CN111153784A - 提取分离纯化姜黄素的方法 - Google Patents
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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Abstract
本发明提出了一种提取分离纯化姜黄素的方法，本发明的提取分离纯化姜黄素的方法，通过以甲醇、乙醇和乙酸乙酯中的一种为第一溶剂，将姜黄粉碎后加入至第一溶剂中进行提取得到提取液，经浓缩结晶后得到精制姜黄素，实验表明，相比传统的乙醇提取法、碱水提取法、酶提取法和辅助提取法，本发明的提取方法姜黄素的提取率可达90％以上；本发明的提取分离纯化姜黄素的方法，提取得到的姜黄素呈松散针晶状，而现有技术的提取得到的姜黄素呈油状，相比油状，松散针晶状的姜黄素更容易干燥；本发明的提取分离纯化姜黄素的方法，通过压片粉碎后即可除去大量固定油脂，相比常规提取法中的石油醚脱脂，操作更简单。
Description
技术领域
本发明涉及明属于中药技术领域，具体涉及一种提取分离纯化姜黄素的方法。
背景技术
姜黄(Curcuma Longa L.)为姜科植物姜黄的干燥根茎，主要产于我国四川、云南、广西、广东、福建、台湾等地。姜黄性温，味辛、苦，具有破血行气、痛经止痛的作用。姜黄素类化合物是从姜黄中提取出来的一类脂溶性酚类色素，是姜黄的主要活性成分，主要有姜黄素、脱甲氧基姜黄素和双脱甲氧基姜黄素三种化合物，其中姜黄素(Curcumin)是三种活性成分中含量最高活性最强的成分。作为传统中药，姜黄素具有多种功效：抗肿瘤、抗微生物、清除自由基、抗炎、抗脂质过氧化等多方面的药理作用。在食品添加剂中，除着色作用外也有医疗和保健的作用。在国外，姜黄素胶囊、姜黄素片等主要用于强效的抗氧化剂，能保护细胞和组织抵抗自由基。药典收录的以姜黄提取物为活性成分的降脂通络软胶囊具有活血行气、降脂祛浊的功效。
目前，姜黄素的提取方法主要为碱水提取法、酶提取法、乙醇提取、超声或微波辅助提取法等。碱水提取法虽然成本低，能得到一定纯度的姜黄素，但酸碱反应条件剧烈易造成姜黄素类化合物破坏和转化，而且操作过程复杂；酶提取法虽然绿色，但对所用酶的要求高，不易工业化应用；在传统提取法的基础上辅助超声或微波，虽能有效缩短提取时间，增加提取率，但成本高、不易大规模工业化应用。姜黄素的分离纯化方法主要有萃取、柱层析等。萃取法消耗大量有机溶剂，并且姜黄素产品不易干燥；柱层析虽然可以处理较大样品，但由于姜黄素在洗脱溶解中溶解度小，同样耗费大量有机溶剂。
发明内容
有鉴于此，本发明提出了一种姜黄素提取率高的提取分离纯化姜黄素的方法。
本发明的技术方案是这样实现的：本发明提供了一种提取分离纯化姜黄素的方法，包括以下步骤：
S1、将姜黄粉碎后加入至第一溶剂中，提取后，得到提取液；
S2、将提取液浓缩后再加入第二溶剂以及第一溶剂，过滤后干燥即得姜黄素；
其中，第一溶剂为甲醇、乙醇和乙酸乙酯中的一种。
在以上技术方案的基础上，优选的，第二溶剂包括正己烷、石油醚和环己烷中的一种。
在以上技术方案的基础上，优选的，S2中还包括将得到的姜黄素进行精制，所述精制具体包括：将姜黄素加入至第三溶剂中，过滤后干燥即完成精制。
在以上技术方案的基础上，优选的，姜黄粉碎前还将姜黄压片至2～4mm。
在以上技术方案的基础上，优选的，姜黄与第一溶剂的质量体积比为 1kg:8～16L。
在以上技术方案的基础上，优选的，S1中提取方法为回流提取、浸渍提取和渗漉提取中的一种。
在以上技术方案的基础上，优选的，将提取液浓缩姜黄与第一溶剂的质量体积比为1kg:5～10L。
进一步优选的，第三溶剂为甲醇、乙醇、异丙醇、丙三醇、乙酸乙酯和正丁醇中的一种。
在以上技术方案的基础上，优选的，S2中提取液于温度为55～65℃下浓缩。
进一步优选的，回流提取和浸渍提取的温度为60～65℃，提取时间为1～3h。
本发明的提取分离纯化姜黄素的方法相对于现有技术具有以下有益效果：
(1)本发明的提取分离纯化姜黄素的方法，通过以甲醇、乙醇和乙酸乙酯中的一种为第一溶剂，将姜黄粉碎后加入至第一溶剂中进行提取得到提取液，经浓缩结晶后得到精制姜黄素，实验表明，相比传统的乙醇提取法、碱水提取法、酶提取法和辅助提取法，本发明的提取方法姜黄素的提取率可达90％以上；
(2)本发明的提取分离纯化姜黄素的方法，提取得到的姜黄素呈松散针晶状，而现有技术的提取得到的姜黄素呈油状，相比油状，松散针晶状的姜黄素更容易干燥；
(3)本发明的提取分离纯化姜黄素的方法，通过压片粉碎后即可除去大量固定油脂，相比常规提取法中的石油醚脱脂，操作更简单。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例或现有技术中的技术方案，下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本发明的一些实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
具体实施方式
下面将结合本发明实施方式，对本发明实施方式中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施方式仅仅是本发明一部分实施方式，而不是全部的实施方式。基于本发明中的实施方式，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施方式，都属于本发明保护的范围。
实施例1
本发明的提供了一种提取分离纯化姜黄素的方法，步骤如下：
S1、将干姜黄压片至厚度为2mm，粉碎成粗粉备用；
S2、称取S1中粉碎后的姜黄3kg，加入24L的乙醇，回流2次，每次回流 2h，过滤，得到过滤液，合并两次过滤液得到提取液，将提取液于60℃下浓缩至15L，然后向浓缩液中加入15L的石油醚，再加入15L的乙酸乙酯，过滤后，干燥，即得粗品姜黄素101.3g，然后向粗品姜黄素中加入250ml甲醇，过滤，干燥，得精制姜黄素90.2g。
实施例2
本发明的提供了一种提取分离纯化姜黄素的方法，步骤如下：
S1、将干姜黄压片至厚度为4mm，粉碎成粗粉备用；
S2、称取S1中粉碎后的姜黄3kg，加入48L的乙醇，渗漉1次，获取40L 的渗漉液即为提取液，将提取液于60℃下浓缩至20L，然后向浓缩液中加入10L的环己烷，再加入10L的乙酸乙酯，过滤后，干燥，即得粗品姜黄素98.5g，然后向粗品姜黄素中加入100ml异丙醇，过滤，干燥，得精制姜黄素89.7g。
实施例3
本发明的提供了一种提取分离纯化姜黄素的方法，步骤如下：
S1、将干姜黄压片至厚度为3mm，粉碎成粗粉备用；
S2、称取S1中粉碎后的姜黄3kg，加入30L的甲醇，浸渍2次，每次2h，
过滤，得到过滤液，合并两次过滤液得到提取液，将提取液于60℃下浓缩至20L，然后向浓缩液中加入30L的正己烷，再加入30L的乙醇，过滤后，干燥，即得粗品姜黄素95.5g，然后向粗品姜黄素中加入100ml正丁醇，过滤，干燥，得精制姜黄素86.5g。
实施例4
本发明的提供了一种提取分离纯化姜黄素的方法，步骤如下：
S1、将干姜黄压片至厚度为3mm，粉碎成粗粉备用；
S2、称取S1中粉碎后的姜黄3kg，加入45L的甲醇，渗漉1次，获取40L
渗漉液即得提取液，将提取液于60℃下浓缩至15L，然后向浓缩液中加入 15L的正己烷，再加入15L的乙醇，过滤后，干燥，即得粗品姜黄素99.7g，然后向粗品姜黄素中加入300ml乙酸乙酯，过滤，干燥，得精制姜黄素90.2g。
实施例5
本发明的提供了一种提取分离纯化姜黄素的方法，步骤如下：
S1、将干姜黄压片至厚度为2mm，粉碎成粗粉备用；
S2、称取S1中粉碎后的姜黄3kg，加入24L乙酸乙酯，回流2次，每次回
流2h，过滤，得到过滤液，合并两次过滤液得到提取液，将提取液于60℃下浓缩至30L，然后向浓缩液中加入45L的正己烷，再加入45L的乙醇，过滤后，干燥，即得粗品姜黄素91.5g，然后向粗品姜黄素中加入200ml异丙醇，过滤，干燥，得精制姜黄素86.2g。
实施例6
本发明的提供了一种提取分离纯化姜黄素的方法，步骤如下：
S1、将干姜黄压片至厚度为4mm，粉碎成粗粉备用；
S2、称取S1中粉碎后的姜黄3kg，加入30L乙酸乙酯，浸渍2次，每次2h，
过滤，得到过滤液，合并两次过滤液得到提取液，将提取液于60℃下浓缩至15L，然后向浓缩液中加入7.5L的石油醚，再加入7.5L的乙醇，过滤后，干燥，即得粗品姜黄素93.1g，然后向粗品姜黄素中加入250ml正丁醇，过滤，干燥，得精制姜黄素82.7g。
实施例7
本发明的提供了一种提取分离纯化姜黄素的方法，步骤如下：
S1、将干姜黄压片至厚度为2mm，粉碎成粗粉备用；
S2、称取S1中粉碎后的姜黄3kg，加入24L乙醇，浸渍2次，每次2h，
过滤，得到过滤液，合并两次过滤液得到提取液，将提取液于60℃下浓缩至30L，然后向浓缩液中加入15L的环己烷，再加入7.5L的甲醇，过滤后，干燥，即得粗品姜黄素89.7g，然后向粗品姜黄素中加入250ml丙三醇，过滤，干燥，得精制姜黄素84.4g。
实施例8
本发明的提供了一种提取分离纯化姜黄素的方法，步骤如下：
S1、将干姜黄压片至厚度为2mm，粉碎成粗粉备用；
S2、称取S1中粉碎后的姜黄3kg，加入48L乙酸乙酯，渗漉1次，获取45L
渗漉液即得提取液，将提取液于60℃下浓缩至30L，然后向浓缩液中加入 45L的正己烷，再加入45L的甲醇，过滤后，干燥，即得粗品姜黄素90.7g，然后向粗品姜黄素中加入300ml丙三醇，过滤，干燥，得精制姜黄素85.2g。
实施例9
本发明的提供了一种提取分离纯化姜黄素的方法，步骤如下：
S1、将干姜黄压片至厚度为2mm，粉碎成粗粉备用；
S2、称取S1中粉碎后的姜黄3kg，加入30L甲醇，回流2次，每次回流2h，过滤，得到过滤液，合并两次过滤液得到提取液，将提取液于60℃下浓缩至30L，然后向浓缩液中加入30L的正己烷，再加入30L的乙酸乙酯，过滤后，干燥，即得粗品姜黄素101.3g，然后向粗品姜黄素中加入300ml乙醇，过滤，干燥，得精制姜黄素97.6g。
将实施例1中的制备方法与常规的提取方法进行对比，常规提取法具体操作如下：
(1)乙醇提取法：
具体包括：
a、将干姜黄粉碎至粗粉，称取3kg，加30L乙醇渗漉1次，收集15L渗漉液，回收乙醇，浓缩至相对密度为0.9～1.0的清膏，用1.5倍石油醚(60～90℃) 萃取，于60～80℃减压干燥8～10小时，粉碎成细粉得姜黄素粗品46.3g，然后向粗品姜黄素中加入1500ml甲醇，过滤，干燥，得精制姜黄素35.8g。
b、将干姜黄粉碎至粗粉，称取3kg，加30L乙醇回流2次，每次2h，得到过滤液，合并两次过滤液得到提取液，回收乙醇，浓缩至相对密度为0.9～1.0的清膏，用1.5倍石油醚(60～90℃)萃取，于60～80℃减压干燥12～16小时，粉碎成细粉得姜黄素粗品38.1g，然后向粗品姜黄素中加入1500ml甲醇，过滤，干燥，得精制姜黄素29.7g。
c、将干姜黄粉碎至粗粉，称取3kg，加30L乙醇于60℃下浸渍2次，每次2h，得到过滤液，合并两次过滤液得到提取液，回收乙醇，浓缩至相对密度为 0.9～1.0的清膏，用1.5倍石油醚(60～90℃)萃取，于60～80℃减压干燥10～12 小时，粉碎成细粉得姜黄素粗品37.7g，然后向粗品姜黄素中加入1500ml甲醇，过滤，干燥，得精制姜黄素25.1g。
d、将干姜黄粉碎至粗粉，称取3kg，加30L乙醇室温冷浸2次，每次2h，得到过滤液，合并两次过滤液得到提取液，回收乙醇，浓缩至相对密度为0.9～1.0 的清膏，用1.5倍石油醚(60～90℃)萃取，于60～80℃减压干燥10～12小时，粉碎成细粉得姜黄素粗品24.1g，然后向粗品姜黄素中加入1500ml甲醇，过滤，干燥，得精制姜黄素15.7g。
(2)碱水提取法：将干姜黄粉碎至粗粉，称取3kg，加30L 0.3％NaOH水溶液回流2次，每次2h，得到过滤液，合并两次过滤液得到提取液，浓缩至相对密度为0.9～1.0的清膏，用1.5倍石油醚(60～90℃)萃取，于60～80℃减压干燥16～18小时，粉碎成细粉得姜黄素粗品64.1g，然后向粗品姜黄素中加入 1500ml甲醇，过滤，干燥，得精制姜黄素58.7g。
(3)酶提取法：将干姜黄粉碎至粗粉，称取3kg，加30L水于90℃下浸渍 2h，加入5g纤维素酶，加盐酸调pH至4.5酶解2h，酶解后加NaOH调pH至 9.0，回流2次，每次2h，得到过滤液，合并两次过滤液得到提取液，浓缩至相对密度为0.9～1.0的清膏，用1.5倍石油醚(60～90℃)萃取，于60～80℃减压干燥6～8小时，粉碎成细粉得姜黄素粗品79.1g，然后向粗品姜黄素中加入1000ml 甲醇，过滤，干燥，得精制姜黄素69.8g。
(4)辅助提取法：将干姜黄粉碎至粗粉，称取3kg，加30L乙醇超声2次，每次2h，得到过滤液，合并两次过滤液得到提取液，回收乙醇，浓缩至相对密度为0.9～1.0的清膏，用1.5倍石油醚(60～90℃)萃取，于60～80℃减压干燥 8～12小时，粉碎成细粉得姜黄素粗品81.3g，然后向粗品姜黄素中加入1500ml 甲醇，过滤，干燥，得精制姜黄素72.1g。
实施例1、乙醇提取法中a、碱水提取法、酶提取法和辅助提取法提取分离姜黄素的提取率如下表1所示。
表1-不同提取工艺对比
从图1中可知，实施例1中的提取法与乙醇提取、碱水提取、等常规提取法相比：操作工序简便：实施例1用压片除油代替常规提取法中的石油醚脱脂，减压浓缩时间明显缩短：实施例1只需回收部分体积的提取液，而常规提取液均回收至清膏；进一步缩短工艺时间、节约能耗：实施例1干姜黄先压片后粉碎可除去大量固定油脂，提取结晶后样品呈松散针晶状，一般自然挥干即可，而常规提取法清膏呈油状很难干燥，并且干燥粉碎发黏。
图1为实施例1的提取方法得到的粗品姜黄素的HPLC的谱图，图1中有3 个峰：峰a为双去甲氧基姜黄素，峰b为去甲氧基姜黄素，峰c为姜黄素。
图2为实施例1的提取方法得到的精制姜黄素的HPLC的谱图，图中只剩2 个峰图：双去甲氧基姜黄素已经完全分离，峰d为去甲氧基姜黄素，峰c为姜黄素，并且峰d面积明显小于图1中的峰b。
其中，姜黄素的结构式为：
去甲氧基姜黄素的结构式为：
双去甲氧基姜黄素的结构式为：
通过上述结构式可知姜黄素、去甲氧基姜黄素、双去甲氧基姜黄素可以看出三个化合物结构类似，通过常规的提取分离法难以得到纯度较高的姜黄素，而实施例1通过多种有机溶剂混合改善溶液的极性，根据三种化合物极性的细微区别可有效纯化姜黄素，后续可根据工艺需求进一步改善溶剂极性达到完全纯化姜黄素的目的。
以上所述仅为本发明的较佳实施方式而已，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (10)
1.一种提取分离纯化姜黄素的方法，其特征在于：包括以下步骤：
S1、将姜黄粉碎后加入至第一溶剂中，提取后，得到提取液；
S2、将提取液浓缩后再加入第二溶剂以及第一溶剂，过滤后干燥即得姜黄素；
其中，第一溶剂为甲醇、乙醇和乙酸乙酯中的一种。
2.如权利要求1所述的提取分离纯化姜黄素的方法，其特征在于：第二溶剂包括正己烷、石油醚和环己烷中的一种。
3.如权利要求1所述的提取分离纯化姜黄素的方法，其特征在于：S2中还包括将得到的姜黄素进行精制，所述精制具体包括：将姜黄素加入至第三溶剂中，过滤后干燥即完成精制。
4.如权利要求1所述的提取分离纯化姜黄素的方法，其特征在于：姜黄粉碎前还将姜黄压片至2～4mm。
5.如权利要求1所述的提取分离纯化姜黄素的方法，其特征在于：姜黄与第一溶剂的质量体积比为1kg:8～16L。
6.如权利要求1所述的提取分离纯化姜黄素的方法，其特征在于：S1中提取方法为回流提取、浸渍提取和渗漉提取中的一种。
7.如权利要求1所述的提取分离纯化姜黄素的方法，其特征在于：将提取液浓缩姜黄与第一溶剂的质量体积比为1kg:5～10L。
8.如权利要求3所述的提取分离纯化姜黄素的方法，其特征在于：第三溶剂为甲醇、乙醇、异丙醇、丙三醇、乙酸乙酯和正丁醇中的一种。
9.如权利要求1所述的提取分离纯化姜黄素的方法，其特征在于：S2中提取液于温度为55～65℃下浓缩。
10.如权利要求6所述的提取分离纯化姜黄素的方法，其特征在于：回流提取和浸渍提取的温度为60～65℃，提取时间为1～3h。
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