CN112661905A - 一种c9石油树脂及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及石油树脂技术领域，更具体地，本发明涉及一种C9石油树脂及其制备方法，所述C9石油树脂的制备原料包括馏程为130‑210℃的C9馏分、马来酸酐、惰性芳烃溶剂以及强酸性催化剂；所述C9馏分和马来酸酐的重量比为(20‑40)：1。本发明提供的C9石油树脂不含或含有部分双键，树脂相容性好，改善了树脂粘度，增加了树脂附着力，韧性、稳定性佳，改善了使用性能，提高了产品的耐磨性、耐热性、弹性和强度，可以广泛应用于油墨，涂料工业，尤其适用于单张胶印油墨，彩色轮转胶印油墨，凹版印刷油墨等高端油墨领域。
Description
技术领域
本发明涉及石油树脂技术领域，更具体地，本发明涉及一种C9石油树脂及其制备方法。
背景技术
C9石油树脂是以裂解制乙烯装置的副产物C9馏分为主要原料，在催化剂存在下聚合，呈热塑性粘稠液体或固体。具有环状结构，含有大量双键，内聚力大。由于分子结构中不含极性或功能性基团，使其具有低化学活性，耐酸碱、耐化学药品性、耐水性良好等特点，主要应用于涂料、橡胶助剂、纸张添加剂、印刷油墨和胶粘剂等领域，但存在粘接性能较差，脆性大，耐老化性差等缺点。此外，在以石油树脂为主体材料的油墨领域中，由于石油树脂含有大量双键，内聚力大，分子结构中不含极性或功能性基团，所以相容性差，外观强度差，牢靠度一般。
发明内容
针对现有技术中存在的一些问题，本发明第一个方面提供了一种C9石油树脂，其制备原料包括馏程为130-210℃的C9馏分、马来酸酐、惰性芳烃溶剂以及强酸性催化剂；所述C9馏分和马来酸酐的重量比为(20-40)：1。
作为本发明的一种优选地技术方案，所述强酸性催化剂为BF3气体和/或BF3液体络合物。
作为本发明的一种优选地技术方案，所述C9石油树脂的结构选自
作为本发明的一种优选地技术方案，所述强酸性催化剂为制备原料总量的0.05-3wt％。
作为本发明的一种优选地技术方案，所述强酸性催化剂为制备原料总量的0.05-1wt％。
作为本发明的一种优选地技术方案，所述惰性芳烃溶剂为制备原料总量的10-90wt％。
本发明第二个方面提供了一种所述C9石油树脂的制备方法，其包括下面步骤：
(1)将C9馏分、惰性芳烃溶剂和马来酸酐混合，在惰性气体氛围下，在0-100℃加入强酸性催化剂，聚合反应1-8h；
(2)加入终止剂，终止反应；
(3)蒸馏，造粒，即得。
作为本发明的一种优选地技术方案，所述步骤(1)包括：将C9馏分、惰性芳烃溶剂和马来酸酐混合，在惰性气体氛围下，在60-80℃加入强酸性催化剂，聚合反应1-8h。
作为本发明的一种优选地技术方案，所述步骤(1)包括：将C9馏分、惰性芳烃溶剂和马来酸酐混合，在惰性气体氛围下，在60-80℃加入强酸性催化剂，滴加时间为20-40min，升温至80-90℃，继续反应1-6h。
作为本发明的一种优选地技术方案，所述终止剂选自氢氧化钠、氢氧化钙、氢氧化钾、氢氧化钡、碳酸氢钠、碳酸钠中一种或多种。
本发明与现有技术相比具有以下有益效果：
本发明提供的C9石油树脂不含或含有部分双键，树脂相容性好，改善了树脂粘度，增加了树脂附着力，韧性、稳定性佳，改善了使用性能，提高了产品的耐磨性、耐热性、弹性和强度，可以广泛应用于油墨，涂料工业，尤其适用于单张胶印油墨，彩色轮转胶印油墨，凹版印刷油墨等高端油墨领域。
具体实施方式
以下通过具体实施方式说明本发明，但不局限于以下给出的具体实施例。
本发明第一个方面提供了一种C9石油树脂，其制备原料包括馏程为130-210℃的C9馏分、马来酸酐、惰性芳烃溶剂以及强酸性催化剂。
在一种实施方式中，所述C9石油树脂的结构选自
C9馏分
本发明所述碳九馏分为乙烯裂解副产物C9重馏分为原料经切割分离所得。
本发明所述130-210℃的碳九馏分含有1-8wt％苯乙烯、1-10wt％α-甲基苯乙烯、3-50wt％甲基苯乙烯、2-45wt％茚、0-10wt％甲基茚以及其他惰性芳烃。
