CN111171182B - 一种用芳香醛修饰壳寡糖制备壳寡糖单体的方法 - Google Patents

一种用芳香醛修饰壳寡糖制备壳寡糖单体的方法 Download PDF

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Abstract

本发明提供了一种用芳香醛修饰壳寡糖制备壳寡糖单体的方法，该方法先将壳寡糖溶解并加入芳香醛修饰，然后上样到大孔树脂层析柱，用0‑70%的乙醇水溶液梯度洗脱，同时采用紫外检测器以波长260‑280nm在线监测芳香醛修饰壳寡糖单体的出峰情况，收集相应芳香醛修饰壳寡糖单体洗脱液，旋蒸除去乙醇，以稀盐酸溶液调节pH为1.5‑2.5，室温搅拌充分释放出游离芳香醛和壳寡糖单体，加入大孔树脂吸附游离芳香醛，获得壳寡糖单体溶液，旋蒸除去残留的盐酸，最后冷冻干燥，获得可长期保存的壳寡糖单体盐酸盐固体粉末。

Description

一种用芳香醛修饰壳寡糖制备壳寡糖单体的方法
技术领域
本发明涉及生物技术领域，具体涉及一种用芳香醛修饰壳寡糖制备壳寡糖单体的方法。
背景技术
壳寡糖是壳聚糖的降解产物，具有多种生物活性，如抗肿瘤、抗氧化、抑菌、免疫调节等。然而以往的文献报道中，均是采用含有不同分子量的壳寡糖混合物进行的生物活性研究，这使得很难明确具体哪个或哪些寡糖单体在生物活性中发挥作用，也限制了对机理的深入研究。因此，为了进一步研究壳寡糖的生物活性，制备特定聚合度的壳寡糖单体是非常必要的。
但由于壳寡糖单体间电荷密度和分子量差别较小，使得其分离纯化非常困难，尤其对聚合度大于4的壳寡糖的分离更是困难。因此，制备壳寡糖单体的方法是壳寡糖研究的重要方向之一。
发明内容
为解决上述技术问题，本发明提供了一种用芳香醛修饰壳寡糖制备壳寡糖单体的方法，包括如下步骤：
S1、以去离子水为溶剂配制壳寡糖溶液，搅拌至壳寡糖完全溶解成澄清溶液，并置于35-45℃的水浴锅中恒温搅拌；
S2、在步骤S1得到的溶液中加入芳香醛，用饱和碳酸氢钠溶液调节pH为8.0-8.2，继续恒温搅拌12-24h，获得芳香醛修饰壳寡糖溶液；
S3、将步骤S2得到的芳香醛修饰壳寡糖溶液冷却至20-25℃，以20-30%的上样体积上样到大孔树脂层析柱，静态吸附1-2h，让芳香醛修饰壳寡糖充分吸附到大孔树脂；
S4、将步骤S3得到的吸附芳香醛修饰壳寡糖的大孔树脂用0-70%的乙醇水溶液梯度洗脱，再采用紫外检测器在以波长260-280nm在线监测芳香醛修饰壳寡糖单体的出峰情况，收集相应芳香醛修饰壳寡糖单体洗脱液；
S5、将步骤S4得到的芳香醛修饰壳寡糖单体洗脱液在温度为40-50℃条件下旋蒸3-5h除去乙醇，再加入质量百分比浓度为1-3%的盐酸溶液调节pH为1.5-2.5，在温度为15-25℃条件下搅拌12-24h，中间每隔2-3h调节一次pH为1.5-2.5，以充分释放出游离芳香醛和壳寡糖单体；
S6、向步骤S5释放出游离芳香醛和壳寡糖单体的溶液中加入25-35%体积大孔树脂，在温度为15-25℃条件下搅拌5-10h，吸附游离芳香醛，获得壳寡糖单体溶液；
S7、将步骤S6得到的壳寡糖单体溶液在温度为40-50℃条件下旋蒸3-5h，除去残留的盐酸，然后冷冻干燥，获得可长期保存的壳寡糖单体盐酸盐固体粉末。
