CN111072854A - 一种苯酚改性c9石油树脂及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
Description
技术领域
本发明涉及石油树脂的改性,更具体地,本发明提供一种苯酚改性C9石油树脂及其制备方法。
背景技术
C9石油树脂是以裂解制乙烯装置的副产物C9馏分为主要原料,在催化剂存在下聚合,呈热塑性粘稠液体或固体。具有环状结构,含有部分双键,内聚力大。由于分子结构中不含极性或功能性基团,低化学活性,耐酸碱、耐化学药品性、耐水性良好等特点。主要应用于涂料、橡胶助剂、纸张添加剂、油墨和胶粘剂等领域,但存在粘接性能较差,脆性大,耐老化性差等缺点。
当在C9石油树脂中引入含有极性官能团的物质时,消除双键,增加树脂附着力,稳定性,改善其使用性能。因此,合成苯酚改性C9石油树脂有着非常重要的实质意义,但目前已经合成的改性C9石油树脂种类较多,如苯酚改性甲基苯乙烯树脂,其制备得到的软化点较低,在实际储存、应用过程中不是很方便。
因此,本发明提供一种固体状态的苯酚改性C9石油树脂,其软化点适中,颜色较浅,综合性能较佳。
发明内容
作为本发明的一种优选技术方案,其中,苯酚改性C9石油树脂的结构通式为:
作为本发明的一种优选技术方案,其中,苯酚与含苯环的烯烃的质量比为1:(1~50)。
作为本发明的一种优选技术方案,其中,酸性催化剂为BF3气体和\或BF3液体络合物。
作为本发明的一种优选技术方案,其中,BF3液体络合物中的络合剂包括醚类物质、酚类物质、醇类物质、酮类物质中的至少一种。
作为本发明的一种优选技术方案,其中,酸性催化剂的含量为制备原料的0.05wt%~3wt%。
本发明的第二方面提供一种所述苯酚改性C9石油树脂的制备方法,包括以下步骤:
(1)在惰性气体氛围下,将苯酚与含苯环的烯烃加入盛有一定量溶剂的反应器中,缓慢加入酸性催化剂,反应1~10h;
(2)加入终止剂,终止反应;
(3)纯化;
(4)造粒,即得苯酚改性C9石油树脂。
作为本发明的一种优选技术方案,其中,终止剂选自氢氧化钠、氢氧化钙、氢氧化钾、氢氧化钡、碳酸氢钠、碳酸钠中的任一种或多种的组合。
作为本发明的一种优选技术方案,其中,溶剂选自苯、甲苯、混合二甲苯、混合三甲苯、茚苯、甲基茚苯中的任一种或多种的组合。
作为本发明的一种优选技术方案,其中,步骤(1)中缓慢加入酸性催化剂的温度为0~15℃,反应的温度为0~100℃。
与现有技术相比,本发明提供的改性C9石油树脂中引入苯酚,使树脂中含有极性官能团,且消除双键,增加树脂附着力,稳定性,改善其使用性能;同时利用特定的催化剂进行反应,制备得到与EVA等树脂高相容性的固体材料。
具体实施方式
除非另有说明、从上下文暗示或属于现有技术的惯例,否则本申请中所有的份数和百分比都基于重量,且所用的测试和表征方法都是与本申请的提交日期同步的。如果现有技术中披露的具体术语的定义与本申请中提供的任何定义不一致,则以本申请中提供的术语定义为准。
下面结合具体实施方式对本发明提供技术方案中的技术特征作进一步清楚、完整的描述,并非对其保护范围的限制。
本发明中的词语“优选的”、“优选地”、“更优选的”等是指,在某些情况下可提供某些有益效果的本发明实施方案。然而,在相同的情况下或其他情况下,其他实施方案也可能是优选的。此外,对一个或多个优选实施方案的表述并不暗示其他实施方案不可用,也并非旨在将其他实施方案排除在本发明的范围之外。本发明中未提及的组分的来源均为市售。
在一种实施方式中,苯酚改性C9石油树脂的结构通式为:
在一种优选地实施方式中,苯酚改性C9石油树脂的结构式选自
在一种实施方式中,苯酚与含苯环的烯烃的质量比为1:(1~50);优选地,苯酚与含苯环的烯烃的质量比为1:(5~20);更优选地,苯酚与含苯环的烯烃的质量比为1:10。