在一种实施方式中，所述C9馏分和马来酸酐的重量比为(20-40)：1。
优选地，所述C9馏分和马来酸酐的重量比为30：1。
惰性芳烃溶剂
在一种实施方式中，所述惰性芳烃溶剂选自苯、甲苯、混合二甲苯、混合三甲苯、茚满、甲基茚满中一种或多种。
混合二甲苯：混合二甲苯是邻、间、对二甲苯和乙基苯的混合物。作为化学原料使用时，可将各异构体预先分离。混合物主要用作油漆涂料的溶剂和航空汽油添加剂。
混合三甲苯：混合三甲苯为无色透明液体，有特殊气味，其中含有连三甲苯、均三甲苯和偏三甲苯。混合三甲苯又被称为100号溶剂油或者混合三甲苯1000，它是用蒸馏或精馏法，从石油中获得的一定馏程范围内的不同化合物的混合物，但目前没有统一的馏程标准和质量标准，一般三种三甲苯只要大于50％。
优选地，所述惰性芳烃溶剂为二甲苯和/或甲苯。
在一种实施方式中，所述惰性芳烃溶剂为制备原料总量的10-90wt％。
优选地，所述惰性芳烃溶剂为制备原料总量的30-50wt％。
强酸性催化剂
在一种实施方式中，所述强酸性催化剂为BF3气体和/或BF3液体络合物。
优选地，所述强酸性催化剂为BF3液体络合物。
优选地，所述BF3液体络合物中络合物选自醚类、酚类、醇类中一种或多种；进一步优选地，所述络合物为醚类；更优选地，所述络合物为乙醚。
当络合物为乙醚时，强酸性催化剂为三氟化硼乙醚。
在一种实施方式中，所述强酸性催化剂为制备原料总量的0.05-3wt％。
优选地，所述强酸性催化剂为制备原料总量的0.05-1wt％；更优选地，所述强酸性催化剂为制备原料总量的0.36-0.48wt％。
本发明第二个方面提供了一种所述C9石油树脂的制备方法，其包括下面步骤：
(1)将C9馏分、惰性芳烃溶剂和马来酸酐混合，在惰性气体氛围下，在0-100℃加入强酸性催化剂，聚合反应1-8h；
(2)加入终止剂，终止反应；
(3)蒸馏，造粒，即得。
优选地，所述终止剂选自氢氧化钠、氢氧化钙、氢氧化钾、氢氧化钡、碳酸氢钠、碳酸钠中一种或多种；更优选地，所述终止剂为氢氧化钠。
在一种实施方式中，所述惰性气体选自氮气、氦气、氩气中一种或多种。
优选地，所述惰性气体为氮气。
在一种实施方式中，所述步骤(1)包括：将C9馏分、惰性芳烃溶剂和马来酸酐混合，在惰性气体氛围下，在60-80℃加入强酸性催化剂，聚合反应1-8h。
优选地，所述步骤(1)包括：将C9馏分、惰性芳烃溶剂和马来酸酐混合，在惰性气体氛围下，在60-80℃加入强酸性催化剂，滴加时间为20-40min，升温至80-90℃，继续反应1-6h。
更优选地，所述步骤(1)包括：将C9馏分、惰性芳烃溶剂和马来酸酐混合，在惰性气体氛围下，在70℃加入强酸性催化剂，滴加时间为30min，升温至85℃，继续反应4h。
本申请人意外地发现当C9石油树脂的制备原料包括C9馏分和马来酸酐时，制备得到的C9石油树脂的流动性好，与弹性体的相容性以及热稳定性较好，本申请人认为可能的原因是制备原料中马来酸酐能够改善C9石油树脂分子中双键的分布情况，降低双键的含量，甚至完全消除双键，改善了C9石油树脂分子之间的内聚力，使得C9石油树脂与弹性体之间的相容性佳，热稳定性好。
然而本申请人在实验中发现，在使用马来酸酐和C9馏分进行制备C9石油树脂时，采用常规的制备方法，其得到的C9石油树脂的热稳定性还有待提高。本申请人经过一系列的思考、改性，并意外地发现，在加入强酸性催化剂进行反应的温度为60-80℃时，可以明显改善C9石油树脂的热稳定性，本申请人认为可能的原因是，在该条件下，强酸性催化剂其催化活性可以改善马来酸酐对C9石油树脂的接枝活性，使得马来酸酐充分发生反应，降低C9石油树脂的双键含量。
在一种实施方式中，所述步骤(2)包括：加入5wt％终止剂水溶液终止反应，升温至80-100℃搅拌10-60min后静置分液，上层有机相再次使用水于80-100℃洗涤，重复静置分液、洗涤操作一次。
优选地，所述步骤(2)包括：加入5wt％终止剂水溶液终止反应，升温至90℃搅拌30min后静置分液，上层有机相再次使用水于90℃洗涤，重复静置分液、洗涤操作一次，得到聚合物料。
在一种实施方式中，所述步骤(3)包括：将聚合物料装入蒸馏瓶中，控制真空度在0.09MPa以上，蒸馏温度为200-250℃，进行蒸馏，造粒，即得。
优选地，所述步骤(3)包括：将聚合物料装入蒸馏瓶中，控制真空度在0.09MPa以上，蒸馏温度为220℃，进行蒸馏，造粒，即得。
实施例
在下文中，通过实施例对本发明进行更详细地描述，但应理解，这些实施例仅仅是示例的而非限制性的。如果没有其它说明，下面实施例所用原料都是市售的。
实施例1
本发明的实施例1提供了一种C9石油树脂，其制备原料为馏程为130-210℃的C9馏分、马来酸酐、惰性芳烃溶剂以及强酸性催化剂。
所述馏程为130-210℃的C9馏分为1.5wt％苯乙烯、54.8wt％甲基苯乙烯类、24.6wt％茚以及其他惰性芳烃。
所述惰性芳烃溶剂为二甲苯；所述强酸性催化剂为BF3液体络合物，所述络合物为乙醚。
所述C9石油树脂的制备方法为：
(1)在装有搅拌、温度计和冷凝管的1000mL四口反应瓶中，将200g C9馏分、100g惰性芳烃溶剂和10g马来酸酐混合，在氮气氛围下，在70℃加入1.5g强酸性催化剂，滴加时间为30min，升温至85℃，继续反应4h；
(2)加入5wt％终止剂水溶液终止反应，升温至90℃搅拌30min后静置分液，上层有机相再次使用水于90℃洗涤，重复静置分液、洗涤操作一次，得到聚合物料；
(3)将聚合物料装入蒸馏瓶中，控制真空度在0.09MPa以上，蒸馏温度为220℃，进行蒸馏，造粒，即得。
所述终止剂为氢氧化钠。
将上述C9石油树脂进行分子量和结构鉴定，鉴定结果为：树脂分子量：Mn:1160；Mw:1690；Mw10.0％；Low:428；Mw10.0％；High:4575；H1-NMR(CDCl3，ppm):11.24-11.30,7.06-7.24,2.30-2.5,1.77-1.9,1.16-1.37,1.02-1.07；表示上述C9石油树脂不含双键，具有如下结构：
实施例2
本发明的实施例2提供了一种C9石油树脂，其制备原料为馏程为130-210℃的C9馏分、马来酸酐、惰性芳烃溶剂以及强酸性催化剂。
所述馏程为130-210℃的C9馏分为1.4wt％苯乙烯、49.2wt％甲基苯乙烯类、24.3wt％茚、5.6wt％甲基茚以及其他惰性芳烃。
所述惰性芳烃溶剂为甲苯；所述强酸性催化剂为BF3液体络合物，所述络合物为乙醚。
所述C9石油树脂的制备方法为：
(1)在装有搅拌、温度计和冷凝管的1000mL四口反应瓶中，将200g C9馏分、200g惰性芳烃溶剂和10g马来酸酐混合，在氮气氛围下，在70℃加入1.5g强酸性催化剂，滴加时间为30min，升温至85℃，继续反应4h；
(2)加入5wt％终止剂水溶液终止反应，升温至90℃搅拌30min后静置分液，上层有机相再次使用水于90℃洗涤，重复静置分液、洗涤操作一次，得到聚合物料；
(3)将聚合物料装入蒸馏瓶中，控制真空度在0.09MPa以上，蒸馏温度为220℃，进行蒸馏，造粒，即得。
所述终止剂为氢氧化钠。
将上述C9石油树脂进行分子量和结构鉴定，鉴定结果为：树脂分子量：Mn:890；Mw:1298；Mw10.0％；Low:412；Mw10.0％；High:3748；H1-NMR(CDCl3，ppm):11.21-11.32,7.07-7.24,2.30-2.47,1.77-1.92,1.16-1.35,1.04-1.07；表示上述C9石油树脂不含双键，具有如下结构：
实施例3
本发明的实施例3提供了一种C9石油树脂，其制备原料为馏程为130-210℃的C9馏分、马来酸酐、惰性芳烃溶剂以及强酸性催化剂。
所述馏程为130-210℃的C9馏分为1.4wt％苯乙烯、49.2wt％甲基苯乙烯类、24.3wt％茚、5.6wt％甲基茚以及其他惰性芳烃。
所述惰性芳烃溶剂为甲苯；所述强酸性催化剂为BF3液体络合物，所述络合物为乙醚。
所述C9石油树脂的制备方法为：
