CN111094234B - 有机化合物及包含该有机化合物的有机电致发光元件 - Google Patents

有机化合物及包含该有机化合物的有机电致发光元件 Download PDF

Info

Publication number
CN111094234B
CN111094234B CN201880059844.XA CN201880059844A CN111094234B CN 111094234 B CN111094234 B CN 111094234B CN 201880059844 A CN201880059844 A CN 201880059844A CN 111094234 B CN111094234 B CN 111094234B
Authority
CN
China
Prior art keywords
carbon atoms
substituted
group
unsubstituted
compound
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201880059844.XA
Other languages
English (en)
Other versions
CN111094234A (zh
Inventor
李舜昌
金成勋
李泰烷
李东勋
朴成民
许正会
金辰成
郭兑虎
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Material Science Co Ltd
Original Assignee
Material Science Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Material Science Co Ltd filed Critical Material Science Co Ltd
Publication of CN111094234A publication Critical patent/CN111094234A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN111094234B publication Critical patent/CN111094234B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/57—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton
    • C07C211/61—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton with at least one of the condensed ring systems formed by three or more rings
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/624—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing six or more rings
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

本发明涉及一种有机电致发光元件，更具体地，涉及一种化学稳定性、电荷移动度、与电极或相邻层的界面特性优异的有机化合物及将其作为有机物层的材料包括在内的驱动电压低、发光效率、外量子效率(EQE)等的特性优异的有机电致发光元件。