在一种实施方式中,酸性催化剂为BF3气体和\或BF3液体络合物;优选地,BF3液体络合物中的络合剂包括醚类物质、酚类物质、醇类物质、酮类物质中的至少一种;进一步优选地,BF3液体络合物中的络合剂为乙醚,即酸性催化剂为BF3—乙醚络合物,CAS为109-63-7。
在一种实施方式中,酸性催化剂的含量为制备原料的0.05wt%~3wt%;优选地,酸性催化剂的含量为制备原料的0.05wt%~1wt%;更优选地,酸性催化剂的含量为制备原料的0.08wt%。
申请人在利用苯酚对C9石油树脂进行改性的过程中,发现采用BF3液体络合物作为催化剂可以制备得到固体状的产物,且体系中几乎没有双键,羟基含量相对较多,便于使用与储存,而使用大孔阳离子树脂所得产品不是固体状的,可能由于在反应过程中大孔阳离子树脂活性降低,所得产品的软化点较低,收率也较低;此外,申请人也发现,没有进行苯酚改性石油树脂与EVA等树脂材料共同使用时的相容性不好,出现浑浊、分层等不良现象,可能二者极性相差较大,与EVA等树脂的在低温下的相容性降低。
在一种实施方式中,含苯环的烯烃为裂解制乙烯时产生的C9馏分;优选地,含苯环的烯烃为裂解制乙烯时产生的馏程在130-200℃的C9馏分。
在一种实施方式中,裂解制乙烯时产生的馏程在130-200℃的C9馏分的制备方法如下:
(1)将购买的乙烯裂解的副产品C8C9经过填料塔,底温控制80-90℃,真空控制0.9-0.99Mpa,回流控制1:(5-20),分离成C8馏分、C9馏分;
(2)将步骤(1)所得C9馏分常压经过300度的气解炉,气相解聚分离双环戊二烯、双甲基环戊二烯;
(3)最后再快速经过简单的切割填料塔,底温控制80-90℃,真空控制0.9-0.99Mpa,回流控制1:35,除萘后重组分,即得。
优选地,裂解制乙烯时产生的馏程在130-200℃的C9馏分的制备方法如下:
(1)将购买的乙烯裂解的副产品C8C9经过填料塔,底温控制80-90℃,真空控制0.9-0.99Mpa,回流控制1:15,分离成C8馏分、C9馏分;
(2)将步骤(1)所得C9馏分常压经过300度的气解炉,气相解聚分离双环戊二烯、双甲基环戊二烯;
(3)最后再快速经过简单的切割填料塔,底温控制80-90℃,真空控制0.9-0.99Mpa,回流控制1:35,除萘后重组分,即得。
本发明对乙烯裂解的副产品C8C9的购买厂家不做特别限制,一种实施方式中,乙烯裂解的副产品C8C9的购买厂家为中国石化集团茂名石化分公司。
本发明的第二方面提供一种所述苯酚改性C9石油树脂的制备方法,包括以下步骤:
(1)在惰性气体氛围下,将苯酚与含苯环的烯烃加入盛有一定量溶剂的反应器中,缓慢加入酸性催化剂,反应1~10h;
(2)加入终止剂,终止反应;
(3)纯化;
(4)造粒,即得苯酚改性C9石油树脂。
在一种实施方式中,惰性气体选自氮气、氦气、氩气中的任一种;优选地,惰性气体为氮气。
在一种实施方式中,溶剂选自苯、甲苯、混合二甲苯、混合三甲苯、茚、茚苯混合物中的任一种或多种的组合;优选地,溶剂与制备原料的质量比为(0.1~1):1;更优选地,溶剂与制备原料的质量比为0.5:1。
在一种实施方式中,终止剂选自氢氧化钠、氢氧化钙、氢氧化钾、氢氧化钡、碳酸氢钠、碳酸钠中的任一种或多种的组合。
在一种实施方式中,步骤(1)中缓慢加入酸性催化剂的温度为0~15℃,反应的温度为0~100℃。
优选地,所述苯酚改性C9石油树脂的制备方法,包括以下步骤:
(1)在惰性气体氛围下,将苯酚与含苯环的烯烃加入盛有一定量溶剂的反应器中,于0~15℃下缓慢加入酸性催化剂,滴加时间为10~30min,再于0~100℃下反应1~10h;
(2)加入终止剂,终止反应;
(3)纯化过程为:将步骤(2)所得反应液升温至80~90℃,搅拌20~40min后静置分液,取上层有机相水洗2~5次,再进行蒸馏;
(4)将步骤(3)所得产物造粒,即得苯酚改性C9石油树脂。
更优选地,所述苯酚改性C9石油树脂的制备方法,包括以下步骤:
(1)在惰性气体氛围下,将苯酚与含苯环的烯烃加入盛有一定量溶剂的反应器中,于10~15℃下缓慢加入酸性催化剂,滴加时间为20~30min,再于50~80℃下反应3~6h;
(2)加入终止剂,终止反应;
(3)纯化过程为:将步骤(2)所得反应液升温至90℃,搅拌30min后静置分液,取上层有机相水洗3次,再于210~230℃,0.09MPa的真空度下进行蒸馏;
(4)将步骤(3)所得产物造粒,即得苯酚改性C9石油树脂。
实施例1
本发明的实施例1提供一种苯酚改性C9石油树脂,其制备原料包括苯酚、含苯环的烯烃以及酸性催化剂;苯酚与含苯环的烯烃的质量比为1:10;酸性催化剂的含量为制备原料的0.08wt%;
酸性催化剂为BF3—乙醚络合物;
含苯环的烯烃是裂解制乙烯时产生的馏程在130-200℃的C9馏分,其制备方法如下:
(1)将购买的乙烯裂解的副产品C8C9经过填料塔,底温控制80-90℃,真空控制0.9-0.99Mpa,回流控制1:15,分离成C8馏分、C9馏分;
(2)将步骤(1)所得C9馏分常压经过300度的气解炉,气相解聚分离双环戊二烯、双甲基环戊二烯;
(3)最后再快速经过简单的切割填料塔,底温控制80-90℃,真空控制0.9-0.99Mpa,回流控制1:35,除萘后重组分,即得;
所述苯酚改性C9石油树脂的制备方法,包括以下步骤:
(1)在氮气氛围下,将苯酚与含苯环的烯烃加入盛有一定量溶剂的反应器中,于15℃下缓慢加入酸性催化剂,滴加时间为30min,再于70℃下反应3~6h;
(2)加入终止剂,终止反应;
(3)纯化过程为:将步骤(2)所得反应液升温至90℃,搅拌30min后静置分液,取上层有机相水洗3次,再于220℃,0.09MPa的真空度下进行蒸馏;
(4)将步骤(3)所得产物造粒,即得苯酚改性C9石油树脂;
终止剂为氢氧化钠;溶剂为甲苯,溶剂与制备原料的质量比为1:1。
实施例2
本发明的实施例2提供一种苯酚改性C9石油树脂,其制备原料包括苯酚、含苯环的烯烃以及酸性催化剂;苯酚与含苯环的烯烃的质量比为1:20;酸性催化剂的含量为制备原料的0.08wt%;
酸性催化剂为BF3—乙醚络合物;
含苯环的烯烃是裂解制乙烯时产生的馏程在130-200℃的C9馏分,其制备方法同实施例1;
所述苯酚改性C9石油树脂的制备方法,包括以下步骤:
(1)在氮气氛围下,将苯酚与含苯环的烯烃加入盛有一定量溶剂的反应器中,于15℃下缓慢加入酸性催化剂,滴加时间为30min,再于70℃下反应3~6h;
(2)加入终止剂,终止反应;
(3)纯化过程为:将步骤(2)所得反应液升温至90℃,搅拌30min后静置分液,取上层有机相水洗3次,再于220℃,0.09MPa的真空度下进行蒸馏;
(4)将步骤(3)所得产物造粒,即得苯酚改性C9石油树脂;
终止剂为氢氧化钠;溶剂为甲苯,溶剂与制备原料的质量比为1:1。
实施例3
本发明的实施例3提供一种苯酚改性C9石油树脂,其制备原料包括苯酚、含苯环的烯烃以及酸性催化剂;苯酚与含苯环的烯烃的质量比为1:10;酸性催化剂的含量为制备原料的3wt%;
酸性催化剂为BF3—乙醚络合物;
含苯环的烯烃是裂解制乙烯时产生的馏程在130-200℃的C9馏分,其制备方法同实施例1;
所述苯酚改性C9石油树脂的制备方法,包括以下步骤:
(1)在氮气氛围下,将苯酚与含苯环的烯烃加入盛有一定量溶剂的反应器中,于15℃下缓慢加入酸性催化剂,滴加时间为30min,再于70℃下反应3~6h;
(2)加入终止剂,终止反应;
(3)纯化过程为:将步骤(2)所得反应液升温至90℃,搅拌30min后静置分液,取上层有机相水洗3次,再于220℃,0.09MPa的真空度下进行蒸馏;
