CN111233856A - 一种检测土壤铬含量的荧光探针试纸的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种检测土壤铬含量的荧光探针试纸的制备方法，本发明的荧光探针试纸包含有机小分子荧光材料如式(Ⅰ)所示；本发明的荧光探针试纸在不同的重金属铬离子浓度下区分明显，能半定量检测污水、土壤等中的铬离子，具有实质性的意义；本发明的检测重金属铬离子的荧光探针试纸具有制备简单，检测限低，反应灵敏，效率高等优点。

Description

一种检测土壤铬含量的荧光探针试纸的制备方法
技术领域
本发明涉及一种检测土壤铬含量的荧光探针试纸的制备方法，属于土壤检测技术领域。
背景技术
铬污染的主要来源于工业排放的废水、废气，还可通过冶金水泥、煤和石油燃烧产生的废气携带的颗粒浮尘传播到土壤中。铬的急性中毒会对皮肤造成刺激和腐烛，从而造成皮肤糜烂或变态反应皮肤炎。亚急性或慢性中毒会引起鼻炎、咽炎、支气管炎等。另外，Cr(Ⅵ)对生物的毒害作用主要是因为其极易渗透细胞，可以穿过细胞膜进而增加其在细胞内的浓度，并且其强烈的氧化性使得其损害到大分子、氨基酸和DNA，具有有致癌变、致畸变、致突变作用。Cr(Ⅵ)和Cr(Ⅲ)虽然均有致癌作用，但是Cr(Ⅵ)的毒性比Cr(Ⅲ)大100-1000倍，某些铬化合物的致癌性是目前世界公认，称为“铬癌”。
对土壤中的铬离子的检测主要运用电化学的方法，但是电化学的方法只能检测出土壤中总的重金属离子，对单一的重金属铬离子不能很精确的测量。试纸法将某些特定显色剂附着到试纸上，当显色剂与重金属离子接触后，试纸颜色发生改变或者在紫外灯下有荧光增强，通过肉眼与比色板进行对照，即可对重金属的种类和含量进行分析。试纸法具有便捷廉价、分析速度快、操作简单、适合现场检测等优点，目前多用于定性重金属离子检测；但是，专门针对用于检测重金属铬离子的荧光探针试纸的技术研发，目前还基本属于空白状态。
发明内容
本发明的有机小分子荧光探针试纸的合成简单，检测限低，反应灵敏，效率高等优点，解决了市面上试纸法检测精密度不够，检出限较高的缺点，解决了电化学检测重金属离子不能单一检测的缺点。本发明的有机小分子荧光探针试纸还具有适应范围广的特点，只需小型手持型荧光检测器就可以检测出重金属铬离子的含量。根据手持荧光检测器检测出的荧光强度可以区分出重金属铬离子的含量范围，具有广泛的应用前景。
本发明的有机小分子荧光探针的合成路线为：
Figure BDA0002385655820000021
具体反应步骤为：
(1)将2-甲基-4-氯喹啉和3-溴丙-1-胺溶于溶剂中，回流反应，旋转蒸发，提纯，得到a。
(2)中间体b的反应在恒温油浴锅中进行，反应温度为60-80℃，冷凝回流，反应物4-溴丁酸过量，加入过量的碱为催化剂。随着反应的进行，体系的颜色由透明渐渐变成浑乳白色并伴有固体生成。可用乙酸乙酯初步洗涤，固体析出变多，该固体为化合物b。以相同的方法得到f。
(3)将a与b等摩尔质量在恒温油浴锅中进行，以5-10倍正丁醇为溶剂，有机碱为催化剂，50-70℃条件下加热3-5h，可用乙酸乙酯初步洗涤，得到紫黑色固体c。
(4)将等当量的c和f在正丁醇体系中反应，加入有机碱最为缩合催化剂，反应从室温升到130℃，最后会有黑色的固体在反应体系中析出。反应结束后，冷却至室温，加入等体积的乙酸乙酯，会有析出更多的固体。滤饼用0.5-1倍量甲醇冲洗。产物为红褐色或黑色的粉末固体d。向d中加入稀盐酸得到式(Ⅰ)。
本发明一目的是提供一种合成重金属铬离子荧光探针的合成方法。
本发明再一目的是提供一种合成重金属铬离子探针试纸的制备方法。
本发明再一目的是提供该铬离子荧光探铬针试纸在土壤中铬离子含量的应用。
本发明的荧光探针试纸的制备方法，具体操作如下：
将空白的试纸浸泡在有机小分子荧光化合物材料的丙酮分散溶液中，浸泡一段时间后将滤纸取出，放置于干净通风处，自然风干，最终得到用于检测重金属铬离子的荧光探针试纸。
