CN111057034A - 香豆素功能化的柱[5]芳烃及其合成和应用 - Google Patents
香豆素功能化的柱[5]芳烃及其合成和应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN111057034A CN111057034A CN201911215950.5A CN201911215950A CN111057034A CN 111057034 A CN111057034 A CN 111057034A CN 201911215950 A CN201911215950 A CN 201911215950A CN 111057034 A CN111057034 A CN 111057034A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- coumarin
- dmf
- sensor
- column
- functionalized
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
- C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
- C07D311/06—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 2
- C07D311/08—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 2 not hydrogenated in the hetero ring
- C07D311/16—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 2 not hydrogenated in the hetero ring substituted in position 7
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N21/00—Investigating or analysing materials by the use of optical means, i.e. using sub-millimetre waves, infrared, visible or ultraviolet light
- G01N21/62—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light
- G01N21/63—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light optically excited
- G01N21/64—Fluorescence; Phosphorescence
- G01N21/6428—Measuring fluorescence of fluorescent products of reactions or of fluorochrome labelled reactive substances, e.g. measuring quenching effects, using measuring "optrodes"
- G01N21/643—Measuring fluorescence of fluorescent products of reactions or of fluorochrome labelled reactive substances, e.g. measuring quenching effects, using measuring "optrodes" non-biological material
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1011—Condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N21/00—Investigating or analysing materials by the use of optical means, i.e. using sub-millimetre waves, infrared, visible or ultraviolet light
- G01N21/62—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light
- G01N21/63—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light optically excited
- G01N21/64—Fluorescence; Phosphorescence