Description

有机化合物及包含该有机化合物的有机电致发光元件
技术领域
本发明涉及一种有机电致发光元件，更具体地，涉及一种化学稳定性、电荷移动度、与电极或相邻层的界面特性优异的有机化合物及将其作为一个以上的有机物层的材料包括在内的驱动电压低、发光效率、外量子效率(EQE)等的特性优异的有机电致发光元件。
背景技术
与现有的液晶显示器(LCD)、等离子显示面板(PDP)及场发射显示器(FED)等其他平板显示元件相比，有机电致发光元件结构简单，在制作工艺中具有各种优点，具有高亮度及优异的视角特性，响应速度快，且由于驱动电压低而被积极地开发，使其能够用于如挂壁式电视等的平板显示器或显示器的背光、照明、广告牌等的光源。
有机电致发光元件通常在施加电压时，从正极注入的空穴和从负极注入的电子重组，形成激子，即电子-空穴对，通过将该激子的能量传递到发光材料以转换为光。
为了提高有机电致发光元件的效率和稳定性，自从由伊士曼柯达公司的唐(C.W.Tang)等人报告了在两个相反的电极之间构成层积型有机物薄膜的低电压驱动有机电致发光元件(C.W.Tang，S.A.Vanslyke，Applied Physics Letters，51卷913页，1987年)以来，正在活跃进行对于多层薄膜结构型有机电致发光元件用有机材料的研究。
通常，有机电致发光元件具有包括负极(电子注入电极)和正极(空穴注入电极)及所述两个电极之间一个以上的有机层的结构。此时，有机电致发光元件从正极以空穴注入层(hole injection layer，HIL)、空穴传输层(hole transport layer，HTL)、发光层(light emitting layer，EML)、电子传输层(electron transport layer，ETL)或电子注入层(electron injection layer，EIL)的顺序层压，为了提高发光层的效率，可将电子阻挡层(electron blocking layer，EBL)或空穴阻挡层(hole blocking layer，HBL)分别进一步包括在发光层的前后。
将有机电致发光元件制成多层薄膜结构的原因在于，为了电极和有机物之间的界面稳定化，以及能够提高发光效率。
尤其，就用于多层薄膜材料的有机化合物而言，由于根据各自的特性，空穴和电子的移动速度差距大，只有采用含有适合的化合物的空穴传输层和电子传输层，才能够将空穴和电子有效地传递至发光层，并且空穴和电子的密度达到平衡，从而能够优异地提高发光效率。
由此，包含在有机薄膜层的各层的有机化合物成分的特性不仅对元件的驱动电压、发光效率、亮度及元件的寿命有很大的影响，最终会影响到生产的显示器的效率或寿命，因此，在电致发光器件中，使用适合于多层结构的特定有机材料被认为是重要的。因此，正在活跃进行对包含在所述有机薄膜层各层的成分的研究。
发明内容
发明要解决的问题
本发明的目的在于，通过包含新型有机化合物，提供一种驱动电压低、发光效率、外量子效率(EQE)等的特性优异的有机电致发光元件。
用于解决问题的手段
为了实现所述目的，
本发明提供一种有机电致发光元件及下述化学式1的化合物，所述有机电致发光元件包括：第一电极，第二电极，与所述第一电极对置，及一层以上的有机物层，位于所述第一电极和第二电极之间；所述一层以上的有机物层中至少一个包含以下述化学式1表示的化合物，
[化学式1]
其中，
a、b是0至1的整数，a+b≥1，
l、n及o各自独立为0至4的整数，
k及m各自独立为0至3的整数，
L1及L2可以是不存在的，或选自由单键、取代或未取代的碳原子数6至30个的亚芳基、取代或未取代的核原子数6至30个的亚杂芳基、取代或未取代的碳原子数2至10个的亚烷基、取代或未取代的碳原子数3至10个的亚环烷基、取代或未取代的碳原子数2至10个的亚烯基、取代或未取代的碳原子数3至10个的亚环烯基、取代或未取代的碳原子数1至10个的亚杂烷基、取代或未取代的碳原子数2至10个的亚杂环烷基、取代或未取代的碳原子数2至10个的亚杂烯基及取代或未取代的碳原子数2至10个的亚杂环烯基构成的组，
R1至R5彼此相同或不同，各自独立选自由氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至30个的烷基、取代或未取代的碳原子数2至30个的烯基、取代或未取代的碳原子数2至24个的炔基、取代或未取代的碳原子数2至30个的杂烷基、取代或未取代的碳原子数7至30个的芳烷基、取代或未取代的碳原子数6至30个的芳基、取代或未取代的碳原子数2至30个的杂芳基、及取代或未取代的碳原子数3至30个的杂芳基烷基构成的组，
Ar1及Ar2各自独立选自由取代或未取代的碳原子数6至30个的芳基、取代或未取代的碳原子数3至30个的杂芳基、取代或未取代的碳原子数1至20个的烷基、取代或未取代的碳原子数3至20个的环烷基、取代或未取代的碳原子数1至20个的杂烷基、取代或未取代的碳原子数1至20个的杂环烷基、取代或未取代的碳原子数6至30个的芳烷基、取代或未取代的碳原子数2至20个的烯基、取代或未取代的碳原子数3至20个的环烯基、取代或未取代的碳原子数2至20个的杂烯基、及/>构成的组，其中，*指构成键合的部分，
所述Ar3至Ar6各自独立选自由取代或未取代的碳原子数6至30个的芳基、取代或未取代的碳原子数3至30个的杂芳基、取代或未取代的碳原子数1至20个的烷基、取代或未取代的碳原子数3至20个的环烷基、取代或未取代的碳原子数1至20个的杂烷基、取代或未取代的碳原子数2至20个的杂环烷基、取代或未取代的碳原子数6至30个的芳烷基、取代或未取代的碳原子数2至20个的烯基、取代或未取代的碳原子数3至20个的环烯基及取代或未取代的碳原子数2至20个的杂烯基构成的组，
所述L1及L2、R1至R4及Ar1至Ar6被取代时，被选自由氘、氰基、硝基、卤素基、羟基、碳原子数1至30个的烷基、碳原子数2至30个的烯基、碳原子数2至24个的炔基、取代或未取代的碳原子数3至20个的环烷基、碳原子数2至30个的杂烷基、碳原子数7至30个的芳烷基、碳原子数6至30个的芳基、碳原子数2至30个的杂芳基、碳原子数3至30个的杂芳基烷基、碳原子数1至30个的烷氧基、碳原子数1至30个的烷基甲硅烷基、碳原子数6至30个的芳基甲硅烷基及碳原子数6至30个的芳氧基构成的组中的取代基取代，被多个取代基取代时，它们彼此相同或不同。
另外，本发明提供有机电致发光元件，作为包含以所述化学式1表示的有机化合物的有机物层，具有空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层及电子注入层。
发明效果
本发明提供的新型有机化合物，与相邻层的界面特性优异，具有优异的化学稳定性，能够有用地用作有机电致发光元件的有机物层材料。
