CN111302931A - 一种庚酸-d5的合成方法 - Google Patents
一种庚酸-d5的合成方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN111302931A CN111302931A CN202010175613.4A CN202010175613A CN111302931A CN 111302931 A CN111302931 A CN 111302931A CN 202010175613 A CN202010175613 A CN 202010175613A CN 111302931 A CN111302931 A CN 111302931A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- heptanoic acid
- compound
- acid
- namely
- synthetic method
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/347—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups
- C07C51/36—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups by hydrogenation of carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/05—Isotopically modified compounds, e.g. labelled
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明提供了一种庚酸‑D5的合成方法，所述的方法包括如下步骤：将化合物1即6‑庚炔酸和重水，在碳酸钠、10wt%钯碳和氘气存在下以及氮气保护下，发生还原反应，制得化合物2即庚酸‑D5。本发明的庚酸‑D5的合成方法：使用了较短的合成路线成功合成目标分子，且收率可观。
Description
技术领域
本发明涉及一种庚酸-D5的合成方法，属于化学合成技术领域。
背景技术
庚酸是一种重要的有机合成中间体，用作香料、医药、润滑剂、增塑剂的合成原料。
普通的庚酸有以下几种方法：
1、先由庚烯-1和合成气经羰基化制得庚醛，再经空气氧化得到庚酸。
2、由1-己烯用合成气(一氧化碳和氢气)羰基化而成庚醛，再经空气氧化而成。
3、由蓖麻油或者衍生物进行 高温裂解可以生成庚醛，然后通过氧化可以得到庚酸。
庚酸-D5，是稳定同位素标记的庚酸，可用作医药中间体，最终用于医药研发中药理毒理的研究。
目前有报道的合成路线如下：
该方法路线长，用到剧毒的氰化钾，反应涉及锂铝氢还原、氰基水解以及脱羧反应，操作不便。
发明内容
本发明的目的是克服现有技术的不足，提供一种庚酸-D5的合成方法。
本发明利用炔氢具有一定酸性，在碱性条件下可以在重水中进行氢氘交换，从而使得炔氢交换得到炔氘，再利用氘气还原可以得到庚酸-D5。
本发明的技术方案如下：
庚酸-D5的合成方法，合成路线如下：
所述的方法包括如下步骤：将化合物1即6-庚炔酸和重水，在碳酸钠、10wt%钯碳和氘气存在下以及氮气保护下，发生还原反应，制得化合物2即庚酸-D5。
优选地，
所述的化合物1即6-庚炔酸、重水和碳酸钠的摩尔比为1:54.8:1.2。
所述的反应温度为室温。
本发明的反应原理如下：化合物1即6-庚炔酸先在碳酸钠作用下与重水发生氢氘交换，然后在氘气条件下，还原得到化合物2即庚酸-D5。
本发明中的“10wt%钯碳”，表示Pd载量为10wt%的Pd/C催化剂。
本发明的庚酸-D5的合成方法：使用了较短的合成路线成功合成目标分子，且收率可观。
附图说明
图1为庚酸-D5的核磁图谱结果。
具体实施方式
实施例1 庚酸-D5的合成
将化合物1即6-庚炔酸（3.8克，30.12mmol）加入压力釜内，同时加入碳酸钠（3.83克，36.14mmol）、重水30毫升（1.65mol），搅拌半小时，再加入催化剂钯碳（380毫克, 10wt%钯碳），压力釜氮气置换数次，氮气保护下，室温搅拌16小时，完成后，改用氘气置换数次，将氘气压力调为4MPa（4兆帕），室温反应至原料消失。反应结束后过滤，滤液使用4M盐酸调节pH至1，使用二氯甲烷萃取数次，萃取液干燥、旋干，得到粗品，粗品经过减压蒸馏得到纯品2.53克（20mmHg，99-100℃），收率62.2%。
制得产物的检测结果如图1所示，显示产物为庚酸-D5。
Claims (3)
1.一种庚酸-D5的合成方法，其特征在于，合成路线如下：
所述的方法包括如下步骤：将化合物1即6-庚炔酸和重水，在碳酸钠、10wt%钯碳和氘气存在下以及氮气保护下，发生还原反应，制得化合物2即庚酸-D5。
2.根据权利要求1所述的庚酸-D5的合成方法，其特征在于，所述的化合物1即6-庚炔酸、重水和碳酸钠的摩尔比为1:54.8:1.2。