- G01N21/6428—Measuring fluorescence of fluorescent products of reactions or of fluorochrome labelled reactive substances, e.g. measuring quenching effects, using measuring "optrodes"
- G01N2021/6432—Quenching
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Immunology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Pathology (AREA)
- Investigating Or Analyzing Non-Biological Materials By The Use Of Chemical Means (AREA)
- Investigating Or Analysing Materials By The Use Of Chemical Reactions (AREA)
Abstract
本发明设计合成了一种能够荧光连续性识别铁离子和磷酸二氢根离子的超分子传感器PX,该超分子传感器能与Fe3+配位形成超分子传感器配合物PX‑Fe3+,并伴随着荧光猝灭,因此可用于荧光选择性识别Fe3+,最低检测线为1.67×10‑7M。此外,向识别Fe3+后的传感器分子中加入H2PO4 ‑的水溶液时,H2PO4 ‑与Fe3+发生竞争配位,传感器分子的荧光重新打开,最低检测线为1.5×10‑7M。因此,该超分子可以作为一种新的可以连续性检测Fe3+和H2PO4 ‑的该传感器,这种单一的连续性识别性能在离子检测领域具有重要的应用价值。
Description
技术领域
本发明涉及一种香豆素功能化的柱[5]芳烃及其合成;本发明同时还涉及香豆素功能化的柱[5]芳烃作为超分子传感器在单一选择性连续识别铁离子和磷酸二氢根离子的应用,属于化学合成领域、阳离子检测及阴离子检测领域。
背景技术
铁离子是一种危害极大的环境污染物,含铁废水排入天然水体,往往由于酸性降低,产生三价的氢氧化铁沉淀。新生成的胶体氢氧化铁有很强的吸附能力,在河流中能吸附多种其他污染物,而被水流带到流速减慢的地方,如湖泊、河口等处,逐渐沉降到水体底部。在水体底部的缺氧条件下,由于生物作用,三价铁又被还原为易溶的二价铁,其他污染物随铁的溶解而重新进入水中,影响水的色、嗅、味等。因此,铁离子的识别和检测有着重要的应用。常用的对铁离子检测的方法有(1)加苯酚显紫红色;(2)加SCN-(离子) 显血红色(络合物);(3)加氢氧化钠有红褐色沉淀等。这些方法虽各具优点,但在实际应用中仍存在很大的弊端,如灵敏度低,造成二次污染并伴有对测试条件的要求等。近年来荧光分子探针技术由于具有灵敏度高,操作简单,成本低等特点已经成为目前检测铁离子污染的重要手段。
磷酸盐类用于制药、食品、肥料等工业,包括作为防锈剂,食品添加剂,牙科和矫形外科,EDIC腐蚀剂,电解质,助焊剂,分散剂,工业腐蚀剂,肥料的原料和组件家居清洁产品。也可用作化学试剂,磷酸盐是所有生命形式的营养。尽管其有很好的价值特性;但H2PO4 -也会对环境以及人体发射性造成危害,形成赤潮、藻华,以及磷肥工业副产品和废物再利用时,由于其中富集了较多的放射性成分,若使用不当,易给公众健康留下隐患。因此,设计灵敏度高、检测限高的传感器对于检测H2PO4 -具有重要的现实意义。
柱芳烃作为一种新型的大环主体化合物分子,具有多种超分子自主装驱动力。虽然基于柱[5]芳烃的超分子传感器已经被报道过,但是基于7-羟基香豆素修饰的超分子传感器,以及它具有的阴阳离子识别还没有被研究和报道。
发明内容
本发明的目的是提供一种香豆素功能化的柱[5]芳烃及其合成方法;
本发明的另一目的是提供上述香豆素功能化的柱[5]芳烃作为超分子传感器在荧光连续识别Fe3+和H2PO4 -的具体应用。
一、香豆素功能化的柱[5]芳烃
香豆素功能化的柱[5]芳烃的分子式为:C59H64O13,标记为:PX,其结构式为:
香豆素功能化的柱[5]芳烃(PX)的合成:在丙酮和DMF的混合溶剂中,以单边溴代的柱[5]芳烃和7-羟基香豆素为底物,KI、K2CO3作催化剂,在60~65℃下反应70~72小时;反应结束后先减压蒸馏除去溶剂,再用氢氧化钠溶液萃取形成香豆素盐以除去未反应的7-羟基香豆素;粗产物经柱色谱分离,得到香豆素功能化的柱[5]芳烃PX。
丙酮和DMF的混合溶剂中,丙酮和DMF的体积比为:17:1~12:1。
单边溴代的柱[5]芳烃和7-羟基香豆素的摩尔比为1:1~1:1.5。
催化剂KI、K2CO3的用量为反应底物单边溴代的柱[5]芳烃摩尔量的2.5~3.5倍、5~6倍。
上述合成的香豆素功能化的柱[5]芳烃PX的氢谱、碳谱、质谱及红外谱图见图1、图2、图3、图4,表明功能化柱[5]芳烃PX合成成功。
二、香豆素功能化的柱[5]芳烃的荧光性能及对于Fe3+、H2PO4 -的荧光识别
1、香豆素功能化的柱[5]芳烃PX的荧光性能
