CN113416541B - 一种用于ppb级苯胺检测的聚合物碳点荧光探针及其制备方法 - Google Patents

一种用于ppb级苯胺检测的聚合物碳点荧光探针及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种用于ppb级苯胺检测的聚合物碳点荧光探针制备方法，包括以下步骤：S1、将聚苯胺和2,3‑二氨基萘加入N,N‑二甲基甲酰胺中，制备得到墨绿色到黑色的溶液；S2、将步骤S1制备得到的溶液放置于反应釜中得到悬浊液；S3、对步骤S2中的悬浊液进行提纯得到透明溶液；S4、将步骤S3得到的透明溶液干燥并加入N,N‑二甲基甲酰胺，稀释得到用于苯胺检测的荧光探针试剂。根据本发明，荧光探针选择性好，灵敏度佳，具有强抗干扰能力。

Description

一种用于ppb级苯胺检测的聚合物碳点荧光探针及其制备 方法
技术领域
本发明涉及检测学的技术领域，特别涉及一种用于ppb级苯胺检测的聚 合物碳点荧光探针及其制备方法。
背景技术
苯胺(C6H7N)是一种无色或微黄色、有强烈气味的油状液体，稍溶于水， 易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。苯胺被吸收后可致人体产生头痛、眩晕、疲 倦、记忆力下降、呼吸不畅甚至窒息死亡等症状，2017年苯胺已被世界卫生 组织国际癌症研究机构列为已知致癌物。此外，苯胺及其衍生物常存在于工 业废气、废水中，由于其稳定的化学结构，可长期存在于环境中造成水体污 染。中国车间空气中有害物质的最高容许浓度5mg/m3(TJ36-79)，中国居 住区大气中有害物质的最高容许浓度日均值为0.03mg/m3(TJ36-79)，中国 苯胺的无组织排放监控浓度限值为0.5mg/m3(GB16297-1996)，饮用水源水 中有害物质的最高容许浓度0.1mg/L，污水综合排放标准在1.0～5.0mg/L (GB8978-1996)。
目前水质苯胺检测方法大致包含以下几类：荧光光度法、分光光度法、 色谱法及电化学法等。其中，国标法使用的是N-(1-萘基)乙二胺偶氮分光光 度法，检测精度较高，但是检测试剂配置过程精度要求较高，同时测试范围 在0.03～1.60mg/L，无法检测更低浓度的苯胺，有一定的局限性(GB 11889-89)。另一方面，荧光光度法因具有快速、简便、检出限低及重现性好 等优点受到广泛关注。与传统的有机荧光染料和半导体量子点相比，碳点(CDs) 作为一种新型的发光纳米材料，具有优异的可调谐的光致发光性能、低毒性、 低成本、制备简单等诸多优点而备受关注，同时丰富的表面易修饰不同的官 能团，且可利用不同的前驱体和溶剂热法调控碳点结构和表面状态，形成不 稳定的不饱和键，极易受外部环境影响与周围原子形成化学键。
发明内容
针对现有技术中存在的不足之处，本发明的目的是提供一种用于ppb级苯 胺检测的聚合物碳点荧光探针制备方法，荧光探针选择性好，灵敏度佳，具有强抗 干扰能力。为了实现根据本发明的上述目的和其他优点，提供了一种用于ppb 级苯胺检测的聚合物碳点荧光探针制备方法，包括以下步骤：
S1、将聚苯胺和2,3-二氨基萘加入N,N-二甲基甲酰胺中，制备得到墨绿 色到黑色的溶液；
S2、将步骤S1制备得到的溶液放置于反应釜中得到悬浊液；
S3、对步骤S2中的悬浊液进行提纯得到透明溶液；
S4、将步骤S3得到的透明溶液干燥并加入N,N-二甲基甲酰胺，稀释得 到用于苯胺检测的荧光探针试剂。