另外，包含本发明的所述新型有机化合物的有机电致发光元件，驱动电压低、发光效率、外量子效率(EQE)等的特性优异。
具体实施方式
以下，对本发明进一步详细说明。
本发明中，“烷基”是指源自碳原子数1至40的直链或支链的饱和烃的一价取代基。作为例子可举出甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、戊基、异戊基、己基等，但不限于此。
本发明中，“烯基(alkenyl)”是指源自具有一个以上碳-碳双键的碳原子数2至40的直链或支链的不饱和烃的一价取代基。作为例子可举出乙烯基(vinyl)、烯丙基(allyl)、异丙烯基(isopropenyl)、2-丁烯基(2-butenyl)等，但不限于此。
本发明中，“炔基(alkynyl)”是指源自具有一个以上碳-碳三键的碳原子数2至40的直链或支链的不饱和烃的一价取代基。作为例子可举出乙炔基(ethynyl)、2-丙炔基(2-propynyl)等，但不限于此。
本发明中，“芳基”是指源自单环或两个以上的环结合的碳原子数6至60的芳香族烃的一价取代基。另外，还可包括两个以上的环彼此侧连(pendant)或稠合的形式。作为这种芳基的例子可举出苯基、萘基、菲基、蒽基、二甲基芴基等，但不限于此。
本发明中，“杂芳基”是指源自具有核原子数5至60的单杂环或多杂环芳香族烃的一价取代基。此时，环中一个以上碳，优选为1至3个碳被杂原子如N、O、S或Se取代。另外，可包括两个以上的环彼此简单侧连(pendant)或稠合的形式，还可包括与芳基稠合的形式。作为这种杂芳基的例子可举出如吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基等6元单环，如酚噻吩基(phenoxathienyl)、吲哚嗪基(indolizinyl)、吲哚基(indolyl)、嘌呤基(purinyl)、喹啉基(quinolyl)、苯并噻唑(benzothiazole)、咔唑基(carbazolyl)的多环及2-呋喃基、N-咪唑基、2-异噁唑基、2-吡啶基、2-嘧啶基等，但不限于此。
本发明中，“芳氧基”是以RO-表示的一价取代基，所述R指碳原子数6至60的芳基。作为这种芳氧基的例子可举出苯氧基、萘氧基、二苯氧基等，但不限于此。
本发明中，“烷基氧基”(alkyloxy)是以R’O-表示的一价取代基，所述R’指碳原子数1至40的烷基，可包括直链(linear)、支链(branched)或环状(cyclic)结构。烷基氧基的例子可举出甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-丙氧基、叔丁氧基、正丁氧基、戊氧基等，但不限于此。.
本发明中，“芳氨基”指被碳原子数6至60的芳基取代的胺。
本发明中，“环烷基”是指源自碳原子数3至40的单环或多环非-芳香族烃的一价取代基。作为这种环烷基的例子可举出如环丙基、环丁基、环戊基、环己基、降冰片基(norbornyl)、金刚烷(adamantine)等，但不限于此。
本发明中，“杂环烷基”是指源自碳原子数3至40的非-芳香族烃的一价取代基，环中一个以上碳，优选为1至3个碳被杂原子如N、O、S或Se取代。作为这种杂环烷基的例子可举出吗啉、哌嗪等，但不限于此。
本发明中，“烷基甲硅烷基”是指被碳原子数1至40的烷基取代的甲硅烷基，“芳基甲硅烷基”是指被碳原子数6至60的芳基取代的甲硅烷基。
本发明中，“稠合环”是指稠合脂肪族环、稠合芳香族环、稠合杂脂肪族环、稠合杂芳香族环或它们组合的形式。
具体地，以下述化学式1表示的化合物如下：
[化学式1]
其中，
a、b是0至1的整数，a+b≥1，
l、n及o各自独立为0至4的整数，
k及m各自独立为0至3的整数，
L1及L2可以是不存在的，或选自由单键、取代或未取代的碳原子数6至30个的亚芳基、取代或未取代的核原子数6至30个的亚杂芳基、取代或未取代的碳原子数2至10个的亚烷基、取代或未取代的碳原子数3至10个的亚环烷基、取代或未取代的碳原子数2至10个的亚烯基、取代或未取代的碳原子数3至10个的亚环烯基、取代或未取代的碳原子数1至10个的亚杂烷基、取代或未取代的碳原子数2至10个的亚杂环烷基、取代或未取代的碳原子数2至10个的亚杂烯基及取代或未取代的碳原子数2至10个的亚杂环烯基构成的组，
R1至R5彼此相同或不同，各自独立选自由氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至30个的烷基、取代或未取代的碳原子数2至30个的烯基、取代或未取代的碳原子数2至24个的炔基、取代或未取代的碳原子数2至30个的杂烷基、取代或未取代的碳原子数7至30个的芳烷基、取代或未取代的碳原子数6至30个的芳基、取代或未取代的碳原子数2至30个的杂芳基及取代或未取代的碳原子数3至30个的杂芳基烷基构成的组，
Ar1及Ar2各自独立选自由取代或未取代的碳原子数6至30个的芳基、取代或未取代的碳原子数3至30个的杂芳基、取代或未取代的碳原子数1至20个的烷基、取代或未取代的碳原子数3至20个的环烷基、取代或未取代的碳原子数1至20个的杂烷基、取代或未取代的碳原子数1至20个的杂环烷基、取代或未取代的碳原子数6至30个的芳烷基、取代或未取代的碳原子数2至20个的烯基、取代或未取代的碳原子数3至20个的环烯基、取代或未取代的碳原子数2至20个的杂烯基、及/>构成的组，其中*指构成键合的部分，
所述Ar3至Ar6各自独立选自由取代或未取代的碳原子数6至30个的芳基、取代或未取代的碳原子数3至30个的杂芳基、取代或未取代的碳原子数1至20个的烷基、取代或未取代的碳原子数3至20个的环烷基、取代或未取代的碳原子数1至20个的杂烷基、取代或未取代的碳原子数2至20个的杂环烷基、取代或未取代的碳原子数6至30个的芳烷基、取代或未取代的碳原子数2至20个的烯基、取代或未取代的碳原子数3至20个的环烯基及取代或未取代的碳原子数2至20个的杂烯基构成的组，
所述L1及L2、R1至R4及Ar1至Ar6被取代时，被选自由氘、氰基、硝基、卤素基、羟基、碳原子数1至30个的烷基、碳原子数2至30个的烯基、碳原子数2至24个的炔基、取代或未取代的碳原子数3至20个的环烷基、碳原子数2至30个的杂烷基、碳原子数7至30个的芳烷基、碳原子数6至30个的芳基、碳原子数2至30个的杂芳基、碳原子数3至30个的杂芳基烷基、碳原子数1至30个的烷氧基、碳原子数1至30个的烷基甲硅烷基、碳原子数6至30个的芳基甲硅烷基及碳原子数6至30个的芳氧基构成的组中选择的取代基取代，被多个取代基取代时，它们彼此相同或不同。
根据本发明的一实施例，所述化学式1的化合物是以下述化学式2表示的化合物为特征的化合物：
[化学式2]
a、b、k、l、m、n、o、L1、L2、R1至R5如在上述所定义，
