CN101219966B - 烷基酰胺丙基甜菜碱的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种烷基酰胺丙基甜菜碱的合成方法，包括缩合反应按、减压蒸馏、季铵化反应和洗涤并过滤处理。缩合反应按是将原料投放到反应釜中，反应温度140～180℃，反应时间5～8小时；减压蒸馏是保持温度在140～180℃，抽空减压至真空度650～700mHg，蒸馏5～20分钟；季铵化反应是向中间产品加入氯乙酸钠和无水乙醇，反应温度保持60～90℃，反应时间为3～6小时；洗涤并过滤处理是向粗产品中加入有机溶剂，过滤后得到烷基酰胺丙基甜菜碱的滤饼产品，纯度达到98.3％以上。本发明工艺简单、改善了配伍和溶解性能，其增粘、增泡效果也得到明显的改善，提高了产品纯度。
Description
技术领域
本发明属于一种表面活性剂，具体涉及一种生产烷基酰胺丙基甜菜碱的合成方法。
背景技术
烷基酰胺丙基甜菜碱独特的分子结构赋予了它出色的表面活性，可用作洗涤剂、润湿剂、抗静电剂、杀菌剂、增稠剂等。它作为一种柔和调理剂，广泛应用于配制香波、浴剂、洗面奶等个人洗涤用品中，特别是婴儿保护用品中。它是高档二合一香波、洗面奶的理想原料，在香波中应用配伍性能好，柔软和抗静电效果理想，性能优于咪唑啉两性表面活性剂和烷基甜菜碱、烷基氧化胺等常用调理剂。
甜菜碱早期是从甜菜中提取出来的天然含氮化合物，其化学名为三甲基乙酸铵，其实天然甜菜碱不具有表面活性。其结构式是：
为满足多方面性能要求，扩大应用范围，目前发展趋势是将长链烷基、磺基、烷氧基、磷酸基、酰胺基、羟丙基、季铵基、有机硅等活性基团引入甜菜碱化合物中，从而赋予甜菜碱良好的抑菌、抗菌、发泡、去污、柔软、低刺激、钙皂分散、抗静电等性能。
目前，烷基酰胺丙基甜菜碱产品多是活性物质含量为3％～35％的水溶液，由于继续浓缩，产品变得粘稠和结胶，难以进行。其合成路线大致分两步：
第一步：用长链烷基酸和N，N-二甲基-1，3-丙二胺作原料，进行缩合反应，首先制备出N，N-二甲基-N’-烷基酰基丙胺。
第二步：用N，N-二甲基-N’-烷基酰基丙胺和氯乙酸钠溶液进行季铵化反应，制备出烷基酰胺丙基甜菜碱水溶液。
在传统合成过程中采用水作为反应介质，由于生成的中间产物和产品都属于优良的表面活性剂，造成反应体系粘度和泡沫增加。
发明内容
本发明是为了克服现有技术中存在的缺点而提出的，其目的是提供一种工艺简单、改善了配伍和溶解性能，其增粘、增泡效果也得到明显改善的烷基酰胺丙基甜菜碱的合成方法。
本发明的技术方案是：一种烷基酰胺丙基甜菜碱的合成方法，包括以下步骤：
(a)缩合反应按
将长链烷基酸和N，N-二甲基-1，3-丙二胺作原料，按1∶1～1∶1.15(摩尔比)投放到反应釜中，进行缩合反应按，反应温度140～180℃，反应时间5～8小时，生成N，N-二甲基-N’-烷基酰基丙胺和水；
(b)减压蒸馏
将上述缩合反应按产物保持温度在140～180℃，抽空减压至真空度650～700mHg，进行减压蒸馏，蒸馏5～20分钟，蒸馏出未反应的N，N-二甲基-1，3-丙二胺，得到中间产物N，N-二甲基-N’-烷基酰基丙胺；
(c)季铵化反应
