CN114605276A - 甘氨酸的制备方法 - Google Patents
甘氨酸的制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN114605276A CN114605276A CN202210327457.8A CN202210327457A CN114605276A CN 114605276 A CN114605276 A CN 114605276A CN 202210327457 A CN202210327457 A CN 202210327457A CN 114605276 A CN114605276 A CN 114605276A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- glycine
- reaction
- ammonium chloride
- alcohol
- ammonia gas
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 157
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 title claims abstract description 74
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 11
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 90
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 48
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 48
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 claims abstract description 45
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 40
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 38
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 27
- 239000012043 crude product Substances 0.000 claims abstract description 26
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 claims abstract description 26
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 claims abstract description 24
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N chloroacetic acid Chemical compound OC(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 22
- 229940106681 chloroacetic acid Drugs 0.000 claims abstract description 22
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims abstract description 22
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims abstract description 20
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 claims abstract description 19
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims abstract description 18
- VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N hexamethylenetetramine Chemical compound C1N(C2)CN3CN1CN2C3 VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 16
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims abstract description 16
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims abstract description 15
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims abstract description 13
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims abstract description 13
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 63
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 235000010299 hexamethylene tetramine Nutrition 0.000 claims 1
- 238000011534 incubation Methods 0.000 claims 1
- 239000000047 product Substances 0.000 abstract description 14
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 abstract description 11
- 239000002699 waste material Substances 0.000 abstract description 10
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract description 3
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 abstract description 2
- UTPOUAZEFGTYAY-UHFFFAOYSA-N azanium;2-chloroacetate Chemical compound [NH4+].[O-]C(=O)CCl UTPOUAZEFGTYAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 9
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 8
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 7
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 5
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 5
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 4
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 2
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 2
- 238000011085 pressure filtration Methods 0.000 description 2
- 238000004064 recycling Methods 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000000909 electrodialysis Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 1
- 238000004321 preservation Methods 0.000 description 1
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C227/00—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C227/04—Formation of amino groups in compounds containing carboxyl groups
- C07C227/06—Formation of amino groups in compounds containing carboxyl groups by addition or substitution reactions, without increasing the number of carbon atoms in the carbon skeleton of the acid
- C07C227/08—Formation of amino groups in compounds containing carboxyl groups by addition or substitution reactions, without increasing the number of carbon atoms in the carbon skeleton of the acid by reaction of ammonia or amines with acids containing functional groups
