CN111094365A - 化合物、树脂前体、固化物、光学元件、光学系统、照相机用更换镜头、光学装置、接合透镜以及接合透镜的制造方法 - Google Patents

化合物、树脂前体、固化物、光学元件、光学系统、照相机用更换镜头、光学装置、接合透镜以及接合透镜的制造方法 Download PDF

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Abstract

下述式(1)所示的化合物。(式中，R1和R2各自独立地表示氢原子或甲基，Y1和Y2各自独立地表示碳原子数为1～9的亚烷基，n1和n2各自独立地表示0～3的整数。)
Figure DDA0002414098240000011

Description

化合物、树脂前体、固化物、光学元件、光学系统、照相机用更 换镜头、光学装置、接合透镜以及接合透镜的制造方法
技术领域
本发明涉及化合物、树脂前体、固化物、光学元件、光学系统、照相机用更换镜头、光学装置、接合透镜以及接合透镜的制造方法。本发明要求2017年10月3日提交的日本专利申请号2017-193446的优先权，对于被认可通过参考文献引入的指定国家，该申请中记载的内容通过参考的形式引入本申请中。
背景技术
例如，专利文献1中公开了一种接合透镜，其是利用树脂粘接剂层将具有负屈光度的物方透镜和具有正屈光度的像方透镜粘接得到的。作为在这种接合透镜中使用的树脂粘接剂层，为了良好地校正色差，需要θgF值大的材料。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2016-095542号公报
发明内容
本发明的第一方式为一种化合物，其由下述式(1)所表示。
[化1]
Figure BDA0002414098220000011
(式中，R1和R2各自独立地表示氢原子或甲基，Y1和Y2各自独立地表示碳原子数为1～9的亚烷基，n1和n2各自独立地表示0～3的整数。)
本发明的第二方式为一种树脂前体，其包含上述的化合物和固化性组合物。
本发明的第三方式为一种固化物，其是使上述的树脂前体固化而成的。
本发明的第四方式为一种光学元件，其使用了上述的固化物。
本发明的第五方式为一种光学系统，其包含上述的光学元件。
本发明的第六方式为一种照相机用更换镜头，其包含上述的光学系统。
本发明的第七方式为一种光学装置，其包含上述的光学系统。
本发明的第八方式为一种接合透镜，其是第1透镜元件和第2透镜元件藉由上述的固化物接合而成的。
本发明的第九方式为一种接合透镜的制造方法，其具有下述工序：接触工序，藉由上述的树脂前体使第1透镜元件和第2透镜元件接触；和接合工序，通过使上述的树脂前体固化而将第1透镜元件和第2透镜元件接合。
附图说明
图1是将本实施方式的光学装置作为摄像装置时的一例的立体图。
图2是将本实施方式的光学装置作为摄像装置时的另一例的示意图。
图3是示出将本实施方式的光学装置作为多光子显微镜时的一例的框图。
图4是示出本实施方式的接合透镜的一例的示意图。
具体实施方式
以下，对本发明的具体实施方式(下文中简称为“本实施方式”)进行详细说明。以下的本实施方式是用于说明本发明的例示，并不将本发明限定于以下的内容。需要说明的是，在附图中，只要不特别声明，则上下左右等位置关系基于附图所示的位置关系。进而，附图的尺寸比例不限于图示的比例。另外，有时将丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯一并统称为“(甲基)丙烯酸酯”。
本实施方式的化合物未下述式(1)所示的化合物。
[化2]
Figure BDA0002414098220000021
(式中，R1和R2各自独立地表示氢原子或甲基，Y1和Y2各自独立地表示碳原子数为1～9的亚烷基，n1和n2各自独立地表示0～3的整数。)
式(1)所示的化合物(下文中有时称为化合物(1))为新型的化合物。化合物(1)能够适合用作作为光学元件等的材料的树脂前体的一种成分。另外，通过使用该化合物，能够制成θgF值优异的光学元件。特别是，即使在作为将凹透镜和凸透镜组合而成的多层型光学元件(接合透镜)的材料使用的情况下，虽然形状薄，但也能发挥出优异的光学特性，能够赋予优异的色差校正效果。需要说明的是，对于C射线(波长656.3nm)、F射线(486.1nm)、g射线(435.8nm)将各自的折射率设为nC、nF、ng时，θgF值是指由(ng－nF)/(nF－nC)所表示的值。
<化合物(1)>
以下，对化合物(1)的结构进行说明。
R1和R2各自独立地表示氢原子或甲基。
Y1和Y2各自独立地表示碳原子数为1～9的亚烷基。亚烷基可以为直链状、支链状中的任一种。从抑制制备成树脂前体等时的不溶成分析出及稳定性等方面出发，碳原子数优选为1～5、更优选为2～5、进一步优选为2～4。
作为Y1和Y2的具体例，可以举出例如亚甲基、亚乙基、亚丙基、亚异丙基、亚正丁基、亚异丁基、亚叔丁基、亚正戊基、亚异戊基、亚新戊基、亚正己基、亚异己基、亚新己基、亚庚基、亚辛基、亚壬基等。这些之中，从抑制制备成树脂前体等时的不溶成分析出及稳定性等方面出发，优选亚甲基、亚乙基、亚丙基、亚异丙基、亚正戊基、亚异戊基、亚新戊基，更优选亚乙基、亚丙基、亚正丁基、亚正戊基、亚新戊基。
n1和n2各自独立地表示0～3的整数。从能够抑制制备成树脂前体等时的不溶成分析出、以及获得容易的方面出发，n1和n2优选为1或2，更优选为1。
<树脂前体>
根据本实施方式，能够制成包含化合物(1)和固化性组合物的树脂前体。树脂前体能够适合用作光学材料用的树脂前体。在作为光学材料使用的情况下，希望在常温常压下树脂前体以液态形式稳定存在。从该方面出发，本实施方式的树脂前体优选在常温常压下为液态。另外，通过将后述的固化性组合物与化合物(1)进行合用，能够有效地抑制不溶成分的析出，能够容易地制备成稳定的液态组合物。
固化性组合物可以为光固化型，也可以为热固化型，优选为光固化性组合物。例如，在大量含有(甲基)丙烯酸酯系化合物的情况下，优选为光固化性组合物。
作为固化性组合物没有特别限定，能够使用例如选自由含氟(甲基)丙烯酸酯化合物、具有芴结构的(甲基)丙烯酸酯化合物以及二(甲基)丙烯酸酯化合物组成的组中的1种以上。通过将该成分与化合物(1)进行合用，能够有效地抑制不溶成分的析出，能够容易地制备成稳定的液态组合物。其结果，能够抑制在其保存中产生析出物，无需在使用该组合物前除去析出物的操作。另外，能够制成均质的低折射率高色散的固化物。
作为含氟(甲基)丙烯酸酯化合物，可以举出1官能、2官能、3官能以上的含氟(甲基)丙烯酸酯，这些之中，从获得容易的方面出发，优选2官能含氟(甲基)丙烯酸酯。作为2官能含氟(甲基)丙烯酸酯，可以举出下述式(2)所示的化合物。