Ar3至Ar6各自独立选自由碳原子数6至30个的芳基、取代或未取代的碳原子数3至30个的杂芳基、取代或未取代的碳原子数1至20个的烷基、取代或未取代的碳原子数3至20个的环烷基、取代或未取代的碳原子数6至30个的芳烷基构成的组，
Ar3及Ar4或Ar5及Ar6可以与彼此直接连接或与选自由N、O及S构成的组中的一个以上的杂原子一同形成6元至18元的环。
一方面，在所述化学式2中，L1及L2可以是不存在的，或优选为单键、取代或未取代的碳原子数6至30个的亚芳基，优选地，Ar3至Ar6各自独立选自由取代或未取代的碳原子数5至30个的芳基、取代或未取代的碳原子数3至30个的杂芳基、取代或未取代的碳原子数6至30个的芳烷基构成的组。
根据本发明的一实施例，在所述化学式2中，b、k、l、m、n及o是0，L1及L2可以是不存在的或单键，a是1，Ar5及Ar6各自独立选自由取代或未取代的碳原子数6至30个的芳基、取代或未取代的碳原子数3至30个的杂芳基、取代或未取代的碳原子数1至20个的烷基、取代或未取代的碳原子数3至20个的环烷基、取代或未取代的碳原子数1至20个的杂烷基、取代或未取代的碳原子数2至20个的杂环烷基、取代或未取代的碳原子数2至20个的烯基、取代或未取代的碳原子数3至20个的环烯基及取代或未取代的碳原子数2至20个的杂烯基构成的组。
根据本发明的一实施例，在所述化学式2中，优选地，Ar5及Ar6各自独立选自由取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的金刚烷、取代或未取代的环己基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的螺(spiro group)构成的组，
其中，*指构成键合的部分，
所述c是0至3的整数，
d是0至4的整数，
X选自由C(R8)(R9)、O、S构成的组，
所述R6至R9彼此相同或不同，各自独立选自由氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至30个的烷基、取代或未取代的碳原子数2至30个的烯基、取代或未取代的碳原子数2至24个的炔基、取代或未取代的碳原子数2至30个的杂烷基、取代或未取代的碳原子数7至30个的芳烷基、取代或未取代的碳原子数6至30个的芳基、取代或未取代的碳原子数2至30个的杂芳基及取代或未取代的碳原子数3至30个的杂芳基烷基构成的组，R8及R9可彼此连接形成环。
另外，根据本发明的一实施例，以所述化学式1表示的化合物是选自由下述化合物1至420构成的组中的任意一个：
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
以下，通过实施例进一步详细说明本发明。这些实施例仅用于进一步具体说明本发明，本发明的范围不局限于这些实施例。
[合成例1：化合物34的制备]
<化合物34-1的合成>
在氮气气氛下，在200g(748mmol)的2-溴-4'-氯-1，1’-联苯中添加600ml的四氢呋喃并溶解，以-78℃保持30分钟后，缓慢添加358.81g(897mmol)的正丁基锂(2.5M)后，以-78℃搅拌3小时后，将171.25g(822mmol)的10，11-二氢-5H-二苯并[a，d][7]轮烯-5-酮溶于400mL的四氢呋喃并滴加。
搅拌12小时，反应完成后，利用300mL的醋酸乙酯和500mL的水萃取有机层后，用MgSO4干燥后，蒸馏滤液。
之后，进行柱色谱法纯化，并用庚烷/二氯甲烷重结晶，以50％的收率获得148.3g的5-(4'-氯-[1，1'-联苯]-2-基)-10，11-二氢-5H-二苯并[a，d][7]轮烯-5-醇。
<化合物34-2的合成>
在148.0g(373mmol)的5-(4'-氯-[1，1'-联苯]-2-基)-10，11-二氢-5H-二苯并[a，d][7]轮烯-5-醇中添加1480ml的三氟乙酸后，以80℃回流4小时。
反应完成后，冷却至常温后，利用300mL的二氯甲烷和500mL的水萃取有机层。萃取后，用MgSO4干燥，蒸馏滤液以进行柱色谱法纯化后，用庚烷/二氯甲烷重结晶，从而以75％的收率获得106.0g的2'-氯-10，11-二氢螺[二苯并[a，d][7]轮烯-5，9'-芴]。
<化合物34的合成>
添加6.0g(15.8mmol)的2'-氯-10，11-二氢螺[二苯并[a，d][7]轮烯-5，9'-芴和4.77g(13.2mmol)的N-([1，1'-联苯]-2-基)-9，9-二甲基-9H-芴-2-胺和2.54g(26.4mmol)的叔丁醇钠，并溶于100mL的甲苯，在氮气气氛下以60℃保持30分钟后，添加0.24g(0.26mmol)的三(二亚苄基丙酮)二钯(0)和0.21g(0.52mmol)的2-二氯己基膦基-2'，6'-二甲氧基联苯后，以100～110℃回流5小时。
反应完成后，冷却至常温，利用300mL的水萃取有机层后，用MgSO4进行干燥。之后，蒸馏滤液并进行柱色谱法纯化后，用庚烷/二氯甲烷重结晶，从而以51％的收率获得4.74g的化合物34。
m/z＝703.32(C54H41N＝703.93)
[合成例2：化合物33的制备]
除使用4.77g(13.2mmol)的N-([1，1'-联苯]-4-基)-9，9-二甲基-9H-芴-2-胺以代替4.77g(13.2mmol)的N-([1，1'-联苯]-2-基)-9，9-二甲基-9H-芴-2-胺之外，以与化合物34相同的方法制备，从而以45.9％的收率获得4.3g的化合物33。
m/z＝703.32(C54H41N＝703.93)
[合成例3：化合物35的制备]
除使用5.77g(13.2mmol)的N-([1，1'，3'1-三联苯]-4'基)-9，9-二甲基-9H-芴-2-胺以代替4.77g(13.2mmol)N-([1，1'-联苯]-2-基)-9，9-二甲基之外，以与化合物34相同的方法制备，从而以48.7％的收率获得5.01g的化合物35。
m/z＝779.36(C60H45N＝780.03)
[合成例4：化合物82的制备]
除使用5.12g(13.2mmol)的N-([1，1'-联苯]-4-基)螺[环戊烷-1，9'-芴]2'-胺以代替4.77g(13.2mmol)的N-([1，1'-联苯]-2-基)-9，9-二甲基-9H-芴-2-胺之外，以与化合物34相同的方法制备，从而以53.4％的收率获得5.15g的化合物82。
m/z＝729.34(C56H43N＝729.97)
[合成例5：化合物83的制备]
除使用5.12g(13.2mmol)的N-([1，1'-联苯]-2-基)螺[环戊烷-1，9'-芴]-2'-胺以代替4.77g(13.2mmol)的N-([1，1'-联苯]-2-基)-9，9-二甲基-9H-芴-2-胺之外，以与化合物34相同的方法制备化合物88，从而以58.1％的收率获得5.60g的化合物83。