Abstract
本发明属于化工合成技术领域，具体涉及一种甘氨酸的制备方法。醇、水和氯化铵加热搅拌得到混合溶液；向混合溶液中加入氯乙酸并通氨气反应；再加入乌洛托品并通氨气反应，得到反应液，反应液经过离心分离得到甘氨酸粗品和滤液，甘氨酸粗品烘干得到甘氨酸；滤液进行减压蒸馏回收醇，蒸馏后的残液降温析出氯化铵粗品，烘干得到氯化铵。本发明产品收率高，催化剂可以回收利用，解决了水相法甘氨酸催化剂浪费以及废液难处理的问题。
Description
技术领域
本发明属于化工合成技术领域，具体涉及一种甘氨酸的制备方法。
背景技术
甘氨酸生产中分离工艺分为水相法混晶分离和混合溶剂法分离，国内企业普遍使用水相法的混晶分离生产甘氨酸。水相法混晶分离甘氨酸收率低且产品质量差，催化剂不能回收利用造成大量消耗，分离过程中产生含较多杂质的废液，废液处理成本极高，导致水资源浪费及高能耗问题。混合溶剂法分离甘氨酸虽能回收乌洛托品，但仍存在甘氨酸收率低，产品质量差等问题，且该工艺很难实现自动化。
中国专利CN1410417A公开一种甘氨酸的制备方法，特别是在醇相中采用二个通氨步骤制备甘氨酸的方法，所述的方法包括如下二个步骤：(1)向氯乙酸和醇的混合物中通入氨气，得产物氯乙酸铵；(2)向氯乙酸铵、醇及乌洛托品的混合物中通入氨气，得甘氨酸。该专利成盐反应后需要将中间体氯乙酸铵分离出来，工艺繁冗复杂，而氨化反应得到的混晶还需要醇析法或者离子交换法进行提纯，造成水资源浪费和耗能增加。
中国专利CN 111960958 A公开一种醇水溶剂固体氯乙酸制备甘氨酸的方法，该方法包括以下步骤：1)在甘氨酸合成反应器里，加入醇水混合溶剂和催化剂(新型催化剂或者是传统催化剂)，投入固体氯乙酸，温度控制在30℃-45℃，先合成中间体氯乙酸铵；2)然后升温至50℃，继续通氨反应，温度控制在50℃-65℃，溶液中的PH值到7.3-7.5时，停止通氨反应；3)温度50℃-55℃之间，离心分离出来甘氨酸，经过甲醇洗涤，干燥后得到工业级甘氨酸产品；4)循环反应醇水溶剂，通过减压蒸发，蒸馏回收溶剂中一部分甲醇(或乙醇)，减压蒸馏回收的甲醇(或乙醇)，为醇水溶剂中甲醇(或乙醇)总量的20％-40％；5)蒸馏回收甲醇后的醇水溶剂中，加入固体氯乙酸，搅拌、降温结晶至5℃-30℃，离心分离出固体氯化铵，经过甲醇(或乙醇)洗涤、干燥后，得到副产品氯化铵；6)循环反应醇水溶剂，加入固体氯乙酸，搅拌、降温结晶至0℃-10℃，离心分离出固体氯化铵，经过甲醇(或乙醇)洗涤、干燥后，得到副产品氯化铵；7)分离出来氯化铵的醇水溶剂，循环通氨反应，制取甘氨酸；8)循环反应醇水溶剂，使用一定次数后，采用活性炭吸附脱色的方式进行处理；9)需要回收处理的循环反应醇水溶剂，首先经过蒸馏或精馏，回收混合溶剂里面的甲醇(或乙醇)，剩下的废水，首先通过催化氧化，然后加入尿素、减压蒸发、降温结晶、过滤，得到副产品农用氯化铵。该专利是固体氯乙酸在混合溶剂中反应生成氯乙酸铵，再进行氨化反应得到甘氨酸。该工艺不能保证固体氯乙酸完全生成氯乙酸铵，氨化反应液内含有多种成分，分离出的甘氨酸还需要再次醇洗才能得到工业级甘氨酸，而废水还需要经过催化氧化等高成本方式处理。
目前，亟需提供一种产品收率高、催化剂可以回收利用的甘氨酸的制备方法。
发明内容
本发明的目的是提供一种甘氨酸的制备方法，产品收率高，催化剂可以回收利用，解决了水相法甘氨酸催化剂浪费以及废液难处理的问题。
本发明所述的甘氨酸的制备方法，包括如下步骤：
(1)醇、水和氯化铵加热搅拌得到混合溶液；
(2)向混合溶液中加入氯乙酸并通氨气反应；
(3)再加入乌洛托品并通氨气反应，得到反应液，反应液经过离心分离得到甘氨酸粗品和滤液，甘氨酸粗品烘干得到甘氨酸；
(4)滤液进行减压蒸馏回收醇，蒸馏后的残液降温析出氯化铵粗品，烘干得到氯化铵。
步骤(1)中所述的醇为甲醇、乙醇或丙醇中的一种，优选为甲醇。
步骤(1)中所述的氯化铵、醇和水的质量比为1：8-15：2-8。
步骤(1)中所述的加热温度为45-50℃。
步骤(2)中所述的混合溶液与氯乙酸的质量比为24-26:1。
步骤(2)中所述的反应温度为52-55℃。
步骤(3)中所述的乌洛托品与氯乙酸的质量比为1.0-2.2:1。
步骤(3)中所述的反应温度为60-65℃。
步骤(4)中所述的降温温度为10-25℃，优选为20℃。
本发明所述的甘氨酸的制备方法，包括如下步骤：
(1)醇、水和氯化铵加热搅拌得到混合溶液；
(2)向混合溶液中加入氯乙酸并通氨气反应，控制pH为7.6-7.8时停止通氨气；
(3)再加入乌洛托品并通氨气反应，控制pH为7.2-7.4时停止通氨气并保温，得到反应液，反应液经过离心分离得到甘氨酸粗品和滤液，甘氨酸粗品烘干得到甘氨酸；
(4)滤液进行减压蒸馏回收醇，控制滤液中醇水质量比为1：0.5-2时蒸馏完成，蒸馏后的残液降温析出氯化铵粗品，烘干得到氯化铵。
步骤(3)中所述的保温时间为0.5-1h。
步骤(4)中所述的醇水质量比优选为1：1。
本发明首先加入氯化铵配制成高浓度的氯化铵混合溶液，然后氯乙酸和氨气在高浓度的氯化铵混合溶液中反应生成甘氨酸，由于反应液中已经溶解了大量的氯化铵，所以使得甘氨酸大量析出，无需再降温析出甘氨酸。