进一步地，所述空白试纸在有机小分子荧光化合物的丙酮分散溶液中浸泡时间为10～15min。
一种利用前述荧光探针试纸检测重金属铬离子的方法，具体操作如下：取一张荧光探针试纸，将待检测液用丙酮溶液溶解，并将试纸浸入其中，1～2min后取出；将试纸放在荧光灯下观察比对，此时，重金属铬离子含量越高，荧光强度越强。
有益效果：本发明提供金属铬离子有机小分子荧光探针试纸，有机小分子荧光化合物的丙酮溶液在紫外灯下几乎没有荧光，在含有重金属铬离子的Tris-HCl溶液逐渐滴入有机小分子荧光化合物的丙酮溶液中，有蓝色荧光，随着铬离子的浓度增加，荧光逐渐加强，当有机小分子荧光化合物浓度达到3μM时，强度约为原来的8倍以上。因此，利用本发明提供的荧光探针试纸检测重金属铬离子现象明显，灵敏度高。本发明的有机小分子荧光探针试纸的检测方法，具有简单易行，容易操作，易于携带，抗干扰性好，可以达到肉眼识别及实施现场检验的目的，具有较好的应用前景。
附图说明
图1为有机小分子荧光化合物(Ⅰ)的荧光曲线。
图2为有机小分子荧光化合物(Ⅰ)在Tris-HCl中滴定重金属铬离子的曲线图。
图3为有机小分子荧光化合物(Ⅰ)在丙酮中滴定重金属铬离子的曲线图。
图4为荧光探针试纸在不同重金属铬离子浓度下的荧光探针试纸对比图。
图5为荧光探针试纸在土壤中重金属铬离子浓度下的荧光探针试纸检测图。
具体实施例子
实施例1
有机小分子荧光化合物的合成：
(1)将2-甲基-4-氯喹啉和3-溴丙-1-胺溶于溶剂中，回流反应，旋转蒸发，提纯，得到a。
(2)中间体b的反应在恒温油浴锅中进行，反应温度为60-80℃，冷凝回流，反应物4-溴丁酸过量，加入过量的碱为催化剂。随着反应的进行，体系的颜色由透明渐渐变成浑乳白色并伴有固体生成。可用乙酸乙酯初步洗涤，固体析出变多，该固体为化合物b。以相同的方法得到f。
(3)将a与b等摩尔质量在恒温油浴锅中进行，以5-10倍正丁醇为溶剂，有机碱为催化剂，50-70℃条件下加热3-5h，可用乙酸乙酯初步洗涤，得到紫黑色固体c。
(4)将等当量的c和f在正丁醇体系中反应，加入有机碱最为缩合催化剂，反应从室温升到130℃，最后会有黑色的固体在反应体系中析出。反应结束后，冷却至室温，加入等体积的乙酸乙酯，会有析出更多的固体。滤饼用0.5倍量甲醇冲洗。产物为红褐色或黑色的粉末固体d。向d中加入稀盐酸得到(Ⅰ)。
实施例2
有机小分子荧光化合物在Tris-HCl中滴定重金属铬离子的曲线图。
将5mM的本发明的有机小分子荧光化合物储备液稀释成5μM的浓度，再加入不同浓度的重金属铬离子用荧光分光光度计(狭缝宽度＝10，扫描速度＝200nm，Ex＝531nm)测出其各自的荧光强度，滴定溶液为Tris-HCl溶液，发现这有机小分子荧光化合物与重金属铬离子有很强的荧光效果。有机小分子荧光化合物与重金属铬离子的结合之后荧光强度随金属的浓度增加显著增强，当地定达到饱和的时候浓度不再增强，如图2所示。而有机小分子荧光化合物在未与重金属铬离子结合的时候，荧光强度很弱，如图1所示。
实施例3
有机小分子荧光化合物在丙酮中滴定重金属铬离子的曲线图。
将5mM的本发明的有机小分子荧光化合物储备液稀释成5μM的浓度，再加入不同浓度的重金属铬离子用荧光分光光度计(狭缝宽度＝10，扫描速度＝200nm，Ex＝531nm)测出其各自的荧光强度，滴定溶液为丙酮溶液，发现这有机小分子荧光化合物与重金属铬离子有很强的荧光效果。有机小分子荧光化合物与重金属铬离子的结合之后荧光强度随金属的浓度增加显著增强，当地定达到饱和的时候浓度不再增强，但是荧光强度比在Tris-HCl溶液中低35％左右，如：图3所示。
实施例4
有机小分子荧光化合物荧光探针试纸的制备。