(1)在装有搅拌、温度计和冷凝管的1000mL四口反应瓶中，将200g C9馏分、200g惰性芳烃溶剂和5g马来酸酐混合，在氮气氛围下，在70℃加入1.5g强酸性催化剂，滴加时间为30min，升温至85℃，继续反应4h；
(2)加入5wt％终止剂水溶液终止反应，升温至90℃搅拌30min后静置分液，上层有机相再次使用水于90℃洗涤，重复静置分液、洗涤操作一次，得到聚合物料；
(3)将聚合物料装入蒸馏瓶中，控制真空度在0.09MPa以上，蒸馏温度为220℃，进行蒸馏，造粒，即得。
所述终止剂为氢氧化钠。
将上述C9石油树脂进行分子量和结构鉴定，鉴定结果为：树脂分子量：Mn:878；Mw:1302；Mw10.0％；Low:442；Mw10.0％；High:3408；H1-NMR(CDCl3，ppm):11.22-11.29,7.07-7.23,5.3，2.28-2.41,1.74-1.85,1.12-1.35,1.03-1.10；表示上述C9石油树脂含有部分双键，具有如下结构：
实施例4
本发明的实施例4提供了一种C9石油树脂，其制备原料为馏程为130-210℃的C9馏分、惰性芳烃溶剂以及强酸性催化剂。
所述馏程为130-210℃的C9馏分为1.4wt％苯乙烯、49.2wt％甲基苯乙烯类、24.3wt％茚、5.6wt％甲基茚以及其他惰性芳烃。
所述惰性芳烃溶剂为甲苯；所述强酸性催化剂为BF3液体络合物，所述络合物为乙醚。
所述C9石油树脂的制备方法为：
(1)在装有搅拌、温度计和冷凝管的1000mL四口反应瓶中，将200g C9馏分、200g惰性芳烃溶剂混合，在氮气氛围下，在70℃加入1.5g强酸性催化剂，滴加时间为30min，升温至85℃，继续反应4h；
(2)加入5wt％终止剂水溶液终止反应，升温至90℃搅拌30min后静置分液，上层有机相再次使用水于90℃洗涤，重复静置分液、洗涤操作一次，得到聚合物料；
(3)将聚合物料装入蒸馏瓶中，控制真空度在0.09MPa以上，蒸馏温度为220℃，进行蒸馏，造粒，即得。
所述终止剂为氢氧化钠。
将上述C9石油树脂进行分子量和结构鉴定，鉴定结果为：树脂分子量：Mn:978；Mw:1489；Mw10.0％；Low:451；Mw10.0％；High:3982；H1-NMR(CDCl3，ppm):7.04-7.23,5.3，2.3-2.5,1.78-1.93,1.12-1.39,1.04-1.08；表示上述C9石油树脂含有大量双键，具有如下结构：
实施例5
本发明的实施例5提供了一种C9石油树脂，其制备原料为馏程为130-210℃的C9馏分、马来酸酐、惰性芳烃溶剂以及强酸性催化剂。
所述馏程为130-210℃的C9馏分为1.4wt％苯乙烯、49.2wt％甲基苯乙烯类、24.3wt％茚、5.6wt％甲基茚以及其他惰性芳烃。
所述惰性芳烃溶剂为甲苯；所述强酸性催化剂为BF3液体络合物，所述络合物为乙醚。
所述C9石油树脂的制备方法为：
(1)在装有搅拌、温度计和冷凝管的1000mL四口反应瓶中，将200g C9馏分、200g惰性芳烃溶剂和5g马来酸酐混合，在氮气氛围下，在15℃加入1.5g强酸性催化剂，滴加时间为30min，升温至75℃，继续反应4h；
(2)加入5wt％终止剂水溶液终止反应，升温至90℃搅拌30min后静置分液，上层有机相再次使用水于90℃洗涤，重复静置分液、洗涤操作一次，得到聚合物料；
(3)将聚合物料装入蒸馏瓶中，控制真空度在0.09MPa以上，蒸馏温度为220℃，进行蒸馏，造粒，即得。
所述终止剂为氢氧化钠。
将上述C9石油树脂进行分子量和结构鉴定，鉴定结果为：树脂分子量：Mn:1078；Mw:1598；Mw10.0％；Low:568；Mw10.0％；High:4129；H1-NMR(CDCl3，ppm):11.25,7.01-7.19,5.3，2.25-2.40,1.74-1.83,1.12-1.33,1.01-1.08；表示上述C9石油树脂含有大量双键，具有如下结构：
性能评估
1.收率：分别对实施例1-5得到的C9石油树脂的收率进行计算，收率＝C9石油树脂的重量/制备原料的重量*100％。
