燥器处理后回收套用。
2.根据权利要求1所述对乙酰氨基苯磺酰氯合成中有机废酸的处理方法，其特征在于：步骤（d）中，将蒸发器蒸发产生的溶剂和干燥器干燥产生的溶剂导入溶剂回收系统中，进行储存，并作为反洗溶剂套用至所述大孔树脂床中。
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|---|---|---|---|---|
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| CN114014786A (zh) * | 2021-11-24 | 2022-02-08 | 吴赣药业（苏州）有限公司 | 一种废酸中回收对氨基苯磺酸的方法 |
| CN114314526B (zh) * | 2021-12-24 | 2023-06-27 | 山东久日化学科技有限公司 | 一种废硫酸的回收方法 |
Citations (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3108137A (en) * | 1959-08-31 | 1963-10-22 | Chemetron Corp | Production of organic sulfonyl chlorides |
| US3649686A (en) * | 1969-05-12 | 1972-03-14 | American Cyanamid Co | Continuous process for the preparation of acylsulfanilyl chloride |
| CN101200439A (zh) * | 2006-12-13 | 2008-06-18 | 北京清华紫光英力化工技术有限责任公司 | 工业废硫酸的综合利用新工艺 |
| CN102320997A (zh) * | 2011-08-05 | 2012-01-18 | 丁同富 | 一种结合废水处理的对乙酰氨基苯磺酰氨合成方法 |
| CN104058948A (zh) * | 2014-07-03 | 2014-09-24 | 河北华旭化工有限公司 | 从特戊酸合成过程副产的废酸中回收硫酸和特戊酸的方法 |
| CN106277129A (zh) * | 2016-08-31 | 2017-01-04 | 浙江奇彩环境科技股份有限公司 | 一种废酸处理方法 |
| CN106518732A (zh) * | 2016-09-30 | 2017-03-22 | 厦门欣赛科技有限公司 | 一种樟脑磺酸合成母液回收利用的方法 |
| CN107814362A (zh) * | 2017-11-06 | 2018-03-20 | 宁夏中盛新科技有限公司 | 一种从硝化废酸中回收硫酸的方法及装置 |
| CN108545760A (zh) * | 2018-06-13 | 2018-09-18 | 环境保护部南京环境科学研究所 | 一种从染料行业废酸中回收硫酸铵的系统及方法 |
| CN110759545A (zh) * | 2019-12-02 | 2020-02-07 | 江苏永葆环保科技有限公司 | 一种蒽醌类染料废酸的处理方法 |
-
2020
- 2020-03-18 CN CN202010192879.XA patent/CN111392697B/zh active Active
Patent Citations (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3108137A (en) * | 1959-08-31 | 1963-10-22 | Chemetron Corp | Production of organic sulfonyl chlorides |
| US3649686A (en) * | 1969-05-12 | 1972-03-14 | American Cyanamid Co | Continuous process for the preparation of acylsulfanilyl chloride |
| CN101200439A (zh) * | 2006-12-13 | 2008-06-18 | 北京清华紫光英力化工技术有限责任公司 | 工业废硫酸的综合利用新工艺 |
| CN102320997A (zh) * | 2011-08-05 | 2012-01-18 | 丁同富 | 一种结合废水处理的对乙酰氨基苯磺酰氨合成方法 |
| CN104058948A (zh) * | 2014-07-03 | 2014-09-24 | 河北华旭化工有限公司 | 从特戊酸合成过程副产的废酸中回收硫酸和特戊酸的方法 |
| CN106277129A (zh) * | 2016-08-31 | 2017-01-04 | 浙江奇彩环境科技股份有限公司 | 一种废酸处理方法 |
| CN106518732A (zh) * | 2016-09-30 | 2017-03-22 | 厦门欣赛科技有限公司 | 一种樟脑磺酸合成母液回收利用的方法 |
| CN107814362A (zh) * | 2017-11-06 | 2018-03-20 | 宁夏中盛新科技有限公司 | 一种从硝化废酸中回收硫酸的方法及装置 |
| CN108545760A (zh) * | 2018-06-13 | 2018-09-18 | 环境保护部南京环境科学研究所 | 一种从染料行业废酸中回收硫酸铵的系统及方法 |
| CN110759545A (zh) * | 2019-12-02 | 2020-02-07 | 江苏永葆环保科技有限公司 | 一种蒽醌类染料废酸的处理方法 |
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Denomination of invention: A treatment method of organic waste acid in the synthesis of p-acetylaminobenzenesulfonyl chloride Effective date of registration: 20230112 Granted publication date: 20211026 Pledgee: Agricultural Bank of China Limited Changsha Wangcheng District sub branch Pledgor: Hunan Wugan Pharmaceutical Co.,Ltd. Registration number: Y2023430000003 |
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Denomination of invention: A treatment method for organic waste acid in the synthesis of p-acetylaminobenzenesulfonyl chloride Granted publication date: 20211026 Pledgee: Agricultural Bank of China Limited Changsha Wangcheng District sub branch Pledgor: Hunan Wugan Pharmaceutical Co.,Ltd. Registration number: Y2024980004057 |
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