CN1110273A - 甲基红的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种甲基红的合成方法,该方法是
由邻氨基苯甲酸在和它摩尔量相等的盐酸水溶液中
用亚硝酸钠重氮化;然后在表面活性剂的作用下,与
N,N-二甲基苯胺偶合得到规则晶形的甲基红。
该方法不用有机溶剂,并且省去了偶合反应中的
加碱步骤,以及偶合后的重结晶提纯过程,为甲基红
提供了一种节省药品、成本低、操作简单、产物易于洗
净、收率高、纯度高的合成方法。
Description
本发明涉及一种偶氮类酸碱指示剂的合成方法.
甲基红是一种常用的偶氮类酸碱指示剂,具有下面的结构形式:
是由邻氨基苯甲酸重氮化,再与N,N-二甲基苯胺偶合而成.
现有的合成甲基红的方法,有的使用乙醇作反应介质,成本高,生成物难过滤,收率低,有的采用水作反应介质,虽然提高了收率(66%),但仍存在以下问题:
1.酸碱用量大,邻氨基苯甲酸重氮化时,加入相当于邻氨基苯甲酸摩尔量二倍量以上的盐酸,致使偶合反应步骤中需加入大量的碱中合过量的酸.
2.在偶合反应中,碱的加入量及加入速度直接影响产率和质量,需控制加碱量及加入速度,故操作复杂.
3.该方法生成的甲基红为无定形沉淀,粘稠难过滤,不易洗净,粗产品纯度不高,一般要经有机溶剂重结晶提纯.
本发明目的是提供一种操作简化,成本低,产率高,直接偶和就可得到易于过滤洗净,纯度高的有规则晶形的甲基红的合成方法.
本发明的技术方案是:混合等摩尔数的邻氨基苯甲酸与盐酸,在0-5℃条件下,加入亚硝酸钠进行重氮化反应,生成邻氨基苯甲酸重氮盐,然后将不溶物滤除,在滤液中加入N,N-二甲基苯胺及表面活性剂,在0-10℃条件下偶合至无邻氨基苯甲酸重氮盐,滤集反应生成物,经水洗干燥处理,即得到规则晶形(晶粒直径约0.1mm)纯甲基红。
本发明提出的甲基红合成方法具有如下优点:
1.节省药品,成本低,盐酸用量仅为理论值,且不用碱和有机溶剂;
2.操作简化,易于掌握,省去了偶合反应中的加碱步骤,及对加碱量和加入速度的严格控制程序,同时也省去了粗产品经有机溶剂重结晶提纯过程;
3.直接偶合得到的甲基红呈规则晶形(晶粒直径约0.1mm)易于过滤洗净,
4.收率高,可达90%;纯度高,可达98%.
实施例1:
将邻氨基苯甲酸2.74克(0.02摩尔)溶于20.0毫升1.00摩尔/升的盐酸中,冷却至0-5℃,加入含1.4克(0.02摩尔)亚硝酸钠水溶液10毫升,进行重氮化反应,反应结束后过滤、收集全部滤液于容器中,加入30毫升水,0.05克阴离子表面活性剂AES(脂肪醇聚氧乙烯醚硫酸钠),加入3.0克N,N-二甲基苯胺,保持温度在5-6℃之间,搅拌反应24小时,滤集反应生成物,用蒸馏水充分洗涤滤饼,经干燥,得甲基红5.0克,产品外观为紫色规则晶形(晶粒直径约0.1mm),纯度97%,收率90%.
实施例2:
取用的表面活性剂为非离子表面活性剂0.05克OP(壬基酚聚氧乙烯醚),其它反应条件同实施例1,得到4.9克甲基红,产品外观同实施例1,纯度98%,收率89%。
Claims (3)
1、一种甲基红的合成方法,是由邻氨基苯甲酸与亚硝酸钠在盐酸水溶液中进行重氮化反应,再与N,N-二甲基苯胺偶合生成甲基红,其特征在于偶合反应中加入了表面活性剂,并且:
①.在重氮化反应中,取用盐酸的摩尔数与邻氨基苯甲酸的摩尔数相等,在0-5℃用亚硝酸钠进行重氮化,生成邻氨基苯甲酸重氮盐,
②.在表面活性剂作用下,邻氨基苯甲酸重氮盐与N,N-二甲基苯胺在0-10℃条件下偶合,得到规则晶形的甲基红。
2、根据权力要求1所述的甲基红合成方法,其特征在于偶合反应时加入的表面活性剂是邻氨基苯甲酸质量的0.5-5%;加入的N,N-二甲基苯胺是邻氨基苯甲酸质量的100-120%
3、根据权力要求1所述的甲基红合成方法,其特征在于所述表面活性剂是水溶性的阴离子表面活性剂,非离子表面活性剂,或这两种表面活性剂的混配物.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN94104020A CN1041412C (zh) | 1994-04-15 | 1994-04-15 | 甲基红的合成方法 |
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CN94104020A CN1041412C (zh) | 1994-04-15 | 1994-04-15 | 甲基红的合成方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
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CN1110273A true CN1110273A (zh) | 1995-10-18 |
CN1041412C CN1041412C (zh) | 1998-12-30 |
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ID=5031383
Family Applications (1)
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CN94104020A Expired - Fee Related CN1041412C (zh) | 1994-04-15 | 1994-04-15 | 甲基红的合成方法 |
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Country | Link |
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CN (1) | CN1041412C (zh) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN103664684A (zh) * | 2013-11-29 | 2014-03-26 | 江南大学 | 乙二醇解聚废弃聚酯制备重氮盐的方法 |
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1994
- 1994-04-15 CN CN94104020A patent/CN1041412C/zh not_active Expired - Fee Related
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CN1041412C (zh) | 1998-12-30 |
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