向中间产物N，N-二甲基-N’-烷基酰基丙胺中加入氯乙酸钠和无水乙醇，进行季铵化反应，加入量是：氯乙酸钠和长链烷基酸为1∶1(摩尔比)，无水乙醇与长链烷基酸为1.2∶2(摩尔比)，搅拌升温，反应温度保持60～90℃，反应时间3～6小时，生成烷基酰胺丙基甜菜碱和盐类(NaCl)。反应结束后再进行过滤，滤除氯化钠盐类物质，滤液即为烷基酰胺丙基甜菜碱粗产品。
(d)洗涤并过滤处理
向烷基酰胺丙基甜菜碱粗产品中加入有机溶剂，进行洗涤并过滤处理，通过过滤将滤液滤出，得到滤饼，再对滤饼进行干燥，即得到烷基酰胺丙基甜菜碱成品，纯度达到98％以上，滤液回收。
长链烷基酸采用椰油酸、月桂酸或者相同性质的同类酸。
有机溶剂采用丙酮、石油醚或者乙酸乙酯。
本发明工艺简单、改善了配伍和溶解性能，其增粘、增泡效果也得到明显的改善，提高了产品纯度。
附图说明
图1是本发明烷基酰胺丙基甜菜碱的合成方法的工艺过程框图。
其中：
1缩合反应按 2减压蒸馏 3季铵化反应
4过滤 5洗涤并过滤 6干燥
具体实施方式
以下，结合附图和实施例对本发明的烷基酰胺丙基甜菜碱的合成方法进行详细说明：
本发明的烷基酰胺丙基甜菜碱的合成方法，包括以下步骤：
(a)缩合反应按
将长链烷基酸和N，N-二甲基-1，3-丙二胺按1∶1～1∶1.15(摩尔比)投放到反应釜中，进行缩合反应按1，反应温度140～180℃，反应时间5～8小时，生成N，N-二甲基-N’-烷基酰基丙胺和水，化学反应式如下：
其中：R表示具有1～16个碳原子的长链烷基，可以组成酸类，如椰油酸、月桂酸等。
(b)减压蒸馏
将上述缩合反应按产物保持温度在140～180℃，抽空减压至真空度650～700mHg，进行减压蒸馏2，蒸馏5～20分钟，蒸馏出未反应的N，N-二甲基-1，3-丙二胺，得到中间产物N，N-二甲基-N’-烷基酰基丙胺。
(c)季铵化反应
向上述中间产物N，N-二甲基-N’-烷基酰基丙胺中加入氯乙酸钠(ClCH2COONa)和无水乙醇(C2H5OH)，进行季铵化反应3。加入量是：氯乙酸钠和长链烷基酸为1∶1(摩尔比)，无水乙醇与长链烷基酸为1.2∶2(摩尔比)。搅拌升温，反应温度保持60～90℃，反应时间3～6小时，生成烷基酰胺丙基甜菜碱和盐(NaCl)，反应结束后再进行过滤4，过滤去除盐类物质，滤液即为烷基酰胺丙基甜菜碱粗产品。其化学反应式如下：
(d)洗涤并过滤处理
向通过季铵化反应后过滤得到的烷基酰胺丙基甜菜碱粗产品中加入有机溶剂，加入量为乙醇用量的1～1.5倍，进行搅拌洗涤并过滤处理5。由于烷基酰胺丙基甜菜碱不溶于有机溶剂而析出，通过过滤将滤液滤出，得到滤饼，再对滤饼进行干燥6，干燥温度为78～98℃，时间为2～4小时，即得到烷基酰胺丙基甜菜碱成品，纯度达到98％以上，滤液回收。
其中：有机溶剂可选用丙酮、石油醚或者乙酸乙酯。
季铵化反应过程中采用适当比例的乙醇水溶液作为反应介质，避免体系泡沫增多、粘度增加而阻碍反应；洗涤过程中加入丙酮等有机溶剂，能充分洗出产品中的盐分，去除了原料残留和副产物杂质，提高了产品纯度。
实施例1
长链烷基酸选用椰油酸。
椰油酸21g，N，N-二甲基-1，3-丙二胺14ml(摩尔比为1∶1)。
将上述原料投入反应釜中，进行缩合反应按，反应温度140℃。随反应时间的延长，反应体系的游离酸和游离胺逐渐减少，直至游离酸和游离胺量稳定不变，即反应结束。此时反应时间5小时，生成N，N-二甲基-N’-烷基酰基丙胺和水。
将上述缩合反应按产物在抽空至真空度650mHg条件下，蒸馏5分钟，保持温度140℃蒸馏出未反应的N，N-二甲基-1，3-丙二胺(剩余物)，得到中间产物N，N-二甲基-N’-烷基酰基丙胺。