本发明采用梯度升温的方式进行反应，第一步配制混合溶液时升温至45-50℃，不仅可以使得氯化铵快速溶解，而且还可以为下一步反应做准备，使得下一步的通氨气反应温度可以快速达到，节省能耗；第二步通氨气反应温度52-55℃梯度递增至第三步通氨气反应温度60-65℃更有利于反应的进行及甘氨酸的生成。
本发明中提前加入氯化铵是为了使混合溶液快速饱和并有利于甘氨酸的析出；而且制得的甘氨酸粗品无需进行进一步的精制操作，烘干即可得到含量98％以上的甘氨酸。
本发明通过滤液蒸馏回收醇再次调节氯化铵、醇和水的比例，完成醇回收后的滤液降温分离出氯化铵，最终的含乌洛托品的母液可循环套用。
本发明的有益效果如下：
本发明通过调节氯化铵、醇和水的比例可保证在反应结束后仅有甘氨酸析出，氯化铵不会析出，从而保证甘氨酸的质量，该工艺制备甘氨酸收率在96％以上，含量98％以上。氯化铵在通过蒸馏调节醇、水比例后降温至10-25℃析出，避免了混晶分离蒸馏醇水造成的高能耗问题。催化剂乌洛托品仍存在于最终的母液中，并可循环套用，甚至可以套用80-100次，极大解决了水相法甘氨酸催化剂浪费以及废液难处理的问题。
具体实施方式
以下结合实施例对本发明做进一步描述。
实施例1
(1)称取1326g甲醇于三口烧瓶中，依次加入331g水和96g氯化铵加热至50℃搅拌均匀配制成混合溶液；
(2)向混合溶液中加入氯乙酸68g，升温至55℃，通氨气反应，控制pH为7.7时停止通氨气；
(3)再加入乌洛托品133g升温至60℃搅拌均匀通氨气反应，控制pH为7.3时停止通氨气并保温0.5h，得到反应液，反应液经过离心分离得到甘氨酸粗品和滤液，甘氨酸粗品烘干得到甘氨酸52.4g，甘氨酸的含量为98.6％，核算收率96.8％；
(4)滤液进行减压蒸馏回收甲醇，控制滤液中醇水质量比为1：1时蒸馏完成，蒸馏后的残液降温至20℃析出氯化铵粗品，烘干得到氯化铵37.5g。
实施例2
(1)称取1326g甲醇于三口烧瓶中，依次加入830g水和114g氯化铵加热至48℃搅拌均匀配制成混合溶液；
(2)向混合溶液中加入氯乙酸93g，升温至53℃，通氨气反应，控制pH为7.8时停止通氨气；
(3)再加入乌洛托品93g升温至65℃搅拌均匀通氨气反应，控制pH为7.4时停止通氨气并保温1h，得到反应液，反应液经过离心分离得到甘氨酸粗品和滤液，甘氨酸粗品烘干得到甘氨酸71.4g，甘氨酸的含量为98.5％，核算收率96.5％。
(4)滤液进行减压蒸馏回收甲醇，控制滤液中醇水质量比为1：1时蒸馏完成，蒸馏后的残液降温至15℃析出氯化铵粗品，烘干得到氯化铵50.8g。
实施例3
(1)称取1276g甲醇于三口烧瓶中，依次加入331g水和97g氯化铵加热至45℃搅拌均匀配制成混合溶液；
(2)向混合溶液中加入氯乙酸68g，升温至52℃，通氨气反应，控制pH为7.6时停止通氨气；
(3)再加入乌洛托品133g升温至62℃搅拌均匀通氨气反应，控制pH为7.2时停止通氨气并保温0.8h，得到反应液，反应液经过离心分离得到甘氨酸粗品和滤液，甘氨酸粗品烘干得到甘氨酸51.9g，甘氨酸的含量为98.2％，核算收率96.3％。
(4)滤液进行减压蒸馏回收甲醇，控制滤液中醇水质量比为1：0.5时蒸馏完成，蒸馏后的残液降温至25℃析出氯化铵粗品，烘干得到氯化铵37.1g。
对比例l
步骤(1)：在装有搅拌器、温度计和回流冷凝器及导气管的四口烧瓶中加入50g(0.508mol)氯乙酸和75g(2.320mol)甲醇，搅拌溶解后在0-40℃下缓慢地通入氨气，用0.5-1小时控制温度不超过60℃至体系pH值将至6.5-7.5，然后降温至20℃压滤或离心，得氯乙酸铵晶体，母液进入下一批反应进行套用。步骤(2)：投步骤(1)反应的产物氯乙酸铵56.528g(约0.507mol)，甲醇120g(3.75mol)乌洛托品8g(0.056mol)入装有搅拌器，温度计和回流冷凝器及导气管的四口烧瓶中，搅拌溶解，升温至50℃开始通氨，维持温度50-65℃，反应体系pH值为6.5-7.0反应1-2小时至体系pH至7.5-8.0，保温0.5小时，降温至20-30℃，压滤或离心得甘氨酸粗品，母液进入下一批反应进行循环套用。晶体烘干后得含量58.52％的甘氨酸粗品64.94g，原位收率99.7％。粗品采用醇水体系进行电渗析得湿精品，在80℃下烘干得含量为99％的甘氨酸35.22lg，总收率为92.4％。
对比例2
(1)称取1326g甲醇于三口烧瓶中，加入331g水加热至50℃搅拌均匀配制成混合溶液；
(2)向混合溶液中加入氯乙酸68g，升温至55℃，通氨气反应，控制pH为7.7时停止通氨气；
(3)再加入乌洛托品133g升温至60℃搅拌均匀通氨气反应，控制pH为7.3时停止通氨气并保温0.5h，得到反应液，将反应液降温至30℃，离心分离得到甘氨酸粗品和滤液，甘氨酸粗品烘干得到甘氨酸49.7g，甘氨酸的含量为57.6％，核算收率91.8％；
(4)滤液进行减压蒸馏回收甲醇，控制滤液中醇水质量比为1：1时蒸馏完成，蒸馏后的残液降温至20℃析出氯化铵粗品，烘干得到氯化铵20.6g。
Claims (10)
1.一种甘氨酸的制备方法，其特征在于包括如下步骤：
(1)醇、水和氯化铵加热搅拌得到混合溶液；
(2)向混合溶液中加入氯乙酸并通氨气反应；
