CN111116357A - 形成用于euv光刻工艺的抗蚀剂底层膜的涂料组合物 - Google Patents

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Abstract

形成用于EUV光刻工艺的抗蚀剂底层膜的涂料组合物。提供了一种由化学式(1)表示的单体：

Description

形成用于EUV光刻工艺的抗蚀剂底层膜的涂料组合物
技术领域
本公开总体上涉及与光致抗蚀剂组合物一起使用的底层涂料组合物。具体地，本公开提供了用于形成用于远紫外(“EUV”)光刻的抗蚀剂底层膜的涂料组合物。
背景技术
EUV光刻是替代光学光刻用于特征尺寸为几纳米的体积半导体制造的领先技术选择之一。目前，EUV光刻已经成为超过193nm浸没工艺的优选图案化技术，用于10nm以下产品节点的高容量制造。
众所周知，EUV光刻中暴露区域处的光子数量远小于ArF光刻中暴露区域处的光子数量。由于缺少光子和缩小的图案节距，散粒噪声对图案轮廓的影响变得更加显著。结果，在最近的EUV光刻技术中出现了在ArF光刻中没有观察到的新问题。作为最严重的问题，已经报道了具有3x nm节距的线到空间图案处的纳米桥接缺陷。在整个图案通过蚀刻工艺转移后，会导致致命的桥接缺陷。
已经发现，纳米桥接缺陷是由通过EUV图案化机制在光致抗蚀剂的底部处的固有酸缺乏引起的。因此，需要一种化学方法来减轻这种缺陷。仍然需要能够减轻光致抗蚀剂中纳米桥接缺陷的新材料。
发明内容
已经发现，为新设计的聚合物结构与具有高EUV吸收的光酸产生剂之间的界面提供附加酸的某些底层组合物改善了EUV光致抗蚀剂的光速和浮渣/底脚轮廓。与CVD硬掩模堆叠件上的光致抗蚀剂相比，本申请中描述的组合物显著减少了纳米桥接缺陷。
一个实施例提供了一种由化学式(1)表示的单体：
Figure BDA0002251091650000021
其中，
X是直链或支链C1至C10烃基、C1至C10烷氧基羰基、C1至C10烷酰氧基、羧酸基团、或者任选地被C1至C5烷氧基羰基或C1至C5取代的烷氧基取代的直链或支链C1至C10羟烷基；
Y是氢、直链或支链C1至C10烃基、C1至C10烷氧基羰基、或C1至C10烷酰氧基、羧酸基团、或者任选地被C1至C5烷氧基羰基或C1至C5烷氧基取代的直链或支链C1至C10羟烷基；并且
Z是直链或支链C1至C10烃基、C1至C10烷氧基羰基、C1至C10烷酰氧基、羧酸基团、或者任选地被C1至C5烷氧基羰基或C1至C5烷氧基取代的直链或支链C1至C10羟烷基，
其中所述C1至C10烃基、所述C1至C10烷氧基羰基、所述C1至C10烷酰氧基、以及所述C1至C10羟烷基中的每一个任选地被选自由以下各项组成的组中的至少一项取代：氟、氯、溴、碘、羟基、硫醇基、羧酸基团、C1至C5烷基、C3至C8环烷基、C2至C5烯基、C1至C5烷氧基、C2至C5烯氧基、C6至C10芳基、C6至C10芳氧基、C7至C10烷芳基、以及C7至C10烷基芳氧基。
另一个实施例提供了一种聚合物，所述聚合物包含衍生自所述单体的重复单元。
仍另一个实施例提供了一种底层涂料组合物，所述底层涂料组合物包含聚合物、交联剂和溶剂。所述组合物可进一步包含光酸产生剂。
又另一个实施例提供了一种形成电子装置的方法，所述方法包括：
(a)将所述底层涂料组合物的层施加在基底上；
(b)将所述底层涂料组合物固化以形成底层膜；
(c)将光致抗蚀剂组合物的层施加在所述底层膜上以形成光致抗蚀剂层；
(d)将所述光致抗蚀剂层以图案方式暴露于辐射；以及
(e)使所暴露的光致抗蚀剂层显影以提供抗蚀剂浮雕图像。
具体实施方式
现在将详细参考示例性实施例，其实例在本说明书中展示。就这一点而言，本示例性实施例可以具有不同的形式并且不应该被解释为限制于本文所示的描述。因此，下面仅通过参考附图来描述示例性实施例，以解释本说明书的多个方面。如本文使用的，术语“和/或”包括相关列出项中的一个或多个的任何和全部组合。当如“......中的至少一个/种”的表述在元件列表之前时，其修饰整个元件列表并且不修饰列表中的单个元件。
将理解的是，当一个元件被称为是“在”另一个元件“之上”时，它可以与另一个元件或可能存在于其间的插入元件直接接触。相反，当一个元件被称为是“直接在”另一个元件“之上”时，不存在插入元件。
将理解的是，尽管术语第一、第二、第三等可以在本文中用于描述不同元件、部件、区域、层和/或部分，但这些元件、部件、区域、层和/或部分不应被这些术语限制。这些术语仅用于区分一个元件、部件、区域、层或部分与另一个元件、部件、区域、层或部分。因此，以下讨论的第一元件、部件、区域、层或部分可在不背离本实施例传授内容的情况下被称为第二元件、部件、区域、层或部分。
本文使用的术语仅用于描述具体实施例的目的，并非旨在进行限制。除非上下文另有明确指示，否则如本文使用的，单数形式“一个/一种”(a/an)和“所述”(the)还旨在包括复数形式。
进一步将理解，当在本说明书中使用时，术语“包含(comprises)”和/或“包含(comprising)”，或“包括(includes)”和/或“包括(including)”指定所述特征、区域、整数、步骤、操作、元件和/或部件的存在，但不排除一个或多个其他特征、区域、整数、步骤、操作、元件、部件和/或其组的存在或添加。
考虑到所讨论的测量和与特定量的测量相关的误差(即测量系统的限度)，如本文使用的“约”包括规定值并且意指在如由本领域普通技术人员确定的特定值的可接受偏差范围内。例如，“约”可以意指在一个或多个标准偏差内，或者在规定值的±30％、20％、10％、5％内。