其中，所述步骤S1中，壳寡糖溶液的质量百分比浓度为1.0-3.0%。
优选地，壳寡糖溶液的质量百分比浓度为1.5%，2.0%，2.5%。
其中，所述步骤S2中，芳香醛的质量百分比浓度为0.5%-2.0%。
优选地，芳香醛的质量百分比浓度为1.0%，1.1%，1.2%，1.5%。
其中，所述壳寡糖的平均分子量低于1000。
优选地，所述壳寡糖的平均分子量优选为400-600。
其中，所述芳香醛为可以作为食品添加剂使用的任何一种芳香醛。
优选地，所述芳香醛为香草醛、肉桂醛、苯甲醛、苯乙醛、苯丙醛、乙基香草醛中的任意一种。
其中，所述大孔树脂的孔径为100-200目。
其中，所述壳寡糖单体，包括壳二糖至壳七糖六种单体。
本发明的有益效果：
1、本发明采用芳香醛修饰壳寡糖制备壳寡糖单体，包括壳二糖至壳七糖六种单体，具有分离填料成本低、修饰剂为食品添加剂、上样量大等特点；
2、本发明采用芳香醛修饰壳寡糖，让本来只具有非特异性紫外末端吸收（190-220nm）的壳寡糖获得特异性的紫外吸收（260-280nm），采用紫外检测器以波长260-280nm在线监测芳香醛修饰壳寡糖单体的出峰情况，可以减少后续检测步骤，省时省力；
3、本发明采用大孔树脂结合乙醇梯度洗脱的工艺，填料可以重复使用，乙醇可以蒸馏回收使用，绿色环保；
4、产品形态为壳寡糖单体盐酸盐固体粉末，可以长期保存。
具体实施方式
以下是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也视为本发明的保护范围。
实施例1
一种用芳香醛修饰壳寡糖制备壳寡糖单体的方法，其特征在于，包括如下步骤：
S1、称取10g壳寡糖(平均分子量450)，加入500mL去离子水，配制成质量百分比浓度为2.0%的壳寡糖溶液，搅拌至壳寡糖完全溶解成澄清溶液，并置于42℃的水浴锅中恒温搅拌；
S2、称取5g香草醛加入到步骤S1得到的壳寡糖溶液中，所述香草醛的质量百分比浓度为1.0%，用饱和碳酸氢钠溶液调节pH为8.2，继续恒温搅拌18h，获得香草醛修饰壳寡糖溶液；
S3、将步骤S2得到的香草醛修饰壳寡糖溶液冷却至20℃，以20%的上样体积上样到粒径150目的大孔树脂层析柱，静态吸附2h，让香草醛修饰壳寡糖充分吸附到大孔树脂；
S4、将步骤S3得到的吸附香草醛修饰壳寡糖的大孔树脂，用纯水以及5%、10%、15%、20%、25%、30%、35%、40%、45%、50%、55%、60%、65%、70%的乙醇水溶液各500mL，以5mL/mim的流速洗脱，同时采用紫外检测器以波长280nm在线监测香草醛修饰壳寡糖单体的出峰情况，收集相应香草醛修饰壳寡糖单体洗脱液；
S5、将步骤S4得到的香草醛修饰壳寡糖单体洗脱液45℃旋蒸3h除去乙醇，再加入质量百分比浓度为2%的盐酸溶液调节pH为1.5，20℃搅拌24h，中间每隔3h调节一次pH为1.5，以充分释放出游离香草醛和壳寡糖单体；
S6、向步骤S5释放出游离香草醛和壳寡糖单体的溶液中加入30%体积孔径为150目的大孔树脂，20℃搅拌8h，吸附游离香草醛，获得壳寡糖单体溶液；