(3)再加入乌洛托品并通氨气反应，得到反应液，反应液经过离心分离得到甘氨酸粗品和滤液，甘氨酸粗品烘干得到甘氨酸；
(4)滤液进行减压蒸馏回收醇，蒸馏后的残液降温析出氯化铵粗品，烘干得到氯化铵。
2.根据权利要求1所述的甘氨酸的制备方法，其特征在于步骤(1)中所述的醇为甲醇、乙醇或丙醇中的一种，氯化铵、醇和水的质量比为1：8-15：2-8。
3.根据权利要求1所述的甘氨酸的制备方法，其特征在于步骤(1)中所述的加热温度为45-50℃。
4.根据权利要求1所述的甘氨酸的制备方法，其特征在于步骤(2)中所述的混合溶液与氯乙酸的质量比为24-26:1。
5.根据权利要求1所述的甘氨酸的制备方法，其特征在于步骤(2)中所述的反应温度为52-55℃。
6.根据权利要求1所述的甘氨酸的制备方法，其特征在于步骤(3)中所述的乌洛托品与氯乙酸的质量比为1.0-2.2:1。
7.根据权利要求1所述的甘氨酸的制备方法，其特征在于步骤(3)中所述的反应温度为60-65℃。
8.根据权利要求1所述的甘氨酸的制备方法，其特征在于步骤(4)中所述的降温温度为10-25℃。
9.根据权利要求1所述的甘氨酸的制备方法，其特征在于包括如下步骤：
(1)醇、水和氯化铵加热搅拌得到混合溶液；
(2)向混合溶液中加入氯乙酸并通氨气反应，控制pH为7.6-7.8时停止通氨气；
(3)再加入乌洛托品并通氨气反应，控制pH为7.2-7.4时停止通氨气并保温，得到反应液，反应液经过离心分离得到甘氨酸粗品和滤液，甘氨酸粗品烘干得到甘氨酸；
(4)滤液进行减压蒸馏回收醇，控制滤液中醇水质量比为1：0.5-2时蒸馏完成，蒸馏后的残液降温析出氯化铵粗品，烘干得到氯化铵。
10.根据权利要求9所述的甘氨酸的制备方法，其特征在于步骤(3)中所述的保温时间为0.5-1h。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202210327457.8A CN114605276A (zh) | 2022-03-30 | 2022-03-30 | 甘氨酸的制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202210327457.8A CN114605276A (zh) | 2022-03-30 | 2022-03-30 | 甘氨酸的制备方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN114605276A true CN114605276A (zh) | 2022-06-10 |
Family
ID=81867845
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202210327457.8A Pending CN114605276A (zh) | 2022-03-30 | 2022-03-30 | 甘氨酸的制备方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN114605276A (zh) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN115124436A (zh) * | 2022-08-25 | 2022-09-30 | 山东民基新材料科技有限公司 | 甘氨酸连续生产工艺 |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04112859A (ja) * | 1990-09-04 | 1992-04-14 | Hakko Tsusho Kk | グリシンの改良合成方法 |
| CN1340498A (zh) * | 2000-08-31 | 2002-03-20 | 浙江新安化工集团股份有限公司 | 甘氨酸制备工艺 |
| CN104478747A (zh) * | 2015-01-07 | 2015-04-01 | 刘长飞 | 一种利用有机溶剂生产甘氨酸的方法 |
| CN111196768A (zh) * | 2018-11-17 | 2020-05-26 | 刘长飞 | 一种利用同离子效应制备甘氨酸的方法 |
| CN111960958A (zh) * | 2019-05-20 | 2020-11-20 | 刘长飞 | 一种醇水溶剂固体氯乙酸制备甘氨酸的方法 |
-
2022
- 2022-03-30 CN CN202210327457.8A patent/CN114605276A/zh active Pending
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04112859A (ja) * | 1990-09-04 | 1992-04-14 | Hakko Tsusho Kk | グリシンの改良合成方法 |
| CN1340498A (zh) * | 2000-08-31 | 2002-03-20 | 浙江新安化工集团股份有限公司 | 甘氨酸制备工艺 |
| CN104478747A (zh) * | 2015-01-07 | 2015-04-01 | 刘长飞 | 一种利用有机溶剂生产甘氨酸的方法 |