(4)将步骤(3)所得产物造粒,即得苯酚改性C9石油树脂;
终止剂为氢氧化钠;溶剂为甲苯,溶剂与制备原料的质量比为1:1。
实施例4
本发明的实施例4提供一种苯酚改性C9石油树脂,其制备原料包括苯酚、含苯环的烯烃以及酸性催化剂;苯酚与含苯环的烯烃的质量比为1:10;酸性催化剂的含量为制备原料的0.08wt%;
酸性催化剂为磺酸型大孔阳离子树脂;
含苯环的烯烃是裂解制乙烯时产生的馏程在130-200℃的C9馏分,其制备方法同实施例1;
所述苯酚改性C9石油树脂的制备方法,包括以下步骤:
(1)在氮气氛围下,将苯酚与含苯环的烯烃加入盛有一定量溶剂的反应器中,于15℃下缓慢加入酸性催化剂,滴加时间为30min,再于70℃下反应3~6h;
(2)加入终止剂,终止反应;
(3)纯化过程为:将步骤(2)所得反应液升温至90℃,搅拌30min后静置分液,取上层有机相水洗3次,再于220℃,0.09MPa的真空度下进行蒸馏,即得;
终止剂为氢氧化钠;溶剂为甲苯,溶剂与制备原料的质量比为1:1。
实施例5
本发明的实施例5提供一种苯酚改性C9石油树脂,其制备原料包括含苯环的烯烃以及酸性催化剂;酸性催化剂的含量为制备原料的0.08wt%;
酸性催化剂为BF3—乙醚络合物;
含苯环的烯烃是裂解制乙烯时产生的馏程在130-200℃的C9馏分,其制备方法同实施例1;
所述苯酚改性C9石油树脂的制备方法,包括以下步骤:
(1)在氮气氛围下,将含苯环的烯烃加入盛有一定量溶剂的反应器中,于15℃下缓慢加入酸性催化剂,滴加时间为30min,再于70℃下反应3~6h;
(2)加入终止剂,终止反应;
(3)纯化过程为:将步骤(2)所得反应液升温至90℃,搅拌30min后静置分液,取上层有机相水洗3次,再于220℃,0.09MPa的真空度下进行蒸馏;
(4)将步骤(3)所得产物造粒,即得;
终止剂为氢氧化钠;溶剂为甲苯,溶剂与制备原料的质量比为1:1。
实施例6
本发明的实施例6提供一种苯酚改性C9石油树脂,其制备原料包括苯酚、含苯环的烯烃以及酸性催化剂;苯酚与含苯环的烯烃的质量比为1:10;酸性催化剂的含量为制备原料的0.08wt%;
酸性催化剂为BF3—乙醚络合物;
含苯环的烯烃是裂解制乙烯时产生的馏程在130-200℃的C9馏分,其制备方法同实施例1;
所述苯酚改性C9石油树脂的制备方法,包括以下步骤:
(1)在氮气氛围下,将苯酚与含苯环的烯烃加入盛有一定量溶剂的反应器中,于15℃下缓慢加入酸性催化剂,滴加时间为5min,再于70℃下反应3~6h;
(2)加入终止剂,终止反应;
(3)纯化过程为:将步骤(2)所得反应液升温至90℃,搅拌30min后静置分液,取上层有机相水洗3次,再于220℃,0.09MPa的真空度下进行蒸馏;
(4)将步骤(3)所得产物造粒,即得苯酚改性C9石油树脂;
终止剂为氢氧化钠;溶剂为甲苯,溶剂与制备原料的质量比为1:1。
性能评估
1.收率测试:苯酚改性C9石油树脂收率按下式计算:收率=苯酚改性C9石油树脂称重量/制备原料组分称重量;将实施例1~实施例6所得产品进行收率测试,测试结果见表1;
2.苯酚改性C9石油树脂软化点的测定方法:环球法,参见GB/T 4507-2014;将实施例1~2以及实施例4~5所得产品进行软化点测试,测试结果见表1;
3.苯酚改性C9石油树脂色号的测定方法:铁钴比色法,参见GB/T 2414.8-2014;对实施例1~2以及实施例4~5所得产品进行色号测试,测试结果见表1;
4.苯酚改性C9石油树脂羟值的测定方法:参见GB/T 7193-2008;对实施例1~2以及实施例4~5所得产品进行羟值测试,测试结果见表1;
5.苯酚改性C9石油树脂理外观性质测定:观察所得产品是流动态还是固态;
6.对实施例1~2以及实施例5进行分子量检测以及结构鉴定,分析发现,实施例1所得产品的Mn:726;Mw:889;H1-NMR(CDCl3,ppm):9.5-9.51,7.07-7.23,2.31-2.5,1.78-1.92,1.12-1.38,1.04-1.09;实施例2所得产品的Mn:887;Mw:984;H1-NMR(CDCl3,ppm):9.5,7.07-7.22,5.3,2.31-2.35,1.78-1.9,1.12-1.37,1.04-1.09;实施例5所得产品的Mn:1177;Mw:2083;H1-NMR(CDCl3,ppm):7.07-7.25,5.3-5.34,2.31-2.5,1.78-1.9,1.12-1.37,1.04-1.09。
7.将实施例1~3以及实施例5所得产品与EVA树脂于170℃高温下熔融,充分搅拌后,冷却,在冷却过程中发现,实施例5对应的体系出现浑浊的现象,而实施例1~3对应体系呈透明状。
表1性能测试结果
收率(%) | 软化点(℃) | 色号 | 羟值(mgKOH/g) | 外观性质 | |
实施例1 | 83 | 100 | <7# | 63 | 固体 |
实施例2 | 81 | 112 | <7# | 32 | 固体 |
实施例3 | 86 | 92 | 10 | 62 | 固体 |
实施例4 | 51 | 53 | <4 | 47 | 半流动状态 |
实施例5 | 80 | 135 | <6# | 0 | 固体 |
实施例6 | 85 | 98 | 13 | 49 | 固体 |
此外,在检测过程中还发现实施例1所得产品中没有双键,实施例2与实施例5中含有双键;实施例4的所得产品为半流动状态,羟值低;实施例6在不仅所得产品中羟基值含量相对较低,同时含有部分的双键,且在制备过程中容易发生飞温而爆聚,不利于操作人员的安全。
前述的实例仅是说明性的,用于解释本发明所述方法的一些特征。所附的权利要求旨在要求可以设想的尽可能广的范围,且本文所呈现的实施例仅是根据所有可能的实施例的组合的选择的实施方式的说明。因此,申请人的用意是所附的权利要求不被说明本发明的特征的示例的选择限制。在权利要求中所用的一些数值范围也包括了在其之内的子范围,这些范围中的变化也应在可能的情况下解释为被所附的权利要求覆盖。
Claims (10)
3.根据权利要求2所述苯酚改性C9石油树脂,其特征在于,苯酚与含苯环的烯烃的质量比为1:(1~50)。
4.根据权利要求2所述苯酚改性C9石油树脂,其特征在于,酸性催化剂为BF3气体和\或BF3液体络合物。
5.根据权利要求4所述苯酚改性C9石油树脂,其特征在于,BF3液体络合物中的络合剂包括醚类物质、酚类物质、醇类物质、酮类物质中的至少一种。
6.根据权利要求2~5任一项所述苯酚改性C9石油树脂,其特征在于,酸性催化剂的含量为制备原料的0.05wt%~3wt%。
7.一种根据权利要求1~6任一项所述苯酚改性C9石油树脂的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
(1)在惰性气体氛围下,将苯酚与含苯环的烯烃加入盛有一定量溶剂的反应器中,缓慢加入酸性催化剂,反应1~10h;
(2)加入终止剂,终止反应;
(3)纯化;
(4)造粒,即得苯酚改性C9石油树脂。
8.根据权利要求7所述苯酚改性C9石油树脂的制备方法,其特征在于,终止剂选自氢氧化钠、氢氧化钙、氢氧化钾、氢氧化钡、碳酸氢钠、碳酸钠中的任一种或多种的组合。
9.根据权利要求7所述苯酚改性C9石油树脂的制备方法,其特征在于,溶剂选自苯、甲苯、混合二甲苯、混合三甲苯、茚苯、甲基茚苯中的任一种或多种的组合。
10.根据权利要求7所述苯酚改性C9石油树脂的制备方法,其特征在于,步骤(1)中缓慢加入酸性催化剂的温度为0~15℃,反应的温度为0~100℃。
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