向上述得到的中间产物N，N-二甲基-N’-烷基酰基丙胺溶液中加入无水乙醇80ml，再加入氯乙酸钠12g，保持温度60℃，进行季铵化反应，反应时间3小时，生成烷基酰胺丙基甜菜碱和盐(NaCl)。过滤后，得到滤液即椰油酰胺丙基甜菜碱粗产品120g。
再向椰油酰胺丙基甜菜碱粗产品中投入丙酮80ml，搅拌30分钟。椰油酰胺丙基甜菜碱析出，过滤后的滤液回收，滤饼干燥，干燥温度78℃，干燥4小时后即得到椰油酰胺丙基甜菜碱产品33g，为固体粉末，纯度达到98.6％。
实施例2
长链烷基酸选用月桂酸。
月桂酸20g，N，N-二甲基-1，3-丙二胺14ml(摩尔比为1∶1.15)。
将上述原料投入反应釜中，进行缩合反应按，反应温度180℃。随反应时间的延长，反应体系的游离酸和游离胺逐渐减少，直至游离酸和游离胺量稳定不变，即反应结束，此时反应时间8小时，生成烷N，N-二甲基-N’-烷基酰胺丙基甜菜碱和水。
将上述缩合反应按产物在抽空至真空度700mHg的条件下，蒸馏20分钟，保持温度180℃，蒸馏出未反应的N，N-二甲基-1，3-丙二胺，得到中间产物N，N-二甲基-N’-烷基酰基丙胺溶液。
向上述得到中间产物N，N-二甲基-N’-烷基酰基丙胺溶液中加入无水乙醇80ml，再加入氯乙酸钠11.5g，保持温度90℃，进行季铵化反应6小时，生成烷基酰胺丙基甜菜碱和盐(NaCl)，过滤后，得到的滤液即月桂酰胺丙基甜菜碱粗产品115g。
月桂酰胺丙基甜菜碱粗产品中再投入乙酸乙酯100ml，搅拌30分钟。月桂酰胺丙基甜菜碱析出，过滤后的滤液回收，滤饼干燥，干燥温度为98℃，干燥2小时后即得到月桂酰胺丙基甜菜碱产品32.5g，为固体粉末，纯度达到98.3％。
本发明工艺简单、改善了配伍和溶解性能，其增粘、增泡效果也得到明显的改善，提高了产品纯度。
Claims (2)
1.一种烷基酰胺丙基甜菜碱的合成方法，其特征在于：包括以下步骤：
(a)缩合反应
将椰油酸或者月桂酸和N，N-二甲基-1，3-丙二胺按1∶1～1∶1.15(摩尔比)投放到反应釜中，进行缩合反应，反应温度140～180℃，反应时间5～8小时，生成N，N-二甲基-N’-烷基酰基丙胺和水；
(b)减压蒸镏
将上述缩合反应产物保持温度在140～180℃，抽空减压至真空度650～700mHg，进行减压蒸镏，蒸镏5～20分钟，蒸镏出未反应的N，N-二甲基-1，3-丙二胺，得到中间产物N，N-二甲基-N’-烷基酰基丙胺；
(c)季铵化反应
向得到的中间产物N，N-二甲基-N’-烷基酰基丙胺中加入氯乙酸钠和无水乙醇，进行季铵化反应，加入量是：氯乙酸钠和椰油酸或者月桂酸为1∶1(摩尔比)，无水乙醇与椰油酸或者月桂酸为1.2∶2(摩尔比)，搅拌升温，反应温度保持60～90℃，反应时间3～6小时，生成烷基酰胺丙基甜菜碱和氯化钠，反应结束后再进行过滤，滤除氯化钠盐类物质，滤液即为烷基酰胺丙基甜菜碱粗产品；
(d)洗涤并过滤处理
向烷基酰胺丙基甜菜碱粗产品中加入有机溶剂，进行洗涤并过滤处理，通过过滤将滤液滤出，得到滤饼，再对滤饼进行干燥，即得到烷基酰胺丙基甜菜碱成品。
2.根据权利要求1所述的烷基酰胺丙基甜菜碱的合成方法，其特征在于：有机溶剂采用丙酮、石油醚或者乙酸乙脂。
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