CN111333673A - 一种嵌段链接的改性六氟双酚a型氰酸酯 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种嵌段链接的改性六氟双酚A型氰酸酯，将脂肪长链有机硅以化学键的方式嵌段到六氟双酚A型氰酸酯中，柔性的长链有机硅结构嵌段到氰酸酯中，拉长了两端‑OCN的距离，从而降低了氰酸酯树脂聚合交联度，低交联密度与嵌段的柔顺性使网络结构在外加载荷作用下产生屈服变形，线形分子使网络结构产生塑性变形，两者使固化物有效的吸收外加载荷产生的能量，阻止裂纹扩展，从而增加了双氰酸酯树脂的韧性；另外，Si‑O‑Si键能高于C‑C和C‑O键，使得改性六氟双酚A型氰酸酯具有良好的热稳定性，Si‑O‑Si具有较长的键长和较大的键角，且具有较低的表面能，使得氰酸酯基体更加灵活，大大提高了氰酸酯的疏水性能，进一步降低了氰酸酯的吸湿性。
Description
技术领域
本发明属于氰酸酯树脂合成技术领域，具体为一种嵌段链接的改性六氟双酚A型氰酸酯。
背景技术
酸酯树脂是一类新型的高性能树脂，其分子结构中含有两个或者两个以上的氰酸酯基官能团(-OCN)，固化产物中含有大量高交联密度的三嗪环网络结构。结构特点赋予其具有良好的耐热性能、耐湿热性能，优异的力学性能以及介电性能，并且成型工艺性好，适用于模压、热压、缠绕、传递模塑以及拉挤成型等成型工艺。
尽管氰酸酯树脂的耐热性、耐湿热性能、介电性能等综合性能优异，但其预聚体固化后生成的三嗪环结构交联密度大，进而导致树脂固化物的脆性大，韧性不足是氰酸酯树脂广泛应用的障碍。
发明内容
本发明的目的在于提供一种嵌段链接的改性六氟双酚A型氰酸酯，将脂肪长链有机硅以化学键的方式嵌段到六氟双酚A型氰酸酯中，解决了氰酸酯和有机硅相容性不佳的问题，柔性的长链有机硅结构嵌段到氰酸酯中，拉长了两端-OCN的距离，从而降低了氰酸酯树脂聚合交联度，低交联密度与嵌段的柔顺性使网络结构在外加载荷作用下产生屈服变形，线形分子使网络结构产生塑性变形，两者使固化物有效的吸收外加载荷产生的能量，阻止裂纹扩展，从而增加了双氰酸酯树脂的韧性。
本发明的目的可以通过以下技术方案实现：
一种嵌段链接的改性六氟双酚A型氰酸酯，该改性六氟双酚A型氰酸酯的结构式如式N所示：
其中
进一步，该改性六氟双酚A型氰酸酯的制备方法，具体包括以下步骤：
改性六氟双酚A型氰酸酯的反应流程如下所示：
第一步、嵌段改性剂的制备
在反应釜中加入210-220mmol 4-戊烯-1-醇和500ml溶剂甲苯，搅拌混合均匀后，通入氮气20-30min置换掉反应釜中的空气，加入金属铂催化剂和100mmol1,1,3,3,5,5,7,7,9,9,11,11-十二甲基六硅氧烷，关闭氮气阀门，加热升温，经硅氢加成反应11-13h，反应结束后，旋转蒸发除去甲苯，采用无水乙醚洗涤后，即得到式N1所示的嵌段改性剂；
第二步、改性六氟双酚A型氰酸酯的制备
称取10g六氟双酚A型氰酸酯加入到反应釜中，加入3.5-4.5g嵌段改性剂，通入氮气20-30min，除去反应釜中的空气，升温至70-80℃，保温搅拌混合20-30min，接着加入催化剂，升温，保温搅拌进行反应2-2.5h，即得到式N所示的改性六氟双酚A型氰酸酯。
进一步，第一步中，所述的金属铂催化剂为氯铂酸，氯铂酸的加入量为8-10mmol。
进一步，第一步中，所述的加热升温的温度至120-130℃。
进一步，第二步中，所述的催化剂为四氯化锡，催化剂的加入量为0.3-0.4g。
进一步，第二步中，所述的升温的温度至140-150℃。
本发明的有益效果：