| CN111196768A (zh) * | 2018-11-17 | 2020-05-26 | 刘长飞 | 一种利用同离子效应制备甘氨酸的方法 |
| CN111960958A (zh) * | 2019-05-20 | 2020-11-20 | 刘长飞 | 一种醇水溶剂固体氯乙酸制备甘氨酸的方法 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 叶铁林主编: "《化工结晶过程原理及应用》", vol. 3, 北京工业大学出版社, pages: 122 - 123 * |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN115124436A (zh) * | 2022-08-25 | 2022-09-30 | 山东民基新材料科技有限公司 | 甘氨酸连续生产工艺 |
| CN115124436B (zh) * | 2022-08-25 | 2022-11-11 | 山东民基新材料科技有限公司 | 甘氨酸连续生产工艺 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN108892621B (zh) | 一种采用微通道反应器制备β-氨基丙酸的方法 | |
| CN114605276A (zh) | 甘氨酸的制备方法 | |
| CN114988380A (zh) | 利用饲料级磷酸氢钙生产食品级磷酸二氢钾联产高纯石膏的方法 | |
| CN112592296A (zh) | 一种连续反应生产羟乙基磺酸钠的方法 | |
| CN114904472B (zh) | 高效分离己内酰胺无氨或碱参与的分离方法和系统 | |
| CN111960958A (zh) | 一种醇水溶剂固体氯乙酸制备甘氨酸的方法 | |
| CN111393323A (zh) | 高纯氰乙酸及氰乙酸酯和丙二酸酯的环保清洁生产方法 | |
| CN217527428U (zh) | 一种无氨或碱参与的己内酰胺分离系统 | |
| CN111196768A (zh) | 一种利用同离子效应制备甘氨酸的方法 | |
| CN104355990A (zh) | 一种d-乙酯生产中回收和套用l-(+)-酒石酸的方法 | |
| CN109836344B (zh) | 一种有机溶剂生产甘氨酸的方法 | |
| CN116783156A (zh) | 溴代链烷酸的氨解方法 | |
| CN111662199A (zh) | 一种回收β-氨基丙酸的精制方法 | |
| CN107827821B (zh) | 一种吡唑酮系列产品连续流清洁生产工艺 | |
| CN111116389A (zh) | 一种新型催化剂水相制备甘氨酸的方法 | |
| CN111233651A (zh) | 一种从多巴类生产废水中回收制备l(+)-2,3-二羟基丁二酸的方法 | |
| CN111186848A (zh) | 间苯二甲腈生产中副产硫酸铵精制工艺及装置 | |
| CN113336636B (zh) | 一种高收率的dl-扁桃酸的合成工艺 | |
| CN110606802A (zh) | 一种利用界面反应从酒石酸钙回收酒石酸的方法 | |
| CN114634455B (zh) | 一种合成5-溴-1h-3-氨基-1,2,4-三氮唑的方法 | |
| CN111100020B (zh) | 混合溶剂法新型催化剂制备甘氨酸的方法 | |
| CN114873614B (zh) | 一种制备硝酸钾副产钾光卤石和氯化镁的方法 | |
| CN111635419B (zh) | 一种头孢地尼精制母液的处理方法 | |
| CN114605336B (zh) | 一种合成4,6-二羟基嘧啶的后处理及其废水资源化利用的方法 | |
| CN112624157A (zh) | 一种常温下复分解法制备硝酸钾的生产工艺 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| CB02 | Change of applicant information |
Address after: In Green Circulation Industrial Park, Jingzhou Development Zone, Jingzhou City, Hubei Province 434000 Applicant after: Hubei minteng New Material Technology Co.,Ltd. Address before: 434000 Green Recycling Industry Institute, Jingzhou Development Zone, Jingzhou City, Hubei Province Applicant before: Hubei minteng New Material Technology Co.,Ltd. |
|
| CB02 | Change of applicant information |