m/z＝729.34(C56H43N＝729.97)
[合成例6：化合物100的制备]
除使用6.75g(13.2mmol)的N-([1，1'-联苯]-4-基)-10，11-二氢螺[二苯并][a，d][7]轮烯-5，9'-芴]-2'-胺以代替4.77g(13.2mmol)的N-([1，1'-联苯]-2-基)-9，9-二甲基-9H-芴-2-胺之外，以与化合物34相同的方法制备，从而以33.2％的收率获得3.74g的化合物100。
m/z＝853.37(C66H47N＝854.11)
[合成例7：化合物161的制备]
除使用4.43g(13.2mmol)的N-([1，1'-联苯]-4-基)二苯并-b，d]呋喃-3-胺以代替4.77g(13.2mmol)的N-([1，1'-联苯]-2-基)-9，9-二甲基-9H-芴-2-胺之外，以与化合物34相同的方法制备，从而以62.5％的收率获得5.59g的化合物161。
m/z＝677.27(C51H35NO＝677.85)
[合成例8：化合物163的制备]
除使用4.43g(13.2mmol)的N-([1，1'-联苯]-2-基)二苯并[b，d]呋喃-3-胺以代替4.77g(13.2mmol)的N-([1，1'-联苯]-2-基)-9，9-二甲基-9H-芴-2-胺之外，以与化合物34相同的方法制备，从而以49.6％的收率获得4.44g的化合物163。
m/z＝677.27(C51H35NO＝677.85)
[合成例9：化合物162的制备]
除使用4.64g(13.2mmol)的N-([1，1'-联苯]-4-基-二苯并[b，d]噻吩-3-胺以代替4.77g(13.2mmol)的N-([1，1'-联苯]-2-基)-9，9-二甲基-9H-芴-2-胺之外，以与化合物34相同的方法制备，从而以40.6％的收率获得3.72g的化合物162。
m/z＝693.25(C51H35NS＝693.91)
[合成例10：化合物165的制备]
除使用5.42g(13.2mmol)的N-([1，1'-联苯]-4-基)-9-苯基-9H-咔唑-2-胺以代替4.77g(13.2mmol)的N-([1，1'-联苯]-2-基)-9，9-二甲基-9H-芴-2-胺之外，以与化合物34相同的方法制备，从而以39.9％的收率获得3.97g的化合物165。
m/z＝752.32(C57H40N2＝752.96)
[合成例11：化合物167的制备]
将6.0g(15.8mmol)的2'-氯-10，11-二氢螺[二苯并[a，d][7]轮烯-5，9'-芴、7.61g(15.8mmol)的(4-([1，1'-联苯])-4-基(9，9-二甲基-9H-芴-2-基)氨基)苯基]硼酸、10.06g(47.4mmol)的磷酸三钾溶于150mL的甲苯、15mL的水、15mL的乙醇中。
以40℃维持30分钟后，添加0.11g(0.47mmol)的醋酸钯、0.39g(0.95mmol)的2-二氯己基膦基-2'，6'-二甲氧基联苯后，以100～110℃回流5小时。反应完成后，冷却至常温，利用300mL水萃取有机层后，用MgSO4干燥并蒸馏滤液。
之后，进行柱色谱法纯化，用庚烷/二氯甲烷重结晶，从而以59％的收率获得7.27g的化合物167。
m/z＝779.36(C60H45N＝780.03)
[合成例12：化合物211的制备]
除使用7.19g(15.8mmol)的(4-([1，1'-联苯]-4-基(二苯并[b，d]呋喃-3-基)氨基苯基)硼酸以代替7.61g(15.8mmol)的(4-([1，1'-联苯])-4-基(9，9-二甲基-9H-芴-2-基)氨基)苯基]硼酸之外，以与合成例13相同的方法制备，从而以47.1％的收率获得5.61g的化合物211。
m/z＝753.30(C57H39NO＝753.95)
[合成例13：化合物281的制备]
<化合物281-1的合成>
在氮气气氛下，在200g(641mmol)的2，2'-溴-1，1'-联苯中添加600ml的四氢呋喃并溶解，以-78℃保持30分钟后，缓慢添加307.69g(769mmol)正丁基锂(2.5M)后，以-78℃搅拌3小时。
之后，将146.85g(705mmol)的10，11-二氢-5H-二苯并[a，d][7]轮烯-5-酮溶于400ml的四氢呋喃并滴加。
搅拌12小时，反应完成后，利用300mL的醋酸乙酯和500mL的水萃取有机层后，用MgSO4干燥并蒸馏滤液后，进行柱色谱法纯化。
纯化后，用庚烷/二氯甲烷重结晶，从而以42％的收率获得106.9g的5-(2'-溴-[1，1'-联苯]-2-基)-10，11-二氢-5H-二苯并[a，d][7]轮烯-5-醇。
<化合物281-2的合成>
在106.0g(240mmol)的5-(2'-溴-[1，1'-联苯]-2-基)-10，11-二氢-5H-二苯并[a，d][7]轮烯-5-醇中添加1060mL的三氟乙酸后，以80℃回流4小时。
反应完成后，冷却至常温，利用300mL的二氯甲烷和500mL的水萃取有机层，并用MgSO4干燥。之后，蒸馏滤液并进行柱色谱法纯化后，用庚烷/二氯甲烷重结晶，从而以60％的收率获得54.6g的4'-溴-10，11-二氢螺[二苯并[a，d][7]轮烯-5，9'-芴]。
<化合物281的合成>
添加6.0g(14.2mmol)的4'-溴-10，11-二氢螺[二苯并[a，d][7]轮烯-5，9'-芴]、3.80g(11.8mmol)的二([1，1'-联苯]-4-基)胺、2.27g(23.6mmol)的叔丁醇钠，并溶于100mL的甲苯，在氮气气氛下，以60℃保持30分钟。
之后，在0.22g(0.24mmol)的三(二亚苄基丙酮)二钯(0)和甲苯中添加0.23ml(0.96mmol)的以50wt％溶解的三叔丁基膦后，以100～110℃回流5小时。
反应完成后，冷却至常温，利用300mL水萃取有机层后，用MgSO4干燥，蒸馏滤液，柱色谱法纯化后，用庚烷/二氯甲烷重结晶，以50.6％的收率获得3.96g的化合物281。
m/z＝663.29(C53H40N＝663.86)
[合成例14：化合物282的制备]
除使用10g(23.6mmol)的4'-溴-10，11-二氢螺[二苯并[a，d][7]轮烯-5，9'-芴]以代替6.0g(14.2mmol)的4'-溴-10，11-二氢螺[二苯并[a，d][7]轮烯-5，9'-芴]，并且使用6.88g(21.4mmol)的N-([1，1'-联苯]-4)基)-[1，1'-联苯]-2-胺以代替3.80g(11.8mmol)的二([1，1'-联苯]-4-基)胺之外，以与所述合成例13相同的方法制备，从而以47.8％的收率获得7.0g的化合物282。
m/z＝663.29(C53H40N＝663.86)
[合成例15：化合物351的制备]