优选的，所述步骤S1中的聚苯胺和2,3-二氨基萘的物料比在(3:1)～(1:3)， 所述N,N-二甲基甲酰胺为30～40mL的溶剂，且步骤S1通过超声30～60min 将聚苯胺、2,3-二氨基萘及N,N-二甲基甲酰胺进行物料混合均匀。
优选的，所述步骤S2中，将步骤S1制备得到的溶液放置于反应釜中， 在120～220℃条件下反应6～12小时，得到深褐色伴有黑色悬浮物的悬浊液。
优选的，所述步骤S3中得到的透明溶液为深褐色，所述透明溶液的成分 包括聚苯胺基碳点，且所述透明溶液在365nm紫外光激发下呈洋红色。
一种用于ppb级苯胺检测的聚合物碳点荧光探针，所述荧光探针的原料 包括聚苯胺与二氨基萘，且所述聚苯胺与二氨基萘通过溶剂热法合成制得的 聚苯胺基碳点溶液平均粒径为100nm。
优选的，所述荧光探针为聚合物/碳核杂化结构，且结晶碳核晶格间距0.21 nm，所述聚合物颗粒为非晶结构。
本发明与现有技术相比，其有益效果是：该荧光探针优异的对苯胺特异 性以及检测的高灵敏性，同时本发明制备的聚苯胺基碳点干燥后为固体粉末， 成本低、易储存，可溶于水与N,N-二甲基甲酰胺，具有高荧光量子效率。随 着苯胺浓度的提升，聚苯胺基碳点的荧光逐渐减弱。本发明制备的聚苯胺基 碳点针对液体苯胺的检出限低达1.16ppb。本发明中的聚苯胺基碳点制备方 法简易，成本低廉，在多种离子溶液中均可表现稳定，制备的聚苯胺基碳点 荧光探针具有低细胞毒性和良好的生物相容性，在工业废水和环境中的监考和检测方面具有一定的应用价值。
附图说明
图1为根据本发明的用于ppb级苯胺检测的聚合物碳点荧光探针制备方 法的聚苯胺基碳点在365nm波长紫外光激发下的荧光图；
图2为根据本发明的用于ppb级苯胺检测的聚合物碳点荧光探针制备方 法的聚苯胺基碳点的透射电子显微图像；
图3为根据本发明的用于ppb级苯胺检测的聚合物碳点荧光探针制备方 法的聚苯胺基碳点X射线光电子能谱图；
图4为根据本发明的用于ppb级苯胺检测的聚合物碳点荧光探针制备方 法的聚苯胺基碳点的荧光发射、激发图谱；
图5为根据本发明的用于ppb级苯胺检测的聚合物碳点荧光探针制备方 法的聚苯胺基碳点在加入不同分子后的荧光强度对比图；纵坐标为相对荧光 强度，即相同pH下，加入不同分子与未加入的荧光强度对比。
图6为根据本发明的用于ppb级苯胺检测的聚合物碳点荧光探针制备方 法的聚苯胺基碳点在不同金属离子溶液中的荧光强度对比图；纵坐标为相对 荧光强度，即相同pH下，加入不同金属离子与未加入的荧光强度对比。
图7为根据本发明的用于ppb级苯胺检测的聚合物碳点荧光探针制备方 法的聚苯胺基碳点与不同浓度苯胺作用后的荧光光谱图，插图为不同浓度的 苯胺对应的荧光强度变化关系；
具体实施方式
下面将结合本发明实施例中的附图，对本发明实施例中的技术方案进行 清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而 不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做 出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
参照图1-7，一种用于ppb级苯胺检测的聚合物碳点荧光探针制备方法， 包括以下步骤：S1、将聚苯胺和2,3-二氨基萘加入N,N-二甲基甲酰胺中，制 备得到墨绿色到黑色的溶液；
S2、将步骤S1制备得到的溶液放置于反应釜中得到悬浊液；
S3、对步骤S2中的悬浊液进行提纯得到透明溶液；