[化3]
Figure BDA0002414098220000041
(式中，R3和R4各自独立地表示氢原子或甲基，n3和n4各自独立地表示1～12的整数，Y3表示碳原子数为2～12的全氟亚烷基或-(CF2-O-CF2)z-，z表示1～4的整数。)
R3和R4各自独立地表示氢原子或甲基。这些之中，优选为氢原子。
n3和n4各自独立地表示1～12的整数。从能够抑制制备成树脂前体等时的不溶成分析出、以及获得容易的方面出发，n3和n4优选为1～6的整数，更优选为1～4的整数，进一步优选为1或2。
Y3表示碳原子数为2～12的全氟亚烷基或-(CF2-O-CF2)z-，z表示1～4的整数。全氟亚烷基可以为直链状、支链状中的任一种。作为全氟亚烷基，优选为-(CF2)-、-(CF2CF2)-、-(CF2CF2CF2)-、-(CF2CF2CF2CF2)-。作为z，优选为1～3的整数，更优选为1或2的整数。
作为2官能含氟(甲基)丙烯酸酯化合物的具体例，可以举出1,4-二(甲基)丙烯酰氧基-2,2,3,3-四氟丁烷、1,6-二(甲基)丙烯酰氧基-3,3,4,4-四氟己烷、1,6-二(甲基)丙烯酰氧基-3,3,4,4-四氟己烷、1,6-二(甲基)丙烯酰氧基-2,2,3,3,4,4,5,5-八氟己烷、1,8-二(甲基)丙烯酰氧基-3,3,4,4,5,5,6,6-八氟辛烷、1,8-二(甲基)丙烯酰氧基-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-十二氟辛烷、1,9-二(甲基)丙烯酰氧基-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-十四氟壬烷、1,10-二(甲基)丙烯酰氧基-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9-十六氟癸烷、1,12-二(甲基)丙烯酰氧基-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11-二十氟十二烷等。此外，环氧乙烷改性氟化双酚A二(甲基)丙烯酸酯、环氧丙烷改性氟化双酚A二(甲基)丙烯酸酯等也能够用作2官能含氟(甲基)丙烯酸酯。
这些之中，作为2官能含氟(甲基)丙烯酸酯化合物，优选为1,6-二(甲基)丙烯酰氧基-2,2,3,3,4,4,5,5-八氟己烷，更优选下述式(2-1)所示的化合物(1,6-二丙烯酰氧基-2,2,3,3,4,4,5,5-八氟己烷)。
[化4]
Figure BDA0002414098220000051
树脂前体中的含氟(甲基)丙烯酸酯化合物的含量没有特别限定，从阿贝值等光学特性及与化合物(1)的相容性等方面出发，作为含氟(甲基)丙烯酸酯化合物的总量优选为20～50质量％、更优选为30～45质量％、进一步优选为35～42质量％。
作为具有芴结构的(甲基)丙烯酸酯化合物，可以举出例如具有芴结构的1官能(甲基)丙烯酸酯化合物、具有芴结构的2官能(甲基)丙烯酸酯化合物、具有芴结构的3官能以上的(甲基)丙烯酸酯化合物，这些之中，从获得容易的方面出发，优选具有芴结构的2官能(甲基)丙烯酸酯化合物。作为该具体例，可以举出下述式(3)所示的化合物、下述式(4)所示的化合物。
[化5]
Figure BDA0002414098220000052
(式中，R5和R6各自独立地表示氢原子或甲基，R7和R8各自独立地表示氢原子、甲基、或者乙基，R9、R10、R11和R12各自独立地表示氢原子、氟原子、碳原子数为1～6的烷基、苯基或者氢原子被氟原子或碳原子数为1～6的烷基所取代的苯基，n5和n6各自独立地表示0～3的整数。)
[化6]
Figure BDA0002414098220000061
(式中，R13表示氢原子或甲基，R14和R15各自独立地表示氢原子、甲基、或者乙基，R16、R17、R18和R19各自独立地表示氢原子、氟原子、碳原子数为1～6的烷基、苯基或者氢原子被氟原子或碳原子数为1～6的烷基所取代的苯基，n7和n8各自独立地表示0～3的整数。)
对式(3)进行说明。
R5和R6各自独立地表示氢原子或甲基。这些之中，优选为氢原子。
R7和R8各自独立地表示氢原子、甲基、或者乙基。这些之中，从获得容易的方面出发，优选为氢原子。
R9、R10、R11和R12各自独立地表示氢原子、氟原子、碳原子数为1～6的烷基、苯基或者氢原子被氟原子或碳原子数为1～6的烷基所取代的苯基。
作为碳原子数为1～6的烷基，可以为直链状、支链状、环状烷基中的任一种。从获得容易的方面出发，优选直链状、支链状。作为碳原子数为1～6的烷基的具体例，可以举出甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基、异己基、新己基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基等。这些之中，优选甲基、乙基。
氢原子被氟原子或碳原子数为1～6的烷基所取代的苯基是苯基的一部分或全部氢原子被氟原子或碳原子数为1～6的烷基所取代的苯基。作为该碳原子数为1～6的烷基，从获得容易的方面出发，优选甲基、乙基。
n5和n6各自独立地表示0～3的整数。这些之中，从硬度及透明度高、光学特性优异的方面出发，优选为0～2的整数、更优选为0或1、进一步优选为1。
对式(4)进行说明。
R13表示氢原子或甲基。这些之中，优选为氢原子。
R14和R15各自独立地表示氢原子、甲基、或者乙基。这些之中，从获得容易的方面出发，优选为氢原子。
R16、R17、R18和R19各自独立地表示氢原子、氟原子、碳原子数为1～6的烷基、苯基或者氢原子被氟原子或碳原子数为1～6的烷基所取代的苯基。
作为碳原子数为1～6的烷基，可以为直链状、支链状、环状烷基中的任一种。从获得容易的方面出发，优选直链状、支链状。作为碳原子数为1～6的烷基的具体例，可以举出甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基、异己基、新己基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基等。这些之中，优选甲基、乙基。
氢原子被氟原子或碳原子数为1～6的烷基所取代的苯基是苯基的一部分或全部氢原子被氟原子或碳原子数为1～6的烷基所取代的苯基。作为该碳原子数为1～6的烷基，从获得容易的方面出发，优选苯基、甲基苯基、乙基苯基。
n7和n8各自独立地表示0～3的整数。这些之中，从硬度、透明度高、光学特性优异的方面出发，优选为0～2的整数、更优选为0或1、进一步优选为1。