将6.68g(15.8mmol)的2'-氯-10，11-二氢螺[二苯并[a，d][7]轮烯-5，9'-芴、6.97g(15.8mmol)的(4，-(二([1，1'-联苯]-4-基)氨基)苯基)硼酸和6.55g(47.4mmol)的碳酸钾溶于150mL的甲苯、15mL的水、15mL的乙醇中。以40℃保持30分钟后，添加0.37g(0.32mmol)的四钯后，以100～110℃回流5小时。
反应完成后，冷却至常温，利用300mL的水萃取有机层后，用MgSO4干燥，蒸馏滤液，柱色谱法纯化后，用庚烷/二氯甲烷重结晶，从而以46.1％的收率获得5.39g的化合物351。
m/z＝739.32(C57H41N＝739.96)
[合成例16：化合物352的制备]
除使用6.97g(15.8mmol)的(4，-([1，1'-联苯]-2-基)([1，1'-联苯]-4-基)氨基)苯基)硼酸以代替6.97g(15.8mmol)的(4，-(二([1，1'-联苯]-4-基)氨基)苯基)硼酸之外，以与合成例15相同的方法制备，从而以43.6％的收率获得5.10g的化合物352。
m/z＝739.32(C57H41N＝739.96)
[实施例1]将化合物34用作空穴传输层材料的有机电致发光元件的制备
用光刻(Photo-Lithograph)工艺将依次层叠有作为光反射层的Ag合金和作为有机电致发光元件的正极的ITO(10nm)的基板区分为负极和正极区域和绝缘层，并图案化(patterning)，之后，为了提高正极(ITO)的功函数(work-function)和清洁，用O2等离子进行了表面处理。
在其上方以的厚度形成1，4，5，8，9，11-六氮杂三亚苯基-六甲腈(hexaazatriphenylenehexacarbonitrile)(HAT-CN)作为空穴注入层(HIL)。接着，在所述空穴注入层上部，真空蒸镀化合物34以形成厚度为/> 的空穴传输层。
所述空穴传输层(HTL)上部，作为电子阻挡层(EBL)形成厚度的N-苯基-N-(4-(螺[苯并[de]蒽-7，9'-芴]-2'-基)苯基)二苯并[b，d]呋喃-4-胺，在所述电子阻挡层(EBL)上部，作为发光层(EML)能够形成蓝色(Blue)EML，作为主体物质蒸镀α，β-AND，并掺杂N1，N1，N6，N6-四(4-(1-甲硅烷基)苯基)芘-1，6-二胺以作为掺杂剂，形成/>厚度的发光层。
在其上部以1：1的重量比混合2-(4-(9，10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑和LiQ，以的厚度蒸镀电子传输层(ETL)，作为负极，蒸镀厚度为比例为9：1的镁(Mg)和银(Ag)。
在所述负极上，作为覆盖层蒸镀厚度为60nm的N4，N4'-联苯-N4，N4'-双(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-[1，1'-联苯]-4，4'-二胺。
通过在覆盖层(CPL)上用UV固化粘合剂粘结密封盖(seal cap)，以保护有机电致发光元件免受大气中的O2或水分的影响，从而制作有机电致发光元件。
[实施例2至12]有机电致发光元件的制备
除使用在所述合成例2至13中获得的化合物33、35、82、83、100、161、163、162、165、167、211以代替化合物34之外，以与实施例1相同的方法制备有机电致发光元件。
[比较例1]
除使用现有的用作空穴传输层的NPB或化合物A以代替在所述实施例1中作为空穴传输层使用的化合物34之外，以与实施例1相同的方法制备有机电致发光元件。
[NPB]
[比较例2至3]
除使用化合物A或B以代替在所述实施例1中作为空穴传输层使用的化合物34之外，以与实施例1相同的方法制备有机电致发光元件。
[实验例1]
对于在上述制备的有机电致发光元件，在10mA/cm2的条件下分析元件的性能，并在下述表1中示出其结果。
[表1]
通过所述表1可以确认，使用本发明的化合物用作空穴传输层材料时，相比于比较例的化合物，表现出优异的电压、电流效率、外量子效率(EQE)等特性。
[实施例13]将化合物281用作电子阻挡层材料的有机电致发光元件的制备
用光刻(Photo-Lithograph)工艺将依次层叠有作为光反射层的Ag合金和作为有机电致发光元件的正极的ITO(10nm)的基板区分为负极和正极区域和绝缘层并图案化(patterning)，之后，为了提高正极(ITO)的功函数(work-function)和清洁，用O2等离子进行了表面处理。
在其上方以的厚度形成1，4，5，8，9，11-六氮杂三亚苯基-六甲腈(hexaazatriphenylenehexacarbonitrile)(HAT-CN)作为空穴注入层(HIL)。接着，在所述空穴注入层上部，真空蒸镀NPB以形成厚度为/>的空穴传输层。所述空穴传输层(HTL)上部，作为电子阻挡层(EBL)蒸镀所述化合物281，形成/>厚度，在所述电子阻挡层(EBL)上部，作为发光层(EML)能够形成蓝色(Blue)EML，作为主体物质，蒸镀α，β-AND，并掺杂N1，N1，N6，N6-四(4-(1-甲硅烷基)苯基)芘-1，6-二胺作为掺杂剂，形成/>厚度的发光层。
在其上部以1:1的重量比混合2-(4-(9，10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑和LiQ，以的厚度蒸镀电子传输层(ETL)，作为负极，蒸镀厚度为比例为9:1的镁(Mg)和银(Ag)。
在所述负极上，作为覆盖层蒸镀厚度为60nm的N4，N4'-联苯-N4，N4'-双(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-[1，1'-联苯]-4，4'-二胺。
通过在覆盖层(CPL)上用UV固化粘合剂粘结密封盖(seal cap)，以保护有机电致发光元件免受大气中的O2或水分的影响，从而制作有机电致发光元件。
[实施例14至16]有机电致发光元件的制备
除使用所述合成例14至16中获得的化合物282、351、352以代替化合物281之外，以与实施例13相同的方法制备有机电致发光元件。
[比较例4至6]
除使用下述化合物C、化合物D或现有的用作电子阻挡层的化合物E以代替在所述实施例11中作为电子阻挡层使用的化合物281之外，以与实施例13相同的方法制备有机电致发光元件。
[实验例2]
对于在上述制备的有机电致发光元件，在10mA/cm2的条件下分析元件的性能，并在下述表2中示出其结果。
[表2]
通过所述表2可以确认，将本发明的化合物用作电子阻挡层材料时，相比于比较例的化合物，电压、电流效率、外量子效率(EQE)等表现出优异的特性。
由此可知，将本发明的化合物用作空穴传输层或电子阻挡层时，具有低电力高效率的特性。