S4、将步骤S3得到的透明溶液干燥并加入N,N-二甲基甲酰胺，稀释得 到用于苯胺检测的荧光探针试剂。以聚苯胺和二氨基萘为原料、N,N-二甲基 甲酰胺为溶剂，采用溶剂热法制备合成，制备得到的聚苯胺基碳点为深褐色 澄清溶液。得到的聚苯胺基碳点溶液荧光较强，可与苯胺作用产生荧光淬灭 现象，在此基础上建立超灵敏荧光分度法用于一定范围内苯胺的定量检测。 根据荧光强度的变化可以定量得出苯胺的含量，检测选择性好，检出限低。
进一步的，所述步骤S1中的聚苯胺和2,3-二氨基萘的物料比在 (3:1)～(1:3)，所述N,N-二甲基甲酰胺为30～40mL的溶剂，且步骤S1通过超 声30～60min将聚苯胺、2,3-二氨基萘及N,N-二甲基甲酰胺进行物料混合均 匀。
进一步的，所述步骤S2中，将步骤S1制备得到的溶液放置于反应釜中， 在120～220℃条件下反应6～12小时，得到深褐色伴有黑色悬浮物的悬浊液。
进一步的，所述步骤S3中得到的透明溶液为深褐色，所述透明溶液的成 分包括聚苯胺基碳点，且所述透明溶液在365nm紫外光激发下呈洋红色。
一种用于ppb级苯胺检测的聚合物碳点荧光探针，所述荧光探针的原料 包括聚苯胺与二氨基萘，且所述聚苯胺与二氨基萘通过溶剂热法合成制得的 聚苯胺基碳点溶液平均粒径为100nm。
进一步的，所述荧光探针为聚合物/碳核杂化结构，且结晶碳核晶格间距 0.21nm，所述聚合物颗粒为非晶结构。
一种检测苯胺的方法，包括如下步骤：
1)配制一定浓度的聚苯胺基碳点溶液，激发波长为340nm，测定其荧 光作为空白对比值，在密封条件下，向溶液中加入苯胺，测定相应的荧光记 录数据；
2)多次重复实验，绘制聚苯胺基碳点溶液随苯胺浓度增加其荧光强度下 降的变化曲线，选取线性部分进行拟合得到拟合方程，相对标准偏差及最低 检出限。
实施例1
聚苯胺基碳点的制备，包括以下步骤：
(1)将50mg聚苯胺和50mg二氨基萘加入30mL N,N-二甲基甲酰胺中， 超声搅拌均匀，得到黑色透明溶液；
(2)将步骤(1)中溶液转移至50mL反应釜中，在温度180℃反应8小时， 得到带有沉淀的深褐色聚苯胺基碳点悬浊液；
(3)将步骤(2)中深褐色悬浊液通过抽滤得到澄清的深褐色聚苯胺基碳点 溶液；
(4)将步骤(3)中聚苯胺基碳点溶液置于鼓风干燥箱中干燥48小 时，环境温度为80℃，得到黑色固体粉末，为聚苯胺基碳点，如图 2所示。
实施例2
聚苯胺基碳点的制备，包括以下步骤：
(1)将50mg聚苯胺和50mg二氨基萘加入30mL N,N-二甲基甲酰胺中， 超声搅拌均匀，得到黑色透明溶液；
(2)将步骤(1)中溶液转移至50mL反应釜中，在温度150℃反应8小时， 得到带有沉淀的深褐色聚苯胺基碳点悬浊液；
(3)将步骤(2)中深褐色悬浊液通过抽滤得到澄清的深褐色聚苯胺基碳点 溶液；
(4)将步骤(3)中聚苯胺基碳点溶液置于鼓风干燥箱中干燥48小时，环境 温度为80℃，得到黑色固体粉末，为聚苯胺基碳点。
实施例3
聚苯胺基碳点的制备，包括以下步骤：
(1)将50mg聚苯胺和50mg二氨基萘加入30mL N,N-二甲基甲酰胺中， 超声搅拌均匀，得到黑色透明溶液；
(2)将步骤(1)中溶液转移至50mL反应釜中，在温度180℃反应2小时， 得到带有沉淀的深褐色聚苯胺基碳点悬浊液；
(3)将步骤(2)中深褐色悬浊液通过抽滤得到澄清的深褐色聚苯胺基碳点 溶液；
(4)将步骤(3)中聚苯胺基碳点溶液置于鼓风干燥箱中干燥48小时，加热 温度为80℃，得到黑色固体粉末，为聚苯胺基碳点。
实施例4
聚苯胺基碳点检测苯胺的性能分析，包括以下步骤：
(1)配制10mL溶剂为DMF，浓度为0.06mg/mL的聚苯胺基碳点溶液， 选取激发波长为340nm，测定其荧光作为空白对比值，测得F0。配置多组空 白溶液，向溶液中加入苯胺，溶液中苯胺的浓度范围为0～300ppb。选取激发 波长为340nm，测定相应的荧光记录数据；