S7、将步骤S6得到的壳寡糖单体溶液45℃旋蒸3h，除去残留的盐酸，然后冷冻干燥，获得可长期保存的壳寡糖单体盐酸盐固体粉末，其中壳二糖盐酸盐0.57g，壳三糖盐酸盐1.26g，壳四糖盐酸盐1.13g，壳五糖盐酸盐1.07g，壳六糖盐酸盐0.56g，壳七糖盐酸盐0.34g。
实施例2
一种用芳香醛修饰壳寡糖制备壳寡糖单体的方法，其特征在于，包括如下步骤：
S1、称取10g壳寡糖(平均分子量400)，加入500mL去离子水，配制成质量百分比浓度为2.0%的壳寡糖溶液，搅拌至壳寡糖完全溶解成澄清溶液，并置于40℃的水浴锅中恒温搅拌；
S2、称取6g肉桂醛加入到步骤S1得到的壳寡糖溶液中，所述肉桂醛的质量百分比浓度为1.2%，用饱和碳酸氢钠溶液调节pH为8.1，继续恒温搅拌18h，获得肉桂醛修饰壳寡糖溶液；
S3、将步骤S2得到的肉桂醛修饰壳寡糖溶液冷却至20℃，以20%的上样体积上样到孔径为200目的大孔树脂层析柱，静态吸附2h，让肉桂醛修饰壳寡糖充分吸附到大孔树脂；
S4、将步骤S3得到的吸附肉桂醛修饰壳寡糖的大孔树脂，用纯水以及5%、10%、15%、20%、25%、30%、35%、40%、45%、50%、55%、60%、65%、70%的乙醇水溶液各500mL，以5mL/mim的流速洗脱，同时采用紫外检测器以波长260nm在线监测肉桂醛修饰壳寡糖单体的出峰情况，收集相应肉桂醛修饰壳寡糖单体洗脱液；
S5、将步骤S4得到的肉桂醛修饰壳寡糖单体洗脱液45℃旋蒸3h除去乙醇，再加入质量百分比浓度为2%的盐酸溶液调节pH为2.0，20℃搅拌18h，中间每隔2h调节一次pH为2.0，以充分释放出游离肉桂醛和壳寡糖单体；
S6、向步骤S5释放出游离肉桂醛和壳寡糖单体的溶液中加入25%体积孔径为200目的大孔树脂，20℃搅拌10h，吸附游离肉桂醛，获得壳寡糖单体溶液；
S7、将步骤S6得到的壳寡糖单体溶液45℃旋蒸3.5h，除去残留的盐酸，然后冷冻干燥，获得可长期保存的壳寡糖单体盐酸盐固体粉末，其中壳二糖盐酸盐0.76g，壳三糖盐酸盐1.32g，壳四糖盐酸盐1.21g，壳五糖盐酸盐0.85g，壳六糖盐酸盐0.37g，壳七糖盐酸盐0.22g。
实施例3
一种用芳香醛修饰壳寡糖制备壳寡糖单体的方法，其特征在于，包括如下步骤：
S1、称取10g壳寡糖(平均分子量600)，加入500mL去离子水，配制成质量百分比浓度为2.0%的壳寡糖溶液，搅拌至壳寡糖完全溶解成澄清溶液，并置于40℃的水浴锅中恒温搅拌；
S2、称取5g苯甲醛加入到步骤S1得到的壳寡糖溶液中，所述苯甲醛的质量百分比浓度为1.0%，用饱和碳酸氢钠溶液调节pH为8.0，继续恒温搅拌12h，获得苯甲醛修饰壳寡糖溶液；
S3、将步骤S2得到的苯甲醛修饰壳寡糖溶液冷却至20℃，以20%的上样体积上样到孔径为100目的大孔树脂层析柱，静态吸附2h，让苯甲醛修饰壳寡糖充分吸附到大孔树脂；
S4、将步骤S3得到的吸附苯甲醛修饰壳寡糖的大孔树脂，用纯水以及5%、10%、15%、20%、25%、30%、35%、40%、45%、50%、55%、60%、65%、70%的乙醇水溶液各500mL，以5mL/mim的流速洗脱，同时采用紫外检测器以波长270nm在线监测苯甲醛修饰壳寡糖单体的出峰情况，收集相应苯甲醛修饰壳寡糖单体洗脱液；