除非另有定义，否则本文使用的所有术语(包括技术和科学术语)均具有与本发明所属领域普通技术人员所通常理解的相同含义。进一步将理解，术语(如常用词典中定义的那些)应被解释为具有与其在相关领域和本公开的上下文中的含义一致的含义，并且除非本文明确如此定义，否则将不会被解释为理想化或过于正式的意义。
如本文使用的，当没有另外提供定义时，术语“烃基”是指具有至少一个碳原子和至少一个氢原子的有机化合物，其任选地被其中指示的一个或多个取代基取代。
如本文使用的，当没有另外提供定义时，术语“烷基”是指衍生自直链或支链饱和脂族烃的基团，其具有指定的碳原子数并且具有至少为1的化合价。
如本文使用的，当没有另外提供定义时，术语“羟烷基”是指被至少一个羟基(-OH)取代的烷基。
如本文使用的，当没有另外提供定义时，术语“烷氧基”是指“烷基-O-”，其中术语“烷基”具有与上述“烷基”相同的含义。
如本文使用的，当没有另外提供定义时，术语“烷酰氧基”是指具有式“烷基-C(＝O)-O-”的基团，其中“烷基”具有与上述“烷基”相同的含义。
如本文使用的，当没有另外提供定义时，术语“烷氧基羰基”是指具有式“烷基-O-C(＝O)-”的基团，其中“烷基”具有与上述“烷基”相同的含义。
如本文使用的，当没有另外提供定义时，术语“羧酸基团”是指具有式“-C(＝O)-OH”的基团。
如本文使用的，当没有另外提供定义时，术语“环烷基”是指具有一个或多个饱和环的单价基团，其中所有环成员都是碳。
如本文使用的，当没有另外提供定义时，术语“烯基”是指具有至少一个碳-碳双键的直链或支链单价烃基。
如本文使用的，当没有另外提供定义时，术语“烯氧基”是指“烯基-O-”，其中术语“烯基”具有与上述“烯基”相同的含义。
如本文使用的，当没有另外提供定义时，单独或组合使用的术语“芳基”是指含有至少一个环并具有指定碳原子数的芳族或杂芳族烃。术语“芳基”可以解释为包括具有稠合到至少一个环烷基或杂环烷基环的芳族或杂芳族环的基团。“芳基”可以包括一个或多个独立地选自氮(N)、氧(O)、磷(P)和硫(S)的杂原子。
如本文使用的，当没有另外提供定义时，术语“芳氧基”是指“芳基-O-”，其中术语“芳基”具有与上述“芳基”相同的含义。
如本文使用的，当没有另外提供定义时，术语“烷芳基”是指共价连接到与化合物连接的取代或未取代的芳基的烷基。
如本文使用的，当没有另外提供定义时，术语“烷基芳氧基”是指“烷芳基-O-”，其中术语“烷芳基”具有与上述“烷芳基”相同的含义。
单体
在一个实施例中，提供了一种由化学式(1)表示的单体：
Figure BDA0002251091650000051
在化学式(1)中，X可以是直链或支链C1至C10烃基、C1至C10烷氧基羰基、C1至C10烷酰氧基、羧酸基团、或者可以被C1至C5烷氧基羰基或C1至C5取代的烷氧基取代的直链或支链C1至C10羟烷基。
在化学式(1)中，Y可以是氢、直链或支链C1至C10烃基、C1至C10烷氧基羰基、C1至C10烷酰氧基、羧酸基团、或者可以被C1至C5烷氧基羰基或C1至C5烷氧基取代的直链或支链C1至C10羟烷基。
在化学式(1)中，Z可以是直链或支链C1至C10烃基、C1至C10烷氧基羰基、C1至C10烷酰氧基、羧酸基团、或者可以被C1至C5烷氧基羰基或C1至C5烷氧基取代的直链或支链C1至C10羟烷基。
基团X、Y和Z可以进一步包括取代基。在一些实施例中，构成化学式(1)中的X、Y和Z的C1至C10烃基、C1至C10烷氧基羰基、C1至C10烷酰氧基、以及C1至C10羟烷基中的每一个可以被选自由以下各项组成的组中的至少一项取代：氟、氯、溴、碘、羟基、C1至C5烷基、C3至C8环烷基、C2至C5烯基、C1至C5烷氧基、C2至C5烯氧基、C6至C10芳基、C6至C10芳氧基、C7至C10烷芳基、以及C7至C10烷基芳氧基。
在一些实施例中，取代基可以是羟基。也就是说X、Y和Z中的每一个可以包括1、2、3、4或5个羟基。在其他实施例中，取代基可以是羧酸基团。也就是说X、Y和Z中的每一个可以包括1、2、3、4或5个羧酸基团。
当Y是氢时，由化学式(1)表示的单体可以是仲醇。当Y是除了氢之外的基团时，由化学式(1)表示的单体可以是叔醇。
由化学式(1)表示的单体的非限制性实例包括以下化合物：
Figure BDA0002251091650000061
聚合物
在另一个实施例中，提供了一种聚合物，所述聚合物包含衍生自以上单体的重复单元。聚合物的特征可以通过参考单体的上述特征来理解。在聚合物中，选自X、Y和Z中的至少一项可以包含羧酸基团。
基于聚合物中重复单元的总数，衍生自由化学式(1)表示的单体的重复单元的量可以是5-30mol％，例如10-20mol％。
聚合物可以进一步包含衍生自由化学式(2)表示的单体的重复单元：
Figure BDA0002251091650000071
由化学式(2)表示的单体的非限制性实例包括以下化合物：
Figure BDA0002251091650000072
基于聚合物中重复单元的总数，衍生自由化学式(2)表示的单体的重复单元的量可以是10-40mol％，例如15-30mol％。
在化学式(2)中，A、B、C、D、E和F可以各自独立地是氢、卤素、羟基、羧酸基团、C1至C10烷氧基羰基、C1至C10烷氧基、直链或支链C1至C10烃基、C1至C10烷氧基羰基、或C1至C10烷酰氧基。
