CN110964515B - 一种双席夫碱铝离子荧光探针、其合成方法及其应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种双席夫碱铝离子荧光探针、其合成方法及其应用，属于荧光探针技术领域。本发明的双席夫碱铝离子荧光探针，其化学式为C23H18N2O4F3Cl，其结构式为：
Figure DDA0002316644680000011
本发明的双席夫碱铝离子荧光探针对Al3+有强的荧光响应、良好的选择性、高的灵敏度、检测限低，可以裸眼识别，可广泛应用于Al3+的检测。本发明双席夫碱铝离子荧光探针的合成方法简单，产率高，适合产业化生产。本发明中制备3,5‑二氨基‑4‑氯三氟甲苯的方法，反应收率高、条件容易控制、操作简单、有机溶剂可回收重复利用、污染小。

Description

一种双席夫碱铝离子荧光探针、其合成方法及其应用
技术领域
本发明涉及荧光探针领域，特别涉及一种双席夫碱铝离子荧光探针、其合成方法及其应用。
背景技术
随着人们对环境和生物体中金属离子研究的不断深入，对金属离子高灵敏度、高选择性的检测成为环境和分析领域的研究热点，Al是地壳中含量最多的金属元素之一，铝制品已经广泛的应用在人们的生活中，这就导致了铝制品对环境的污染和人体健康的危害，现代医学研究表明，铝对身体的各个器官和免疫功能都能够产生危害，在生物体内Al3+对中枢神经系统有损害，进而能造成多种神经性疾病，如：帕金森、阿尔茨海默病、透析性脑病等多种重大疾病。因此对Al3+识别和检测近年来引起了很多的关注，在众多的铝离子荧光探针中，Schiff碱是一类合成相对简单、应用广泛的金属离子探针，并且Schiff碱荧光探针有灵敏度高、选择性好、操作简单、可以在线监测等诸多优点，因此用Schiff碱荧光探针检测铝离子效果十分显著，应用广泛。
因此开发新的高灵敏检测Al3+的荧光探针具有重要的现实意义。本发明设计合成了一种3,5-二氨基-4-氯三氟甲苯双席夫碱荧光探针，该探针对铝离子有良好的选择性。
本发明荧光探针的合成的原料之一为3,5-二氨基-4-氯三氟甲苯。3,5-二氨基-4-氯三氟甲苯在农药领域、医药领域、染料领域、功能性材料上均有广泛运用，传统制备芳胺的方法用铁粉或锌粉还原需要在酸性溶液中进行，反应结束后产生大量的酸性废水，污染环境。因此为了本发明探针的产业化，开发一种无需用酸性环境，且产率较高的制备3,5-二氨基-4-氯三氟甲苯的方法是亟待解决的问题。
发明内容
为了弥补现有技术的不足，本发明提供了一种双席夫碱铝离子荧光探针、其合成方法及其应用。本发明提供了一种抗干扰能力强、选择性好、灵敏度高识别Al3+的荧光探针，且对该合成该探针的原料之一3,5-二氨基-4-氯三氟甲苯的制备方法做了改进。
本发明的技术方案为：
一种双席夫碱铝离子荧光探针，其化学式为C23H18N2O4F3Cl，其结构式为：
Figure DEST_PATH_IMAGE001
所述双席夫碱铝离子荧光探针的合成方法，将3,5-二氨基-4-氯三氟甲苯和邻香草醛溶于有机溶剂中，加热回流反应4～8h，抽滤，重结晶得到双席夫碱铝离子荧光探针；其中，3,5-二氨基-4-氯三氟甲苯和邻香草醛的摩尔比为1:2～2.5。
Figure 412579DEST_PATH_IMAGE002
作为优选方案，所述有机溶剂为无水甲醇、乙腈或丙酮。以无水甲醇、乙腈或丙酮作溶剂，荧光探针收率高，且便于后处理。
作为优选方案，3,5-二氨基-4-氯三氟甲苯的制备方法为：将3,5-二硝基-4-氯三氟甲苯和还原剂，与醇类溶剂、水和铵盐混合，搅拌后加热反应5～10h，趁热过滤，除去醇类溶剂，萃取，干燥有机相，去除萃取溶剂，得3,5-二氨基-4-氯三氟甲苯。3,5-二氨基-4-氯三氟甲苯使用该制备方法，不需要在酸性环境下，不会产生大量酸性废水，且本发明制备3,5-二氨基-4-氯三氟甲苯的方法产率较现有方法显著提升。
Figure DEST_PATH_IMAGE003
进一步地，所述还原剂为铁粉、锌粉或二氯化锡。采用铁粉、锌粉或二氯化锡为还原剂，反应条件温和且还原效果好。
作为优选方案，所述醇类溶剂为C1～C4醇。使用C1～C4的醇类溶剂有机相和水相相容性好，反应彻底，且便于后处理。
作为优选方案，所述铵盐为四丁基溴化铵或氯化铵；所述萃取溶剂为乙酸乙酯或乙醚。
所述双席夫碱铝离子荧光探针的用途，作为Al3+荧光探针，检测溶液中的Al3+。
所述双席夫碱铝离子荧光探针检测Al3+的方法，将所述双席夫碱铝离子荧光探针采用有机溶剂溶解，得到荧光探针溶液；向荧光探针溶液中加入待检测的金属离子溶液，通过荧光光谱法，以390nm为激发波长，在400～650nm范围测定荧光强度，在最大发射波长为486nm处识别待检测溶液中的Al3+。
作为优选方案，所述双席夫碱铝离子荧光探针采用二甲亚砜溶解。
本发明的有益效果为：
1、本发明的双席夫碱铝离子荧光探针对Al3+有强的荧光响应、良好的选择性、高的灵敏度、检测限低，可以裸眼识别，可广泛应用于Al3+的检测。
2、本发明双席夫碱铝离子荧光探针的合成方法简单，产率高，适合产业化生产。
3、本发明制备3,5-二氨基-4-氯三氟甲苯的方法，反应收率高、条件容易控制、操作简单、有机溶剂可回收重复利用、污染小。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例或现有技术中的技术方案，下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本发明的一些实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动性的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1为本发明双席夫碱铝离子荧光探针的质谱谱图；
图2为本发明双席夫碱铝离子荧光探针的红外光谱谱图；
图3为本发明双席夫碱铝离子荧光探针的核磁共振氢谱谱图；
图4为本发明双席夫碱铝离子荧光探针对Al3+选择性识别的荧光发射光谱谱图；
图5为本发明双席夫碱铝离子荧光探针其他金属离子和Al3+共存时的荧光发射光谱谱图；
图6为本发明双席夫碱铝离子荧光探针在不同浓度Al3+下荧光发射光谱图和浓度变化曲线；
图7为本发明双席夫碱铝离子荧光探针与Al3+的络合比曲线。
具体实施方式
下面通过具体实施例进一步阐述本发明的技术方案。
一、3,5-二氨基-4-氯三氟甲苯的制备
实施例1
在250mL三口瓶中加入3,5-二硝基-4-氯三氟甲苯2.7g(10mmol)，活性铁粉4.48g(80mmol)，0.1g四丁基溴化铵，乙醇30mL，水20mL，在搅拌的条件下，温度控制在80～100℃之间，反应7～9h。趁热过滤，滤液减压除去乙醇，再用乙醚萃取，干燥有机相，蒸馏，除去乙醚，得到棕黄色粉末，即为3,5-二氨基-4-氯三氟甲苯，产率为85％。
FT-IR(KBr)：3458cm-1，3361cm-1，1622cm-1，1451cm-1，1401cm-1，1316cm-1，1017cm-1；
ESI-MS：m/z＝211.58(M++1)。
实施例2
在250mL三口瓶中加入1.08g 3,5-二硝基-4-氯三氟甲苯、10g SnCl2·2H2O、15mL水和30mL甲醇，0.1g氯化铵，加热至回流，反应6～8h，反应结束后除去甲醇，再用乙酸乙酯萃取，干燥，过滤，减压蒸馏后得到棕黄色固体，产率61.5％。
实施例3
在250mL三口瓶中加入2.7g(10mmol)3,5-二硝基-4-氯三氟甲苯、5.2g(80mmol)锌粉，0.1g四丁基溴化铵,乙醇30mL，水20mL，在搅拌的条件下，温度控制在80～100℃左右，反应7～9h。趁热过滤，滤液减压除去乙醇，再用乙醚萃取，干燥有机相，蒸馏，除去乙醚，得到棕黄色粉末，产率为75％。
二、双席夫碱铝离子荧光探针的制备
实施例4
取3,5-二氨基-4-氯三氟甲苯0.1g(0.47mmol)、20ml无水甲醇、0.143g(0.94mmol)邻香草醛于100mL圆底烧瓶中搅拌溶解，加热回流6～8h小时，自然冷却后，析出固体，抽滤得到红棕色固体(双席夫碱铝离子荧光探针)，乙酸乙酯重结晶重结晶，产率为80.3％。
产物的熔点、红外光谱(图2)、质谱(图1)、核磁共振氢谱(图3)分析结果如下：
m.p：220～221℃。
FT-IR(KBr)：3447cm-1，1615cm-1，1568cm-1，1462cm-1，1332cm-1，1254cm-1，1017cm-1；
ESI-MS:m/z＝479.84(M++1)；
1HNMR(400MHz,DMSO):(ppm):12.93(s,2H,OH),9.15(s,2H,CH),6.95～7.94(s,8H,ArH),3.85(s,6H,CH3)。
由上述红外光谱、质谱和核磁共振氢谱数据，确认其结构为：
Figure 657615DEST_PATH_IMAGE004
实施例5
取3,5-二氨基-4-氯三氟甲苯0.15g(0.71mmol)，30ml丙酮、0.26g(1.70mmol)邻香草醛于100mL烧瓶中搅拌溶解，加热回流5～6h小时，自然冷却后，析出固体，抽滤得到红棕色固体，重结晶，产率为89.3％。
实施例6 双席夫碱铝离子荧光探针检测金属离子的方法
准确称取实施例4制备的双席夫碱铝离子荧光探针溶于二甲基亚砜中，配制成5×10-3mol/L的标准液。
把各种金属离子(Al3+、Fe3+、Co2+、Cu2+、Hg2+、Mn2+、Pb2+、Cd2+、Zn2+、Mg2+、Ni2+、Cr3+)的硝酸盐配制成5×10-3mol/L水溶液。
取双席夫碱铝离子荧光探针标准液0.1mL置于比色管中，分别加入各种金属离子溶液0.5mL，最后用二甲基亚砜和水(二甲基亚砜和水的体积比为10:1～1:10)定容至10mL。摇匀后放置1小时左右，对其进行荧光检测，荧光激发波长为390nm，狭缝宽度为5/10nm。
实施例7 双席夫碱铝离子荧光探针对Al3+的选择性识别
在检测浓度为10μmol/L的双席夫碱铝离子荧光探针溶液中，分别加入50μmol/L的金属离子(Al3+、Fe3+、Co2+、Cu2+、Hg2+、Mn2+、Pb2+、Cd2+、Zn2+、Mg2+、Ni2+、Cr3+)，检测溶液的荧光发射光谱，结果见图4。由此可以看出，双席夫碱铝离子荧光探针溶液加入Al3+后，在486nm处有强的荧光发射峰，而加入金其他属离子后，溶液的荧光发射峰无明显变化，表明该双席夫碱荧光探针对Al3+有良好的选择性识别，而且向双席夫碱铝离子荧光探针中加入Al3+，可以发现溶液的颜色从黄色变为无色，加入其他金属离子溶液颜色仍为黄色，说明该探针可以很好的裸眼识别Al3+。
实施例8 共存离子对双席夫碱铝离子荧光探针的干扰
在双席夫碱铝离子荧光探针的浓度为10μmol/L二甲基亚砜溶液中分别加入50μmol/L金属离子(Al3+、Fe3+、Co2+、Cu2+、Hg2+、Mn2+、Pb2+、Cd2+、Zn2+、Mg2+、Ni2+、Cr3+)，检测溶液的荧光发射光谱，后再分别向各个含有金属离子的溶液中加入50μmol/L Al3+，测各个溶液的荧光发射光谱，结果如图5所示，由图5可知，双席夫碱铝离子荧光探针高选择性的检测Al3+，且不受其他共存金属离子的干扰。
实施例9 Al3+浓度对双席夫碱铝离子荧光探针荧光强度的影响
在双席夫碱铝离子荧光探针的浓度为10μmol/L二甲基亚砜溶液中，分别加入不同浓度的(0～5equiv)Al3+，测定其荧光发射光谱，结果如图6所示，由图6可以看出，随着Al3+的浓度增加，486nm处的荧光发射峰的强度逐渐增强，当Al3+的浓度增加到5equiv时，荧光强度基本保持不变，双席夫碱铝离子荧光探针的荧光强度和Al3+浓度显现出良好的线性关系，检测限可达到8.79×10-8mol/L。
实施例10 双席夫碱铝离子荧光探针与Al3+络合比和络合机理
发明采用等摩尔连续变化法测定双席夫碱铝离子荧光探针与Al3+络合比，结果如图7所示。当C席夫碱：CAl 3+为0.5时得到了最大荧光强度，因此，可以合理推测双席夫碱荧光探针与Al3+的络合比为1:2。
反应机理探讨：本发明所制备的荧光探针结构是基于3,5-二氨基-4-氯三氟甲苯与邻香草醛反应，络合比的实验表明探针与铝离子以1:2的比例进行络合，探针双席夫碱结构中两侧的C＝N中的N与OH中的O均与铝离子进行络合，因此可推测双席夫碱荧光探针与Al3+络合方式为：
Figure DEST_PATH_IMAGE005
实施例11 双席夫碱铝离子荧光探针检测实际样品中的Al3+
根据实施例6中双席夫碱铝离子荧光探针检测金属离子的方法，对饮用水中的Al3+进行了测定，加标回收率为98.5％～103.1％，表明此方法可以用于实际水样中Al3+的检测。
上述对本发明的具体实施方式进行了描述，但对发明的范围未进行限制，所以对于本领域的技术人员在技术方案的基础上进行的进一步的修改和变性，这些变动仍在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种双席夫碱铝离子荧光探针，其特征在于：其化学式为C23H18N2O4F3Cl，其结构式为：
Figure FDA0002316644650000011
2.如权利要求1所述双席夫碱铝离子荧光探针的合成方法，其特征在于：将3,5-二氨基-4-氯三氟甲苯和邻香草醛溶于有机溶剂中，加热回流反应4～8h，抽滤，重结晶得到双席夫碱铝离子荧光探针；其中，3,5-二氨基-4-氯三氟甲苯和邻香草醛的摩尔比为1:2～2.5。
3.如权利要求2所述双席夫碱铝离子荧光探针的合成方法，其特征在于：所述有机溶剂为无水甲醇、乙腈或丙酮。
4.如权利要求2所述双席夫碱铝离子荧光探针的合成方法，其特征在于，3,5-二氨基-4-氯三氟甲苯的制备方法为：将3,5-二硝基-4-氯三氟甲苯和还原剂，与醇类溶剂、水和铵盐混合，搅拌后加热反应5～10h，趁热过滤，除去醇类溶剂，萃取，干燥有机相，去除萃取溶剂，得3,5-二氨基-4-氯三氟甲苯。
5.如权利要求4所述双席夫碱铝离子荧光探针的合成方法，其特征在于：所述还原剂为铁粉、锌粉或二氯化锡。
6.如权利要求4所述双席夫碱铝离子荧光探针的合成方法，其特征在于：所述醇类溶剂为C1～C4醇。
7.如权利要求4所述双席夫碱铝离子荧光探针的合成方法，其特征在于：所述铵盐为四丁基溴化铵或氯化铵；所述萃取溶剂为乙酸乙酯或乙醚。
8.如权利要求1所述双席夫碱铝离子荧光探针的用途，其特征在于：作为Al3+荧光探针，检测溶液中的Al3+。
9.如权利要求1所述双席夫碱铝离子荧光探针检测Al3+的方法，其特征在于：将所述双席夫碱铝离子荧光探针采用有机溶剂溶解，得到荧光探针溶液；向荧光探针溶液中加入待检测的金属离子溶液，通过荧光光谱法，以390nm为激发波长，在400～650nm范围测定荧光强度，在最大发射波长为486nm处识别待检测溶液中的Al3+。
10.如权利要求9所述双席夫碱铝离子荧光探针检测Al3+的方法，其特征在于：所述双席夫碱铝离子荧光探针采用二甲亚砜溶解。
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