S5、将步骤S4得到的苯甲醛修饰壳寡糖单体洗脱液45℃旋蒸3h除去乙醇，再加入质量百分比浓度为2%的盐酸溶液调节pH为2.5，20℃搅拌24h，中间每隔2.5h调节一次pH为2.5，以充分释放出游离苯甲醛和壳寡糖单体；
S6、向步骤S5释放出游离苯甲醛和壳寡糖单体的溶液中加入25%体积孔径为100目的大孔树脂，20℃搅拌10h，吸附游离苯甲醛，获得壳寡糖单体溶液；
S7、将步骤S6得到的壳寡糖单体溶液45℃旋蒸3.5h，除去残留的盐酸，然后冷冻干燥，获得可长期保存的壳寡糖单体盐酸盐固体粉末，其中壳二糖盐酸盐0.53g，壳三糖盐酸盐1.08g，壳四糖盐酸盐1.22g，壳五糖盐酸盐1.13g，壳六糖盐酸盐0.47g，壳七糖盐酸盐0.28g。
实施例4
一种用芳香醛修饰壳寡糖制备壳寡糖单体的方法，其特征在于，包括如下步骤：
S1、称取10g壳寡糖(平均分子量450)，加入500mL去离子水，配制成质量百分比浓度为2.0%的壳寡糖溶液，搅拌至壳寡糖完全溶解成澄清溶液，并置于35℃的水浴锅中恒温搅拌；
S2、称取5.5g苯乙醛加入到步骤S1得到的壳寡糖溶液中，所述苯乙醛的质量百分比浓度为1.1%，用饱和碳酸氢钠溶液调节pH为8.0，继续恒温搅拌15h，获得苯乙醛修饰壳寡糖溶液；
S3、将步骤S2得到的苯乙醛修饰壳寡糖溶液冷却至22℃，以25%的上样体积上样到粒径150目的大孔树脂层析柱，静态吸附1.5h，让苯乙醛修饰壳寡糖充分吸附到大孔树脂；
S4、将步骤S3得到的吸附苯乙醛修饰壳寡糖的大孔树脂，用纯水以及5%、10%、15%、20%、25%、30%、35%、40%、45%、50%、55%、60%、65%、70%的乙醇水溶液各500mL，以5mL/mim的流速洗脱，同时采用紫外检测器以波长280nm在线监测苯乙醛修饰壳寡糖单体的出峰情况，收集相应苯乙醛修饰壳寡糖单体洗脱液；
S5、将步骤S4得到的苯乙醛修饰壳寡糖单体洗脱液42℃旋蒸4h除去乙醇，再加入质量百分比浓度为1%的盐酸溶液调节pH为2.0，20℃搅拌20h，中间每隔2h调节一次pH为2.0，以充分释放出游离苯乙醛和壳寡糖单体；
S6、向步骤S5释放出游离苯乙醛和壳寡糖单体的溶液中加入25%体积孔径为150目的大孔树脂，25℃搅拌6h，吸附游离苯乙醛，获得壳寡糖单体溶液；
S7、将步骤S6得到的壳寡糖单体溶液40℃旋蒸5h，除去残留的盐酸，然后冷冻干燥，获得可长期保存的壳寡糖单体盐酸盐固体粉末，其中壳二糖盐酸盐0.54g，壳三糖盐酸盐1.33g，壳四糖盐酸盐1.51g，壳五糖盐酸盐1.46g，壳六糖盐酸盐1.27g，壳七糖盐酸盐0.64g。
实施例5
一种用芳香醛修饰壳寡糖制备壳寡糖单体的方法，其特征在于，包括如下步骤：
S1、称取10g壳寡糖(平均分子量400)，加入500mL去离子水，配制成质量百分比浓度为2.0%的壳寡糖溶液，搅拌至壳寡糖完全溶解成澄清溶液，并置于45℃的水浴锅中恒温搅拌；
S2、称取6g苯丙醛加入到步骤S1得到的壳寡糖溶液中，所述苯丙醛的质量百分比浓度为1.2%，用饱和碳酸氢钠溶液调节pH为8.1，继续恒温搅拌20h，获得苯丙醛修饰壳寡糖溶液；
S3、将步骤S2得到的苯丙醛修饰壳寡糖溶液冷却至23℃，以30%的上样体积上样到孔径为200目的大孔树脂层析柱，静态吸附1h，让苯丙醛修饰壳寡糖充分吸附到大孔树脂；