构成A、B、C、D、E和F的C1至C10烷氧基羰基、C1至C10烷氧基、C1至C10烃基、C1至C10烷氧基羰基、以及C1至C10烷酰氧基中的每一个可以被选自由以下各项组成的组中的至少一项取代：氟、氯、溴、碘、C1至C5烷基、C3至C8环烷基、C2至C5烯基、C1至C5烷氧基、C2至C5烯氧基、C6至C10芳基、C6至C10芳氧基、C7至C10烷芳基、以及C7至C10烷基芳氧基。
在化学式(2)中，选自A、B、C、D、E和F中的至少一项可以包含羟基。羟基的数量可以是1、2、3、4或5，但不限于此。
在化学式(2)中，选自A、B、C、D、E和F中的至少一项可以包含一个或多个碘原子。碘原子的数量可以是1、2、3、4或5，但不限于此。
在化学式(2)中，选自A、B、C、D、E和F中的至少一项可以包含一个或多个羧酸基团。羧酸基团的数量可以是1、2、3、4或5，但不限于此。
聚合物可以进一步包含衍生自由化学式(3)表示的单体的重复单元：
Figure BDA0002251091650000081
在化学式(3)中，K、L和M可以各自独立地是直链或支链C1至C10烃基、C1至C10烷氧基羰基、C1至C10烷酰氧基，其中这些基团中的每一个可以被羧酸基团取代。K、L和M可以各自独立地是直链或支链C1至C10羟烷基，其可以被C1至C5烷氧基羰基或C1至C5取代的烷氧基取代。选自K、L和M中的至少一项可以包含选自由以下各项组成的组的卤素原子：氟、氯、溴和碘，羟基，羧基或其组合。
在化学式(3)中，选自K、L和M中的至少一项可以包含一个或多个卤素原子。卤素原子的数量可以是1、2、3、4或5，但不限于此。
在化学式(3)中，选自K、L和M中的至少一项可以包含羟烷基。化合物中羟基的数量可以是1、2、3、4或5，但不限于此。
在化学式(3)中，选自K、L和M中的至少一项可以包含一个或多个羧酸基团。羧酸基团的数量可以是1、2、3、4或5，但不限于此。
基于聚合物中重复单元的总数，衍生自由化学式(3)表示的单体的重复单元的量可以是10至60mol％，例如30至50mol％。
底层涂料组合物和膜
另一个实施例提供了一种底层涂料组合物，所述底层涂料组合物包含聚合物、交联剂和溶剂。
底层涂料组合物可以是交联的有机膜，其可以具有大幅度减小的厚度。在一些实施例中，底层涂料组合物膜层的干燥厚度可以是约
Figure BDA0002251091650000082
或更小、约
Figure BDA0002251091650000083
或更小、约
Figure BDA0002251091650000084
或更小、约
Figure BDA0002251091650000085
或更小、约
Figure BDA0002251091650000086
或更小、约
Figure BDA0002251091650000087
或更小、约
Figure BDA0002251091650000088
或更小、或约
Figure BDA0002251091650000089
或更小。在示例性实施例中，所施加的底层涂料组合物可以适当地具有
Figure BDA00022510916500000810
或更小的厚度。
底层涂料组合物在基底上的施加方法在相关领域通常使用的方法之中没有特别限制。示例性方法可以包括但不限于浸渍、喷涂或旋涂。例如，可以将底层涂料组合物旋涂在基底上。此外，可以将涂料组合物旋涂在基底上并进行热处理，以提供至少基本上没有针孔的涂料组合物层。
在一些实施例中，可以将底层涂料组合物层适当地进行热处理以除去溶剂，并提供具有
Figure BDA0002251091650000091
或更小、或
Figure BDA0002251091650000092
或
Figure BDA0002251091650000093
或更小的厚度的经热处理的涂料组合物层。热处理可以在多种条件下进行，如在约160℃或更大、或约180℃或更大、或约200℃或更大的温度下进行30至90秒。
底层涂料组合物的溶剂组分可以是单一溶剂或可以包括两种或更多种不同溶剂的混合物。适当地，多种溶剂中的每一种可以彼此混溶。
底层涂料组合物的聚合物组分可以具有约1,000至约10,000,000道尔顿，例如约2,000至约10,000道尔顿的重均分子量(Mw)，以及约500至约1,000,000道尔顿，例如约2,000至约10,000道尔顿的数均分子量(Mn)。组合物的聚合物的分子量(Mw或Mn)可以适当地通过凝胶渗透色谱法来确定。
在多个实施例中，聚合物组分可以是底层涂料组合物的主要固体组分。例如，聚合物可以适当地以基于涂料组合物的总固体含量50至99.9重量百分比，例如基于涂料组合物的总固体含量80或85至95重量百分比、98重量百分比、大于99(或甚至100)重量百分比的量存在。如本文使用的，涂料组合物的“固体含量”是指除溶剂载体之外的涂料组合物的所有材料。
用于本发明底层涂料组合物的合适的聚合物和聚合物膜可以基于本申请实例中描述的程序并通过与本申请实例中描述的程序类比而容易地制备，这是本领域普通技术人员容易理解的。
如以上所讨论的，在某些实施例中，除了树脂之外或作为树脂的组分，涂料组合物可以包含交联剂。例如，涂料组合物可以包含基于胺的交联剂，如三聚氰胺材料，包括如由氰特工业公司(Cytec Industries)制造的和在Cymel 300、301、303、350、370、380、1116和1130的商品名下销售的三聚氰胺树脂；甘脲，包括可从氰特工业公司获得的那些甘脲；以及苯三聚氰二胺和基于脲的材料，包括树脂，如可从氰特工业公司以名称Cymel 1123和1125获得的苯三聚氰二胺树脂，以及可从氰特工业公司以名称Powderlink 1174和1196获得的脲树脂。除了是可商购的之外，此类基于胺的交联剂可以例如，通过丙烯酰胺或甲基丙烯酰胺共聚物与甲醛在含有醇的溶液中的反应来制备，或可替代地通过N-烷氧基甲基丙烯酰胺或甲基丙烯酰胺与其他合适单体的共聚来制备。