3.根据权利要求1所述的庚酸-D5的合成方法，其特征在于，所述的反应温度为室温。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202010175613.4A CN111302931A (zh) | 2020-03-13 | 2020-03-13 | 一种庚酸-d5的合成方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202010175613.4A CN111302931A (zh) | 2020-03-13 | 2020-03-13 | 一种庚酸-d5的合成方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN111302931A true CN111302931A (zh) | 2020-06-19 |
Family
ID=71151601
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202010175613.4A Withdrawn CN111302931A (zh) | 2020-03-13 | 2020-03-13 | 一种庚酸-d5的合成方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN111302931A (zh) |
-
2020
- 2020-03-13 CN CN202010175613.4A patent/CN111302931A/zh not_active Withdrawn
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN114213360A (zh) | 一种曲美他嗪的制备方法 | |
| CN113480471A (zh) | 一种多手性的氮取代哌啶醇衍生物及其制备方法 | |
| CN111848495B (zh) | 一种1-苄基-3-哌啶醇的合成方法 | |
| CN115920973B (zh) | 一种全氘代甲醇的制备方法 | |
| CN111302931A (zh) | 一种庚酸-d5的合成方法 | |
| CN112724084B (zh) | 一种(S)-5-溴-1,2,3,4-四氢-N-Boc-异喹啉-1-羧酸的制备方法 | |
| Chen et al. | A bio-based click reaction leading to the dihydropyridazinone platform for nitrogen-containing scaffolds | |
| CN114163323B (zh) | 一种3-氧代环丁烷羧酸的合成方法 | |
| CN115677484A (zh) | 一种酒石酸制备丁二酸的方法 | |
| CN114957090A (zh) | 稠合异吲哚衍生物的制备方法 | |
| Effenberger et al. | Amino acids; 13: Investigations on the synthesis of DL-serine from α-haloacrylic acid derivatives | |
| CN114621238A (zh) | 一种制备纳呋拉啡的方法 | |
| CN111518108A (zh) | 一种光学纯汉防己甲素的全合成方法 | |
| CN114031507B (zh) | 邻氨基苯甲醇类化合物的合成方法 | |
| CN1284406A (zh) | 催化羰化合成苯乙酸的催化剂 | |
| CN111646889B (zh) | 药物活性分子gc-24和呋格雷酸的绿色合成方法 | |
| CN117682980B (zh) | 一种2-乙酰基四氢吡啶的制备方法 | |
| CN115181093B (zh) | Sunvozertinib中间体的制备方法 | |
| CN112625015B (zh) | 一种2-（1,3-二氢-2-异苯并呋喃）-1-苯乙酮化合物的制备方法 | |
| CN111499525B (zh) | 一种抗肿瘤药曲贝替定中间体合成方法 | |
| CN114539133B (zh) | 一种制备普芦卡必利中间体1-(3-甲氧基丙基)-4-哌啶胺的方法 | |
| CN101723879A (zh) | 一种合成(r)-3-哌啶乙酸乙酯盐酸盐的方法 | |
| CN115322143A (zh) | 一种4-哌啶甲酸叔丁酯盐酸盐的制备方法 | |
| CN118146139A (zh) | 一种4-氨基-1-甲基哌啶的合成方法 | |
| JP2680683B2 (ja) | ソラネシルアミン誘導体の製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| WW01 | Invention patent application withdrawn after publication |
Application publication date: 20200619 |
|
| WW01 | Invention patent application withdrawn after publication |