作为具有芴结构的(甲基)丙烯酸酯化合物的具体例，优选下述式(3-1)所示的化合物、下述式(4-1)所示的化合物，更优选下述式(3-1)所示的化合物(9,9-双[4-(2-丙烯酰氧基乙氧基)苯基]芴)。
[化7]
Figure BDA0002414098220000071
[化8]
Figure BDA0002414098220000081
树脂前体中的具有芴结构的(甲基)丙烯酸酯化合物的含量没有特别限定，从能够抑制白浊、抑制不溶成分析出的方面出发，作为具有芴结构的(甲基)丙烯酸酯化合物的总量，优选为20～50质量％、更优选为25～40质量％、进一步优选为26～35质量％。
作为二(甲基)丙烯酸酯化合物，可以举出上述各成分以外的具有两个(甲基)丙烯酸酯结构的化合物。作为二(甲基)丙烯酸酯化合物的具体例，可以举出例如2-乙基,2-丁基-丙二醇(甲基)丙烯酸酯、1,3-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,9-壬二醇(甲基)丙烯酸酯、1,10-癸二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、二丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、甘油二(甲基)丙烯酸酯、环氧乙烷改性新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、环氧丙烷改性新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、环氧乙烷改性双酚A二(甲基)丙烯酸酯、环氧丙烷改性双酚A二(甲基)丙烯酸酯、环氧乙烷·环氧丙烷改性双酚A二(甲基)丙烯酸酯、丁基乙基丙二醇二(甲基)丙烯酸酯等。
在二(甲基)丙烯酸酯化合物中，从与化合物(1)的相容性等方面出发，优选脂肪族二(甲基)丙烯酸酯。其中，优选2-乙基,2-丁基-丙二醇(甲基)丙烯酸酯、1,3-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯，更优选1,6-己二醇二丙烯酸酯(AHDN)。脂肪族二(甲基)丙烯酸酯在化学结构上与化合物(1)具有高相容性，因此能够维持稳定的液态。其结果，能够制成以高浓度含有化合物(1)的液态的树脂前体。以高浓度含有化合物(1)的树脂前体在用作光学材料时，能够进一步提高光学特性上的效果。
树脂前体中的二(甲基)丙烯酸酯化合物的含量没有特别限定，从与化合物(1)的相容性等方面出发，作为二(甲基)丙烯酸酯化合物的总量，优选为10～80质量％、更优选为20～60质量％、进一步优选为35～50质量％。
本实施方式的固化性组合物也能够含有上述以外的成分。可以举出例如1官能(甲基)丙烯酸酯、3官能(甲基)丙烯酸酯、4官能(甲基)丙烯酸酯等。通过对它们进行合用，能够调节树脂的硬度、透明度、光学特性。这些之中，从提高与化合物(1)的相容性的方面出发，优选1官能(甲基)丙烯酸酯。
作为1官能(甲基)丙烯酸酯，可以举出例如(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸异癸酯、(甲基)丙烯酸月桂酯、(甲基)丙烯酸十三烷基酯、(甲基)丙烯酸乙酰酯、(甲基)丙烯酸硬脂酯、(甲基)丙烯酸叔丁酯、(甲基)丙烯酸-2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸-2-羟丁酯、(甲基)丙烯酸-2-羟乙酯、(甲基)丙烯酸-2-羟丙酯、(甲基)丙烯酸-3-甲氧基丁酯、(甲基)丙烯酸二乙基氨基乙酯、苯氧基聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸异硬脂酯、对枯基苯氧基乙二醇(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸二甲氨基乙酯、2-乙基己基卡必醇(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸丁氧基乙酯、乙氧基二乙二醇(甲基)丙烯酸酯、月桂氧基聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯、甲氧基二丙二醇丙烯酸酯、甲氧基三丙二醇丙烯酸酯、乙氧基二丙二醇丙烯酸酯、乙氧基三丙二醇丙烯酸酯、聚丙二醇(甲基)丙烯酸酯、丙烯酰氧基聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯、硬脂氧基聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯、辛氧基聚乙二醇-聚丙二醇(甲基)丙烯酸酯、聚(丙二醇-四亚甲基二醇)(甲基)丙烯酸酯、聚(乙二醇-四亚甲基二醇)(甲基)丙烯酸酯、甲氧基聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯、甲氧基聚丙二醇(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸苄酯等。这些之中，从关于与化合物(1)的相容性等结构上的方面出发，优选为甲氧基三丙二醇丙烯酸酯、乙氧基三丙二醇丙烯酸酯。
作为3官能(甲基)丙烯酸酯，可以举出例如三(丙烯酰氧基乙基)异氰脲酸酯、三(甲基丙烯酰氧基乙基)异氰脲酸酯、环氧氯丙烷改性甘油三(甲基)丙烯酸酯、环氧乙烷改性甘油三(甲基)丙烯酸酯、环氧丙烷改性甘油三(甲基)丙烯酸酯、己内酯改性三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、环氧乙烷改性三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、环氧丙烷改性三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯等。这些之中，从关于与化合物(1)的相容性等结构上的方面出发，优选为季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯。
作为4官能(甲基)丙烯酸酯，可以举出例如季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇羟基五(甲基)丙烯酸酯、双三羟甲基丙烷四(甲基)丙烯酸酯等。这些之中，从关于与化合物(1)的相容性等结构上的方面出发，优选为二季戊四醇羟基五(甲基)丙烯酸酯。
本实施方式的树脂前体为光固化型的情况下，树脂前体可以进一步含有光聚合引发剂。作为该光聚合引发剂，只要能够通过光照射引发单体成分的聚合就没有特别限定，能够使用在树脂的光固化中使用的公知的光聚合引发剂。作为光照射中所用的光，能够根据所使用的光聚合引发剂适当选择，通常使用可见光、紫外线、电子射线等。