底层涂料组合物还可以含有附加的染料化合物，所述染料化合物吸收用于暴露外涂覆的光致抗蚀剂层的辐射。
底层涂料组合物可以进一步含有其他材料，如一种或多种酸产生剂，包括一种或多种热酸产生剂和/或光酸产生剂。在底层涂料组合物中使用的合适的光酸产生剂包括本文公开的用于外涂覆的光致抗蚀剂组合物的光酸产生剂。关于光酸产生剂在底层涂料组合物中的此种用途的讨论，参见美国专利6,261,743。
为了制成液体底层涂料组合物，可以将涂料组合物的组分溶解在合适的溶剂中，所述溶剂例如像一种或多种氧基异丁酸酯，特别是甲基-2-羟基异丁酸酯、乳酸乙酯或二醇醚中的一种或多种，如2-甲氧基乙基醚(二甘醇二甲醚)、乙二醇单甲醚和丙二醇单甲醚；具有醚和羟基部分两者的溶剂，如甲氧基丁醇、乙氧基丁醇、甲氧基丙醇和乙氧基丙醇；2-羟基异丁酸甲酯；酯，如甲基溶纤剂乙酸酯、乙基溶纤剂乙酸酯、丙二醇单甲醚乙酸酯、二丙二醇单甲醚乙酸酯和其他溶剂，如二元酯、碳酸丙烯酯和γ-丁内酯。
如所讨论的，溶剂组分可以含有一种或多种具有200℃或更大的沸点的溶剂。在一些实施例中，具有大于200℃的沸点的溶剂包括γ-丁内酯、N-甲基吡咯烷和苯甲酸苄酯。
还如所讨论的，提供了底层涂料组合物，所述底层涂料组合物包含存在于涂料组合物中的所有溶剂的总重量百分比的至少0.5或1是一种或多种具有200℃或更大的沸点的溶剂，如以下项中的一种或多种：γ-丁内酯；N-甲基吡咯烷；和/或苯甲酸苄酯。在某些方面，底层涂料组合物将含有不超过70、60、50、40、30、20、或10的一种或多种溶剂，所述溶剂具有200℃或更大的沸点(如γ-丁内酯；N-甲基吡咯烷；和/或苯甲酸苄酯)，基于存在于涂料组合物中的溶剂的总重量。
溶剂中干组分的浓度将取决于若干因素，如施加方法。通常，底层涂料组合物的固体含量从涂料组合物的总重量的约0.1至20重量百分比变化，优选固体含量从涂料组合物的约0.1至10重量百分比变化。
底层涂料组合物可以与一种或多种光酸产生剂一起配制。在底层涂料组合物中使用的合适的光酸产生剂包括本文公开的用于外涂覆的光致抗蚀剂组合物的光酸产生剂。关于光酸产生剂在底层涂料组合物中的此种用途的讨论，参见美国专利6,261,743。例如，光酸产生剂可以是具有化学式(IV)的小分子化合物：
化学式(IV)
G+Z-
其中G具有化学式(V)：
化学式(V)
Figure BDA0002251091650000111
在化学式(V)中，X可以是S或I。每个R0附接到X并且可以独立地是C1-30烷基；多环或单环C3-30环烷基；多环或单环C6-30芳基；或者包含前述中的至少一项的组合。r5可以是2或3，前提是当X是I时，r5是2，并且当X是S时，r5是2或3。在化学式(IV)中，Z可以包括磺酸、磺酰亚胺或磺酰胺的阴离子。
例如，阳离子G+可以具有化学式(VI)、(VII)或(VIII)：
Figure BDA0002251091650000112
其中
X是I或S，
Rh、Ri、Rj和Rk是未取代的或取代的并且各自独立地是羟基、腈、卤素、C1-30烷基、C1-30氟烷基、C3-30环烷基、C1-30氟环烷基、C1-30烷氧基、C3-30烷氧基羰基烷基、C3-30烷氧基羰基烷氧基、C3-30环烷氧基、C5-30环烷氧基羰基烷基、C5-30环烷氧基羰基烷氧基、C1-30氟烷氧基、C3-30氟烷氧基羰基烷基、C3-30氟烷氧基羰基烷氧基、C3-30氟环烷氧基、C5-30氟环烷氧基羰基烷基、C5-30氟环烷氧基羰基烷氧基、C6-30芳基、C6-30氟芳基、C6-30芳氧基、或C6-30氟芳氧基，其每一个是未取代的或取代的；
Ar1和Ar2独立地是C10-30稠合的或单键连接的多环芳基；
Rl是孤对电子，其中X是I，或C6-20芳基，其中X是S；
p是2或3的整数，其中当X是I时，p是2，并且当X是S，p是3，
q和r各自独立地是0至5的整数，并且
s和t各自独立地是0至4的整数。
在化学式(VI)、(VII)和(VIII)中，Rh、Ri、Rj和Rk中的至少一项可以是可酸切割的基团。在一个实施例中，可酸切割的基团可以是(i)叔C1-30烷氧基(例如叔丁氧基)、叔C3-30环烷氧基、叔C1-30氟烷氧基，(ii)叔C3-30烷氧基羰基烷基、叔C5-30环烷氧基羰基烷基、叔C3-30氟烷氧基羰基烷基，(iii)叔C3-30烷氧基羰基烷氧基、叔C5-30环烷氧基羰基烷氧基、叔C3-30氟烷氧基羰基烷氧基，或(iv)包括部分-O-C(R11R12)-O-的C2-30缩醛基团(其中R11R12各自独立地是氢或C1-30烷基)。
光酸产生剂的非限制性实例包括以下化合物：
Figure BDA0002251091650000121
光酸产生剂的量可以是基于组合物的总重量1-15重量％，例如4-10重量％。
光致抗蚀剂的其他组分可以包括溶剂和表面活性剂。
通常适用于溶解、分配和涂覆组分的溶剂可以包括苯甲醚，醇(包括乳酸乙酯、2-羟基丁酸甲酯(HBM)、1-甲氧基-2-丙醇(也称为丙二醇甲醚，PGME)和1-乙氧基-2-丙醇)，酯(包括乙酸正丁酯、1-甲氧基-2-丙基乙酸酯(也称为丙二醇甲醚乙酸酯，PGMEA)、甲氧基乙氧基丙酸酯、乙氧基乙氧基丙酸酯和γ-丁内酯)，酮(包括环己酮和2-庚酮)，以及包含前述溶剂中的至少一项的组合。
经涂覆的基底
本文公开的底层涂料组合物可以用于形成包含所述底层涂料组合物的膜，其中在基底上的膜构成了经涂覆的基底。此种经涂覆的基底可以包括：(a)基底，在其表面具有一个或多个待图案化的层；(b)布置在基底上的底层涂料组合物的层；以及(c)光致抗蚀剂组合物的层，其布置在所述底层涂料组合物的层上或布置在一个或多个待图案化的层上。例如，可以使用小于248nm、并且特别是193nm的波长处的紫外辐射或者通过使用EUV进行图案化。可图案化的膜因此可以包括光酸产生剂。
形成电子装置的方法
因此，形成电子装置的方法可以包括：(a)用所述底层涂料组合物的层涂覆基底；(b)将所述底层涂料组合物固化以形成底层膜；(c)将光致抗蚀剂组合物的层施加在所述底层膜上以形成光致抗蚀剂层；(d)将所述光致抗蚀剂层以图案方式暴露于辐射；以及(e)使所暴露的光致抗蚀剂层显影以提供抗蚀剂浮雕图像。
基底可以具有任何尺寸和形状，并且可以例如是可用于光刻法的那些，如硅、二氧化硅、在绝缘体上的硅(SOI)、应变硅、砷化镓，经涂覆的基底，包括涂覆有氮化硅、氮氧化硅、氮化钛、氮化钽、超薄栅氧化物(如氧化铪)的那些，金属或经金属涂覆的基底，包括涂覆有钛、钽、铜、铝、钨及其合金的那些，以及其组合。例如，本文的基底的表面包括待图案化的临界尺寸层，包括例如用于半导体制造的基底上的一个或多个栅级层或其他临界尺寸层。此类基底可以例如包括硅、SOI、应变硅和其他此类基底材料，形成为具有例如像200mm、300mm或更大直径的尺寸，或者可用于晶片制造生产的其他尺寸的圆形晶片。
根据本发明的实施例的抗蚀剂底层涂料组合物通过新设计的聚合物结构和具有高EUV吸收的光酸产生向界面提供附加的酸，使得可以改善EUV光致抗蚀剂的光速、浮渣/底脚轮廓。通过相同的机制，与CVD硬掩模堆叠件上的光致抗蚀剂相比，在所有图案转移之后观察到的纳米桥接缺陷可以显著减少。
在下文中，参考实例更详细地展示本公开。然而，这些实例是示例性的，并且本公开不限于此。
实例
聚合物的合成
聚合物实例1
Figure BDA0002251091650000141
向250mL 3颈圆底烧瓶中装入三(羟乙基)异氰脲酸酯(15.24g)、三(羧乙基)异氰脲酸酯(14.26g)、柠檬酸(11.21g)、1,2-丙二醇(5.33g)、丙二醇单甲醚(10.0g)、苯甲醚(50.0g)和对甲苯磺酸(0.44g)。将烧瓶连接到配备有迪安-斯达克分水器和温度计的冷凝器上，以测量和控制整个聚合中的溶液温度。将烧瓶置于配备有磁力搅拌器的硅油浴中。将反应器温度设定在150℃，并维持4小时。此后，在搅拌的同时使反应器冷却至室温。将聚合物溶液沉淀到十倍过量的异丙醇中，并且通过过滤和在40℃下真空干燥24小时回收聚合物。将干燥的粉末用四氢呋喃再溶解，并且然后从十倍过量的异丙醇中沉淀出来。将白色产物过滤并在真空烘箱中在40℃下干燥24小时。
聚合物实例2
Figure BDA0002251091650000142
向250mL 3颈圆底烧瓶中装入三(羟乙基)异氰脲酸酯(14.28g)、三(羧乙基)异氰脲酸酯(18.88g)、1,2-丙二醇(9.25g)、2-羟基异丁酸(7.59g)、苯甲醚(50.0g)、对甲苯磺酸(0.58g)。将烧瓶连接到配备有迪安-斯达克分水器和温度计的冷凝器上，以测量和控制整个聚合中的溶液温度。将烧瓶置于配备有磁力搅拌器的硅油浴中。将反应器温度设定在150℃，并维持4小时。在此时间之后，在搅拌的同时使反应器冷却至室温。将聚合物溶液沉淀到十倍过量的异丙醇中，并且通过过滤和在40℃下真空干燥24小时回收聚合物。将干燥的粉末用四氢呋喃再溶解，并且然后从十倍过量的异丙醇中沉淀出来。将干燥的粉末用四氢呋喃再溶解，并且从十倍过量的异丙醇中沉淀出来。将白色产物过滤并在真空烘箱中在40℃下干燥24小时。
聚合物实例3
Figure BDA0002251091650000151
向250mL 3颈圆底烧瓶中装入三(羟乙基)异氰脲酸酯(29.26g)、二甲基-5-羟基间苯二甲酸酯(10.10g)、2-羟基异丁酸(10.00g)、苯甲醚(44.61g)、对甲苯磺酸(0.99g)。将烧瓶连接到配备有迪安-斯达克分水器和温度计的冷凝器上，以测量和控制整个聚合中的溶液温度。将烧瓶置于配备有磁力搅拌器的硅油浴中。将反应器温度设定在150℃，并维持8小时。在此时间之后，在搅拌的同时使反应器冷却至40℃。通过加入2-羟基异丁酸甲酯(约20重量％)稀释所得混合物。
向250mL 3颈圆底烧瓶中装入反应混合物(131.80g)、四甲氧基甲基甘脲(6.49g)、对甲苯磺酸(在反应之前，分析反应混合物的游离对甲苯磺酸含量，然后将其调节至基于溶液的重量75ppm)。烧瓶配备有氮气入口、水冷冷凝器和温度计，以测量和控制整个聚合中的溶液温度。将烧瓶置于配备有磁力搅拌器的硅油浴中。将反应器温度设定在70℃，并维持5小时。反应结束后，在搅拌的同时使反应器冷却至室温。将聚合物溶液沉淀到十倍过量的异丙醇中，并且通过过滤和在50℃下真空干燥24小时回收聚合物。
聚合物实例4
Figure BDA0002251091650000152
向250mL 3颈圆底烧瓶中装入三(羟乙基)异氰脲酸酯(11.37g)、三(羧乙基)异氰脲酸酯(15.03g)、二碘水杨酸(16.98g)、1,2-丙二醇(6.63g)、丙二醇单甲醚(10.0g)、苯甲醚(50.0g)和对甲苯磺酸(0.41g)。将烧瓶连接到配备有迪安-斯达克分水器和温度计的冷凝器上，以测量和控制整个聚合中的溶液温度。将烧瓶置于配备有磁力搅拌器的硅油浴中。将反应器温度设定在150℃，并维持3小时。在此时间之后，在搅拌的同时使反应器冷却至室温。将聚合物溶液沉淀到十倍过量的异丙醇中，并且通过过滤和在40℃下真空干燥24小时回收聚合物。将干燥的粉末用四氢呋喃再溶解，并且然后从十倍过量的异丙醇中沉淀出来。将白色产物过滤并在真空烘箱中在40℃下干燥24小时。
聚合物实例5
Figure BDA0002251091650000161
向250mL 3颈圆底烧瓶中装入三(羟乙基)异氰脲酸酯(15.24g)、柠檬酸(11.21g)、二碘水杨酸(18.21g)、1,2-丙二醇(5.33g)、丙二醇单甲醚(10.0g)、苯甲醚(50.0g)、对甲苯磺酸(0.44g)。将烧瓶连接到配备有迪安-斯达克分水器和温度计的冷凝器上，以测量和控制整个聚合中的溶液温度。将烧瓶置于配备有磁力搅拌器的硅油浴中。将反应器温度设定在150℃，并维持3小时。在此时间之后，在搅拌的同时使反应器冷却至室温。将聚合物溶液沉淀到十倍过量的异丙醇中，并且通过过滤和在40℃下真空干燥24小时回收聚合物。将干燥的粉末用四氢呋喃再溶解，并且然后从十倍过量的异丙醇中沉淀出来。将干燥的粉末用四氢呋喃再溶解，并且然后从十倍过量的异丙醇中沉淀出来。将白色产物过滤并在真空烘箱中在40℃下干燥24小时。
聚合物实例6
Figure BDA0002251091650000162
向250mL 3颈圆底烧瓶中装入甘油(5.41g)、三(羧甲基)异氰脲酸酯(35.64g)、1,2-丙二醇(8.95g)、苯甲醚(50.0g)、对甲苯磺酸(0.56g)。将烧瓶连接到配备有迪安-斯达克分水器和温度计的冷凝器上，以测量和控制整个聚合中的溶液温度。将烧瓶置于配备有磁力搅拌器的硅油浴中。将反应器温度设定在150℃，并维持2小时。在此时间之后，在搅拌的同时使反应器冷却至室温。将聚合物溶液沉淀到十倍过量的异丙醇中，并且通过过滤和在40℃下真空干燥24小时回收聚合物。将干燥的粉末用四氢呋喃再溶解，并且然后从十倍过量的异丙醇中沉淀出来。将干燥的粉末用四氢呋喃再溶解，并且然后从十倍过量的异丙醇中沉淀出来。将白色产物过滤并在真空烘箱中在40℃下干燥24小时。
对比聚合物实例1
Figure BDA0002251091650000171
3颈100mL圆底烧瓶配备有热电偶、迪安-斯达克分水器、冷凝器和加热油浴。将三(2-羟乙基)异氰脲酸酯(30.4g)、三(2-羧乙基)异氰脲酸酯(20.1g，58.2mmol)、正丁醇(20.0g，270.0mmol)、对甲苯磺酸(0.5g，2.8mmol)和34g苯甲醚称重到烧瓶中。在搅拌下将反应混合物加热至150℃持续3小时，冷却至室温，并将混合物溶液用异丙醇/庚烷沉淀，过滤并在40℃下真空干燥24小时。
光酸产生剂(PAG)的制备
PAG合成实例1
向配备有搅拌棒的干净的100mL圆底烧瓶中加入双(4-叔丁基苯基)碘鎓氯化物(1.000g，2.332mmol)在二氯甲烷(10mL)中的溶液和九氟-1-丁烷硫酸锂(1.142g，3.732mmol)在H2O(10mL)中的另一种溶液。将反应混合物在室温下搅拌过夜。将有机层分离并用5mL H2O洗涤三次。将溶剂在减压下蒸发并将所得固体在真空烘箱中干燥。获得1.425g(88％)呈白色固体的产物。1H NMR(600MHz,DMSO-d6)δ(ppm)＝8.16(dt,4H),7.55(dt,4H),1.26(s,18H)。19F NMR(564.686MHz,DMSO-d6)δ(ppm)＝-80.42(t,3F),-114.82(t,2F),-121.37(q,2F),-125.66(t,2F)。
PAG合成实例2
向配备有搅拌棒的干净的100mL圆底烧瓶中加入二苯基碘鎓三氟甲烷硫酸盐(1.024g，2.380mmol)在二氯甲烷(10mL)中的溶液和九氟-1-丁烷硫酸锂(1.093g，3.571mmol)在H2O(10mL)中的另一种溶液。将反应混合物在室温下搅拌过夜。将有机层分离并用5mL H2O洗涤三次。将溶剂在减压下蒸发并将所得固体在真空烘箱中干燥。获得1.100g(80％)呈白色固体的产物。1H NMR(600MHz,DMSO-d6)δ(ppm)＝8.26-8.24(m,4H),7.67(tt,2H),7.54(tt,4H)。19F NMR(565MHz,DMSO-d6)δ(ppm)＝-80.42(t,3F),-114.82(t,2F),-121.37(q,2F),-125.66(t,2F)。
PAG合成实例3
向配备有搅拌棒的干净的100mL圆底烧瓶中加入双(4-氟苯基)碘鎓三氟甲烷硫酸盐(1.000g，2.145mmol)在二氯甲烷(10mL)中的溶液和九氟-1-丁烷硫酸锂(1.050g，3.432mmol)在H2O(10mL)中的另一种溶液。将反应混合物在室温下搅拌过夜。将有机层分离并用5mL H2O洗涤三次。将溶剂在减压下蒸发并将所得固体在真空烘箱中干燥。获得1.144g(87％)呈白色固体的产物。1H NMR(600MHz,DMSO-d6)δ(ppm)＝8.35-8.32(m,4H),7.45-7.41(m,4H)。19F NMR(565MHz,DMSO-d6)δ(ppm)＝-80.41(t,3F),-106.63(t,2F),-114.82(t,2F),-121.37(q,2F),-125.66(t,2F)。
PAG合成实例4
向配备有搅拌棒的干净的1L圆底烧瓶中加入双(4-叔丁基苯基)碘鎓氯化物(20.000g，46.644mmol)在二氯甲烷(250mL)中的溶液和Na-AdOHDFMS(25.350g，69.966mmol)在H2O(250mL)中的另一种溶液。将反应混合物在室温下搅拌过夜。将有机层分离并用150mL H2O洗涤三次。将溶剂在减压下蒸发并将所得固体在真空烘箱中干燥。获得30.305g(89％)呈白色固体的产物。1H NMR(600MHz,DMSO-d6)δ(ppm)＝8.15(dt,4H),7.55(dt,4H),4.42(s,1H),3.86(s,2H),2.09(m,2H),1.53-1.36(m,12H),1.27(s,18H)。
PAG合成实例5
向配备有搅拌棒的干净的250mL圆底烧瓶中加入双(4-氟苯基)碘鎓三氟甲烷磺酸盐(3.19g，6.83mmol)在二氯甲烷(100mL)中的溶液和1,1-二氟-2-(((1r,3s,5R,7S)-3-羟基金刚烷-1-基)甲氧基)-2-氧乙烷-1-磺酸钠(2.338g，10.26mmol)在去离子水中的另一种溶液。在室温下搅拌16小时后，移除H2O层。取中间体的粗NMR谱检查反应进程。加入更多含有1,1-二氟-2-(((1r,3s,5R,7S)-3-羟基金刚烷-1-基)甲氧基)-2-氧乙烷-1-磺酸钠(1.6g，5.1mmol)的溶液。在室温下搅拌16小时后，加入0.31g的1,1-二氟-2-(((1r,3s,5R,7S)-3-羟基金刚烷-1-基)甲氧基)-2-氧乙烷-1-磺酸钠。将水相和有机相分离。将有机相用水(15mL)洗涤三次，并在减压下除去溶剂。获得呈固体的产物–3.9g(86％)。1H NMR(600MHz,DMSO-d6):δ(ppm)8.32(m,4H),7.42(m,4H),4.43(s,1H),3.86(s,2H),2.09(m,2H),1.53-1.38(m,12H)。19F NMR(564MHz,DMSO-d6):δ(ppm)-106.66(s,2H),-109.00(s,2H)。
PAG合成实例6
向配备有搅拌棒的干净的100mL圆底烧瓶中加入二苯基碘鎓三氟甲烷磺酸盐(1g，2.34mmol)在二氯甲烷(30ml)中的溶液和1,1-二氟-2-(((1r,3s,5R,7S)-3-羟基金刚烷-1-基)甲氧基)-2-氧乙烷-1-磺酸钠(1.7g，4.69mmol)在去离子水(15mL)中的另一种溶液。在室温下搅拌16小时后，移除H2O层。取中间体的粗NMR谱检查反应进程。加入更多含有1,1-二氟-2-(((1R,3S,5R,7S)-3-羟基金刚烷-1-基)甲氧基)-2-氧乙烷-1-磺酸钠(0.43g，1.17mmol)的溶液。在室温下搅拌16小时后，将水相和有机相分离。将有机相用水(7mL)洗涤八次，并在减压下除去溶剂。获得呈固体的产物–0.8g(55％)。1H NMR(600MHz,DMSO-d6):δ(ppm)8.24(m,4H),7.67(m,2H),7.54(m,4H),4.42(s,1H),3.86(s,2H),2.09(m,2H),1.55-1.38(m,12H)。19F NMR(564MHz,DMSO-d6):δ(ppm)-109.00(s,2H)。
PAG的还原电位测量
使用装配有铂工作电极、铂丝辅助电极和Ag/AgCl参比电极的BASi Epsilon恒电位仪进行电化学实验。每次使用前，所有仪器(电极、分析室和搅拌棒)都用丙酮清洁。电解质溶液由在无水乙腈中的0.1M六氟磷酸四丁基铵(TBAH)组成。吹扫后，在向溶液中加入10-3M分析物(在这种情况下为PAG)之前，获取基线读数。相对于Ag/AgCl，测量扫过0至-2.0V的电化学电位窗口。电位扫描的扫描速率为0.1V/s，其中步长为0.01V。结果总结在表1中。
表1
PAG 还原电位(V)
TPS-Nf(对比实例) -1.27
PAG 1 -0.83
PAG 2 -0.69
底层涂料组合物的制备
组合物实例1
将0.24g实例1的聚合物、0.02g作为交联剂的四甲氧基甲基甘脲和0.003g的2,4,6-三甲基吡啶鎓对甲苯磺酸盐溶解在27.9g的甲基-2-羟基异丁酸酯、69.8g丙二醇单甲醚乙酸酯和2g的γ-丁内酯溶剂混合物中以获得溶液。然后，将溶液通过PTFE 0.45微米膜滤器过滤。
组合物实例2
将0.20g实例2的聚合物、0.02g作为交联剂的四甲氧基甲基甘脲和0.003g的2,4,6-三甲基吡啶鎓对甲苯磺酸盐溶解在27.9g的甲基-2-羟基异丁酸酯、69.8g丙二醇单甲醚乙酸酯和2g的γ-丁内酯溶剂混合物中以获得溶液。然后，将溶液通过PTFE 0.45微米膜滤器过滤。
组合物实例3
将0.20g实例3的聚合物、0.02g作为交联剂的四甲氧基甲基甘脲和0.003g的2,4,6-三甲基吡啶鎓对甲苯磺酸盐溶解在27.9g的甲基-2-羟基异丁酸酯、69.8g丙二醇单甲醚乙酸酯和2g的γ-丁内酯溶剂混合物中以获得溶液。然后，将溶液通过PTFE 0.45微米膜滤器过滤。
组合物实例4
将0.20g实例3的聚合物、0.02g作为交联剂的四甲氧基甲基甘脲、0.003g的2,4,6-三甲基吡啶鎓对甲苯磺酸盐和0.03g的PAG 1溶解在27.9g的甲基-2-羟基异丁酸酯、69.8g丙二醇单甲醚乙酸酯和2g的γ-丁内酯溶剂混合物中以获得溶液。然后，将溶液通过PTFE0.45微米膜滤器过滤。
对比组合物实例1
将0.15g实例1的对比聚合物、0.01g作为交联剂的四甲氧基甲基甘脲和0.002g的2,4,6-三甲基吡啶鎓对甲苯磺酸盐溶解在97.8g的甲基-2-羟基异丁酸酯和2g的γ-丁内酯溶剂混合物中以获得溶液。然后，将溶液通过PTFE 0.45微米膜滤器过滤。
抗蚀剂图案形成测试
使用旋转器在1,500rpm下将所有制备的组合物旋涂在硅晶片上，并将晶片在热板上在205℃下加热1分钟，以形成用于电子束光刻的薄膜(膜厚度为5nm)。在用于电子束光刻的抗蚀剂底层膜上，用旋转器施加抗蚀剂溶液(基于甲基丙烯酸酯的正类型化学放大电子束抗蚀剂)，并在热板上加热以形成抗蚀剂膜(膜厚度为40nm)。底层实例上40nm 1至1L/S图案化抗蚀剂的操作剂量通过电子束光刻工具(来自日本电子株式会社(JOEL)100keV的JBX9300FS)进行直接电子束写入评估。
表2
Figure BDA0002251091650000211
本发明中的实例示出比常规底层(对比实例)快得多的Eop，从而通过本发明中聚合物和PAG的特定功能部分证明了附加的酸产生概念。采用电子束光刻作为测试方法，因为电子束中CAR的图案化机制与EUV光刻相同。顶视图轮廓也验证了本发明的优点。本发明的工作实例没有示出浮渣和桥，而对比实例上的光致抗蚀剂在L/S图案上展现了严重的桥。
虽然已经结合目前被认为是实际的示例性实施例描述了本公开，但是应当理解，本发明不限于所公开的实施例，而且相反地，旨在覆盖包括在所附权利要求的精神和范围内的各种修改和等同布置。

Claims (11)

1.一种由化学式(1)表示的单体：
Figure FDA0002251091640000011
其中，
X是直链或支链C1至C10烃基、C1至C10烷氧基羰基、C1至C10烷酰氧基、羧酸基团、或者任选地被C1至C5烷氧基羰基或C1至C5取代的烷氧基取代的直链或支链C1至C10羟烷基；
Y是氢、直链或支链C1至C10烃基、C1至C10烷氧基羰基、C1至C10烷酰氧基、羧酸基团、或者任选地被C1至C5烷氧基羰基或C1至C5烷氧基取代的直链或支链C1至C10羟烷基；并且
Z是直链或支链C1至C10烃基、C1至C10烷氧基羰基、C1至C10烷酰氧基、羧酸基团、或者任选地被C1至C5烷氧基羰基或C1至C5烷氧基取代的直链或支链C1至C10羟烷基，
其中所述C1至C10烃基、所述C1至C10烷氧基羰基、所述C1至C10烷酰氧基、以及所述C1至C10羟烷基中的每一个任选地被选自由以下各项组成的组中的至少一项取代：氟、氯、溴、碘、羟基、硫醇基、羧酸基团、C1至C5烷基、C3至C8环烷基、C2至C5烯基、C1至C5烷氧基、C2至C5烯氧基、C6至C10芳基、C6至C10芳氧基、C7至C10烷芳基、以及C7至C10烷基芳氧基。
2.一种聚合物，其包含衍生自如权利要求1所述的单体的重复单元。
3.如权利要求2所述的聚合物，其进一步包含衍生自由化学式(2)表示的单体的重复单元：
Figure FDA0002251091640000021
其中，
A、B、C、D、E和F各自独立地是氢、卤素、羟基、羧酸基团、C1至C10烷氧基羰基、C1至C10烷氧基、直链或支链C1至C10烃基、C1至C10烷氧基羰基、或C1至C10烷酰氧基，
其中所述C1至C10烷氧基羰基、所述C1至C10烷氧基、所述C1至C10烃基、所述C1至C10烷氧基羰基、以及所述C1至C10烷酰氧基中的每一个任选地被选自由以下各项组成的组中的至少一项取代：氟、氯、溴、碘、C1至C5烷基、C3至C8环烷基、C2至C5烯基、C1至C5烷氧基、C2至C5烯氧基、C6至C10芳基、C6至C10芳氧基、C7至C10烷芳基、以及C7至C10烷基芳氧基，
前提是选自A、B、C、D、E和F中的至少一项是羟基。
4.如权利要求2或3所述的聚合物，其进一步包含衍生自由化学式(3)表示的单体的重复单元：
Figure FDA0002251091640000022
其中，
K、L和M各自独立地是直链或支链C1至C10烃基、C1至C10烷氧基羰基、C1至C10烷酰氧基、或者任选地被C1至C5烷氧基羰基或C1至C5取代的烷氧基取代的直链或支链C1至C10羟烷基，所述直链或支链C1至C10烃基、所述C1至C10烷氧基羰基、所述C1至C10烷酰氧基中的每一个任选地被羧酸基团取代，
其中所述C1至C10烃基、所述C1至C10烷氧基羰基、所述C1至C10烷酰氧基、以及所述C1至C10羟烷基中的每一个任选地被选自由以下各项组成的组中的至少一项取代：氟、氯、溴、碘、C1至C5烷基、C3至C8环烷基、C2至C5烯基、C1至C5烷氧基、C2至C5烯氧基、C6至C10芳基、C6至C10芳氧基、C7至C10烷芳基、以及C7至C10烷基芳氧基。
5.如权利要求2至4中任一项所述的聚合物，其中，在化学式(1)中，选自X、Y和Z中的至少一项包含羧酸基团。
6.如权利要求2至5中任一项所述的聚合物，其中，在化学式(2)中，选自A、B、C、D、E和F中的至少一项包含碘。
7.如权利要求2至6中任一项所述的聚合物，其中，在化学式(3)中，选自K、L和M中的至少一项包含羟烷基。
8.一种底层涂料组合物，其包含：
如权利要求2至7中任一项所述的聚合物；
交联剂；以及
溶剂。
9.如权利要求8所述的底层涂料组合物，其进一步包含光酸产生剂。
10.一种经涂覆的基底，其包括：
布置在基底上的如权利要求8所述的底层涂料组合物的层，以及
布置在所述底层涂料组合的层上的光致抗蚀剂层。
11.一种形成电子装置的方法，其包括：
(a)将如权利要求8所述的底层涂料组合物的层施加在基底上；
(b)将所述底层涂料组合物固化以形成底层膜；
(c)将光致抗蚀剂组合物的层施加在所述底层膜上以形成光致抗蚀剂层；
(d)将所述光致抗蚀剂层以图案方式暴露于辐射；以及
(e)使所暴露的光致抗蚀剂层显影以提供抗蚀剂浮雕图像。
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