S4、将步骤S3得到的吸附苯丙醛修饰壳寡糖的大孔树脂，用纯水以及5%、10%、15%、20%、25%、30%、35%、40%、45%、50%、55%、60%、65%、70%的乙醇水溶液各500mL，以5mL/mim的流速洗脱，同时采用紫外检测器以波长260nm在线监测苯丙醛修饰壳寡糖单体的出峰情况，收集相应苯丙醛修饰壳寡糖单体洗脱液；
S5、将步骤S4得到的苯丙醛修饰壳寡糖单体洗脱液45℃旋蒸3h除去乙醇，再加入质量百分比浓度为2%的盐酸溶液调节pH为1.5，22℃搅拌20h，中间每隔2.5h调节一次pH为1.5，以充分释放出游离苯丙醛和壳寡糖单体；
S6、向步骤S5释放出游离苯丙醛和壳寡糖单体的溶液中加入35%体积孔径为200目的大孔树脂，15℃搅拌10h，吸附游离苯丙醛，获得壳寡糖单体溶液；
S7、将步骤S6得到的壳寡糖单体溶液48℃旋蒸4.5h，除去残留的盐酸，然后冷冻干燥，获得可长期保存的壳寡糖单体盐酸盐固体粉末，其中壳二糖盐酸盐0.45g，壳三糖盐酸盐1.25g，壳四糖盐酸盐1.52g，壳五糖盐酸盐1.43g，壳六糖盐酸盐1.21g，壳七糖盐酸盐0.65g。
实施例6
一种用芳香醛修饰壳寡糖制备壳寡糖单体的方法，其特征在于，包括如下步骤：
S1、称取10g壳寡糖(平均分子量600)，加入500mL去离子水，配制成质量百分比浓度为2.0%的壳寡糖溶液，搅拌至壳寡糖完全溶解成澄清溶液，并置于40℃的水浴锅中恒温搅拌；
S2、称取7.5g乙基香草醛加入到步骤S1得到的壳寡糖溶液中，所述乙基香草醛的质量百分比浓度为1.5%，用饱和碳酸氢钠溶液调节pH为8.2，继续恒温搅拌18h，获得乙基香草醛修饰壳寡糖溶液；
S3、将步骤S2得到的乙基香草醛修饰壳寡糖溶液冷却至24℃，以20%的上样体积上样到孔径为100目的大孔树脂层析柱，静态吸附2h，让乙基香草醛修饰壳寡糖充分吸附到大孔树脂；
S4、将步骤S3得到的吸附乙基香草醛修饰壳寡糖的大孔树脂，用纯水以及5%、10%、15%、20%、25%、30%、35%、40%、45%、50%、55%、60%、65%、70%的乙醇水溶液各500mL，以5mL/mim的流速洗脱，同时采用紫外检测器以波长270nm在线监测乙基香草醛修饰壳寡糖单体的出峰情况，收集相应乙基香草醛修饰壳寡糖单体洗脱液；
S5、将步骤S4得到的乙基香草醛修饰壳寡糖单体洗脱液45℃旋蒸4h除去乙醇，再加入质量百分比浓度为2%的盐酸溶液调节pH为1.5，25℃搅拌20h，中间每隔2.5h调节一次pH为1.5，以充分释放出游离乙基香草醛和壳寡糖单体；
S6、向步骤S5释放出游离乙基香草醛和壳寡糖单体的溶液中加入30%体积孔径为100目的大孔树脂，25℃搅拌5h，吸附游离乙基香草醛，获得壳寡糖单体溶液；
S7、将步骤S6得到的壳寡糖单体溶液45℃旋蒸4h，除去残留的盐酸，然后冷冻干燥，获得可长期保存的壳寡糖单体盐酸盐固体粉末，其中壳二糖盐酸盐0.76g，壳三糖盐酸盐0.95g，壳四糖盐酸盐1.47g，壳五糖盐酸盐1.62g，壳六糖盐酸盐1.09g，壳七糖盐酸盐0.73g。