本发明提供了一种嵌段链接的改性六氟双酚A型氰酸酯，将脂肪长链有机硅以化学键的方式嵌段到六氟双酚A型氰酸酯中，解决了氰酸酯和有机硅相容性不佳的问题，柔性的长链有机硅结构嵌段到氰酸酯中，拉长了两端-OCN的距离，从而降低了氰酸酯树脂聚合交联度，低交联密度与嵌段的柔顺性使网络结构在外加载荷作用下产生屈服变形，线形分子使网络结构产生塑性变形，两者使固化物有效的吸收外加载荷产生的能量，阻止裂纹扩展，从而增加了双氰酸酯树脂的韧性；另外，Si-O-Si键能高于C-C和C-O键，使得改性六氟双酚A型氰酸酯具有良好的热稳定性，Si-O-Si具有较长的键长和较大的键角，且具有较低的表面能，使得氰酸酯基体更加灵活，大大提高了氰酸酯的疏水性能，进一步降低了氰酸酯的吸湿性，制备的改性六氟双酚A型氰酸酯具有良好的耐湿热性，可应用于航空航天和高端电子设备领域。
当然，实施本发明的任一产品并不一定需要同时达到以上所述的所有优点。
具体实施方式
下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有作出创造性劳动前提下所获得的所有其它实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1
一种嵌段链接的改性六氟双酚A型氰酸酯的制备方法，具体包括以下步骤：
第一步、嵌段改性剂的制备
在反应釜中加入210mmol 4-戊烯-1-醇和500ml溶剂甲苯，搅拌混合均匀后，通入氮气30min置换掉反应釜中的空气，加入8mmol金属铂催化剂氯铂酸和100mmol 1,1,3,3,5,5,7,7,9,9,11,11-十二甲基六硅氧烷，关闭氮气阀门，加热至120℃，经硅氢加成反应11h，反应结束后，旋转蒸发除去甲苯，采用无水乙醚洗涤后，即得到式N1所示的嵌段改性剂；
所得目标产物N1的质谱结果为：HRMS m/z(ESI+)calcd for C22H58O7Si6([M+1]),603.2028。
第二步、改性六氟双酚A型氰酸酯的制备
称取10g六氟双酚A型氰酸酯加入到反应釜中，加入3.5g嵌段改性剂，通入氮气20min，除去反应釜中的空气，升温至75℃，保温搅拌混合30min，接着加入0.3g催化剂四氯化锡，升温至145℃，保温搅拌进行反应2h，即得到式N所示的改性六氟双酚A型氰酸酯；
改性六氟双酚A型氰酸酯的反应流程如下所示：
改性六氟双酚A型氰酸酯的红外表征如下所示：IR(KBr):
3065-3012
2975-2854(-CH3,-CH2-),2253/2241(-OCN),1673(-C＝NH),938(Si-O-)cm-1。
实施例2
一种嵌段链接的改性六氟双酚A型氰酸酯的制备方法，具体包括以下步骤：
第一步、嵌段改性剂的制备
在反应釜中加入215mmol 4-戊烯-1-醇和500ml溶剂甲苯，搅拌混合均匀后，通入氮气25min置换掉反应釜中的空气，加入10mmol金属铂催化剂氯铂酸和100mmol 1,1,3,3,5,5,7,7,9,9,11,11-十二甲基六硅氧烷，关闭氮气阀门，加热至125℃，经硅氢加成反应12h，反应结束后，旋转蒸发除去甲苯，采用无水乙醚洗涤后，即得到式N1所示的嵌段改性剂；
所得目标产物N1的质谱结果为：HRMS m/z(ESI+)calcd for C22H58O7Si6([M+1]),603.1578。
第二步、改性六氟双酚A型氰酸酯的制备
称取10g六氟双酚A型氰酸酯加入到反应釜中，加入4g嵌段改性剂，通入氮气20min，除去反应釜中的空气，升温至70℃，保温搅拌混合20min，接着加入0.35g催化剂四氯化锡，升温至150℃，保温搅拌进行反应2.5h，即得到式N所示的改性六氟双酚A型氰酸酯；
改性六氟双酚A型氰酸酯的反应流程如下所示：
改性六氟双酚A型氰酸酯的红外表征如下所示：IR(KBr):
3064-3011
2975-2853(-CH3,-CH2-),2253/2242(-OCN),1673(-C＝NH),938(Si-O-)cm-1。
实施例3
一种嵌段链接的改性六氟双酚A型氰酸酯的制备方法，具体包括以下步骤：
第一步、嵌段改性剂的制备