(2)多次重复实验，绘制聚苯胺基碳点溶液随苯胺浓度增加其荧光强度下 降的变化曲线，选取线性部分进行拟合得到拟合方程ln(F/F0)＝-0.02718*C-0.25354(R2＝0.9945)，最低检出限为1.16ppb，如图7所 示。
实施例5
聚苯胺基碳点用于低浓度的检测，包括以下步骤：
(1)将一定量苯胺加入3mL浓度为0.06mg/mL的聚苯胺基碳点溶液中， 使得溶液中苯胺浓度为30ppb。选取激发波长为340nm，测定溶液荧光强度 下降至302.244；
(2)将步骤(1)测定的荧光强度值带入拟合方程中，计算出待检测苯胺浓 度约为34.36ppb；
(3)以此类推，分别将一定量苯胺加入3mL浓度为0.06mg/mL的聚苯 胺基碳点溶液中，使得溶液中苯胺浓度为3ppb、10ppb、20ppb及40ppb。 选取激发波长为340nm，测定对应的荧光强度。依据标准曲线，测定溶液中 苯胺浓度分别3.4ppb、10.86ppb、20.55ppb及45.44ppb。
以上各项数据显示，聚苯胺基碳点用于低浓度苯胺的检测方法合理有效， 分析性能优异。
这里说明的设备数量和处理规模是用来简化本发明的说明的，对本发明 的应用、修改和变化对本领域的技术人员来说是显而易见的。
尽管本发明的实施方案已公开如上，但其并不仅限于说明书和实施方式 中所列运用，它完全可以被适用于各种适合本发明的领域，对于熟悉本领域 的人员而言，可容易地实现另外的修改，因此在不背离权利要求及等同范围 所限定的一般概念下，本发明并不限于特定的细节和这里示出与描述的图例。

Claims (4)

1.一种用于ppb级苯胺检测的聚合物碳点荧光探针制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
S1、将50 mg聚苯胺和50 mg二氨基萘加入30 mL N,N-二甲基甲酰胺中，超声搅拌均匀，得到黑色透明溶液，聚苯胺和2,3-二氨基萘的物料比在(3:1)~(1:3)，所述N,N-二甲基甲酰胺为30~40 mL的溶剂，且步骤S1通过超声30~60 min将聚苯胺、2,3-二氨基萘及N,N-二甲基甲酰胺进行物料混合均匀；
S2、将步骤(1)中溶液转移至50 mL反应釜中，在温度180 ℃反应8小时，得到带有沉淀的深褐色聚苯胺基碳点悬浊液；
S3、将步骤(2)中深褐色悬浊液通过抽滤得到澄清的深褐色聚苯胺基碳点溶液；
S4、将步骤(3)中聚苯胺基碳点溶液置于鼓风干燥箱中干燥48小时，环境温度为80 ℃，得到黑色固体粉末，为聚苯胺基碳点，并加入N,N-二甲基甲酰胺，稀释得到用于苯胺检测的荧光探针试剂。
2.如权利要求1所述的一种用于ppb级苯胺检测的聚合物碳点荧光探针制备方法，其特征在于，所述步骤S3中得到的透明溶液为深褐色，所述透明溶液的成分包括聚苯胺基碳点，且所述透明溶液在365 nm紫外光激发下呈洋红色。
3.如权利要求1所述的一种用于ppb级苯胺检测的聚合物碳点荧光探针，其特征在于，所述荧光探针的原料包括聚苯胺与二氨基萘，且所述聚苯胺与二氨基萘通过溶剂热法合成制得的聚苯胺基碳点溶液平均粒径为100 nm。
4.如权利要求3所述的一种用于ppb级苯胺检测的聚合物碳点荧光探针，其特征在于，所述荧光探针为聚合物/碳核杂化结构，且结晶碳核晶格间距0.21 nm，所述聚合物颗粒为非晶结构。
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