Claims (5)

1.以下述化学式2表示的化合物：
[化学式2]
其中，
a是1，
b、k、l、m、n及o各自独立为0，
L1是不存在的，
L2选自由单键或取代或未取代的碳原子数6至30个的亚芳基，
Ar5及Ar6各自独立选自由取代或未取代的碳原子数6至30个的芳基及取代或未取代的碳原子数3至30个的杂芳基构成的组，
所述L2、Ar5及Ar6被取代时，被选自由氘、氰基、硝基、卤素基、羟基、碳原子数1至30个的烷基、碳原子数2至30个的烯基、碳原子数2至24个的炔基、取代或未取代的碳原子数3至20个的环烷基、碳原子数2至30个的杂烷基、碳原子数7至30个的芳烷基、碳原子数6至30个的芳基、碳原子数2至30个的杂芳基、碳原子数3至30个的杂芳基烷基、碳原子数1至30个的烷氧基、碳原子数1至30个的烷基甲硅烷基、碳原子数6至30个的芳基甲硅烷基及碳原子数6至30个的芳氧基构成的组中选择的取代基取代，被多个取代基取代时，它们彼此相同或不同，
所述化合物不包括如下化合物：
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，
所述化合物是下述化合物1至420中的任意一个化合物：
/>
/>
3.一种包含权利要求1或2所述的化合物的有机电致发光元件。
4.一种有机电致发光元件，其特征在于，
包括：
第一电极，
第二电极，与所述第一电极对置，及
一层以上的有机物层，位于所述第一电极和第二电极之间；
所述一层以上的有机物层中的至少一个包含权利要求1所述的化合物。
5.根据权利要求4所述的有机电致发光元件，其特征在于，
所述有机物层选自由空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层及电子注入层构成的组。
CN201880059844.XA 2017-10-13 2018-10-12 有机化合物及包含该有机化合物的有机电致发光元件 Active CN111094234B (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR10-2017-0133641 2017-10-13
KR20170133641 2017-10-13
PCT/KR2018/012036 WO2019074322A1 (ko) 2017-10-13 2018-10-12 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광 소자