在反应釜中加入220mmol 4-戊烯-1-醇和500ml溶剂甲苯，搅拌混合均匀后，通入氮气20min置换掉反应釜中的空气，加入10mmol金属铂催化剂氯铂酸和100mmol 1,1,3,3,5,5,7,7,9,9,11,11-十二甲基六硅氧烷，关闭氮气阀门，加热至120℃，经硅氢加成反应13h，反应结束后，旋转蒸发除去甲苯，采用无水乙醚洗涤后，即得到式N1所示的嵌段改性剂；
所得目标产物N1的质谱结果为：HRMS m/z(ESI+)calcd for C22H58O7Si6([M+1]),603.2028。
第二步、改性六氟双酚A型氰酸酯的制备
称取10g六氟双酚A型氰酸酯加入到反应釜中，加入4.5g嵌段改性剂，通入氮气25min，除去反应釜中的空气，升温至80℃，保温搅拌混合30min，接着加入0.4g催化剂四氯化锡，升温至140℃，保温搅拌进行反应2h，即得到式N所示的改性六氟双酚A型氰酸酯；
改性六氟双酚A型氰酸酯的反应流程如下所示：
改性六氟双酚A型氰酸酯的红外表征如下所示：IR(KBr):
3065-3012
2975-2854(-CH3,-CH2-),2253/2242(-OCN),1673(-C＝NH),938(Si-O-)cm-1。
对比例1
将实施例3制备的嵌段改性剂与六氟双酚A型氰酸酯按照质量比为1:5进行物理熔融共混，得到的即得到改性氰酸酯。
对实施例1-3制备的改性六氟双酚A型氰酸酯和对比例制备的改性氰酸酯进行性能测试
由上表可知，嵌段改性剂的嵌入制备的改性六氟双酚A型氰酸酯的抗弯强度、拉伸强度变大，抗弯模量降低，韧性增加，另外，嵌段改性剂的增加并没有降低六氟双酚A型氰酸酯的玻璃化转变温度，是由于有机硅的引入，由于有机硅具有较高的硅氧和硅碳键能，使得改性六氟双酚A型氰酸酯具有良好的热稳定性；最后，有机硅的地表面能，使得改性六氟双酚A型氰酸酯具有良好的耐水性，大大降低了其吸湿率。
以上内容仅仅是对本发明的构思所作的举例和说明，所属本技术领域的技术人员对所描述的具体实施例做各种各样的修改或补充或采用类似的方式替代，只要不偏离发明的构思或者超越本权利要求书所定义的范围，均应属于本发明的保护范围。
Claims (6)
1.一种嵌段链接的改性六氟双酚A型氰酸酯，其特征在于：该改性六氟双酚A型氰酸酯的结构式如式N所示：
其中
2.根据权利要求1所述的一种嵌段链接的改性六氟双酚A型氰酸酯，其特征在于：该改性六氟双酚A型氰酸酯的制备方法，具体包括以下步骤：
改性六氟双酚A型氰酸酯的反应流程如下所示：
第一步、嵌段改性剂的制备
在反应釜中加入210-220mmol 4-戊烯-1-醇和500ml溶剂甲苯，搅拌混合均匀后，通入氮气20-30min置换掉反应釜中的空气，加入金属铂催化剂和100mmol1,1,3,3,5,5,7,7,9,9,11,11-十二甲基六硅氧烷，关闭氮气阀门，加热升温，经硅氢加成反应11-13h，反应结束后，旋转蒸发除去甲苯，采用无水乙醚洗涤后，即得到式N1所示的嵌段改性剂；
第二步、改性六氟双酚A型氰酸酯的制备
称取10g六氟双酚A型氰酸酯加入到反应釜中，加入3.5-4.5g嵌段改性剂，通入氮气20-30min，除去反应釜中的空气，升温至70-80℃，保温搅拌混合20-30min，接着加入催化剂，升温，保温搅拌进行反应2-2.5h，即得到式N所示的改性六氟双酚A型氰酸酯。
3.根据权利要求2所述的一种嵌段链接的改性六氟双酚A型氰酸酯，其特征在于：第一步中，所述的金属铂催化剂为氯铂酸，氯铂酸的加入量为8-10mmol。
4.根据权利要求2所述的一种嵌段链接的改性六氟双酚A型氰酸酯，其特征在于：第一步中，所述的加热升温的温度至120-130℃。
5.根据权利要求2所述的一种嵌段链接的改性六氟双酚A型氰酸酯，其特征在于：第二步中，所述的催化剂为四氯化锡，催化剂的加入量为0.3-0.4g。
6.根据权利要求2所述的一种嵌段链接的改性六氟双酚A型氰酸酯，其特征在于：第二步中，所述的升温的温度至140-150℃。
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