以上实施例仅表达了本发明的具体实施方式，其描述较为具体和详细，但并不能因此而理解为对本发明专利范围的限制。应当指出的是，对于本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干变形和改进，这些都是属于本发明的保护范围。因此，本发明专利的保护范围应以所附权利要求为准。

Claims (9)

1.一种用芳香醛修饰壳寡糖制备壳寡糖单体的方法，其特征在于，包括如下步骤：
S1、以去离子水为溶剂配制壳寡糖溶液，搅拌至壳寡糖完全溶解成澄清溶液，并置于35-45℃的水浴锅中恒温搅拌；
S2、在步骤S1得到的溶液中加入芳香醛，用饱和碳酸氢钠溶液调节pH为8.0-8.2，继续恒温搅拌12-24h，获得芳香醛修饰壳寡糖溶液；
S3、将步骤S2得到的芳香醛修饰壳寡糖溶液冷却至20-25℃，以20-30％的上样体积上样到大孔树脂层析柱，静态吸附1-2h，让芳香醛修饰壳寡糖充分吸附到大孔树脂；
S4、将步骤S3得到的吸附芳香醛修饰壳寡糖的大孔树脂用0-70％的乙醇水溶液梯度洗脱，再采用紫外检测器以波长260-280nm在线监测芳香醛修饰壳寡糖单体的出峰情况，收集相应芳香醛修饰壳寡糖单体洗脱液；
S5、将步骤S4得到的芳香醛修饰壳寡糖单体洗脱液在温度为40-50℃条件下旋蒸3-5h除去乙醇，再加入质量百分比浓度为1-3％的盐酸溶液调节pH为1.5-2.5，在温度为15-25℃条件下搅拌12-24h，中间每隔2-3h调节一次pH为1.5-2.5，以充分释放出游离芳香醛和壳寡糖单体；
S6、向步骤S5释放出游离芳香醛和壳寡糖单体的溶液中加入25-35％体积大孔树脂，在温度为15-25℃条件下搅拌5-10h，吸附游离芳香醛，获得壳寡糖单体溶液；
S7、将步骤S6得到的壳寡糖单体溶液在温度为40-50℃条件下旋蒸3-5h，除去残留的盐酸，然后冷冻干燥，获得可长期保存的壳寡糖单体盐酸盐固体粉末。
2.根据权利要求1所述的一种用芳香醛修饰壳寡糖制备壳寡糖单体的方法，其特征在于：所述步骤S1中，壳寡糖溶液的质量百分比浓度为1.0-3.0％。
3.根据权利要求1所述的一种用芳香醛修饰壳寡糖制备壳寡糖单体的方法，其特征在于：所述步骤S2中，芳香醛的质量百分比浓度为0.5％-2.0％。
4.根据权利要求1-3中任意一项权利要求所述的一种用芳香醛修饰壳寡糖制备壳寡糖单体的方法，其特征在于：所述壳寡糖的平均分子量低于1000。
5.根据权利要求4所述的一种用芳香醛修饰壳寡糖制备壳寡糖单体的方法，其特征在于：所述壳寡糖的平均分子量优选为400-600。
6.根据权利要求1-3中任意一项权利要求所述的一种用芳香醛修饰壳寡糖制备壳寡糖单体的方法，其特征在于：所述芳香醛为可以作为食品添加剂使用的任何一种芳香醛。
7.根据权利要求6所述的一种用芳香醛修饰壳寡糖制备壳寡糖单体的方法，其特征在于：所述芳香醛为香草醛、肉桂醛、苯甲醛、苯乙醛、苯丙醛、乙基香草醛中的任意一种。
8.根据权利要求1-3中任意一项权利要求所述的一种用芳香醛修饰壳寡糖制备壳寡糖单体的方法，其特征在于：步骤S3和S6所述大孔树脂的孔径为100-200目。
9.根据权利要求1-3中任意一项权利要求所述的一种用芳香醛修饰壳寡糖制备壳寡糖单体的方法，其特征在于：所述壳寡糖单体，包括壳二糖至壳七糖六种单体。
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