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN111094234A CN111094234A (zh) 2020-05-01
CN111094234B true CN111094234B (zh) 2023-08-22

Family

ID=66100946

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201880059844.XA Active CN111094234B (zh) 2017-10-13 2018-10-12 有机化合物及包含该有机化合物的有机电致发光元件

Country Status (3)

Country Link
KR (1) KR102169374B1 (zh)
CN (1) CN111094234B (zh)
WO (1) WO2019074322A1 (zh)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102216794B1 (ko) * 2017-01-25 2021-02-17 쓰추안 날리지 익스프레스 인스티튜트 포 이노베이티브 테크놀로지스 컴퍼니 리미티드 짧은 방출 감쇠 시간을 갖는 직접적인 단일항 수집을 위한 유기 분자 및 광전자 장치에서의 이의 응용
CN111635323B (zh) 2019-06-14 2021-04-13 陕西莱特光电材料股份有限公司 含氮化合物、电子元件和电子装置
KR102567282B1 (ko) * 2019-11-15 2023-08-14 주식회사 엘지화학 유기발광소자
CN114149461B (zh) * 2020-09-08 2024-05-31 材料科学有限公司 有机化合物及包含该有机化合物的有机电致发光元件
CN113717059B (zh) * 2021-03-12 2022-11-22 陕西莱特光电材料股份有限公司 一种有机化合物及包含其的电子元件和电子装置
CN113121366A (zh) * 2021-03-25 2021-07-16 陕西莱特光电材料股份有限公司 一种有机化合物以及使用其的电子器件和电子装置
CN115583885B (zh) * 2021-07-05 2024-02-02 广州华睿光电材料有限公司 一种有机化合物、混合物、组合物及有机电子器件
CN115636756A (zh) * 2021-07-19 2023-01-24 材料科学有限公司 有机化合物及包含该有机化合物的有机电致发光元件
CN113773208B (zh) * 2021-09-23 2024-01-26 上海钥熠电子科技有限公司 螺环化合物及其应用
CN115745872A (zh) * 2022-09-06 2023-03-07 常州强力昱镭光电材料有限公司 含七元环的螺芴衍生物、包含其的电子传输材料和有机电致发光元件

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20130140303A (ko) * 2012-06-14 2013-12-24 (주) 에프엔지리서치 유기전계발광 소자 제조용 신규 화합물
WO2017017205A1 (de) * 2015-07-30 2017-02-02 Hartmut Yersin Organische moleküle mit zwei nicht-konjugierten brücken zwischen donator und akzeptor für eine effektive thermisch aktivierte verzögerte fluoreszenz zur anwendung in opto-elektronischen vorrichtungen
CN109336772A (zh) * 2018-10-11 2019-02-15 上海道亦化工科技有限公司 一种含螺结构的三芳香胺化合物及其用途和发光器件

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2010024149A (ja) * 2008-07-16 2010-02-04 Toyo Ink Mfg Co Ltd ７員環構造を有する化合物およびその用途
DE102010045405A1 (de) 2010-09-15 2012-03-15 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
KR20120047038A (ko) * 2010-11-03 2012-05-11 에스에프씨 주식회사 아민 유도체 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR20220005650A (ko) 2012-02-14 2022-01-13 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 소자용 스피로비플루오렌 화합물
US20160380203A1 (en) * 2013-12-31 2016-12-29 Samson A. Jenekhe Dibenzosuberane-based electron-transport materials
EP3037413A1 (en) * 2014-12-22 2016-06-29 Solvay SA Process for the manufacture of dibenzosuberane compounds
EP3037414A1 (en) * 2014-12-22 2016-06-29 Solvay SA Novel compounds for use in organic electronic devices

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20130140303A (ko) * 2012-06-14 2013-12-24 (주) 에프엔지리서치 유기전계발광 소자 제조용 신규 화합물
WO2017017205A1 (de) * 2015-07-30 2017-02-02 Hartmut Yersin Organische moleküle mit zwei nicht-konjugierten brücken zwischen donator und akzeptor für eine effektive thermisch aktivierte verzögerte fluoreszenz zur anwendung in opto-elektronischen vorrichtungen
CN109336772A (zh) * 2018-10-11 2019-02-15 上海道亦化工科技有限公司 一种含螺结构的三芳香胺化合物及其用途和发光器件

Also Published As

Publication number Publication date
KR102169374B1 (ko) 2020-10-23
KR20190041938A (ko) 2019-04-23
WO2019074322A1 (ko) 2019-04-18
CN111094234A (zh) 2020-05-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN111094234B (zh) 有机化合物及包含该有机化合物的有机电致发光元件
CN110444693B (zh) 有机电致发光器件
KR102654237B1 (ko) 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광 소자
JP6697092B2 (ja) 有機化合物およびこれを含む有機電界発光素子
KR102096867B1 (ko) 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
CN111433319B (zh) 有机电致发光化合物以及包含其的有机电致发光装置
KR101978650B1 (ko) 중수소화 방향족 화합물의 중간체 및 이를 이용한 중수소화 방향족 화합물의 제조 방법
JP2022507076A (ja) 新規なホウ素化合物及びこれを含む有機発光素子
KR20190127529A (ko) 유기전계발광소자
CN112437770A (zh) 有机发光化合物及利用其的有机电致发光元件
CN110023305B (zh) 有机发光化合物及利用其的有机电致发光元件
CN111479799B (zh) 有机化合物及包含其的有机电致发光元件
KR20130052485A (ko) 유기발광화합물 및 이를 이용한 유기 광소자
KR20190079181A (ko) 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
CN109336782B (zh) 一种芴类衍生物及其有机电致发光器件
KR20170134132A (ko) 축합고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
JP2022509041A (ja) 新規なホウ素化合物及びこれを含む有機発光素子
CN112979616B (zh) 一种苯并咪唑类化合物及其制备方法和应用
CN110914251A (zh) 有机化合物及包含其的有机电致发光元件
WO2023138254A1 (zh) 杂环化合物、有机电致发光材料及元件
KR20180047319A (ko) 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
CN110249030B (zh) 有机电致发光器件
CN115636756A (zh) 有机化合物及包含该有机化合物的有机电致发光元件
CN114456167A (zh) 一种氮杂荧蒽衍生物及其应用
KR20130102428A (ko) 아민 유도체를 포함하는 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant