CN1023400C - 4-氨基-3-甲基苯酚的制取方法 - Google Patents
4-氨基-3-甲基苯酚的制取方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN1023400C CN1023400C CN91105991A CN91105991A CN1023400C CN 1023400 C CN1023400 C CN 1023400C CN 91105991 A CN91105991 A CN 91105991A CN 91105991 A CN91105991 A CN 91105991A CN 1023400 C CN1023400 C CN 1023400C
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- methylphenol
- amino
- mol ratio
- reductive agent
- reactant
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
一种由4-亚硝基-3-甲基苯酚制取4-氨基-3-甲基苯酚的方法，其特征在于采用连二亚硫酸钠作为还原剂，本方法工艺简单，减少环境污染，产品后处理简便，是一种工业上可行的较佳制备方法。
Description
本发明涉及一种4-氨基-3-甲基苯酚的制取方法。
4-氨基-3-甲基苯酚是一系列荧烷类染料、植物保护剂和医药的必要合成中间体，是工业上的重要原材料。关于4-氨基-3-甲基苯酚的制取方法可归纳为以下三类。第一类是用邻硝基甲苯为原料，通过还原和重排而完成反应，有下述各种方法。（a）电化学方法。该法阴极采用有毒的汞盐，而且产率低。（b）铝-有机酸水溶液法，此法所得产品纯度低，成本高。（c）在稀硫酸中用氢气进行催化还原的方法。这种方法催化剂采用铂、铑、钯等贵金属，反应时间长，产率低。第二类制取方法是偶氮化合物还原法和4-硝基-3-甲基苯酚还原法，这种方法的主要缺点是原材料难得，合成路线长。第三类方法是用4-亚硝基-3-甲基苯酚溶于氨液，并在硫化氢作用下还原，这种制取方法简单，产率高。但硫化氢有毒，昂贵的安全防护措施使其经济价值下降。EP43520（1982）公开了用4-亚硝基-3-甲基苯酚在醋酸介质中铁作用下还原的方法，该法还原剂便宜，转化率高。但是制备步骤中氧化铁残渣的滤除手续麻烦，而且氧化铁残渣无法处理，造成污染环境的恶果。
本发明的目的是提供一种新的由4-亚硝基-3-甲基苯酚制取4-氨基-3-甲基苯酚的方法以减少环境污染，产品处理简便。
本发明的技术解决方案之一是由4-亚硝基-3-甲
基苯酚制取4-氨基-3-甲基苯酚的方法，在碱性介质中以连二亚硫酸钠作为还原剂在温度35～90℃、反应物同还原剂用量摩尔比1∶2.7～7，反应物同氢氧化钠的摩尔比1∶2.0～4.2条件下反应，最终反应液的PH值控制在7-10。本发明的方法还可以在温度55～75℃、反应物同还原剂用量摩尔比1∶4.0～7、反应物同氢氧化钠的摩尔比1∶2.5～4.2条件下反应，最终反应液的PH值控制在8-9。
4-亚硝基-3-甲基苯酚的还原反应如下：
以连二亚硫酸钠作为还原剂还原4-亚硝基-3-甲基苯酚时可在35～90℃温度下反应，反应温度低于35℃或高于90℃时对产率有明显的影响，最佳反应温度为55～75℃。亚硝基物同还原剂的用量摩尔比在1∶2.7～7的条件下该反应均可顺利进行。还原剂用量太小时产率下降，还原剂用量太多时产率提高不明显，反而浪费还原剂。当亚硝基物同还原剂的用量摩尔比在1∶4.0～7.0时产率高。连二亚硫酸钠在碱性介质中才具有强还原性，所以反应前必须加入氢氧化钠，一般在反应物同氢氧化钠的用量摩尔比1∶2.0～4.2条件下反应，当摩尔比为1∶2.5～4.2时产率高。另外本方法的反应最终反应液的PH值对产物的析出影响很大。当最终反应液的PH值在7-10时均获得较好的还原效果，该PH值在8-9
时产率高。本发明的方法反应时间为15～20分钟比较合适。反应时间过短时还原反应不充分，延长反应时间，产率无明显增加。
本发明的优点是可通过简单的工艺制取纯度高的4-氨基-3-甲基苯酚，减少环境污染，产品后出理简便，是一种工业上可行的较佳制备方法。下表的对比例可说明本发明的优点。
序号 EP43520的方法 本发明的方法 本发明的优点
1 工艺复杂，生成 工艺简单，
的四氧化三铁难 产品后出理 简化了工艺
以处理 简便。
反应后产生大量 反应后生成亚 减少环境污染
2 的铁的氧化物， 硫酸氢钠，环
造成环境污染。 境污染少
没有分离而获得 直接获得纯度 制取纯度高的
3 纯产品。 较高的产品可 产品
使用在制备荧
烷染料、植物
保护剂及医药
上。
实例1
取1.2克4-亚硝基-3-甲基苯酚和15毫升水加入三颈瓶中，搅拌下加入6毫升5N氢氧化钠溶液，使原料溶解。约20分钟后PH为14，加热至35℃加入4.0克连二亚硫酸钠升温至60℃，保持此温度20分钟，此时PH为9，冷却，抽滤，水洗，干燥得浅黄色固体0.87克，产率为80.8%。
实例2
取1.2克4-亚硝基-3-甲基苯酚和15毫升水加入三颈瓶中，再加7毫升5N氢氧化钠溶液，搅拌15分钟后PH为14，加热至35℃加入4.5克连二亚硫酸钠，升温至68℃保温15分钟，此时PH为8，冷却，抽滤，水洗，干燥得浅黄色晶体0.89克，产率为82.8%
Claims (2)
1、一种由4-亚硝基-3-甲基苯酚制取4-氨基-3-甲基苯酚的方法，其特征在于碱性介质中以连二亚硫酸钠作为还原剂在温度35～90℃、反应物同还原剂用量摩尔比1∶2.7～7、反应物同氢氧化钠的用量摩尔比1∶2.0～4.2条件下反应，最终反应液的PH值控制在7-10。