关于光聚合引发剂的含量，也取决于使用成分的种类或进行照射的光的种类，通常优选为0.1～5质量％。
作为光聚合引发剂，例如，从反应性的方面出发，优选膦系或苯乙酮系的光聚合引发剂。作为膦系光聚合引发剂，优选双(2-4-6-三甲基苯甲酰基)-苯基氧化膦、(2,4,6-三甲基苯甲酰基)二苯基氧化膦等。作为苯乙酮系光聚合引发剂，除了反应性以外从能够抑制树脂黄变的方面出发，优选在α位具有羟基的烷基苯基酮类，更优选1-羟基-环己基-苯基-酮、2-羟基-2-甲基-1-苯基-丙烷-1-酮等。
本实施方式的树脂前体可以进一步含有光稳定剂。作为该光稳定剂，能够使用公知的光稳定剂。作为其优选例，可以举出双(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)癸二酸酯、双(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)癸二酸酯、甲基1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基癸二酸酯等受阻胺系材料等。
本实施方式的树脂前体可以进一步含有阻聚剂。作为该阻聚剂，能够使用公知的阻聚剂。作为其优选例，可以举出对苯醌、对苯二酚、对苯二酚单甲醚、2,5-二苯基对苯醌等对苯二酚类、叔丁基邻苯二酚等取代邻苯二酚类、吩噻嗪、二苯基胺等胺类、四甲基哌啶基-N-氧自由基(TEMPO)等N-氧自由基类、亚硝基苯、苦味酸、分子状氧、硫等。这些之中，从通用性及抑制聚合的方面出发，更优选对苯二酚类、吩噻嗪、N-氧自由基类。
本实施方式的树脂前体可以进一步含有紫外线吸收剂。作为该紫外线吸收剂，能够使用公知的紫外线吸收剂。作为其优选例，可以举出2-(2-羟基-5-叔辛基苯基)-2H-苯并三唑等。紫外线吸收剂在与光稳定剂合用时，能够期待更优异的效果。
关于与化合物(1)合用的固化性组合物，作为迄今为止说明的各成分的优选组合，优选含有含氟(甲基)丙烯酸酯化合物或具有芴结构的(甲基)丙烯酸酯化合物与二(甲基)丙烯酸酯化合物，更优选含有含氟(甲基)丙烯酸酯化合物与二(甲基)丙烯酸酯化合物，更进一步优选含有脂肪族含氟(甲基)丙烯酸酯化合物与脂肪族二(甲基)丙烯酸酯化合物。
作为固化性组合物的具体成分的组合优选包含选自由9,9-双[4-(2-丙烯酰氧基乙氧基)苯基]芴、甲氧基三丙二醇丙烯酸酯、1,6-二(甲基)丙烯酰氧基-2,2,3,3,4,4,5,5-八氟己烷、1-羟基-环己基-苯基-酮、双(2-4-6-三甲基苯甲酰基)-苯基氧化膦、双(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)癸二酸酯、甲基1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基癸二酸酯、2-(2-羟基-5-叔辛基苯基)-2H-苯并三唑和1,6-己二醇二丙烯酸酯组成的组中的任意一种。
这些之中，从能够有效抑制不溶成分的析出、能够容易制备成稳定的液态组合物的方面出发，更优选至少包含选自由1,6-二(甲基)丙烯酰氧基-2,2,3,3,4,4,5,5-八氟己烷、9,9-双[4-(2-丙烯酰氧基乙氧基)苯基]芴以及1,6-己二醇二丙烯酸酯组成的组中的任意一种。进而，进一步优选包含选自由1,6-二(甲基)丙烯酰氧基-2,2,3,3,4,4,5,5-八氟己烷、9,9-双[4-(2-丙烯酰氧基乙氧基)苯基]芴以及1,6-己二醇二丙烯酸酯组成的组中的2种以上，更进一步优选包含1,6-二(甲基)丙烯酰氧基-2,2,3,3,4,4,5,5-八氟己烷、9,9-双[4-(2-丙烯酰氧基乙氧基)苯基]芴以及1,6-己二醇二丙烯酸酯。通过将该成分与化合物(1)进行合用，能够更容易制备成在常温状态下具有高稳定性的液态组合物。
树脂前体中的化合物(1)的含量没有特别限定，从以液态维持高稳定性的方面出发，优选为10～50质量％。另外，从上述方面出发，可以使其含量为10～30质量％、可以为10～25质量％、也可以为15～25质量％。
<固化物>
能够制成将本实施方式的树脂前体固化而成的固化物。关于固化的方法，根据所含有的固化性组合物的特性，可以为光固化，也可以为热固化。作为固化方法，例如可以采用使用紫外线固化型的组合物并照射紫外线的方法。
作为固化物的物性，θgF值优选为0.5以上、更优选为0.6以上、进一步优选为0.7以上。阿贝值(νd)优选为10以上40以下。此外，优选θgF值和阿贝值(νd)均满足上述的数值范围。另外，对于d射线的折射率(nd)能够为1.50以上1.65以下。
由玻璃材料或有机树脂等构成的光学材料具有随着向短波长侧移动则其折射率降低的倾向。作为表示折射率的波长色散性的指标，使用θgF值、阿贝值(νd)。它们是光学材料特有的值，在折射光学系统中，尝试了通过将色散特性不同的光学材料适当组合而降低色差。但是，从设计要求等方面出发，在透镜的构成或片数受限时，有时难以充分校正色差。关于这点，本实施方式的固化物的θgF值高，具有特异的色散特性。由于本实施方式的固化物具有该特性，因此具有优异的色差校正功能，能够消除该问题。
此外，固化物的内部透射率优选在波长440～650nm的范围为90％以上。根据本实施方式，作为光学材料，能够制成具有高内部透射率的固化物。
<光学元件·光学系统·照相机用更换镜头·光学装置等>
本实施方式的固化物能够将其用作光学元件。包含该固化物的光学元件还包括反射镜、透镜、棱镜、滤光器等。作为优选例，可以举出作为光学透镜使用。此外，本实施方式的光学元件能够作为包含其的光学系统使用。
本实施方式的光学系统能够作为包含其的照相机用更换镜头使用。关于这样的光学元件、光学透镜、照相机用更换镜头的构成，能够采用公知的构成。进而，本实施方式的光学系统能够作为包含其的光学装置使用。作为包含该光学系统的光学装置没有特别限定，可以举出例如透镜更换式照相机、透镜非更换式照相机等摄像装置或光学显微镜等。
(摄像装置)
图1是将本实施方式的光学装置作为摄像装置时的一例的立体图。摄像装置1为所谓的数码单反照相机(镜头可换式照相机)，摄像镜头(光学系统)103具备本实施方式的固化物。镜筒102可拆卸地安装在照相机机身101的镜头卡口(未图示)。并且，通过该镜筒102的透镜103的光在配置于照相机机身101的背面侧的多芯片模块106的传感器芯片(固态图像传感器)104上成像。该传感器芯片104是所谓的CMOS图像传感器等的裸芯片，多芯片模块106是例如传感器芯片104裸芯片安装在玻璃基板105上的COG(Chip On Glass，晶玻接装)型的模块。
图2是将本实施方式的光学装置作为摄像装置时的另一例的示意图。图2(a)示出摄像装置CAM的正面图，图2(b)示出摄像装置CAM的背面图。摄像装置CAM为所谓的数码照相机(镜头不可换式照相机)，摄像镜头(光学系统)WL具备本实施方式的固化物。在摄像装置CAM中，若按下未图示的电源按钮，则摄像镜头WL的未图示的快门被打开，来自被摄物体(物体)的光在摄像镜头WL会聚，在配置于像面的摄像元件成像。在摄像元件被成像的被摄物体图像被显示于配置在摄像装置CAM的背后的液晶监视器M。拍摄者一边观看液晶监视器M一边决定被摄物体图像的构图，之后按下释放按钮B1，用摄像元件将被摄物体图像摄像，记录保存于未图示的存储器中。摄像装置CAM配置有：在被摄物体暗时发出辅助光的辅助光发光部EF；用于摄像装置CAM的各种条件设定等的功能按钮B2；等。
对于这种数码照相机等中使用的光学系统，要求更高的分辨率、轻量化、小型化。为了实现这些性能，在光学系统中使用高折射率的光学玻璃是有效的。从该方面出发，本实施方式的光学玻璃适合作为该光学设备的部件。需要说明的是，作为本实施方式中能够适用的光学设备，不限于上述的摄像装置，还可以举出例如屏幕等。关于光学元件，也不限于透镜，还可以举出例如棱镜等。
(多光子显微镜)
图3是将本实施方式的光学装置作为多光子显微镜时的一例的框图。多光子显微镜2具备物镜206、聚光透镜208、成像透镜210作为光学元件。以下，以多光子显微镜2的光学系统为中心进行说明。
脉冲激光装置201射出例如为近红外波长(约1000nm)且脉冲宽度为飞秒单位的(例如100飞秒的)超短脉冲光。从脉冲激光装置201射出后不久的超短脉冲光通常成为在规定方向上偏振的线性偏振光。
脉冲分割装置202分割超短脉冲光，提高超短脉冲光的重复频率而射出。
光束调整部203具有下述功能等：根据物镜206的瞳径调整从脉冲分割装置202入射的超短脉冲光的光束直径的功能；为了校正从试样S发出的多光子激发光的波长与超短脉冲光的波长的轴向色差(焦距差)而调整超短脉冲光的会聚和发散角度的功能；为了校正超短脉冲光的脉冲宽度在通过光学系统的期间由于群速度色散而扩展，对超短脉冲光提供相反的群速度色散的prechirp功能(群速度色散补偿功能)。
从脉冲激光装置201射出的超短脉冲光通过脉冲分割装置202使其重复频率增大，通过光束调整部203进行上述调整。并且，从光束调整部203射出的超短脉冲光在分色镜204被反射到分色镜205的方向，在分色镜205通过，被物镜206会聚，并照射到试样S。此时，也可以通过使用扫描单元(未图示)在试样S的观察面上扫描超短脉冲光。
例如，在对试样S进行荧光观察时，在试样S的超短脉冲光的被照射区域及其附近，试样S被染色的荧光色素被多光子激发，发出波长比红外波长即超短脉冲光短的荧光(下文中称为“观察光”)。
从试样S向物镜206的方向发出的观察光被物镜206准直，并根据其波长被分色镜205反射，或者透过分色镜205。
被分色镜205反射的观察光入射到荧光检测部207。荧光检测部207例如由屏障滤光器、PMT(photo multiplier tube：光电增倍管)等构成，其接受被分色镜205反射的观察光，根据其光量输出电信号。另外，在试样S的观察面扫描超短脉冲光的同时，荧光检测部207检测出试样S的观察面上的观察光。
另一方面，透过分色镜205的观察光被扫描单元(未图示)退扫描(descan)，透过分色镜204，被聚光透镜208会聚，通过设置于与物镜206的焦点位置大致共轭的位置的针孔209，透过成像透镜210，入射到荧光检测部211。
荧光检测部211例如由屏障滤光器、PMT等构成，其接受通过成像透镜210在荧光检测部211的光接受面成像的观察光，输出与其光量相应的电信号。另外，在试样S的观察面扫描超短脉冲光的同时，荧光检测部211检测出试样S的观察面上的观察光。
需要说明的是，通过从光路去除分色镜205，可以用荧光检测部211检测出从试样S向物镜206的方向发出的全部观察光。
另外，从试样S发出到与物镜206相反的方向的观察光被分色镜212反射，入射到荧光检测部213。荧光检测部213例如由屏障滤光器、PMT等构成，其接受被分色镜212反射的观察光，输出与其光量相应的电信号。另外，在试样S的观察面扫描超短脉冲光的同时，荧光检测部213检测出试样S的观察面上的观察光。
从荧光检测部207、211、213分别输出的电信号例如输入到计算机(未图示)，该计算机基于输入的电信号生成观察图像，能够显示所生成的观察图像，或者存储观察图像的数据。
<接合透镜及其制造方法>
迄今为止，以将本实施方式的化合物、树脂前体和固化物等用于单层透镜的情况为中心进行了说明，但本实施方式的化合物、树脂前体和固化物等也可以适合用作由多层透镜构成的接合透镜的接合部件。
图4是示出本实施方式的接合透镜的一例的示意图。接合透镜3是第1透镜元件301和第2透镜元件302藉由本实施方式的固化物303接合而成的。需要说明的是，关于构成接合透镜的透镜，从明确为接合透镜的元件的方面出发，如上所述有时称为“透镜元件”。这样，本实施方式的固化物303能够作为上述接合部件发挥功能。
在具有2片透镜元件的接合透镜中使用本实施方式的化合物、树脂前体、固化物的情况下，首先，可以举出进行下述工序的制造方法：(1)接触工序，使第1透镜元件和第2透镜元件藉由本实施方式的树脂前体接触；和(2)接合工序，通过使树脂前体固化而将第1透镜元件和第2透镜元件接合。
在(1)接触工序中，本实施方式的树脂前体以未固化的状态介于第1透镜元件与第2透镜元件之间。例如，在树脂前体为液态组合物的情况下，在第1透镜元件与第2透镜元件的接触面涂布树脂前体，使两透镜元件重合。
关于在(2)接合工序中使树脂前体固化的方法，可以为光固化、热固化中的任一种，优选通过对树脂前体照射光而使其固化。该光优选隔着第1透镜元件或第2透镜元件被照射至树脂前体。本实施方式的化合物、树脂前体和固化物能够抑制经时变化所致的黄变，能够长期维持高透明性。从该方面考虑也是优选的制造方法。
与在单层透镜中说明的情况同样地，如此得到的接合透镜能够用于光学系统。另外，与在单层透镜中说明的情况同样地，本实施方式的接合透镜能够用作照相机用更换镜头、包含光学系统的光学装置。需要说明的是，在上述方式中对使用了2个透镜元件的接合透镜进行了说明，但不限于此，也可以制成使用了3个以上透镜元件的接合透镜。另外，在制成使用了3个以上透镜元件的接合透镜的情况下，可以使各透镜元件间的接合部件全部为本实施方式的固化物，但不限于此，只要接合部件中的至少1个为本实施方式的固化物即可。
实施例
通过以下的实施例和比较例更详细地说明本发明，但本发明并不受以下实施例的任何限定。首先，合成化合物，制作包含该化合物的树脂前体及其固化物，分别对其进行物性评价。
I.化合物的制作和物性评价
<实施例1(化合物(1A)的合成)>
(中间体化合物(a1)的合成)
在氩气流下，在300mL的反应容器中称量加入3-甲酰基-4-甲氧基苯基硼酸10.00g(55.6mmol)、四氢呋喃(THF、脱水)50mL、乙醇(脱水)50mL，在0℃进行搅拌。向其中一点一点地加入硼氢化钠(NaBH4)1.36g(36.0mmol)。在0℃下搅拌2小时后，利用TLC进行反应检查，确认原料消失。向其中加入自来水50mL使反应停止，立即产生了白色沉淀。
接着，对悬浮液进行减压过滤，除去有机溶剂。加入2mol/L浓度的盐酸直至悬浮液达到中性后，过滤沉淀。将过滤物用乙酸乙酯50mL进行清洗，在40℃减压干燥，得到作为过滤物的中间体化合物(a1)((3-羟基甲基)-4-甲氧基-苯基)硼酸)。收量为9.27g(50.9mmol)，收率为91.5％。
[化9]
Figure BDA0002414098220000161
(中间体化合物(a2)的合成)
在500mL反应容器中分别称量加入4,4’-二氯二苯甲酮3.30g(12.5mmol)、中间体化合物(a1)5.00g(27.5mmol)、碳酸氢钠3.57g(42.5mmol)、1,4-二氧六环150mL、蒸馏水75mL，一边在室温下进行搅拌一边进行氩鼓泡。搅拌30分钟后，将四(三苯基膦)钯(Pd(Ph3)4)0.29g(0.25mmol)添加到反应体系中。并且，将氩鼓泡切换为氩气流下，在90℃搅拌一晩。之后，利用TLC进行反应检查，确认原料的消失，停止加热。将反应溶液自然冷却至室温后，添加饱和氯化铵水溶液25mL、自来水150mL，搅拌30分钟。过滤析出的沉淀，用水300mL进行清洗，得到黄白色粉末。
将所得到的黄白色粉末在70℃减压干燥一晩。向该粉末中加入四氢呋喃：氯仿＝1：9的混合液900mL，以60℃进行加热。用硅胶柱(展开溶剂为四氢呋喃：氯仿＝1：9)精制该溶液，得到黄白色固体。收量为4.86g(10.7mmol)，收率为85.6％。
[化10]
Figure BDA0002414098220000162
(中间体化合物(a3)的合成)
在氩气流下，在200mL反应容器中称量加入中间体化合物(a2)2g(4.40mmol)、二氯甲烷(脱水)80mL，在0℃进行冷却。用5分钟向其中滴加三溴化磷(PBr3)1.01g(3.74mmol)，升温至室温。搅拌3小时后，用TLC和HPLC分析进行反应检查，确认原料的消失，停止搅拌。向其中加入10℃以下的自来水80mL，继续搅拌30分钟。并且，过滤析出的沉淀后，将滤液分离成有机层和水层。将水层用二氯甲烷50mL清洗2次，由此回收溶入水层的有机成分。接着，将有机层和从水层回收的有机成分合在一起，作为混合溶液。对该混合溶液进行抽滤。需要说明的是，在抽滤时，由于水冻结而停止过滤，因此从漏斗上方一边加热一边进行操作。
对所得到的滤液进行减压浓缩后，再次加入过滤物，向其中加入四氢呋喃50mL而使其悬浮，得到悬浮液。向所得到的悬浮液中加入自来水200mL，对析出的沉淀进行过滤。关于滤液，用自来水清洗至滤液达到中性后，进而用甲醇20mL进行清洗。将所得到的白色粉末在70℃减压干燥一晩，由此得到目标物。收量为2.36g(4.07mmol)，收率为92.5％。
[化11]
Figure BDA0002414098220000171
(中间体化合物(a4)的合成)
在氩气流下，在100mL反应容器中量取四氢呋喃(脱水)25mL、氢化钠(60％浓度)0.47g(11.7mmol)，在0℃进行冷却。用15分钟向其中滴加2,2-二甲基-1,3-丙二醇2.98g(28.6mmol)的四氢呋喃5mL稀释液，升温至室温。搅拌1小时后，一次添加中间体化合物(a3)1.6g，在60℃下搅拌16小时。之后，利用TLC和HPLC分析进行反应检查，确认原料的消失。向其中加入自来水30mL而使反应停止。接着，向反应溶液中加入乙酸乙酯100mL，由此分离成有机层和水层。将水层用乙酸乙酯30mL清洗2次，由此回收溶入水层中的有机成分。并且，将有机层和从水层回收的有机成分合在一起，作为混合溶液。将所得到的混合溶液依次用水、饱和盐水进行清洗，之后用硫酸镁进行干燥。
接着，对干燥后的混合溶液进行减压浓缩，由此蒸馏除去溶剂，得到浅黄色固体4.21g。将其用硅胶柱(展开溶剂为乙酸乙酯：氯仿＝1：4)进行精制，得到白色固体。将所得到的白色固体在70℃下减压干燥1小时。收量为1.54g(2.46mmol)，收率为71.3％。
[化12]
Figure BDA0002414098220000181
(目标化合物(1A)的合成)
在氩气流下，在30mL反应容器中量取中间体化合物(a4)1.50g(2.39mmol)、氯仿(脱水)12mL、三乙胺(TEA)2.30g(22.7mmol)、对甲氧基苯酚6.0mg(48μmol)，在0℃进行冷却。用5分钟向其中滴加甲基丙烯酰氯0.85g(8.13mmol)，则溶液颜色变为粉红色，三乙胺盐酸盐析出。接着，从0℃升温至室温，搅拌1小时后，利用TLC和HPLC分析进行反应检查，确认原料的消失。向其中加入自来水6mL而使反应停止。接着，将反应溶液分离成有机层和水层。将水层用氯仿30mL清洗2次，由此回收溶入到水层中的有机成分。并且，将有机层和从水层回收的有机成分合在一起，作为混合溶液。将该混合溶液依次用水、饱和盐水进行清洗，之后用硫酸钠进行干燥。
接着，向干燥后的混合溶液中加入对甲氧基苯酚6.0mg(48μmol)和甲苯10mL。并且，对混合溶液进行减压浓缩，由此将三乙胺和溶剂蒸馏除去，得到粗体2.80g。将所得到的粗体用硅胶柱(展开溶剂为氯仿)进行精制。
此外，在前工序中得到的硅胶柱的级分中加入对甲氧基苯酚0.9mg(相当于500ppm)的氯仿溶液，在30℃以下减压浓缩，得到作为目标物的黄白色固体。在浓缩工序中，为了防止聚合，不长时间保持在减压下。收量为1.73g(2.27mmol)，收率为94.9％。
[化13]
Figure BDA0002414098220000191
化合物(1A)的1H-NMR(日本电子公司制造的“JNM-AL300”)的测定结果如下所示。
1H-NMR(300MHz,DMSO-d6)：δ0.95(12H,s),1.81and1.85(6H,s),3.31(4H,s),3.84(6H,s),3.94(4H,s),4.54(4H,s),5.59and5.97(4H,s),7.11-7.14(2H,d),7.69-7.86(12H,m)
m.p.＝100℃
<实施例2(化合物(1B)的合成)>
(中间体化合物(b4)的合成)
