CN111303143A - 一种检测土壤镉含量的荧光探针试纸的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种检测土壤镉含量的荧光探针试纸的制备方法,所述荧光探针试纸包含有机小分子荧光材料和碘化钾为主要组成;本发明的荧光探针试纸在不同的重金属镉离子浓度下区分度明显,能半定量检测污水、土壤等中的镉离子,具有实质性的意义;本发明的检测重金属镉离子的荧光探针试纸具有制备简单,检测限低,反应灵敏,效率高等优点。

Description

一种检测土壤镉含量的荧光探针试纸的制备方法
技术领域
本发明涉及一种检测土壤镉含量的荧光探针试纸的制备方法,属于环境检测领域。
背景技术
镉在地壳岩石中的分布从1~90000mg/kg不等;在没有人类活动的地方,土壤里的镉含量在0.1~2.0mg/kg之间。人类活动增加了镉对土壤的污染,如采矿、冶金、煤炭燃烧和垃圾灰化使空气粉尘携带转运到土壤中;另外肥料特别是磷肥常有镉伴随,城市生活垃圾和工业污水也是镉污染的重要途径。与铅相比,镉容易被植物吸收,但是与其他重金属不同的是,它不容易造成植物毒性,反而对人体容易造成毒害。镉主要在肾脏和肝脏中积累,生物半衰期长达数年,能够引起急慢性巾毒,会造成蛋白质、糖类和氨基酸循环的不可逆的破坏。镉长期暴露会引起肺炎、肺气肿、肠胃炎,在骨豁中积累会造成骨豁软化、变形、骨折、萎缩;过了更年期的妇女如果缺乏钙、铁、锌、蛋白质、脂肪和维生素,在镉暴露的情况下更容易造成毒害。
传统重金属离子的检测主要运用电化学的方法,但是电化学的方法只能检测出总的重金属离子,对单一的重金属镉离子不能很精确的测量。试纸法将某些特定显色剂附着到试纸上,当显色剂与重金属离子接触后,试纸颜色发生改变,通过肉眼与比色板进行对照,即可对重金属的种类和含量进行分析,试纸法具有便捷廉价、分析速度快、操作简单、适合现场检测等优点,目前多用于定性金属离子检测;但是,专门针对用于检测重金属镉离子的荧光探针试纸的技术研发,目前还基本属于空白状态。
发明内容
针对上述技术不足,本发明提供一种检测土壤镉含量的荧光探针试纸,具有制作简单,检测限低,反应灵敏,效率高等优点。本发明的重金属镉离子有机小分子荧光探针试纸还具有适应范围广的特点,属于半定量的检测方法,只需小型手持型荧光检测器就可以检测出重金属镉离子的含量。根据手持荧光检测器检测出的荧光探针试纸的荧光强度可以测出重金属镉离子的含量范围,具有广泛的应用前景。
本发明的重金属镉离子有机小分子荧光探针的合成路线为:
Figure BDA0002385647170000021
具体反应步骤为:
(1)将4-氯-2甲基喹啉与碘甲烷或硫酸二甲酯在正丁醇溶液中,该反应在恒温恒压磁搅拌下进行,反应时间约4h,反应温度为50-70℃。体系由淡黄色逐渐变成紫色,并伴随着黄褐色的固体析出。反应结束,加入2倍当量的乙酸乙酯后,固体析出增多,滤饼再用3mL的甲醇冲洗,得到纯净的甲基化中间体a。
(2)中间体b的反应在恒温油浴锅中进行,反应温度为60-80℃,冷凝回流,反应物4-溴丁酸过量,加入过量的碱为催化剂。随着反应的进行,体系的颜色由透明渐渐变成浑乳白色并伴有固体生成。可用乙酸乙酯初步洗涤,固体析出变多。
以相同的方法得到f。
(3)将a与b等摩尔质量在恒温油浴锅中进行,以5-10倍正丁醇为溶剂,有机碱为催化剂,50-70℃条件下加热3-5h,可用乙酸乙酯初步洗涤,得到黑色固体c。
(4)将等当量的c和f在正丁醇体系中反应,加入有机碱最为缩合催化剂,反应从室温升到130℃,最后会有黑色的固体在反应体系中析出。反应结束后,冷却至室温,加入等体积的乙酸乙酯,会有析出更多的固体。滤饼用0.5-0.9倍甲醇冲洗。产物为红褐色或黑色的粉末固体d。向d中加入稀盐酸得到式(Ⅰ)。
本发明的一目的是提供一种重金属镉离子有机小分子荧光探针的制备方法。
本发明再一目的是提供重金属镉离子有机小分子荧光探针试纸在半定量检测污水、土壤等中镉离子含量的应用。
前述荧光探针试纸的制备方法,具体操作如下:
将空白的试纸浸泡在有机小分子荧光化合物材料和碘化钾的丙酮分散溶液中,浸泡一段时间后将试纸取出,放置于干净通风处,自然风干或者在烘箱中烘干,最终得到用于检测重金属镉离子的荧光探针试纸。
进一步地,将空白试纸在有机小分子荧光化合物的丙酮分散溶液中浸泡时间为10~15min。
一种利用前述荧光探针试纸检测重金属镉离子的方法,具体操作如下:取一张荧光探针试纸,将待检测液用丙酮溶液稀释或者溶解,并将试纸浸入待检测液中,2~10s后取出;将试纸放在荧光灯下观察比对,此时,重金属镉离子含量越高,荧光强度越强。
有益效果:本发明提供重金属镉离子有机小分子荧光探针试纸,有机小分子荧光化合物的丙酮溶液在紫外灯下几乎没有荧光,当在含有重金属镉离子的Tris-HCl溶液逐渐滴入有机小分子荧光化合物的丙酮溶液中后,荧光逐渐加强,当有机小分子荧光化合物浓度达到2μM时,强度约为原来的40倍以上。因此,利用本发明提供的荧光探针试纸检测重金属镉离子现象明显,灵敏度高。本发明的重金属镉离子有机小分子荧光探针试纸,以及利用重金属镉离子有机小分子荧光探针试纸的检测方法,具有制备简单,容易操作,易于携带,抗干扰性好,可以达到肉眼识别及实施现场检验的目的,具有较好的应用前景。
附图说明
图1为有机小分子荧光化合物的荧光曲线。
图2为有机小分子荧光化合物在Tris-HCl中滴定重金属镉离子的曲线图。
图3为有机小分子荧光化合物在丙酮中滴定重金属镉离子的曲线图。
图4为荧光探针试纸在不同重金属镉离子浓度下的荧光探针试纸对比图。
图5为有机小分子荧光化合物(Ⅰ)在检测污水的镉离子荧光探针试纸对比图。
具体实施例子
实施例1有机荧光小分子的合成:
(1)将4-氯-2甲基喹啉与碘甲烷或硫酸二甲酯在正丁醇溶液中,该反应在恒温恒压磁搅拌下进行,反应时间约4h,反应温度为50-70℃。体系由淡黄色逐渐变成紫色,并伴随着黄褐色的固体析出。反应结束,加入2倍当量的乙酸乙酯后,固体析出增多,滤饼再用3mL的甲醇冲洗,得到纯净的甲基化中间体a。
(2)中间体b的反应在恒温油浴锅中进行,反应温度为80℃,冷凝回流,反应物4-溴丁酸过量,加入过量的碱为催化剂。随着反应的进行,体系的颜色由透明渐渐变成浑乳白色并伴有固体生成。可用乙酸乙酯初步洗涤,固体析出变多。以相同的方法得到f。
(3)将a与b等摩尔质量在恒温油浴锅中进行,以10倍正丁醇为溶剂,有机碱为催化剂,60℃条件下加热5h,可用乙酸乙酯初步洗涤,得到黑色固体c。