将空白的滤纸浸泡在有机小分子荧光化合物材料的丙酮分散溶液中，有机小分子荧光化合物材料的浓度为100μM，浸泡一段时间后将滤纸取出，放置于干净通风处，自然风干，最终得到用于检测重金属铬离子的荧光探针试纸。进一步地，所述空白滤纸在有机小分子荧光化合物的丙酮分散溶液中浸泡时间为10～15min。即制得有机小分子荧光化合物荧光探针试纸。
实施例5
荧光探针试纸在不同重金属铬离子浓度下的荧光对比图。
将实施例4制得的荧光探针试纸5份，分别浸泡在0.01μM、0.1μM、1μM、10μM、100μM的重金属铬离子溶液3s，拿出后分别用15W 365nm的手提紫外灯照射下观察荧光强度。发现该荧光探针能很好的区分出不同的浓度的重金属铬离子溶液。结果见图4。
实施例6
荧光探针试纸在土壤中重金属铬离子的荧光图。
称取0.25g土壤，置于消解罐中，加入8.50ml混合酸液，混合酸液由体积比为3:1的硝酸和氢氟酸混合制得，混匀，控制温度130℃，保持时间5min；控制温度190℃，保持时间10min；冷却20min得到消解液。将消解液置于赶酸器上进行加热赶酸，使酸挥发除尽，然后将消解液转移至容量瓶中，加入5ml硝酸镧溶液和1％稀硝酸定容，制得供试品溶液，备用。
然后取土壤消解液5等份，然后分别稀释1倍、10倍、100倍、1000倍、10000倍，并分别编号1-5。分别用本发明的铬离子荧光探针试纸浸泡在1-5号的溶液中3s，并分别标试纸1`-5`，对应土壤消解液编号的1-5，然后将浸泡过的荧光探针试纸自然条件下阴干或者在烘箱内烘干。将分别用15W，365nm的手提紫外灯照射观察荧光强度。荧光探针试纸1`-5`在紫外灯的照射下，显示出不同的荧光强度。如图5所示，从右到左依次为1`-5`荧光探针试纸。该检测的检测出土壤中重金属铬离子的浓度。

Claims (4)

1.一种检测土壤铬含量的荧光探针试纸的制备方法，其特征在于：包含有机小分子荧光材料：
所述的有机小分子荧光材料结构式如(Ⅰ)所示：
Figure FDA0002385655810000011
其中，R为脂肪胺；n、m为0～5；
所述的有机小分子荧光材料(Ⅰ)具体反应步骤为：
(1)将2-甲基-4-氯喹啉和3-溴丙-1-胺溶于溶剂中，回流反应，旋转蒸发，提纯，得到a；
(2)中间体b的反应在恒温油浴锅中进行，反应温度为60-80℃，冷凝回流，反应物4-溴丁酸过量，加入过量的碱为催化剂；随着反应的进行，体系的颜色由透明渐渐变成浑乳白色并伴有固体生成；可用乙酸乙酯初步洗涤，固体析出变多，该固体为化合物b。以相同的方法得到f；
(3)将a与b等摩尔质量在恒温油浴锅中进行，以5-10倍正丁醇为溶剂，有机碱为催化剂，50-70℃条件下加热3-5h，可用乙酸乙酯初步洗涤，得到紫黑色固体c；
(4)将等当量的c和f在正丁醇体系中反应，加入有机碱最为缩合催化剂，反应从室温升到130℃，最后会有黑色的固体在反应体系中析出；反应结束后，冷却至室温，加入等体积的乙酸乙酯，会有析出更多的固体；滤饼用0.5-1倍量甲醇冲洗；产物为红褐色或黑色的粉末固体d；向d中加入稀盐酸得到式(Ⅰ)；
所述的荧光探针试纸制备方法，将空白的滤纸浸泡在荧光材料的丙酮分散溶液中，浸泡10～15min后将滤纸取出，放置于干净通风处，自然风干，最终得到用于检测重金属铬离子的荧光探针试纸；
所述的有机小分子荧光材料浓度为0.05～1mM。
2.根据权利要求1所述的一种检测土壤铬含量的荧光探针试纸，其特征在于：所述的荧光探针试纸的使用方法：取一张荧光探针试纸，将待检测液离子用丙酮溶解，并将试纸浸入其中，2～5min后取出；将试纸放在紫外灯下观察比对，此时，重金属铬离子含量越高，荧光强度越强。
3.根据权利要求1所述的一种检测土壤铬含量的荧光探针试纸，其特征在于：所述的有机小分子荧光材料可用于检测重金属铬离子含量。
4.根据权利要求1或3所述的一种检测土壤铬含量的荧光探针试纸，其特征在于：所述的荧光探针试纸可用于半定量检测污水、土壤中的金属铬离子含量。
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