2.色号：分别对实施例1-5得到的C9石油树脂的色号进行测试，测试方法为：铁钴比色法，具体参见GB/T 2414.8-2014。
3.软化点：分别对实施例1-5得到的C9石油树脂的软化点进行测试，测试方法为：环球法，具体参见GB/T 4507-2014。
4.蜡雾点：分别对实施例1-5得到的C9石油树脂的蜡雾点进行测试，测试方法为：以石蜡/EVA/实施例1-5石油树脂＝4:2:4(质量比)混合，并加热混合均匀，自然冷却，测得溶液浑浊起雾的温度即为蜡雾点。其中EVA：Escorence UL02528CC(VAC含量27.5％，熔融指数25g/min，密度0.951g/cm3)，石蜡：熔点60℃的微晶蜡。
5.酸值：分别对实施例1-5得到的C9石油树脂的酸值进行测试，测试方法为不饱和聚酯树脂酸值的测定，具体参见GB/T 2895-2008。
6. 180℃熔融粘度：分别对实施例1-5得到的C9石油树脂的180℃熔融粘度进行测试，测试方法为粘度计法，其中使用NDJ-1C旋转粘度计。
7. 180℃热稳定性：分别将实施例1-5得到的C9石油树脂放置于180℃放置4h，测定重量的损失百分数。
表1
前述的实例仅是说明性的，用于解释本发明所述方法的一些特征。所附的权利要求旨在要求可以设想的尽可能广的范围，且本文所呈现的实施例仅是根据所有可能的实施例的组合的选择的实施方式的说明。因此，申请人的用意是所附的权利要求不被说明本发明的特征的示例的选择限制。在权利要求中所用的一些数值范围也包括了在其之内的子范围，这些范围中的变化也应在可能的情况下解释为被所附的权利要求覆盖。
Claims (10)
1.一种C9石油树脂，其特征在于，其制备原料包括馏程为130-210℃的C9馏分、马来酸酐、惰性芳烃溶剂以及强酸性催化剂；所述C9馏分和马来酸酐的重量比为(20-40)：1。
2.根据权利要求1所述C9石油树脂，其特征在于，所述强酸性催化剂为BF3气体和/或BF3液体络合物。
3.根据权利要求1所述C9石油树脂，其特征在于，所述C9石油树脂的结构选自
中一种或多种；其中，R、R1、R2可以相同，也可以不同，分别独立为氢和/或C1-C12的烷烃基；n、m、p可以相同，也可以不同，分别独立为1-18的正整数。
4.根据权利要求1所述C9石油树脂，其特征在于，所述强酸性催化剂为制备原料总量的0.05-3wt％。
5.根据权利要求4所述C9石油树脂，其特征在于，所述强酸性催化剂为制备原料总量的0.05-1wt％。
6.根据权利要求1-5任一项所述C9石油树脂，其特征在于，所述惰性芳烃溶剂为制备原料总量的10-90wt％。
7.一种根据权利要求1-6任一项所述C9石油树脂的制备方法，其特征在于，其包括下面步骤：
(1)将C9馏分、惰性芳烃溶剂和马来酸酐混合，在惰性气体氛围下，在0-100℃加入强酸性催化剂，聚合反应1-8h；
(2)加入终止剂，终止反应；
(3)蒸馏，造粒，即得。
8.根据权利要求7所述C9石油树脂的制备方法，其特征在于，所述步骤(1)包括：将C9馏分、惰性芳烃溶剂和马来酸酐混合，在惰性气体氛围下，在60-80℃加入强酸性催化剂，聚合反应1-8h。
9.根据权利要求8所述C9石油树脂的制备方法，其特征在于，所述步骤(1)包括：将C9馏分、惰性芳烃溶剂和马来酸酐混合，在惰性气体氛围下，在60-80℃加入强酸性催化剂，滴加时间为20-40min，升温至80-90℃，继续反应1-6h。
10.根据权利要求7-9任一项所述C9石油树脂的制备方法，其特征在于，所述终止剂选自氢氧化钠、氢氧化钙、氢氧化钾、氢氧化钡、碳酸氢钠、碳酸钠中一种或多种。
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- 2020-12-24 CN CN202011545874.7A patent/CN112661905B/zh active Active
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