(4)将等当量的c和f在正丁醇体系中反应,加入有机碱最为缩合催化剂,反应从室温升到130℃,最后会有黑色的固体在反应体系中析出。反应结束后,冷却至室温,加入等体积的乙酸乙酯,会有析出更多的固体,滤饼用0.6甲醇冲洗,产物为红褐色或黑色的粉末固体d。向d中加入稀盐酸得到(Ⅰ)。
实施例2有机小分子荧光化合物在Tris-HCl中滴定重金属镉离子的曲线图:
将5mM的本发明的有机小分子荧光化合物储备液稀释成5μM的浓度,再加入不同浓度的重金属镉离子用荧光分光光度计(狭缝宽度=10,扫描速度=200nm,Ex=490nm)测出其各自的荧光强度,滴定溶液为Tris-HCl溶液,发现这有机小分子荧光化合物与重金属镉离子有很强的荧光效果。有机小分子荧光化合物与重金属镉离子的结合之后荧光强度随金属的浓度增加显著增强,当地定达到饱和的时候浓度不再增强,如图2所示。而有机小分子荧光化合物在未与重金属镉离子结合的时候,荧光强度很弱,如图1所示。
实施例3有机小分子荧光化合物在丙酮中滴定重金属镉离子的曲线图:
将5mM的本发明的有机小分子荧光化合物储备液稀释成5μM的浓度,再加入不同浓度的重金属镉离子用荧光分光光度计(狭缝宽度=10,扫描速度=200nm,Ex=490nm)测出其各自的荧光强度,滴定溶液为丙酮溶液,发现这有机小分子荧光化合物与重金属镉离子有很强的荧光效果。有机小分子荧光化合物与重金属镉离子的结合之后荧光强度随金属的浓度增加显著增强,当地定达到饱和的时候浓度不再增强,但是荧光强度比在Tris-HCl溶液中低30%左右,如:图3所示。
实施例4有机小分子荧光化合物荧光探针试纸的制备:
将空白的试纸浸泡在有机小分子荧光化合物材料和碘化钾的丙酮分散溶液中,有机小分子荧光化合物材料的浓度为100μM,浸泡一段时间后将试纸取出,放置于干净通风处,自然风干,最终得到用于检测重金属镉离子的荧光探针试纸。进一步地,所述空白试纸在有机小分子荧光化合物的丙酮分散溶液中浸泡时间为10~15min。即制得有机小分子荧光化合物荧光探针试纸。
实施例5荧光探针试纸在不同重金属镉离子浓度下的荧光对比图
将实施例4制得的荧光探针试纸5份,分别浸泡在0.01μM、0.1μM、1μM、10μM、100μM的重金属镉离子溶液3s,拿出后分别用15W 365nm的手提紫外灯照射下观察荧光强度。荧光探针试纸在紫外灯的照射下,呈现出不同的荧光强度,该条件下的荧光强度随着待检测的重金属镉离子的浓度增加,荧光强度明显增强。说明该荧光探针(Ⅰ)能很好的区分出不同的浓度的次氯酸溶液。结果见图4。
实施例6荧光试纸在污水中重金属镉离子含量的应用
取污水5ml,用0.25μm滤膜过滤,除去医疗废水中的其他的不溶物的杂质,减少实验干扰,然后将过滤后的废水平均分成5份,然后分别稀释1倍、10倍、100倍、1000倍、10000倍,并分别编号1-5。分别用本发明的重金属镉离子荧光试纸浸泡在1-5号的溶液中3s,并分别标试纸1`-5`,对应污水编号的1-5,然后将浸泡过的荧光试纸自然条件下阴干或者在烘箱内烘干。将分别用15W,365nm的手提紫外灯照射观察荧光强度。荧光试纸1`-5`在紫外灯的照射下,显示出不同的荧光强度。如图5所示,从右到左依次为1`-5`荧光试纸。该检测的检测限达到国家重金属镉离子排污标准的两个指数级检测。

Claims (4)

1.一种检测土壤镉含量的荧光探针试纸的制备方法,其特征在于:所述荧光探针试纸包含有机小分子荧光材料和碘化钾:
所述的有机小分子荧光材料结构式如(Ⅰ)所示:
Figure FDA0002385647160000011
式中n、m为0~5;
所述式(Ⅰ)具体反应步骤为:
(1)将4-氯-2甲基喹啉与碘甲烷或硫酸二甲酯在正丁醇溶液中,该反应在恒温恒压磁搅拌下进行,反应时间约4h,反应温度为50-70℃;体系由淡黄色逐渐变成紫色,并伴随着黄褐色的固体析出;反应结束,加入2倍当量的乙酸乙酯后,固体析出增多,滤饼再用3mL的甲醇冲洗,得到纯净的甲基化中间体a;
(2)中间体b的反应在恒温油浴锅中进行,反应温度为60-80℃,冷凝回流,反应物4-溴丁酸过量,加入过量的碱为催化剂;随着反应的进行,体系的颜色由透明渐渐变成浑乳白色并伴有固体生成;可用乙酸乙酯初步洗涤,固体析出变多;以相同的方法得到f;
(3)将a与b等摩尔质量在恒温油浴锅中进行,以5-10倍正丁醇为溶剂,有机碱为催化剂,50-70℃条件下加热3-5h,可用乙酸乙酯初步洗涤,得到黑色固体c;
(4)将等当量的c和f在正丁醇体系中反应,加入有机碱最为缩合催化剂,反应从室温升到130℃,最后会有黑色的固体在反应体系中析出;反应结束后,冷却至室温,加入等体积的乙酸乙酯,会有析出更多的固体;滤饼用0.5-0.9倍甲醇冲洗;产物为红褐色或黑色的粉末固体d;向d中加入稀盐酸得到式(Ⅰ);
所述的荧光探针试纸制备方法为:将空白的试纸浸泡在有机小分子荧光材料和碘化钾的丙酮分散溶液中,浸泡10~15min后将试纸取出,自然风干或者烘箱内烘干,最终得到用于检测重金属镉离子的荧光探针试纸;
所述的有机小分子荧光材料浓度为0.05~1mM。
2.根据权利要求1所述的一种检测土壤镉含量的荧光探针试纸的制备方法,其特征在于:所述荧光探针试纸的使用方法为:取一张荧光探针试纸,将待检测液用丙酮溶液稀释,并将试纸浸入其中,2~10s后取出;将试纸放在紫外灯下观察比对,此时,重金属镉离子含量越高,荧光强度越强。
3.根据权利要求1所述的一种检测土壤镉含量的荧光探针试纸,其特征在于:所述的有机小分子荧光材料可用于检测重金属镉离子的含量。
4.根据权利要求1或3所述的一种检测土壤镉含量的荧光探针试纸,其特征在于:所述的荧光探针试纸可用于半定量检测土壤、污水中的金属镉离子含量。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111253388A (zh) * 2020-02-17 2020-06-09 广州市尚信净化工程有限公司 一种检测污水铜含量的荧光探针试纸的制备方法
CN115112617A (zh) * 2022-05-31 2022-09-27 永春县产品质量检验所(福建省香产品质量检验中心、国家燃香类产品质量监督检验中心(福建)) 一种燃香重金属镉含量的荧光检测方法

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106147753A (zh) * 2015-04-24 2016-11-23 广东工业大学 噻唑橙苯乙烯类化合物作为g-四链体核酸荧光探针
CN106188031A (zh) * 2016-06-30 2016-12-07 广东工业大学 噻唑橙苯乙烯衍生物及其制备方法和在制备抗耐药菌药物中的应用
CN108070275A (zh) * 2016-11-10 2018-05-25 中国科学院化学研究所 方酸染料类化合物、制备方法及用途
CN111233856A (zh) * 2020-02-17 2020-06-05 广州市尚信净化工程有限公司 一种检测土壤铬含量的荧光探针试纸的制备方法
CN111253388A (zh) * 2020-02-17 2020-06-09 广州市尚信净化工程有限公司 一种检测污水铜含量的荧光探针试纸的制备方法

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106147753A (zh) * 2015-04-24 2016-11-23 广东工业大学 噻唑橙苯乙烯类化合物作为g-四链体核酸荧光探针
CN106188031A (zh) * 2016-06-30 2016-12-07 广东工业大学 噻唑橙苯乙烯衍生物及其制备方法和在制备抗耐药菌药物中的应用
CN108070275A (zh) * 2016-11-10 2018-05-25 中国科学院化学研究所 方酸染料类化合物、制备方法及用途
CN111233856A (zh) * 2020-02-17 2020-06-05 广州市尚信净化工程有限公司 一种检测土壤铬含量的荧光探针试纸的制备方法
CN111253388A (zh) * 2020-02-17 2020-06-09 广州市尚信净化工程有限公司 一种检测污水铜含量的荧光探针试纸的制备方法

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111253388A (zh) * 2020-02-17 2020-06-09 广州市尚信净化工程有限公司 一种检测污水铜含量的荧光探针试纸的制备方法
CN115112617A (zh) * 2022-05-31 2022-09-27 永春县产品质量检验所(福建省香产品质量检验中心、国家燃香类产品质量监督检验中心(福建)) 一种燃香重金属镉含量的荧光检测方法

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