CN112851487A - 一种姜黄素的制备方法 - Google Patents
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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Abstract
本发明公开了一种姜黄素的制备方法。该方法首先将姜黄粉末用乙醇和正己烷的混合溶液超声提取,提取液减压浓缩至浸膏状得到姜黄素粗提物;然后用NaOH溶液溶解姜黄素粗提物,加入乙酸溶液,过滤,取沉淀物加入NaOH溶液再次溶解,过滤,沉淀物为姜黄素纯化产物。本发明的提取纯化方法简单,能耗低,对生产设备要求低,适于工业化大批量生产,所得姜黄素纯度可达95%以上。
Description
技术领域
本发明涉及分离提纯技术领域,特别涉及制备型中压柱层析法从姜黄中提取姜黄素的方法。
背景技术
姜黄色素是姜黄中含有的二苯基庚烃类化合物,主要分布在姜科植物的根茎、块茎,少量分布在根须中。姜黄色素主要包含3种有效成分,分别是:姜黄素(分子式:C21H20O6,分子量:368)、去甲氧基姜黄素(分子式:C20H18O5,分子量:338)、双去甲氧基姜黄素(分子式:C19H16O4,分子量:308),这三种成分通常统称为姜黄素。
姜黄素是天然的可食用色素,安全无毒并具有良好的染色性能和分散性,以及防腐性,无毒副作用,是最重要的天然食品添加剂之一。姜黄素具有抗炎、抗病毒、抗肿瘤、抗氧化、降血脂、保护肝肾和降低老年痴呆症发病率等药理活性,未来姜黄素具有非常巨大的市场应用价值和需求,然而我国姜黄素生产却发展缓慢,与姜黄色素的主要生产区域印度相比,我国出口不及印度的百分之一,传统的提取工艺得率和纯度不高制约了国内企业的发展,因此有必要对姜黄素提取工艺进行研究,以期获得更高纯度和得率的姜黄素产品。
目前对姜黄素粗提物进行进一步的纯化方法主要有:有机溶剂萃取法,重结晶法(正丙醇重结晶法、甲醇-水重结晶法)、超临界CO2流体萃取法、吸附柱层析法(大孔树脂吸附法、活性炭层析法、硅胶柱层析法、)等,然而,超临界CO2流体萃取法的能耗较高;重结晶法产率及纯度较低;有机溶剂萃取法有机试剂使用量大,且一些有机溶剂具有毒性毒性强,如氯仿、乙醚等,对生产工人身体伤害大不利于工业化生产。在众多纯化姜黄素的方法中,酸碱沉淀法是一种有效的制备姜黄素的方式,因为这种方法契合姜黄素物理化学性质,简单便利,成本低廉,适于工业化生产。
发明内容
本发明的目的在于提供一种姜黄素的制备方法,此法能耗低、操作简单,所得姜黄素的收率和纯度均较高。
一种姜黄素的制备方法,其特征在于,按照如下步骤进行:
(1)制备姜黄素粗提物:将姜黄粉末用乙醇和正己烷的混合溶液超声提取,提取液减压浓缩至浸膏状得到姜黄素粗提物;
(2)沉淀法制备姜黄素:用NaOH溶液溶解姜黄素粗提物,加入乙酸溶液,过滤,取沉淀物加入NaOH溶液再次溶解,过滤,沉淀物为姜黄素纯化产物。
所述姜黄素包括分子式为C21H20O6的姜黄素、分子式为C20H18O5的去甲氧基姜黄素、分子式为C19H16O4的双去甲氧基姜黄素。
所述步骤(1)中乙醇和正己烷的混合溶液按乙醇:正己烷体积比(1-3):1进行配制,其中乙醇溶液浓度为95%;所述乙醇和正己烷的混合溶剂用量按质量比为姜黄粉末的5-10倍,所述超声提取温度为20-45℃;所述提取次数1-3次,每次提取时间为15-60min。
所述步骤(2)溶解姜黄素粗提物的NaOH溶液质量浓度为5%,NaOH溶液用量按质量比为姜黄素粗提物的10-15倍;所述乙酸溶液加入量由溶液颜色变化指示,溶液颜色由紫红色变为橙黄色时停止加入乙酸溶液。
本发明通过酸碱沉淀法对姜黄素提取物中的姜黄素进行纯化。对所述姜黄的品种没有特殊要求,任何品种的姜黄均适用于本发明所述提取方法。在进行混合前,优选将姜黄进行粉碎,粉碎后姜黄的粒度优选为20-100目;本发明对所述粉碎的方法没有特殊的要求,使用本领域技术人员熟知的粉碎方法即可。
在本发明中,所述去除有机溶剂的方式优选为旋转蒸发,本发明对所述旋转蒸发的具体操作方式没有特殊的要求,使用本领域技术人员熟知的操作方式即可。
本发明的有益效果:本发明通过超声提取、酸碱沉淀两步法,能够有效地将姜黄素从姜黄中分离纯化出来,且所得姜黄素的纯度较高。本发明的提取方法简单,能耗低,对生产设备要求低,适于工业化大批量生产。实施例结果表明,本发明提供的提取方法所得姜黄素的纯度可达95%以上。
附图说明
图1为姜黄素质量浓度与峰面积的标准曲线图。
图2为沉淀法制备的姜黄素产物超高效液相色谱图。
具体实施方式
为了便于理解本发明,下面将对本发明进行更全面的描述。但是,本发明可以以许多不同的形式来实现,并不限于本文所描述的实施例。相反地,提供这些实施例的目的是使对本发明的公开内容的理解更加透彻全面。
实施例1
(1)称取已经过粉碎的100g姜黄粉末(粒度为100目),分别加入姜黄粉末10、8、6倍质量的乙醇和正己烷的混合溶液,在45℃下超声浸提3次,每次浸提30min;合并三次浸提液后,合并过滤,减压浓缩,得到姜黄素粗提物;
(2)称取5g姜黄素粗提物,加入50mL 5%NaOH溶液,溶解后缓慢加入乙酸(冰醋酸)同时不断搅拌,至溶液颜色变为橘黄色停止加入乙酸,离心过滤,取沉淀再次加入60mL 5%NaOH溶液溶解,沉淀溶解后缓慢加入乙酸(冰醋酸)同时不断搅拌,至溶液颜色变为橘黄色停止加入乙酸,离心过滤,所得沉淀物即为姜黄素纯化产物。经UPLC测定,所得姜黄素纯度达到93.8%(图1-2)。
实施例2
(1)称取已经过粉碎的50g姜黄粉末(粒度为30目),加入250ml 95%乙醇/正己烷混合溶剂(体积比1.5:1),超声辅助32℃下提取30min,提取两次,收集两次提取液,合并过滤,减压浓缩,得到姜黄素粗提物;
(2)称取5g姜黄素粗提物,加入60mL 5%NaOH溶液,溶解后缓慢加入乙酸(冰醋酸)同时不断搅拌,至溶液颜色变为橘黄色停止加入乙酸,离心过滤,取沉淀再次加入70mL 5%NaOH溶液溶解,沉淀溶解后缓慢加入乙酸(冰醋酸)同时不断搅拌,至溶液颜色变为橘黄色停止加入乙酸,离心过滤,所得沉淀物即为姜黄素纯化产物。经UPLC测定,所得姜黄素纯度达到95.2%(图1-2)。
以上所述实施例仅表达了本发明的几种实施方式,其描述较为具体和详细,但并不能因此而理解为对发明专利范围的限制。应当指出的是,对于本领域的普通技术人员来说,在不脱离本发明构思的前提下,还可以做出若干变形和改进,这些都属于本发明的保护范围。因此,本发明专利的保护范围应以所附权利要求为准。
Claims (4)
1.一种姜黄素的制备方法,其特征在于,按照如下步骤进行:
(1)制备姜黄素粗提物:将姜黄粉末用乙醇和正己烷的混合溶液超声提取,提取液减压浓缩至浸膏状得到姜黄素粗提物;
(2)沉淀法制备姜黄素:用NaOH溶液溶解姜黄素粗提物,加入乙酸溶液,过滤,取沉淀物加入NaOH溶液再次溶解,过滤,沉淀物为姜黄素纯化产物。
2.根据权利要求1所述姜黄素的制备方法,其特征在于,所述姜黄素包括分子式为C21H20O6的姜黄素、分子式为C20H18O5的去甲氧基姜黄素、分子式为C19H16O4的双去甲氧基姜黄素。
3.根据权利要求1所述姜黄素的制备方法,其特征在于,所述步骤(1)中乙醇和正己烷的混合溶液按乙醇:正己烷体积比(1-3):1进行配制,其中乙醇溶液浓度为95%;所述乙醇和正己烷的混合溶剂用量按质量比为姜黄粉末的5-10倍,所述超声提取温度为20-45℃;所述提取次数1-3次,每次提取时间为15-60min。
4.根据权利要求1所述姜黄素的制备方法,其特征在于,所述步骤(2)溶解姜黄素粗提物的NaOH溶液质量浓度为5%,NaOH溶液用量按质量比为姜黄素粗提物的10-15倍;所述乙酸溶液加入量由溶液颜色变化指示,溶液颜色由紫红色变为橙黄色时停止加入乙酸溶液。
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