CN111153920A - 光催化反应合成n-甲基亚胺二酰基硼取代环丙烷的方法 - Google Patents
光催化反应合成n-甲基亚胺二酰基硼取代环丙烷的方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明公开了一种光催化反应合成N‑甲基亚胺二酰基硼取代环丙烷的方法，步骤如下：往反应管中加入搅拌子、BMIDA取代烯烃、Ir[dF(CF3)ppy]2(dtbbpy)PF6和氯甲基双(邻苯二酚)硅酸酯‑18‑冠醚‑6‑合钾，抽空换氮后注入二甲亚砜；然后将反应管置于蓝光中，室温条件下光照搅拌24小时，反应结束后，用乙酸乙酯和饱和食盐水稀释反应液，然后用乙酸乙酯萃取；本发明具有反应效率高、底物普适性好、官能团兼容性强、操作简便，以及反应条件温和等优点。
Description
技术领域
本发明涉及一种光催化烯烃环丙烷化反应合成N-甲基亚胺二酰基硼取代环丙烷的方法。
背景技术
环丙烷结构单元作为次级代谢产物广泛的存在于很多天然产物中，大部分的含三元环的天然产物已经从植物、真菌、和微生物中提取出来，它们许多都具有很好的生物活性，可用作药物先导或对酶的作用机制提供新的理论。环丙烷类化合作为一类张力环，在有机合成中作为重要的合成子，其活化衍生物的合成和反应受到了人们普遍关注。官能团化的环丙烷则可以进一步丰富化学转化，拓宽环丙烷类化合物在有机反应和药物开发合成中的应用。
N-甲基亚胺二酰基硼(BMIDA)取代有机分子由于其高度的光、热和水容忍性，以及可以进行常规的柱层析分离，近几年成为有机硼化学研究的一个重要分支。而BMIDA取代的环丙烷合成研究却远未受到重视。Burke小组以醋酸钯为催化剂，以重氮甲烷为亚甲基源，报道了一例乙烯基BMIDA的环丙烷化反应。重氮甲烷潜在的危险性，限制了该类反应的应用。Ooi小组报道了光催化二碘甲基硼酸频哪醇酯和苯乙烯基BMIDA的环丙烷化反应。该方法虽然底物普适性较好，但是自由基前体较难制备，而且反应中要用到化学计量的还原剂，反应经济性一般。因此，发展底物普适性广、经济性好的BMIDA取代环丙烷合成方法就显得尤为重要。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是，克服上述BMIDA取代环丙烷合成方法中底物普适性或反应经济性等方面的局限性，以1-芳基-1-BMIDA取代烯烃为原料，提供一种底物普适性广、官能团兼容性好、反应条件温和的光催化合成BMIDA取代环丙烷的新方法。
本发明的技术方案如下：以卤代甲基双(邻苯二酚)硅酸酯为亚甲基源，一种光催化烯烃环丙烷化反应合成BMIDA取代环丙烷的方法，步骤如下：往反应管中加入搅拌子、BMIDA取代烯烃、Ir[dF(CF3)ppy]2(dtbbpy)PF6和卤代甲基双(邻苯二酚)硅酸酯-18-冠醚-6-合钾，抽空换氮后注入二甲亚砜；然后将反应管置于蓝光中，室温条件下光照搅拌24-48小时，反应结束后，用乙酸乙酯和饱和食盐水稀释反应液，然后用乙酸乙酯萃取；有机相合并后用无水硫酸镁干燥，再过滤得到有机相溶液经旋转蒸发仪除去溶剂；然后再用石油醚和乙酸乙酯的混合液作为淋洗剂进行柱层析分离，最后经旋转蒸发仪减压蒸馏得到BMIDA取代环丙烷即N-甲基亚胺二酰基硼取代环丙烷。
作为优选，所述BMIDA取代烯烃与Ir[dF(CF3)ppy)]2(dtbbpy)PF6的摩尔比为1︰0.01-0.03。
作为优选，所述BMIDA取代烯烃与氯甲基双(邻苯二酚)硅酸酯-18-冠醚-6-合钾的摩尔比为1︰1-3。
作为优选，所述BMIDA取代烯烃与二甲亚砜的摩尔比为1︰400-450。
作为优选，所述BMIDA取代烯烃为1-芳基-1-BMIDA取代烯烃。
作为优选，所述卤代甲基双(邻苯二酚)硅酸酯-18-冠醚-6-合钾为氯甲基双(邻苯二酚)硅酸酯-18-冠醚-6-合钾。
作为优选，所述石油醚和乙酸乙酯的混合液中石油醚和乙酸乙酯的体积比为1-1︰3。
作为优选，所述反应光源为9W LED蓝光。
作为优选，所述柱层析分离中硅胶柱的长度为10-15cm。
上述反应通式如下：
本发明的有益效果是：本发明首次发展了以卤甲基双(邻苯二酚)硅酸酯为亚甲基源，在可见光促进下，实现了光催化1-芳基-1-BMIDA取代烯烃的环丙烷化反应；具有产物单一、经济性好、底物普适性广、官能团兼容性强、操作简单，以及反应条件温和高效等优点。
具体实施方式
下面用具体实施例对本发明做进一步详细说明，但本发明不仅局限于以下具体实施例。
实施例一
往反应管(10mL)中加入搅拌子，称入苯基取代BMIDA取代烯烃1a 0.2mmol，Ir[dF(CF3)ppy]2(dtbbpy)PF6 0.004mmol，氯甲基双(邻苯二酚)硅酸酯-18-冠醚-6-合钾20.4mmol，抽真空，充入氮气保护后注入脱气的二甲亚砜6mL。反应管置于9W LED蓝光灯带照射下搅拌24小时；结束反应，用乙酸乙酯2mL和饱和食盐水5mL稀释反应液，然后用乙酸乙酯(4x 5mL)萃取4次；有机相合并后用无水硫酸镁干燥，过滤后有机相溶液经旋转蒸发仪除去溶剂；然后再以体积比为1︰2的石油醚和乙酸乙酯的混合液作为淋洗剂进行柱层析分离，最后经旋转蒸发仪蒸馏得到苯基取代BMIDA取代环丙烷3a 38.78mg，产率为71％，淡黄色固体。分析数据如下：
1H NMR(500MHz,Acetone-d6)δ7.33-7.28(m,2H),7.13-7.06(m,2H),7.01-6.96(m,1H),3.94(d,J＝16.8Hz,2H),3.40(d,J＝16.8Hz,2H),2.99(s,3H),0.79-0.77(m,2H),0.61-0.60(m,2H)；13C NMR(126MHz,Acetone-d6)δ168.7,146.7,131.6,129.1,126.4,63.5,46.9,10.7；HRMS(ESI)[M+Na]+:calculated for C14H16BNNaO4:296.1065,found 296.1071.
实施例二
往反应管(10mL)中加入搅拌子，称入3-氟-4-甲基苯基取代BMIDA取代烯烃1b0.2mmol，Ir[dF(CF3)ppy]2(dtbbpy)PF6 0.004mmol，氯甲基双(邻苯二酚)硅酸酯-18-冠醚-6-合钾2 0.4mmol，抽真空，充入氮气保护后注入脱气的二甲亚砜6mL。反应管置于9WLED蓝光灯带照射下搅拌24小时；结束反应，用乙酸乙酯2mL和饱和食盐水5mL稀释反应液，然后用乙酸乙酯(4x 5mL)萃取4次；有机相合并后用无水硫酸镁干燥，过滤后有机相溶液经旋转蒸发仪除去溶剂；然后再以体积比为20︰1的石油醚和乙酸乙酯的混合液作为淋洗剂进行柱层析分离，最后经旋转蒸发仪蒸馏得到3-氟-4-甲基苯基取代BMIDA取代环丙烷3b43.94mg，产率为72％，淡黄色固体。分析数据如下：
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实施例三
往反应管(10mL)中加入搅拌子，称入4-甲氧基苯基取代BMIDA取代烯烃1c0.2mmol，Ir[dF(CF3)ppy]2(dtbbpy)PF6 0.004mmol，氯甲基双(邻苯二酚)硅酸酯-18-冠醚-6-合钾2 0.4mmol，抽真空，充入氮气保护后注入脱气的二甲亚砜6mL。反应管置于9WLED蓝光灯带照射下搅拌24小时；结束反应，用乙酸乙酯2mL和饱和食盐水5mL稀释反应液，然后用乙酸乙酯(4 x 5mL)萃取4次；有机相合并后用无水硫酸镁干燥，过滤后有机相溶液经旋转蒸发仪除去溶剂；然后再以体积比为1：2的石油醚和乙酸乙酯的混合液作为淋洗剂进行柱层析分离，最后经旋转蒸发仪蒸馏得到4-甲氧基苯基取代BMIDA取代环丙烷3c42.44mg，产率为70％，淡黄色固体。分析数据如下：
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以上仅是本发明的特征实施范例，对本发明保护范围不构成任何限制。凡采用同等交换或者等效替换而形成的技术方案，均落在本发明权利保护范围之内。
Claims (7)
1.一种光催化反应合成N-甲基亚胺二酰基硼取代环丙烷的方法，其特征在于，步骤如下：往反应管中加入搅拌子、BMIDA取代烯烃、Ir[dF(CF3)ppy]2(dtbbpy)PF6和氯甲基双(邻苯二酚)硅酸酯-18-冠醚-6-合钾，抽空换氮后注入二甲亚砜；然后将反应管置于蓝光中，室温条件下光照搅拌24小时，反应结束后，用乙酸乙酯和饱和食盐水稀释反应液，然后用乙酸乙酯萃取；有机相合并后用无水硫酸镁干燥，再过滤得到有机相溶液经旋转蒸发仪除去溶剂；然后再用石油醚和乙酸乙酯的混合液作为淋洗剂进行柱层析分离，最后经旋转蒸发仪减压蒸馏得到BMIDA取代环丙烷。
2.根据权利要求1所述的光催化反应合成N-甲基亚胺二酰基硼取代环丙烷的方法，其特征在于：所述BMIDA取代烯烃与Ir[dF(CF3)ppy)]2(dtbbpy)PF6的摩尔比为1︰0.01-0.03。
3.根据权利要求1所述的光催化反应合成N-甲基亚胺二酰基硼取代环丙烷的方法，其特征在于：所述BMIDA取代烯烃与氯甲基双(邻苯二酚)硅酸酯-18-冠醚-6-合钾的摩尔比为1︰1-3。
4.根据权利要求1所述的光催化反应合成N-甲基亚胺二酰基硼取代环丙烷的方法，其特征在于：所述BMIDA取代烯烃与二甲亚砜的摩尔比为1︰400-450。
5.根据权利要求1所述的光催化反应合成N-甲基亚胺二酰基硼取代环丙烷的方法，其特征在于：所述BMIDA取代烯烃为1-芳基-1-BMIDA取代烯烃。
6.根据权利要求1所述的光催化反应合成N-甲基亚胺二酰基硼取代环丙烷的方法，其特征在于：所述石油醚和乙酸乙酯的混合液中石油醚和乙酸乙酯的体积比为1︰1-3。
7. 根据权利要求1所述的光催化反应合成N-甲基亚胺二酰基硼取代环丙烷的方法，其特征在于：所述柱层析分离中硅胶柱的长度为10-15 cm。
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|---|---|---|---|---|
| US20100121062A1 (en) * | 2008-09-26 | 2010-05-13 | The Board Of Trustees Of The University Of Illinois | Slow Release of Organoboronic Acids in Cross-Coupling Reactions |
| US20130331585A1 (en) * | 2012-06-06 | 2013-12-12 | Rigel Pharmaceuticals, Inc. | Cyclopropyl pida boronate |
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Cited By (2)
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|---|---|---|---|---|
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