使用实施例1中合成的中间体化合物(a3)，合成中间体化合物(b4)。在氩气流下，在1000mL反应容器中量取四氢呋喃(脱水)300mL、氢化钠(60％浓度)2.33g(58.5mmol)，进行冰冷。向其中滴加乙二醇12.8g(206mmol)的四氢呋喃100mL稀释液，升温至室温。搅拌1小时后，一次添加中间体化合物(a3)10g(17.2mmol)，加热至60℃。加热搅拌一晩后，利用TLC进行反应检查，确认原料的消失。向其中加入自来水400mL而使反应停止。向反应溶液中加入乙酸乙酯400mL，由此分离成有机层和水层。将水层用乙酸乙酯200mL清洗2次，由此从水层回收有机成分。并且，将有机层和从水层回收的有机成分合在一起，作为混合溶液。将所得到的混合溶液依次用水、饱和盐水进行清洗后，用硫酸镁进行干燥。
接着，对干燥后的混合溶液进行减压浓缩，由此蒸馏除去溶剂，得到浅黄色固体11.3g。将其用NH凝胶柱(展开：氯仿)进行精制，得到白色固体。将所得到的白色固体在80℃减压干燥一晩。收量为5.01g(9.23mmol)，收率为53.7％。
[化14]
Figure BDA0002414098220000201
(目标化合物(1B)的合成)
重复上述工序，得到合计10.7g的中间体化合物(b4)后，在氩气流下，在200mL反应容器中添加量取中间体化合物(b4)10.7g、氯仿(脱水)90mL、三乙胺18.9g(187mmol)、对甲氧基苯酚49.0mg(395μmol)，在0℃进行冷却。用5分钟向其中滴加甲基丙烯酰氯7.00g(67.0mmol)，则溶液颜色变为粉红色，三乙胺盐酸盐析出。接着，从0℃升温至室温，搅拌1小时后，利用TLC和HPLC分析进行反应检查，确认原料的消失。向其中加入自来水200mL而使反应停止。接着，将反应溶液分离成有机层和水层。将水层用氯仿60mL清洗2次，由此回收溶入到水层中的有机成分。将所得到的有机层和从水层回收的有机成分合在一起，作为混合溶液。将该混合溶液依次用水、饱和盐水进行清洗，之后用硫酸钠进行干燥。
接着，在干燥后的混合容器中加入对甲氧基苯酚49.0mg(395mmol)和甲苯20mL。并且，对混合溶液进行减压浓缩，由此将三乙胺和溶剂蒸馏除去，得到粗体17.0g。将所得到的粗体用硅胶柱(展开溶剂为乙酸乙酯：甲苯＝1：10)进行精制。
此外，在前工序中得到的硅胶柱的级分中加入对甲氧基苯酚49.0mg(395μmol)的氯仿溶液，在30℃以下减压浓缩，得到浓缩物。并且，将所得到的浓缩物用二乙醚进行清洗过滤，将所得到的过滤物用氯仿溶解。在其中进一步加入对甲氧基苯酚5.2mg(相当于500ppm)的氯仿溶液后，在30℃以下减压浓缩，由此蒸馏除去溶剂，得到作为目标物的乳白色固体。收量为10.4g(15.3mmol)，收率为77.6％。
[化15]
Figure BDA0002414098220000211
化合物(1B)的1H-NMR(日本电子公司制造的“JNM-AL300”)的测定结果如下所示。
1H-NMR(300MHz,DMSO-d6)：δ1.86(6H,s),3.76(4H,t),3.86(6H,s),4.30(4H,t),4.61(4H,s),5.65and6.03(4H,s),7.13-7.15(2H,d),7.71-7.83(12H,m)
m.p.＝80℃
<化合物的物性评价>
(折射率测定用样品的制作)
将所得到的化合物加热、熔解而制成液态后，进行冷却，由此固化，得到折射率测定用样品。
(测定和评价)
折射率使用多波长折射率计(Anton-Paar·Japan公司制造)进行测定。对于C射线(波长656.3nm)、d射线(587.6nm)、F射线(486.1nm)、g射线(435.8nm)，测定各自的折射率nC、nd、nF、ng。并且，由下式计算出θgF值和νd值。
θgF＝(ng－nF)/(nF－nC)
νd＝(nd－1)/(nF－nC)
[表1]
实施例1 实施例2
化合物名 1A 1B
n<sub>C</sub> 1.5916 1.6091
n<sub>d</sub> 1.6016 1.6191
n<sub>F</sub> 1.6272 1.6477
n<sub>g</sub> 1.6556 1.6782
θgF 0.798 0.790
v<sub>d</sub> 16.9 16.0
II.树脂前体的制作和物性评价
<实施例3>
以表2所示的比例将化合物(1A)和构成固化性组合物的各成分混合，制作出树脂前体(1A-1)。所得到的树脂前体在常温常压下为溶液状态。需要说明的是，表中的混配比例只要不特别声明则为质量％基准。
<实施例4～6>
以表2所示的比例混合各成分，除此以外与实施例3同样地制作出各树脂前体。对于各树脂前体，确认了常温常压下的状态。
示出作为固化性组合物使用的成分。
·主剂1
9，9-双[4-(2-丙烯酰氧基乙氧基)苯基]芴(式(i))
[化16]
Figure BDA0002414098220000221
·主剂2：
1，6-二(甲基)丙烯酰氧基-2，2，3，3，4，4，5，5-八氟己烷(式(ii))
[化17]
Figure BDA0002414098220000231
·主剂3：
1,6-己二醇二丙烯酸酯(AHDN)(式(iii))
[化18]
Figure BDA0002414098220000232
·增容剂：
甲氧基三丙二醇丙烯酸酯(式(iv))
[化19]
Figure BDA0002414098220000233
·光聚合引发剂1：
1-羟基-环己基-苯基-酮(式(v))
[化20]
Figure BDA0002414098220000234
·光聚合引发剂2：
双(2-4-6-三甲基苯甲酰基)-苯基氧化膦(式(vi))
[化21]
Figure BDA0002414098220000235
·自由基捕捉剂：
双(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)癸二酸酯(式(vii))+甲基1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基癸二酸酯(式(viii)
[化22]
Figure BDA0002414098220000241
[化23]
Figure BDA0002414098220000242
·紫外线吸收剂：
2-(2-羟基-5-叔辛基苯基)-2H-苯并三唑(式(ix))
[化24]
Figure BDA0002414098220000243
<树脂前体的物性评价>
(折射率测定用样品的制作)
不使树脂前体固化而以液态的状态测定其物性。
(测定和评价)
利用与化合物的物性测定同样的方法，对各树脂前体测定折射率nC、nd、nF、ng，计算出θgF值和νd值。
[表2]
Figure BDA0002414098220000251
III.固化物的制作和物性评价
<实施例7>
将树脂前体(1A-1)夹在合成石英(t＝1mm)中，藉由385nm以下的波长截止滤波器照射高亮度汞氙灯(Hamamatsu Photonics公司制造、“LC8”)的光而使其固化，得到固化物(1A-1)。
<实施例8～10>
使用表3所示的树脂前体，除此以外与实施例7同样地得到各固化物。对各固化物确认常温常压下的状态。
<固化物的物性评价>
(折射率测定用样品的制作)
将具有矩形形状的开口部的硅橡胶片载置于石英玻璃基板上，用树脂前体充满开口部后，用石英玻璃基板盖上盖。接着，隔着石英玻璃基板对树脂前体照射紫外线，使其固化，然后，将固化物脱模，由此得到形状15mm×15mm、厚度0.5mm的折射率测定用样品。
(测定和评价)
利用与化合物的物性测定同样的方法分别测定折射率nC、nd、nF、ng，计算出θgF值和阿贝值(vd值)。
[表3]
实施例7 实施例8 实施例9 实施例10
固化物名 1A-1 1A-2 1A-3 1B-1
n<sub>C</sub> 1.5428 1.5397 1.5620 1.5451
n<sub>d</sub> 1.5484 1.5446 1.5680 1.5507
n<sub>F</sub> 1.5632 1.5578 1.5830 1.5654
n<sub>g</sub> 1.5782 1.5707 1.5970 1.5798
θgF 0.735 0.713 0.670 0.709
v<sub>d</sub> 26.9 30.1 27.0 27.1
由此至少可以确认，由实施例的化合物和含有其的树脂前体得到的固化物的θgF值高、且折射率的色散特性(vd值)低。
<实施例11～13>
此外，对于使用了含有丙烯酸酯系的主剂的固化性组合物的固化物1A-1、1A-2，测定了固化后经过27天后的内部透射率。
(透射率测定用样品的制作)
与上述折射率测定用样品的制作方法同样地，对于各固化物，制作出厚度0.5mm的样品和厚度1.0mm的样品作为透射率测定用样品。并且，将树脂前体的固化后静置27天的样品供测定。
(内部透射率的评价)
对样品厚度0.5mm、1.0mm的样品分别测定透射率，利用下式进行校正。测定时使用分光光度计(岛津制作所公司制造、“UV-4700”)。
内部透射率(％)＝(A/B)[100/(a-b)]×100
A：1.0mm厚的透射率
B：0.5mm厚的透射率
a：1.0mm厚的样品的板厚的实测尺寸
b：0.5mm厚的样品的板厚的实测尺寸
※0.5mm的内部透射率换算数据
将实施例11～13的各波长下的内部透射率(％)的结果示于表4。
[表4]
实施例11 实施例12 实施例13
固化物名 1A-1 1A-2 1B-1
420nm 88％ 85％ 86％
440nm 96％ 94％ 95％
460nm 98％ 97％ 98％
480nm 99％ 98％ 99％
500nm 99％ 99％ 99％
550nm 100％ 100％ 100％
600nm 100％ 100％ 100％
650nm 100％ 100％ 100％
符号说明
1…摄像装置(透镜更换式照相机)、101…照相机机身、102…镜筒、103…透镜、104…传感器芯片、105…玻璃基板、106…多芯片模块、CAM…摄像装置(透镜非更换式照相机)、WL…摄像镜头、M…液晶监视器、EF…辅助光发光部、B1…释放按钮、B2…功能按钮、2…多光子显微镜、201…脉冲激光装置、202…脉冲分割装置、203…光束调整部、204，205，212…分色镜、206…物镜、207，211，213…荧光检测部、208…聚光透镜、209…针孔、210…成像透镜、S…试样、3…接合透镜、301…第1透镜元件、302…第2透镜元件、303…固化物

Claims (23)

1.一种化合物，其由下述式(1)所表示，
[化1]
Figure FDA0002414098210000011
式中，R1和R2各自独立地表示氢原子或甲基，Y1和Y2各自独立地表示碳原子数为1～9的亚烷基，n1和n2各自独立地表示0～3的整数。
2.一种树脂前体，其包含权利要求1所述的化合物和固化性组合物。
3.如权利要求2所述的树脂前体，其中，所述固化性组合物为光固化性组合物。
4.如权利要求2或3所述的树脂前体，其中，作为所述固化性组合物，包含选自由含氟丙烯酸酯化合物、含氟甲基丙烯酸酯化合物、具有芴结构的丙烯酸酯化合物、具有芴结构的甲基丙烯酸酯化合物、二丙烯酸酯化合物以及二甲基丙烯酸酯化合物组成的组中的1种以上。
5.如权利要求2～4中任一项所述的树脂前体，其中，作为所述固化性组合物，包含选自由1,6-二(甲基)丙烯酰氧基-2,2,3,3,4,4,5,5-八氟己烷、9,9-双[4-(2-丙烯酰氧基乙氧基)苯基]芴以及1,6-己二醇二丙烯酸酯组成的组中的1种以上。
6.如权利要求2～5中任一项所述的树脂前体，其中，所述化合物的含量为10～50质量％。
7.一种固化物，其是使权利要求2～6中任一项所述的树脂前体固化而成的。
8.如权利要求7所述的固化物，其中，θgF值为0.5以上。
9.如权利要求7或8所述的固化物，其中，对于d射线的折射率nd为1.50以上1.65以下。
10.如权利要求7～9中任一项所述的固化物，其中，阿贝值νd为10以上40以下。
11.如权利要求7～10中任一项所述的固化物，其中，内部透射率在波长440～650nm的范围为90％以上。
12.一种光学元件，其使用了权利要求7～11中任一项所述的固化物。
13.一种光学系统，其包含权利要求12所述的光学元件。
14.一种照相机用更换镜头，其包含权利要求13所述的光学系统。
15.一种光学装置，其包含权利要求13所述的光学系统。
16.一种接合透镜，其是第1透镜元件和第2透镜元件藉由权利要求7～11中任一项所述的固化物接合而成的。
17.一种光学系统，其包含权利要求16所述的接合透镜。
18.一种照相机用更换镜头，其包含权利要求17所述的光学系统。
19.一种光学装置，其包含权利要求17所述的光学系统。
20.一种接合透镜的制造方法，其具有下述工序：
接触工序，使第1透镜元件和第2透镜元件藉由权利要求2～6中任一项所述的树脂前体接触；和
接合工序，通过使所述树脂前体固化而将所述第1透镜元件和所述第2透镜元件接合。
21.如权利要求20所述的接合透镜的制造方法，其中，在所述接合工序中，所述树脂前体通过照射光而固化。
22.如权利要求21所述的接合透镜的制造方法，其中，所述光隔着所述第1透镜元件照射至所述树脂前体。
23.如权利要求21所述的接合透镜的制造方法，其中，所述光隔着所述第2透镜元件照射至所述树脂前体。
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