2、如权利要求1所述的方法，其特征在于所说的方法在温度55～75℃、反应物同还原剂用量摩尔比1∶4.0～7、反应物同氢氧化钠的摩尔比1∶2.5～4.2条件下反应，最终反应液的PH值控制在8-9。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN 88104948 CN1016339B (zh) | 1988-08-08 | 1988-08-08 | 4-氨基-3-甲基苯酚的制取方法 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN 88104948 Division CN1016339B (zh) | 1988-08-08 | 1988-08-08 | 4-氨基-3-甲基苯酚的制取方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN1060284A CN1060284A (zh) | 1992-04-15 |
| CN1023400C true CN1023400C (zh) | 1994-01-05 |
Family
ID=4833213
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN 88104948 Expired CN1016339B (zh) | 1988-08-08 | 1988-08-08 | 4-氨基-3-甲基苯酚的制取方法 |
| CN91105991A Expired - Fee Related CN1023400C (zh) | 1988-08-08 | 1988-08-08 | 4-氨基-3-甲基苯酚的制取方法 |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN 88104948 Expired CN1016339B (zh) | 1988-08-08 | 1988-08-08 | 4-氨基-3-甲基苯酚的制取方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (2) | CN1016339B (zh) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1056170C (zh) * | 1994-06-09 | 2000-09-06 | 太原工业大学 | 一种连续焦化的方法及其设备 |
| CN103508908B (zh) * | 2013-10-24 | 2015-03-11 | 浙江鼎龙科技有限公司 | 4-氨基-3-甲基苯酚的制备方法 |
| CN109761860A (zh) * | 2019-02-28 | 2019-05-17 | 河北诚信集团有限公司 | 一种还原硝基芳香族取代物制备氨基芳香族取代物的方法 |
-
1988
- 1988-08-08 CN CN 88104948 patent/CN1016339B/zh not_active Expired
- 1988-08-08 CN CN91105991A patent/CN1023400C/zh not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN1060284A (zh) | 1992-04-15 |
| CN1031526A (zh) | 1989-03-08 |
| CN1016339B (zh) | 1992-04-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN101927178A (zh) | 一种固体超强碱催化剂及其制备方法与应用 | |
| CN110878392A (zh) | 一种从废三元催化剂中回收铂钯铑的方法 | |
| EP4282856A1 (en) | Method for preparing taurine | |
| CN1023400C (zh) | 4-氨基-3-甲基苯酚的制取方法 | |
| CN113121368A (zh) | 一种一步催化加氢制备γ-氨基丙醇的方法及其应用 | |
| CN1051541C (zh) | 2-苯基-2-丙醇的制造方法 | |
| JPH0747125B2 (ja) | 酢酸誘導体の製造方法 | |
| US4250111A (en) | Mixed catalyst for the hydrolysis of nitriles to amides | |
| CN101362699B (zh) | 一种合成2,4-二氯苯胺的方法 | |
| CN103113254B (zh) | 从硝基苯直接合成对乙酰氨基苯酚的工艺 | |
| CN1066446A (zh) | 邻氨基苯磺酸的合成方法 | |
| CN101066929B (zh) | 制备4-氨基-3-硝基苯酚的方法 | |
| CN114308131A (zh) | 一种从废料中提取的贵金属化合物及其方法与合成四（三苯基膦）铂/钯的方法 | |
| CN1281576C (zh) | 一种红色基gl的制备方法 | |
| CN1424310A (zh) | 胺与二氧化碳反应制二取代脲的方法 | |
| CN113402379A (zh) | 一种1，1ˊ-联萘-8，8ˊ-二甲酸的绿色生产方法 | |
| CN109775670B (zh) | 一种从含硒碲物料除硒制备二氧化碲的方法 | |
| CN105001096B (zh) | 一种制备4‑氨基‑n‑烷基苄胺的方法 | |
| CN1078498A (zh) | 混合氯化稀土的新制法 | |
| CN1057996C (zh) | N-苯氨基乙酸盐制造工艺 | |
| CN100415647C (zh) | 水溶性金属氰化物盐制备工艺 | |
| CN1032151A (zh) | 氧化亚铜制备方法 | |
| RU2110511C1 (ru) | Способ получения аминобензойных кислот | |
| CN1169988A (zh) | 乙硫氨酯制备的新工艺 | |
| CN1050367A (zh) | 一种生产硫酸镍的方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| C19 | Lapse of patent right due to non-payment of the annual fee | ||
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |