CN108516992B - 光催化合成1-芳基环丙基膦酸酯的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种光催化合成1‑芳基环丙基膦酸酯的方法，步骤如下：往具有搅拌子的反应管中加入1‑芳基乙烯膦酸酯、Ir[dF(CF3)ppy]2(dtbbpy)PF6和双(邻苯二酚)氯甲基硅化‑18‑冠醚‑6‑合钾，抽真空，充入氮气保护后注入二甲亚砜；光照条件下搅拌10‑16小时后结束反应，稀释反应液，萃取；干燥，除去溶剂；柱层析分离，蒸馏得到1‑芳基环丙基膦酸酯；本发明具有普适性好、官能团兼容性强、反应条件温和且高效等优点。
Description
技术领域
本发明涉及一种光催化合成1-芳基环丙基膦酸酯的方法。
背景技术
1-芳基环丙基膦酸酯被认为是1-芳基乙基膦酸的构象限制类似物，而后者又是1-芳基丙酸的替代物，在生物活性药物分子合成和筛选中有大量应用。然而，该类化合物的合成却未引起重视，目前只有Beletskaya小组报道了该类化合物的合成。他们采用的是分步合成策略，首先通过1-芳基乙烯膦酸酯和重氮甲烷的[3+2]反应得到膦酸酯取代的偶氮环；然后在邻二甲苯的回流条件下，偶氮环热解得到1-芳基环丙基膦酸酯。
但是以上方法存在原料稳定性较差、反应温度高、操作不安全等缺点。因此，发展绿色、高效、普适性好、反应条件温和的1-芳基环丙基膦酸酯合成方法就显得十分迫切和重要。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是，克服以上现有技术的缺点：提供一种具有普适性好、官能团兼容性强、反应条件温和且高效等优点的光催化合成1-芳基环丙基膦酸酯的方法。
本发明的技术方案如下：一种光催化合成1-芳基环丙基膦酸酯的方法，具体步骤如下：往具有搅拌子的反应管中加入1-芳基乙烯膦酸酯、Ir[dF(CF3)ppy]2(dtbbpy)PF6和双(邻苯二酚)氯甲基硅化-18-冠醚-6-合钾，抽真空，充入氮气保护后注入二甲亚砜；然后将反应管于光照条件下搅拌10-16小时后结束反应，用乙酸乙酯和饱和食盐水稀释反应液，然后用乙酸乙酯萃取；有机相合并后用无水硫酸镁干燥，再过滤得到有机相溶液经旋转蒸发仪除去溶剂；然后再用石油醚和乙酸乙酯的混合液作为淋洗剂进行柱层析分离，最后经旋转蒸发仪蒸馏得到1-芳基环丙基膦酸酯。
作为优选，所述1-芳基乙烯膦酸酯与Ir[dF(CF3)ppy]2(dtbbpy)PF6的摩尔比为1︰0.01-0.03。
作为优选，所述1-芳基乙烯膦酸酯与双(邻苯二酚)氯甲基硅化-18-冠醚-6-合钾的摩尔比为1︰1.5-3.0。
作为优选，所述1-芳基乙烯膦酸酯与二甲亚砜的摩尔比为1︰400-450。
作为优选，所述1-芳基乙烯膦酸酯为1-芳基乙烯膦酸二乙酯。
作为优选，所述石油醚和乙酸乙酯的混合液中石油醚和乙酸乙酯的体积比为1︰1。
作为优选，所述柱层析分离中硅胶柱的长度为10cm。
上述反应通式如下：
本发明的有益效果是：本发明首次发展了用光催化的自由基加成反应策略，高效合成了1-芳基环丙基膦酸酯；具有底物普适性好、官能团兼容性强、操作简便，以及反应条件温和高效等优点。
具体实施方式
下面用具体实施例对本发明做进一步详细说明，但本发明不仅局限于以下具体实施例。
实施例一
往反应管(10mL)中加入搅拌子，称入1-(3-溴苯基)乙烯膦酸二乙酯0.2mmol，Ir[dF(CF3)ppy]2(dtbbpy)PF60.004mmol，双(邻苯二酚)氯甲基硅化-18冠醚-6-合钾0.4mmol，抽真空，充入氮气保护后注入脱气的二甲亚砜6mL。反应管置于9W LED灯带照射下搅拌12小时；结束反应，用乙酸乙酯2mL和饱和食盐水5mL稀释反应液，然后用乙酸乙酯(4x 5mL)萃取4次；有机相合并后用无水硫酸镁干燥，过滤后有机相溶液经旋转蒸发仪除去溶剂；然后再以体积比为1︰1的石油醚和乙酸乙酯的混合液作为淋洗剂进行柱层析分离，最后经旋转蒸发仪蒸馏得到1-(3-溴苯基)环丙基膦酸二乙酯62.3mg，产率为98％，淡黄色液体。分析数据如下：
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ:7.56-7.55(m,1H),7.38-7.34(m,2H),7.16(t,J＝7.9Hz,1H),4.11-4.01(m,4H),1.52-1.46(m,2H),1.27(t,J＝7.1Hz,6H),1.07-1.03(m,2H)；13CNMR(125MHz,CDCl3)δ:141.3(d,J＝2.6Hz),134.2(d,J＝4.0Hz),130.5(d,J＝2.6Hz),129.9(d,J＝4.0Hz),129.8(d,J＝2.2Hz),122.1(d,J＝2.6Hz),62.5(d,J＝6.5Hz),21.3(d,J＝190.7Hz),16.5(d,J＝6.1Hz),11.7(d,J＝2.4Hz)；31P NMR(202.5MHz,CDCl3)δ:27.2；IR(thin film):ν(cm-1)2936,2899,2857,2843,1464,1254,1219,1057,1026,966；LC-MS(ESI)[M+H]+:332.93；HRMS(ESI)[M+Na]+:calculated for C13H18BrO3PNa:355.0069,found 355.0070.
实施例二
往反应管(10mL)中加入搅拌子，称入1-(2,6-二甲氧基苯基)乙烯膦酸二乙酯0.2mmol，Ir[dF(CF3)ppy]2(dtbbpy)PF6 0.004mmol，双(邻苯二酚)氯甲基硅化-18-冠醚-6-合钾0.4mmol，抽真空，充入氮气保护后注入二甲亚砜6mL。反应管置于9W LED灯带照射下搅拌12小时后，结束反应，用乙酸乙酯2mL和饱和食盐水5mL稀释反应液，然后用乙酸乙酯(4x5mL)萃取4次；有机相合并后用无水硫酸镁干燥，过滤后有机相溶液经旋转蒸发仪除去溶剂；然后再以体积比为1︰1的石油醚和乙酸乙酯的混合液作为淋洗剂进行柱层析分离，最后经旋转蒸发仪蒸馏得到1-(2,6-二甲氧基苯基)环丙基膦酸酯52.2mg，产率为87％，黄色固体。分析数据如下：
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ:7.20-7.17(m,1H),6.51(d,J＝8.4Hz,2H),4.13-4.02(m,4H),3.83(s,6H),1.60-1.54(m,2H),1.23(td,J＝7.0,0.7Hz,6H),1.01-0.96(m,2H)；13CNMR(125MHz,CDCl3)δ:160.5(d,J＝3.6Hz),128.8(d,J＝2.8Hz),114.4(d,J＝2.0Hz),103.7(d,J＝2.2Hz),62.0(d,J＝5.7Hz),55.5,16.4(d,J＝7.2Hz),13.7(d,J＝2.3Hz),10.8(d,J＝194.8Hz)；31P NMR(202.5MHz,CDCl3)δ:29.7；IR(KBr disc):ν(cm-1)2984,2905,2837,1591,1474,1435,1254,1215,1063,781；LC-MS(ESI)[M+Na]+:337.03；HRMS(ESI)[M+Na]+:calculated for C15H23O5PNa:337.1175,found 337.1192.
实施例三
往反应管(10mL)中加入搅拌子，称入2-萘基乙烯膦酸二乙酯0.2mmol，Ir[dF(CF3)ppy]2(dtbbpy)PF6 0.004mmol，双(邻苯二酚)氯甲基硅化-18-冠醚-6-合钾0.4mmol，抽真空，充入氮气保护后注入脱气的二甲亚砜6mL。反应管置于9W LED灯带照射下搅拌12小时；结束反应，用乙酸乙酯2mL和饱和食盐水5mL稀释反应液，然后用乙酸乙酯(4x 5mL)萃取4次；有机相合并后用无水硫酸镁干燥，过滤后有机相溶液经旋转蒸发仪除去溶剂；然后再以体积比为1︰1的石油醚和乙酸乙酯的混合液作为淋洗剂进行柱层析分离，最后经旋转蒸发仪蒸馏得到2-萘基环丙基膦酸二乙酯49.9mg，产率为86％，黄色液体。分析数据如下：
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ:7.85-7.84(m,1H),7.81-7.76(m,3H),7.58-7.56(m,1H),7.47-7.45(m,2H),4.10-4.00(m,4H),1.59-1.54(m,2H),1.25(t,J＝7.1Hz,6H),1.18-1.14(m,2H)；13C NMR(125MHz,CDCl3)δ:136.4(d,J＝2.2Hz),133.3(d,J＝2.3Hz),132.7(d,J＝2.0Hz),130.1(d,J＝5.3Hz),129.1(d,J＝2.8Hz),127.8,127.7,126.2,126.1,62.4(d,J＝6.5Hz),21.6(d,J＝190.5Hz),16.5(d,J＝6.2Hz),11.8(d,J＝2.4Hz)；31P NMR(202MHz,CDCl3)δ:28.0；IR(thin film):ν(cm-1)2936,2897,2857,2843,1464,1254,1215,1094,1057,1028；LC-MS(ESI)[M+H]+:304.96；HRMS(ESI)[M+H]+:calculated for C17H22O3P:305.1301,found305.1308.
以上仅是本发明的特征实施范例，对本发明保护范围不构成任何限制。凡采用同等交换或者等效替换而形成的技术方案，均落在本发明权利保护范围之内。
Claims (7)
1. 一种光催化合成1-芳基环丙基膦酸酯的方法，其特征在于：步骤如下：往具有搅拌子的反应管中加入1-芳基乙烯膦酸酯、Ir[dF(CF3)ppy]2(dtbbpy)PF6和双(邻苯二酚)氯甲基硅化-18-冠醚-6-合钾，抽真空，充入氮气保护后注入二甲亚砜；然后将反应管于9W LED灯带照射条件下搅拌10-16小时后结束反应，用乙酸乙酯和饱和食盐水稀释反应液，然后用乙酸乙酯萃取；有机相合并后用无水硫酸镁干燥，再过滤得到有机相溶液经旋转蒸发仪除去溶剂；然后再用石油醚和乙酸乙酯的混合液作为淋洗剂进行柱层析分离，最后经旋转蒸发仪蒸馏得到1-芳基环丙基膦酸酯。
2.根据权利要求1所述的光催化合成1-芳基环丙基膦酸酯的方法，其特征在于：所述1-芳基乙烯膦酸酯与Ir[dF(CF3)ppy]2(dtbbpy)PF6的摩尔比为1︰0.01-0.03。
3.根据权利要求1所述的光催化合成1-芳基环丙基膦酸酯的方法，其特征在于：所述1-芳基乙烯膦酸酯与双(邻苯二酚)氯甲基硅化-18-冠醚-6-合钾的摩尔比为1︰1.5-3.0。
4.根据权利要求1所述的光催化合成1-芳基环丙基膦酸酯的方法，其特征在于：所述1-芳基乙烯膦酸酯与二甲亚砜的摩尔比为1︰400-450。
5.根据权利要求4所述的光催化合成1-芳基环丙基膦酸酯的方法，其特征在于：所述1-芳基乙烯膦酸酯为1-芳基乙烯膦酸二乙酯。
6.根据权利要求1所述的光催化合成1-芳基环丙基膦酸酯的方法，其特征在于：所述石油醚和乙酸乙酯的混合液中石油醚和乙酸乙酯的体积比为1︰1。
7. 根据权利要求1所述的光催化合成1-芳基环丙基膦酸酯的方法，其特征在于：所述柱层析分离中硅胶柱的长度为10 cm。
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