图5为PX的DMF-H2O溶液中(1×10-4 M)的荧光全扫描图。图5的结果表明,香豆素功能化的柱[5]芳烃PX在DMF-H2O(V DMSO: V水= 7:3)体系中具有良好的溶解性与荧光发射性能。当激发波长为340nm时,传感器分子PX发出淡蓝色荧光(发射波长383nm)。
2、PX单一选择性荧光检测Fe3+
在PX的DMF-H2O溶液(VDMF:V水= 7:3)中,加入2.53倍当量(相对于PX)的Fe3+,Ca2+,Mg2+,Hg2+,Cr2+,Cd2+,Pb2+,Ag+,Zn2+,La3+,AL3+和Eu2+的水溶液。图6为本发明超分子传感器PX的DMF-H2O溶液中分别加入不同阳离子的全扫描。结果发现,只有Fe3+的加入可使PX的DMF-H2O溶液荧光发生明显猝灭,而其他阳离子的加入不能使PX的DMF-H2O溶液的荧光发生明显变化。说明PX可作为超分子传感器对Fe3+具有单一选择性识别性能。
抗干扰实验结果表明,其他的阳离子的存在对超分子传感器PX识别Fe3+的性能没有干扰(见图7)。
荧光滴定实验表明,PX对Fe3+的最低检测限为1.67×10-7M(如图8、9所示),说明超分子传感器PX识别Fe3+具有很高的灵敏性。
3、PX-Fe3+单一性选择性荧光检测H2PO4 -
在PX识别了Fe3+的配合物PX-Fe3+的DMF-H2O(VDMF: V水=7:3)体系中,分别加入12.3倍当量(相对于超分子传感器PX)的H2PO4 -,F-,Cl-,Br-,I-,AcO-,CN-,HSO4 -,ClO4 -,SCN-,N3-、OH-的水溶液。图10为本传感器配合物PX-Fe3+的DMF-H2O溶液中分别加入不同阴离子的全扫描。结果发现,只有H2PO4 -溶液的加入能使配合物PX-Fe3+的DMF-H2O溶液的淡蓝色荧光恢复。
最低检测限实验表明,传感器配合物PX-Fe3+对H2PO4 -的最低检测限为1.5×10-7M(如图11、12所示),说明配合物PX-Fe3+识别H2PO4 -具有很高的灵敏性。
图13为他阴离子对PX-Fe3+识别H2PO4 -的干扰实验。其中(1)PX,(2)PX + Fe3+,(3)PX-Fe3+ + H2PO4 -,(4~12)依次为:F-,Cl-,Br-,I-,AcO-,CN-,HSO4 -,ClO4 -,SCN-,N3-,OH-。抗干扰实验结果表明,其他的阴离子的存在对传感器配合物PX-Fe3+识别H2PO4 -没有任何的干扰和影响。
4、识别机理分析
在DMF-H2O溶液中(H2O的体积含量为20~30%),超分子传感器PX能与Fe3+配位形成配合物PX- Fe3+,同时荧光发生猝灭。图14为超分子传感器的DMF-H2O溶液中加入Fe3+的红外谱图。从图14可以看出,香豆素分子上的羰基峰发生了位移,与图4对比有明显的变化,说明PX分子与Fe3+形成了配合物PX-Fe3+,从而发生荧光猝灭。图15为超分子传感器PX与Fe3+配位形成配合物PX- Fe3+后的溶液中加入H2PO4 -的红外谱图。从图15可以看出,当加H2PO4 -入之后,H2PO4 -与Fe3+发生配位,荧光重新打开。因此实现了PX对Fe3+和H2PO4 -的荧光连续性识别。
附图说明
图1为本发明传感器分子PX的氢谱图。
图2为本发明传感器分子PX的碳谱图。
图3为本发明传感器分子PX的质谱图。
图4为本发明超分子传感器PX的红外谱图。
图5为本发明超分子传感器PX的DMF-H2O溶液的荧光全扫描图。
图6为本发明超分子传感器PX的DMF-H2O溶液中分别加入不同阳离子的全扫描。
图7为本发明超分子传感器PX识别Fe3+的抗干扰图。
图8为本发明传感器分子PX的DMF-H2O溶液中加入Fe3+的荧光滴定图。
图9为本发明传感器分子PX的DMF-H2O溶液中加入Fe3+的最低检测限。
图10为本传感器配合物PX-Fe3+的DMF-H2O溶液中分别加入不同阴离子的全扫描。
图11为本发明配合物传感器PX-Fe3+的DMF-H2O溶液中加入H2PO4 -的荧光滴定图(λex= 340nm)。
图12为本发明配合物传感器PX-Fe3+的DMF-H2O溶液对H2PO4 -的最低检测限。
图13为本发明配合物传感器PX-Fe3+的DMF-H2O溶液中识别H2PO4 -的抗干扰图。
图14为本发明配合物传感器溶液中加入Fe3+的红外谱图。
图15为本发明配合物传感器溶液中加入H2PO4 -的红外谱图。
具体实施方式
下面通过具体实施例对本发明超分子传感器分子PX的制备和荧光单一连续识别Fe3+和H2PO4 -的应用做进一步说明。
实施例1、超分子传感器分子PX的制备
(1)柱[5]芳烃(1)的合成:取2.87g (10 mmol)的1,4-二甲氧基苯和8.64g (80 mmol)的1-((6-溴己基)氧基)-4-甲氧基苯(摩尔比为:1:8) 到250mL的圆底烧瓶中,倒入150-200mL的1,2-二氯乙烷溶液,再加入2.5g的多聚甲醛和8mL的三氟化硼乙醚,在30℃下反应30分钟。然后加入100-120mL的蒸馏水猝灭反应,紧接着萃取,加入硅胶粉伴样,粗产品在石油醚:二氯甲烷:乙酸乙酯(体积比为: 100:25:10),得到白色固体粉末即为柱[5]芳烃,产率为:34.1%。合成式如下:
(2)超分子传感器PX的合成:取0.90g(1mmol)柱[5]芳烃和0.20g(1.2 mmol)7-羟基香豆素(摩尔比投料1:1.2),加入到130mL丙酮-DMF混合溶剂中(120m丙酮,10m DM),并加入0.49 g(3mmol)KI,0.82 g(6mmol)K2CO3,搅拌均匀后于65℃下反应72h;反应结束后减压蒸馏除去溶剂;滴加氢氧化钠溶液形成香豆素的盐,以除去未反应的7-羟基香豆素;粗产品用进行柱层析分离,得到白色粉末产物即为PX,产率为80.0%。PX合成路线为:
实施例2、PX连续识别Fe3+、H2PO4 -
移取2.5ml超分子传感器分子PX的DMF-H2O溶液(CPX=1×10-4M,V DMF: V 水= 7:3)于一系列比色管中,分别加入Fe3+,Hg2+,Zn2+,Pb2+,Cd2+,Co2+,Ag+,Ca2+,Mg2+,Cr3+,Eu+,La2+和Al3+的水溶液(C=0.1M),若传感器分子PX的DMF-H2O溶液的淡蓝色荧光猝灭,说明加入的是Fe3+,若传感器分子的DMF-H2O溶液荧光没有发生变化,则说明加入的不是Fe3+。
移取2.5ml超分子传感器分子PX识别Fe3+后形成的配合物PX-Fe3+的DMF-H2O溶液(CPX=1×10-4M,V DMSO: V 水= 7:3)于一系列比色管中,分别加入H2PO4 -,F-,Cl-,Br-,I-,AcO-,CN-,HSO4 -,ClO4 -,SCN-,N3-,OH-的水溶液(C=0.1M),若配合物PX-Fe3+的DMF-H2O溶液荧光重新打开,说明加入的是H2PO4 -,若配合物PX-Fe3+溶液的荧光没有打开,则说明加入的不是H2PO4 -。
Claims (9)
2.如权利要求1所述香豆素功能化的柱[5]芳烃的合成方法,是以单边溴代的柱[5]芳烃和7-羟基香豆素为底物,KI、K2CO3作催化剂,在丙酮和DMF的混合溶剂中,在60~65℃下反应70~72小时;反应结束后先减压蒸馏除去溶剂,再用氢氧化钠溶液萃取形成香豆素盐以除去未反应的7-羟基香豆素;粗产物经柱色谱分离,得到香豆素功能化的柱[5]芳烃PX。
3.如权利要求2所述香豆素功能化的柱[5]芳烃的合成方法,其特征在于:丙酮和DMF的混合溶剂中,丙酮和DMF的体积比为:17:1~12:1。
4.如权利要求2所述香豆素功能化的柱[5]芳烃的合成方法,其特征在于:单边溴代的柱[5]芳烃和7-羟基香豆素的摩尔比为1:1~1:1.5。
5.如权利要求2所述香豆素功能化的柱[5]芳烃的合成方法,其特征在于:催化剂KI、的用量分别为反应底物单边溴代的柱[5]芳烃摩尔量的2.5~3.5倍。
6.如权利要求2所述香豆素功能化的柱[5]芳烃的合成方法,其特征在于:催化剂K2CO3的用量分别为反应底物单边溴代的柱[5]芳烃摩尔量的5~6倍。
7.如权利要求1所述香豆素功能化的柱[5]芳烃作为超分子传感器用于连续识别别Fe3+和H2PO4-。
8.如权利要求7所述香豆素功能化的柱[5]芳烃作为超分子传感器用于连续识别Fe3+和H2PO4-,其特征在于:在超分子传感器的DMF-H2O溶液中,分别加入Fe3+,Hg2+,Ca2+,Mg2+,Cr2+,Cd2+,Pb2+,Ag+,Zn2+,La3+,AL3+和Eu2+的水溶液,只有Fe3+溶液的加入能使超分子传感器的荧光猝灭;在识别Fe3+之后形成的超分子传感器配合物的DMF-H2O溶液中,分别加入H2PO4 -,F-,Cl-,Br-,I-,AcO-,CN-,HSO4 -,ClO4 -,SCN-,N3-,OH-的水溶液,只有H2PO4 -的加入能使超分子传感器配合物的DMF-H2O溶液荧光重新打开。
9.如权利要求7所述香豆素功能化的柱[5]芳烃作为超分子传感器用于连续识别Fe3+和H2PO4-,其特征在于:DMF-H2O溶液中,H2O的体积含量为20~30%。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201911215950.5A CN111057034A (zh) | 2019-12-02 | 2019-12-02 | 香豆素功能化的柱[5]芳烃及其合成和应用 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201911215950.5A CN111057034A (zh) | 2019-12-02 | 2019-12-02 | 香豆素功能化的柱[5]芳烃及其合成和应用 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN111057034A true CN111057034A (zh) | 2020-04-24 |
Family
ID=70299311
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201911215950.5A Pending CN111057034A (zh) | 2019-12-02 | 2019-12-02 | 香豆素功能化的柱[5]芳烃及其合成和应用 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN111057034A (zh) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN112175195A (zh) * | 2020-10-13 | 2021-01-05 | 陇东学院 | 一种超分子聚合物凝胶及其制备和荧光识别铁离子和氟离子的应用 |
Citations (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102702154A (zh) * | 2012-05-31 | 2012-10-03 | 西北师范大学 | 用于比色检测铜离子的受体化合物及其制备和应用 |
CN103342699A (zh) * | 2013-07-16 | 2013-10-09 | 贵州大学 | 一种香豆素-硫杂杯[4]芳烃荧光试剂及其制备方法和应用 |
CN103435603A (zh) * | 2013-08-22 | 2013-12-11 | 贵州大学 | 一类香豆素-氧杂杯[3]芳烃荧光试剂及其制备方法和应用 |
CN104819966A (zh) * | 2015-03-25 | 2015-08-05 | 贵州大学 | 杯芳烃荧光探针应用于活细胞中Zn2+、F-荧光成像的方法 |
CN105753662A (zh) * | 2016-04-01 | 2016-07-13 | 西北师范大学 | 柱5芳烃/2-羟基-3-萘甲酸配合物及其制备和在检测铁离子氟离子中的应用 |
CN105885831A (zh) * | 2016-05-18 | 2016-08-24 | 贵州大学 | 氨基硫脲缩7-羟基香豆素-8-醛探针试剂及其制备和应用 |
CN107043461A (zh) * | 2017-05-14 | 2017-08-15 | 西北师范大学 | 基于柱[5]芳烃和吡啶功能化的萘二甲酰衍生物的超分子传感器的制备和应用 |
CN107325083A (zh) * | 2017-07-25 | 2017-11-07 | 辽宁科技大学 | 一种用于铁离子检测的香豆素荧光基团比率荧光分子探针及其合成和使用方法 |
CN107827818A (zh) * | 2017-11-20 | 2018-03-23 | 西北师范大学 | 一种基于柱[5]芳烃的凝胶因子及有机凝胶的应用 |
CN107936262A (zh) * | 2017-12-07 | 2018-04-20 | 西北师范大学 | 一种超分子聚合物框架材料的制备及应用 |
CN107936953A (zh) * | 2017-11-23 | 2018-04-20 | 深圳先进技术研究院 | 一种荧光探针及其制备方法和应用 |
CN107957413A (zh) * | 2018-01-16 | 2018-04-24 | 西北师范大学 | 季胺化柱[5]芳烃连续识别铁离子、氟离子和磷酸二氢根离子的应用 |
CN108440339A (zh) * | 2018-04-18 | 2018-08-24 | 西北师范大学 | 一种基于芳酰腙功能化的柱[5]芳烃超分子传感器及其合成和应用 |
CN108658806A (zh) * | 2018-04-18 | 2018-10-16 | 西北师范大学 | 基于2-羟基萘酰亚胺功能化柱[5]芳烃的超分子传感器及其合成和应用 |
CN108774168A (zh) * | 2018-06-20 | 2018-11-09 | 西北师范大学 | 一种喹啉化超分子传感器及其合成和荧光识别汞离子和氰根的应用 |
CN108913122A (zh) * | 2018-05-21 | 2018-11-30 | 西北师范大学 | 一种氰根离子超分子传感器及其合成和荧光识别氰根的应用 |
CN110396404A (zh) * | 2019-07-12 | 2019-11-01 | 新乡医学院 | 基于腙类衍生物的荧光分子探针及其制备方法和在阳离子识别方面的应用 |
-
2019
- 2019-12-02 CN CN201911215950.5A patent/CN111057034A/zh active Pending
Patent Citations (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102702154A (zh) * | 2012-05-31 | 2012-10-03 | 西北师范大学 | 用于比色检测铜离子的受体化合物及其制备和应用 |
CN103342699A (zh) * | 2013-07-16 | 2013-10-09 | 贵州大学 | 一种香豆素-硫杂杯[4]芳烃荧光试剂及其制备方法和应用 |
CN103435603A (zh) * | 2013-08-22 | 2013-12-11 | 贵州大学 | 一类香豆素-氧杂杯[3]芳烃荧光试剂及其制备方法和应用 |
CN104819966A (zh) * | 2015-03-25 | 2015-08-05 | 贵州大学 | 杯芳烃荧光探针应用于活细胞中Zn2+、F-荧光成像的方法 |
CN105753662A (zh) * | 2016-04-01 | 2016-07-13 | 西北师范大学 | 柱5芳烃/2-羟基-3-萘甲酸配合物及其制备和在检测铁离子氟离子中的应用 |
CN105885831A (zh) * | 2016-05-18 | 2016-08-24 | 贵州大学 | 氨基硫脲缩7-羟基香豆素-8-醛探针试剂及其制备和应用 |
CN107043461A (zh) * | 2017-05-14 | 2017-08-15 | 西北师范大学 | 基于柱[5]芳烃和吡啶功能化的萘二甲酰衍生物的超分子传感器的制备和应用 |
CN107325083A (zh) * | 2017-07-25 | 2017-11-07 | 辽宁科技大学 | 一种用于铁离子检测的香豆素荧光基团比率荧光分子探针及其合成和使用方法 |
CN107827818A (zh) * | 2017-11-20 | 2018-03-23 | 西北师范大学 | 一种基于柱[5]芳烃的凝胶因子及有机凝胶的应用 |
CN107936953A (zh) * | 2017-11-23 | 2018-04-20 | 深圳先进技术研究院 | 一种荧光探针及其制备方法和应用 |
CN107936262A (zh) * | 2017-12-07 | 2018-04-20 | 西北师范大学 | 一种超分子聚合物框架材料的制备及应用 |
CN107957413A (zh) * | 2018-01-16 | 2018-04-24 | 西北师范大学 | 季胺化柱[5]芳烃连续识别铁离子、氟离子和磷酸二氢根离子的应用 |
CN108440339A (zh) * | 2018-04-18 | 2018-08-24 | 西北师范大学 | 一种基于芳酰腙功能化的柱[5]芳烃超分子传感器及其合成和应用 |
CN108658806A (zh) * | 2018-04-18 | 2018-10-16 | 西北师范大学 | 基于2-羟基萘酰亚胺功能化柱[5]芳烃的超分子传感器及其合成和应用 |
CN108913122A (zh) * | 2018-05-21 | 2018-11-30 | 西北师范大学 | 一种氰根离子超分子传感器及其合成和荧光识别氰根的应用 |
CN108774168A (zh) * | 2018-06-20 | 2018-11-09 | 西北师范大学 | 一种喹啉化超分子传感器及其合成和荧光识别汞离子和氰根的应用 |
CN110396404A (zh) * | 2019-07-12 | 2019-11-01 | 新乡医学院 | 基于腙类衍生物的荧光分子探针及其制备方法和在阳离子识别方面的应用 |
Non-Patent Citations (4)
Title |
---|
HONG-QIANG DONG,等: "A novel AIE chemosensor based on a coumarin functionalized pillar[5]arene for multi-analyte detection and application in logic gates", 《NEW J. CHEM.》 * |
YOU-MING ZHANG,等: "Novel pillar[5]arene-based supramolecular organic framework gel for ultrasensitive response Fe3+ and F? in water", 《MATERIALS SCIENCE & ENGINEERING C》 * |
杨洋,等: "7-硼酸频那醇脂香豆素荧光探针测定OH的实验条件研究", 《中国卫生检验杂志》 * |
王鹤文,等: "键合香豆素席夫碱基的杯[4]芳烃的合成及其对金属离子的荧光识别作用", 《应用化学》 * |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN112175195A (zh) * | 2020-10-13 | 2021-01-05 | 陇东学院 | 一种超分子聚合物凝胶及其制备和荧光识别铁离子和氟离子的应用 |
CN112175195B (zh) * | 2020-10-13 | 2022-02-11 | 陇东学院 | 一种超分子聚合物凝胶及其制备和荧光识别铁离子和氟离子的应用 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Zhang et al. | Novel pillar [5] arene-based supramolecular organic framework gel for ultrasensitive response Fe3+ and F− in water | |
CN108774168B (zh) | 一种喹啉化超分子传感器及其合成和荧光识别汞离子和氰根的应用 | |
Saikia et al. | Development of solution, film and membrane based fluorescent sensor for the detection of fluoride anions from water | |
CN110964515B (zh) | 一种双席夫碱铝离子荧光探针、其合成方法及其应用 | |
KR101129574B1 (ko) | 구리 이온 선택성을 갖는 쿠마린 유도체 및 이를 이용한 발광센서 | |
Meng et al. | A novel glucosamine-linked fluorescent chemosensor for the detection of pyrophosphate in an aqueous medium and live cells | |
CN111057034A (zh) | 香豆素功能化的柱[5]芳烃及其合成和应用 | |
Wang et al. | Development of Acridine‐Derived “Turn On” Al3+ Fluorescent Sensors and Their Imaging in Living Cells | |
CN105837527B (zh) | 共聚柱5芳烃衍生物及其制备和在检测铁离子的应用 | |
KR101210934B1 (ko) | 구리 및 시아나이드 이온의 선택적 검출이 가능한 형광센서, 그 제조방법 및 이를 이용한 구리 및 시아나이드 이온의 선택적 검출방법 | |
Hui et al. | Structural investigation of Fe (III)-salen complexes as “turn-on” fluorogenic probes for selective detection of pyrophosphate ions | |
CN108276371B (zh) | 香豆素硫代卡巴腙衍生物及其制备方法和应用 | |
CN111116933B (zh) | 一种超分子聚合物及其在汞离子检测中的应用 | |
CN111647022A (zh) | 一种二茂铁Schiff碱为识别受体的高选择性多离子荧光探针 | |
KR20100028274A (ko) | 수은 또는 구리 이온 선택성을 갖는 형광화합물, 이를 이용한 이온 검출 방법 및 형광센서 | |
CN113666898B (zh) | 含香豆素的选择性识别Hg2+的荧光探针及其制备方法 | |
RU2379280C1 (ru) | N, n-диэтил-n-[изоалкоксикарбонилметил]- n-[алкилфеноксиполи(этиленокси)карбонилэтил]аммоний 2-гидроксипропионаты, обладающие свойствами ингибиторов коррозии стали | |
CN114195682B (zh) | 一种可检测水中Ba2+的荧光分子探针及其应用 | |
Priyangga et al. | Synthesis and characterizations of C-3-Nitrophenylcalix [4] resorcinarene as a potential chemosensor for La (III) ions | |
CN113264893B (zh) | 一种镨离子荧光探针化合物、其制备方法及应用 | |
KR20120062223A (ko) | 수은 이온 선택성을 갖는 파이렌계 화합물 및 이를 이용한 수은 이온 검출 시스템 | |
Diao et al. | A New Diarylethene Probe for Colorimetric Detection of CN-and Fluorescent Recognition of Zn2+/H2PO4 | |
CN113861067A (zh) | 一种可动态检测水中Fe3+及Al3+分子探针及应用 | |
Kim et al. | Hg2+-Induced hydrolysis-based selective fluorescent chemodosimeter | |
CN109180705B (zh) | 一种荧光化合物及其制备方法和应用 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20200424 |
|
RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |