CN106866397A - 一种低本高效的姜黄素提取方法 - Google Patents

一种低本高效的姜黄素提取方法 Download PDF

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Abstract

本发明属于植物有效成分提取技术领域，具体涉及一种低本高效的姜黄素提取方法，依次包括以下步骤：取粉碎过的干姜黄用乙醇浸提，将所得浸提滤液浓缩、石油醚萃取、再浓缩，用氢氧化钠水溶液溶解，再用乙酸乙酯萃取，将所得乙酸乙酯层浓缩得到姜黄初提物；将所得姜黄初提物用乙醇溶解后，再采用特制的改性凹凸棒石进行高度匹配的吸附分离，分别得到去甲氧基姜黄素和双去甲氧基姜黄素的混合物，以及高纯姜黄素。本发明充分利用姜黄素与凹凸棒石的结构特点，针对分子差异达到高度匹配，该方法便于操作，没有大型设备需求，提取效率高，成本低，并能使姜黄素从去甲氧基姜黄素和双去甲氧基姜黄素中得到有效分离，纯度高，可进行工业化生产。

Description

一种低本高效的姜黄素提取方法
技术领域
本发明属于植物有效成分提取技术领域，具体涉及一种低本高效的姜黄素提取方法。
背景技术
姜黄素，化学名称为：1,7-双(4-羟基-3-甲氧基苯)-1,6-庚二烯二酮，结构式见式1，是植物界很稀少的具有二酮的活性成分，可从姜科、天南星科中一些植物根茎中提取得到。姜黄素为橙黄色结晶粉末，味稍苦，不溶于水，是安全性相当高的食品添加剂，其作用与地位是任何一种天然植物色素都无法比拟的，在食品生产中主要用于糖果、饮料、糕点、冷饮等食品的着色，特别适用于对蛋白质的着色。在医学应用方面，姜黄素具有抗氧化、抗癌、抗炎、消除自由基、抗微生物以及对消化系统、心血管系统等药理作用。
式 1
目前，姜黄素的提取方法很多，提取的工艺流程也各有特色，常用的有有机溶剂浸提法、酶提取法、碱水提取法等，但所得姜黄提取物中除了姜黄素之外，还存在两种类姜黄素物质，分别是脱甲氧基姜黄素和双脱甲氧基姜黄素，难以得到有效分离。
发明内容
本发明提供了一种姜黄素的提取方法，该方法便于操作，提取成本低、效率高，并能使姜黄素从去甲氧基姜黄素和双去甲氧基姜黄素中得到有效分离，纯度高，可进行工业化生产。
为解决以上技术问题，本发明通过以下技术方案实现：
一种低本高效的姜黄素提取方法，包括以下步骤：
（1）将市购干姜黄粉碎，过40目筛后备用；
（2）取粉碎过的干姜黄加入乙醇（体积浓度70～80%水溶液）中（料液比为1g:8～10mL），在50～60℃条件下浸提45～60min，同时辅以40～50Hz超声波，得到姜黄提取液；
（3）将所得姜黄提取液进行抽滤，然后将所得滤液浓缩至无醇味，用（浓缩后滤液的）2倍体积的石油醚萃取（至少3次），弃去石油醚层后，再浓缩得到姜黄滤膏；
（4）在所得姜黄滤膏中加入其5～10倍重量浓度为0.5～4%的氢氧化钠水溶液，搅拌溶解，以去除纤维素、淀粉、挥发油等其他成分；
（5）将所得氢氧化钠水溶液用其2倍体积的乙酸乙酯萃取（至少3次），再将所得乙酸乙酯层浓缩，真空干燥，得到姜黄初提物；
（6）将所得姜黄初提物加入到一定量乙醇（体积浓度70～80%水溶液）中（料液比为1g:8～10mL），搅拌均匀使充分溶解，得到姜黄初提物溶液；
（7）在所得姜黄初提物溶液中加入一定量改性凹凸棒石（所述姜黄初提物重量的6～8倍），并调节pH至6～7（20wt%稀盐酸），于36～40Hz超声波震荡30～40min，得到吸附液；
（8）将所得吸附液进行过滤，再将所得滤液浓缩、干燥，得到去甲氧基姜黄素和双去甲氧基姜黄素的混合物；
（9）将步骤（8）所得滤渣（优选，先以两倍重量的乙醇浸泡1～3min步骤（8）所得滤渣，同时搅拌混合，立即过滤后，再用滤渣）加入乙醇（体积浓度70～80%水溶液）中（料液比为1g:8～10mL），56～64Hz超声波震荡20～30min，然后过滤，将所得滤渣回收干燥，作为改性凹凸棒石循环使用，将所得滤液进行浓缩、干燥，即得到高纯姜黄素。
优选的，所述改性凹凸棒石由以下步骤制成：将凹凸棒石用稀盐酸浸没，混合均匀后，进行超声处理5～8分钟，超声波频率为35～50KHz，然后过滤、干燥，得到改性凹凸棒石；所述稀盐酸的浓度为8～12wt%；采用该方法改性凹凸棒石，在更好地提高吸附容量的同时，使其去杂增韧、匀质均孔，并使凹凸棒颗粒保持更加均布的电荷量。
本发明具有以下积极有益效果：
本申请充分利用姜黄素与凹凸棒石的结构特点，针对分子差异达到高度匹配，该方法便于操作，没有大型设备需求，提取效率高，成本低，并能使姜黄素从去甲氧基姜黄素和双去甲氧基姜黄素中得到有效分离，纯度高，可进行工业化生产。
（1）凹凸棒石结构中存在晶格置换，晶体中含有不定量的Na+、Ca2+、Fe3+、Al3+，晶体呈针状，纤维状或纤维集合状，并具有一定的可塑性及粘结力，其理想的化学分子式为：Mg5Si8O20(OH)2(OH2)4·4H2O。凹凸棒石的晶体结构单元层由8个Si-O四面体以2∶1型层状排列，其中的 Si4+ 可以少量被 Fe3+及Al3+离子替代，Mg2+可以少量被 Fe2+、Fe3+和 Al3+离子替代，各种离子替代的综合结果是凹凸棒石常常带少量的负电荷。凹凸棒石的等电点为4～5，当环境pH大于5时，颗粒表面带负电荷，更有利于吸附阳性离子，排斥电子云密集的分子。
（2）而姜黄素类苯环上的-OH和-OCH3都是给电子能力较强的基团，在-OH和-OCH3同时存在时，苯环上电子密度增加，并传递给碳链，使整体上发生亲电反应的反应活性增加。当苯环上失去-OCH3后，给电子能力减弱，整体上发生亲电反应的活性显著减弱。再加上-OCH3增加空间位阻作用，因此，姜黄素更容易被凹凸棒石形成稳定吸附。
附图说明
图1为姜黄初提物的液相色谱检测图；
图2为分离出姜黄素后混合物的液相色谱检测图；
图3为分离出的姜黄素液相色谱检测图之一；
图4为分离出的姜黄素液相色谱检测图之二。
具体实施方式
下面结合具体实施例来对本发明做进一步说明，但以下实施例并不以任何方式限制本发明的范围。在以下实施例中所涉及的仪器设备如无特别说明，均为常规仪器设备；所涉及的试剂如无特别说明，均为常规市售产品；所涉及的检测方法或试验方法，如无特别说明，则均为常规方法。
实施例1
一种低本高效的姜黄素提取方法，包括以下步骤：
（1）将市购干姜黄粉碎，过40目筛后备用；
（2）取粉碎过的干姜黄加入乙醇（体积浓度75%水溶液）中（料液比为1g:9mL），在55℃条件下浸提50min，同时辅以45Hz超声波，得到姜黄提取液；
（3）将所得姜黄提取液进行抽滤，然后将所得滤液浓缩至无醇味，用（浓缩后滤液的）2倍体积的石油醚萃取（3次），弃去石油醚层后，再浓缩得到姜黄滤膏；
（4）在所得姜黄滤膏中加入其8倍重量浓度为2%的氢氧化钠水溶液，搅拌溶解，以去除纤维素、淀粉、挥发油等其他成分；
（5）将所得氢氧化钠水溶液用其2倍体积的乙酸乙酯萃取（3次），再将所得乙酸乙酯层浓缩，真空干燥，得到姜黄初提物；对所得姜黄初提物进行液相色谱检测，见图1；
（6）将所得姜黄初提物加入到一定量乙醇（体积浓度75%水溶液）中（料液比为1g:9mL），搅拌均匀使充分溶解，得到姜黄初提物溶液；
（7）在所得姜黄初提物溶液中加入一定量改性凹凸棒石（所述姜黄初提物重量的7倍），并调节pH至6～7（20wt%稀盐酸），于38Hz超声波震荡35min，得到吸附液；所述改性凹凸棒石由以下步骤制成：将凹凸棒石用稀盐酸浸没，混合均匀后，进行超声处理6分钟，超声波频率为40KHz，然后过滤、干燥，得到改性凹凸棒石；所述稀盐酸的浓度为10wt%；采用该方法改性凹凸棒石，在更好地提高吸附容量的同时，使其去杂增韧、匀质均孔，并使凹凸棒颗粒保持更加均布的电荷量；
（8）将所得吸附液进行过滤，再将所得滤液浓缩、干燥，得到去甲氧基姜黄素和双去甲氧基姜黄素的混合物，进行液相色谱检测，见图2；
（9）将步骤（8）所得滤渣先以两倍重量的乙醇浸泡2min，同时搅拌混合，然后立即过滤，将所得与步骤（8）所得滤液合并进行浓缩干燥，将所得滤渣再次加入乙醇（体积浓度75%水溶液）中（料液比为1g:9mL），60Hz超声波震荡25min，然后过滤，将所得滤渣回收干燥，作为改性凹凸棒石循环使用，将所得滤液进行浓缩、干燥，即得到高纯姜黄素，进行液相色谱检测，见图3，纯度99.3%。三种姜黄素类物质总提取率4.68%，高纯姜黄素得率3.75%。
实施例2
一种低本高效的姜黄素提取方法，包括以下步骤：
（1）将市购干姜黄粉碎，过40目筛后备用；
（2）取粉碎过的干姜黄加入乙醇（体积浓度75%水溶液）中（料液比为1g:9mL），在55℃条件下浸提50min，同时辅以45Hz超声波，得到姜黄提取液；
（3）将所得姜黄提取液进行抽滤，然后将所得滤液浓缩至无醇味，用（浓缩后滤液的）2倍体积的石油醚萃取（3次），弃去石油醚层后，再浓缩得到姜黄滤膏；
（4）在所得姜黄滤膏中加入其8倍重量浓度为2%的氢氧化钠水溶液，搅拌溶解，以去除纤维素、淀粉、挥发油等其他成分；
（5）将所得氢氧化钠水溶液用其2倍体积的乙酸乙酯萃取（3次），再将所得乙酸乙酯层浓缩，真空干燥，得到姜黄初提物；
（6）将所得姜黄初提物加入到一定量乙醇（体积浓度75%水溶液）中（料液比为1g:9mL），搅拌均匀使充分溶解，得到姜黄初提物溶液；
（7）在所得姜黄初提物溶液中加入一定量改性凹凸棒石（制备方法与实施例1相同，所述姜黄初提物重量的7倍），并调节pH至6～7（20wt%稀盐酸），于38Hz超声波震荡35min，得到吸附液；
（8）将所得吸附液进行过滤，再将所得滤液浓缩、干燥，得到去甲氧基姜黄素和双去甲氧基姜黄素的混合物；
（9）将步骤（8）所得滤渣加入乙醇（体积浓度75%水溶液）中（料液比为1g:9mL），60Hz超声波震荡25min，然后过滤，将所得滤渣回收干燥，作为改性凹凸棒石循环使用，将所得滤液进行浓缩、干燥，即得到高纯姜黄素，进行液相色谱检测，见图4，纯度96.3%。三种姜黄素类物质总提取率4.71%，高纯姜黄素得率3.76%。
实施例3
一种低本高效的姜黄素提取方法，包括以下步骤：
（1）将市购干姜黄粉碎，过40目筛后备用；
（2）取粉碎过的干姜黄加入乙醇（体积浓度70%水溶液）中（料液比为1g:8mL），在50℃条件下浸提45min，同时辅以40Hz超声波，得到姜黄提取液；
（3）将所得姜黄提取液进行抽滤，然后将所得滤液浓缩至无醇味，用（浓缩后滤液的）2倍体积的石油醚萃取（3次），弃去石油醚层后，再浓缩得到姜黄滤膏；
（4）在所得姜黄滤膏中加入其5倍重量浓度为0.5%的氢氧化钠水溶液，搅拌溶解，以去除纤维素、淀粉、挥发油等其他成分；
（5）将所得氢氧化钠水溶液用其2倍体积的乙酸乙酯萃取（3次），再将所得乙酸乙酯层浓缩，真空干燥，得到姜黄初提物；
（6）将所得姜黄初提物加入到一定量乙醇（体积浓度70%水溶液）中（料液比为1g:8mL），搅拌均匀使充分溶解，得到姜黄初提物溶液；
（7）在所得姜黄初提物溶液中加入一定量改性凹凸棒石（制备方法与实施例1相同，所述姜黄初提物重量的6倍），并调节pH至6～7（20wt%稀盐酸），于36Hz超声波震荡30min，得到吸附液；
（8）将所得吸附液进行过滤，再将所得滤液浓缩、干燥，得到去甲氧基姜黄素和双去甲氧基姜黄素的混合物；
（9）将步骤（8）所得滤渣加入乙醇（体积浓度70%水溶液）中（料液比为1g:8mL），56Hz超声波震荡20min，然后过滤，将所得滤渣回收干燥，作为改性凹凸棒石循环使用，将所得滤液进行浓缩、干燥，即得到高纯姜黄素，纯度95.9%。三种姜黄素类物质总提取率4.52%，高纯姜黄素得率3.39%。
实施例4
一种低本高效的姜黄素提取方法，包括以下步骤：
（1）将市购干姜黄粉碎，过40目筛后备用；
（2）取粉碎过的干姜黄加入乙醇（体积浓度80%水溶液）中（料液比为1g: 10mL），在60℃条件下浸提60min，同时辅以50Hz超声波，得到姜黄提取液；
（3）将所得姜黄提取液进行抽滤，然后将所得滤液浓缩至无醇味，用（浓缩后滤液的）2倍体积的石油醚萃取（3次），弃去石油醚层后，再浓缩得到姜黄滤膏；
（4）在所得姜黄滤膏中加入其10倍重量浓度为4%的氢氧化钠水溶液，搅拌溶解，以去除纤维素、淀粉、挥发油等其他成分；
（5）将所得氢氧化钠水溶液用其2倍体积的乙酸乙酯萃取（3次），再将所得乙酸乙酯层浓缩，真空干燥，得到姜黄初提物；
（6）将所得姜黄初提物加入到一定量乙醇（体积浓度80%水溶液）中（料液比为1g:10mL），搅拌均匀使充分溶解，得到姜黄初提物溶液；
（7）在所得姜黄初提物溶液中加入一定量改性凹凸棒石（制备方法与实施例1相同，所述姜黄初提物重量的8倍），并调节pH至6～7（20wt%稀盐酸），于40Hz超声波震荡40min，得到吸附液；
（8）将所得吸附液进行过滤，再将所得滤液浓缩、干燥，得到去甲氧基姜黄素和双去甲氧基姜黄素的混合物；
（9）将步骤（8）所得滤渣加入乙醇（体积浓度80%水溶液）中（料液比为1g: 10mL），64Hz超声波震荡30min，然后过滤，将所得滤渣回收干燥，作为改性凹凸棒石循环使用，将所得滤液进行浓缩、干燥，即得到高纯姜黄素，纯度96.3%。三种姜黄素类物质总提取率4.57%，高纯姜黄素得率3.44%。
对比例1
一种姜黄素的提取方法，包括以下步骤：
（1）将市购干姜黄粉碎，过40目筛后备用；
（2）取粉碎过的干姜黄加入乙醇（体积浓度75%水溶液）中（料液比为1g:9mL），在55℃条件下浸提50min，同时辅以45Hz超声波，得到姜黄提取液；
（3）将所得姜黄提取液进行抽滤，然后将所得滤液浓缩至无醇味，用（浓缩后滤液的）2倍体积的石油醚萃取（3次），弃去石油醚层后，再浓缩得到姜黄滤膏；
（4）在所得姜黄滤膏中加入其8倍重量浓度为2%的氢氧化钠水溶液，搅拌溶解，以去除纤维素、淀粉、挥发油等其他成分；
（5）将所得氢氧化钠水溶液用其2倍体积的乙酸乙酯萃取（3次），再将所得乙酸乙酯层浓缩，真空干燥，得到姜黄初提物；
（6）将所得姜黄初提物加入到一定量乙醇（体积浓度75%水溶液）中（料液比为1g:9mL），搅拌均匀使充分溶解，得到姜黄初提物溶液；
（7）在所得姜黄初提物溶液中加入一定量市购凹凸棒石（与实施例1改性前凹凸棒石参数相同，所述姜黄初提物重量的7倍），并调节pH至6～7（20wt%稀盐酸），于38Hz超声波震荡35min，得到吸附液；
（8）将所得吸附液进行过滤，再将所得滤液浓缩、干燥，得到去甲氧基姜黄素和双去甲氧基姜黄素的混合物；
（9）将步骤（8）所得滤渣加入乙醇（体积浓度75%水溶液）中（料液比为1g:9mL），60Hz超声波震荡25min，然后过滤，将所得滤液进行浓缩、干燥，得到姜黄素，纯度48.5%。由于市购凹凸棒石孔径质量不一致，且晶格内离子冗杂，电荷分布不均，难以形成有效的筛分，且市购凹凸棒石携带大量杂质，造成提取率虚高，已不具备参考价值。
以上实施例中所采用的液相色谱检测条件为：
色谱柱：AgilentTC-C18色谱柱（5μm，250mm×4.6mm），流动相梯度洗脱程序：A. 乙腈，B. 0.01mol/L的磷酸二氢钾溶液；在0～20min内B相从55%按一级线性梯度增加到60%，第20～30min内B相从60%按一级线性梯度降低到55%；流速：1.0ml/min；检测波长：425nm，柱温：30℃。

Claims (8)

1.一种低本高效的姜黄素提取方法，其特征在于，包括以下步骤：
（1）将市购干姜黄粉碎，过40目筛后备用；
（2）取粉碎过的干姜黄加入乙醇中，在50～60℃条件下浸提45～60min，同时辅以40～50Hz超声波，得到姜黄提取液；
（3）将所得姜黄提取液进行抽滤，然后将所得滤液浓缩至无醇味，用其2倍体积的石油醚萃取，弃去石油醚层后，再浓缩得到姜黄滤膏；
（4）在所得姜黄滤膏中加入其5～10倍重量浓度为0.5～4%的氢氧化钠水溶液，搅拌溶解；
（5）将所得氢氧化钠水溶液用其2倍体积的乙酸乙酯萃取，再将所得乙酸乙酯层浓缩，真空干燥，得到姜黄初提物；
（6）将所得姜黄初提物加入到一定量乙醇中，搅拌均匀使充分溶解，得到姜黄初提物溶液；
（7）在所得姜黄初提物溶液中加入一定量改性凹凸棒石，并调节pH至6～7，于36～40Hz超声波震荡30～40min，得到吸附液；
（8）将所得吸附液进行过滤，再将所得滤液浓缩、干燥，得到去甲氧基姜黄素和双去甲氧基姜黄素的混合物；
（9）将步骤（8）所得滤渣加入乙醇中，56～64Hz超声波震荡20～30min，然后过滤，将所得滤渣回收干燥，作为改性凹凸棒石循环使用，将所得滤液进行浓缩、干燥，即得到高纯姜黄素。
2.根据权利要求1所述的提取方法，其特征在于：步骤（7）所用改性凹凸棒石由以下步骤制成：将凹凸棒石用稀盐酸浸没，混合均匀后，进行超声处理5～8分钟，超声波频率为35～50KHz，然后过滤、干燥，得到改性凹凸棒石；所述稀盐酸的浓度为8～12wt%。
3.根据权利要求1所述的提取方法，其特征在于：步骤（9）中先以两倍重量的乙醇浸泡1～3min步骤（8）所得滤渣，同时搅拌混合，然后立即过滤，将所得滤渣再次加入乙醇中，56～64Hz超声波震荡20～30min，然后过滤，将所得滤渣回收干燥，作为改性凹凸棒石循环使用，将所得滤液进行浓缩、干燥，得到高纯姜黄素。
4.根据权利要求1所述的提取方法，其特征在于：步骤（2）、（6）和（9）中所述乙醇为体积浓度70～80%的乙醇水溶液。
5.根据权利要求1所述的提取方法，其特征在于：步骤（2）、（6）和（9）中所述乙醇加入的料液比为1g:8～10mL。
6.根据权利要求1所述的提取方法，其特征在于：步骤（3）和（5）中所述萃取为至少进行3次。
7.根据权利要求1所述的提取方法，其特征在于：步骤（7）所用改性凹凸棒石为所述姜黄初提物重量的6～8倍。
8.根据权利要求1所述的提取方法，其特征在于：步骤（7）中用20wt%稀盐酸调节pH值。
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