CN110954515A - 一种1,8-萘二甲酰亚胺衍生物及应用 - Google Patents

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Abstract

本发明属于荧光探针技术领域，具体涉及一种1,8‑萘二甲酰亚胺衍生物及应用。具体为3‑[6‑(4‑苄基哌嗪‑1‑基)‑1,3‑二氧代‑1H‑苯并[异]喹啉‑2(3H)‑基]丙酸在制备检测细胞内pH的荧光探针中的应用，以及在细胞成像中的应用。该衍生物在水溶液中，以402nm激发，526nm处有最大发射。在磷酸盐缓冲体系中，随着pH由9.00降低至4.00，526nm处的荧光强度逐渐增强。pKa值为6.69，pH线性范围为6.40‑8.00。此外，该探针具有良好的选择性，水溶性，以及低毒性，不仅适合用于检测水环境的pH变化，而且可以利用激光共聚焦显微成像技术用于细胞内pH变化的检测。

Description

一种1,8-萘二甲酰亚胺衍生物及应用
技术领域
本发明属于荧光探针技术领域，具体涉及一种1,8-萘二甲酰亚胺衍生物及应用。
背景技术
细胞内pH值作为一个重要的新陈代谢及细胞内的参数，在调控许多细胞的生理和病理过程中发挥着关键性的作用。正常生理条件下，细胞内不同细胞器的pH范围从碱性到弱酸性不等，例如：线粒体基质内pH值为碱性，约pH 8.0左右；高尔基体内pH范围位于pH6.0-6.7之间；溶酶体、内涵体和自噬体的pH呈弱酸性，位于4.0-6.0之间。除此之外，细胞质基质和细胞外液的pH处于近中性的范围，约pH 6.8-7.4之间。pH异常往往伴随着细胞功能紊乱，最终引发炎症、癌症以及神经退行性疾病等。此外，许多研究表明，细胞内pH改变与细胞凋亡密切相关。因此，对细胞内pH进行灵敏、准确的实时监测，有助于从分子水平上理解细胞的生理和病理过程。
许多方法可用于监测细胞内pH，包括微电极法、核磁共振法、吸收及荧光光谱方法等。其中荧光光谱法结合激光共聚焦成像技术能够实时监测细胞内pH的动态分布和区域变化，显示出独特的高时空分辨率特性。目前，文献报道了许多适用于细胞内pH检测的荧光探针，大部分集中于酸性环境，如溶酶体等pH变化的检测。对于近中性范围，如针对细胞质基质的pH变化的探针不多，且报道的相关探针通常需要借助一定体积的有机溶剂共溶进行检测，一定程度上影响了检测的灵敏度。此外，pH值也是水体质量的重要指标之一，直接影响水中微生物的生存环境。pH值异常，表明水体受到污染。清洁天然水和一般生活饮用水的pH值一般在6.5-8.5之间，再生水作为工业用水水源的水质标准以及污水排放应满足pH在6.5-9.0之间。因此，考虑到细胞内的水溶性环境以及环境水样pH检测范围的需求，开发新型水溶性较好的pH荧光探针就显得尤为重要且具有实际意义。
发明内容
针对上述问题本发明提供了一种1,8-萘二甲酰亚胺衍生物及应用。
为了达到上述目的，本发明采用了下列技术方案：
一种1,8-萘二甲酰亚胺衍生物，具体为：3-[6-(4-苄基哌嗪-1-基)-1,3-二氧代-1H-苯并[异]喹啉-2(3H)-基]丙酸，结构式为：
Figure BDA0002301487030000021
一种1,8-萘二甲酰亚胺衍生物的应用，作为pH荧光探针在检测水环境pH变化的应用。
一种1,8-萘二甲酰亚胺衍生物的应用方法，荧光发射光谱在526nm处荧光强度值随pH变化的Singmoidal拟合线性回归方程为I＝-229144.02×pH+1.87×106，线性系数R2＝0.9910，pH响应线性范围为6.40-8.00。
一种1,8-萘二甲酰亚胺衍生物的应用，作为pH荧光探针在制备检测细胞pH变化时作为荧光指示剂的应用。
一种1,8-萘二甲酰亚胺衍生物的应用方法，包括如下步骤：将贴壁的HeLa细胞与探针在不同pH值下，放置于孵育箱中共同孵育，再加入Nigericin继续孵育，以平衡细胞内外pH环境；固定激发波长，收集绿色荧光发射范围，观察pH值与细胞绿色荧光的变化，达到高灵敏检测细胞内pH的变化的目的。
与现有技术相比本发明具有以下优点：
(1)基于光诱导电子转移(PET)机理设计，由于哌嗪环对1,8-萘二甲酰亚胺结构的PET效应，该探针本身不发荧光；在酸性条件下，哌嗪环中的N质子化，抑制了体系的PET效应，使得荧光发射增强，具有典型的H+诱导“增强”型荧光发射特性；
(2)该探针具有较大的Stokes位移(124nm)，有利于降低成像过程中激发光的干扰。
(3)对pH响应具有较高的灵敏性和选择性，不受其他常见金属离子的干扰；
(4)pKa值为6.69，pH响应线性范围6.40-8.00，加上探针的水溶性非常好，适合环境水样如生活用水和工业用水(pH 6.5-8.5/9.0)pH变化的监测；
(5)该探针具有良好的细胞膜通透性，同时非常适宜于检测细胞中近中性环境pH的变化检测。
附图说明
图1.本发明实施例1中探针3-[6-(4-苄基哌嗪-1-基)-1,3-二氧代-1H-苯并[异]喹啉-2(3H)-基]丙酸识别H+的pH响应机理图；
图2.本发明实施例1中探针3-[6-(4-苄基哌嗪-1-基)-1,3-二氧代-1H-苯并[异]喹啉-2(3H)-基]丙酸随pH变化的紫外吸收光谱图；
图3.本发明实施例1中探针3-[6-(4-苄基哌嗪-1-基)-1,3-二氧代-1H-苯并[异]喹啉-2(3H)-基]丙酸在自然光下识别H+前后溶液颜色变化，由无色变为黄色；
图4.本发明实施例1中探针3-[6-(4-苄基哌嗪-1-基)-1,3-二氧代-1H-苯并[异]喹啉-2(3H)-基]丙酸随pH变化的荧光发射光谱图；
图5.本发明实施例1中探针3-[6-(4-苄基哌嗪-1-基)-1,3-二氧代-1H-苯并[异]喹啉-2(3H)-基]丙酸在紫外光下识别H+前后溶液荧光颜色变化，由无色变为亮绿色；
图6.本发明实施例1中探针3-[6-(4-苄基哌嗪-1-基)-1,3-二氧代-1H-苯并[异]喹啉-2(3H)-基]丙酸的荧光强度I526随pH值变化的sigmoidal拟合曲线，pKa值为6.69；
图7.本发明实施例1中探针3-[6-(4-苄基哌嗪-1-基)-1,3-二氧代-1H-苯并[异]喹啉-2(3H)-基]丙酸的荧光强度I526随pH值变化的线性范围6.40-8.00；
图8.本发明实施例1中探针3-[6-(4-苄基哌嗪-1-基)-1,3-二氧代-1H-苯并[异]喹啉-2(3H)-基]丙酸分别在pH 4.00、6.80、7.40时，在常见金属离子和氨基酸小分子存在下对H+的选择性；
图9.本发明实施例1中探针3-[6-(4-苄基哌嗪-1-基)-1,3-二氧代-1H-苯并[异]喹啉-2(3H)-基]丙酸在pH 5.0、pH 6.5、pH 7.4和pH 8.0时，与HeLa细胞共同孵育10min的激光共聚焦成像图。
具体实施方式
实施例1
将实施例1中探针3-[6-(4-苄基哌嗪-1-基)-1,3-二氧代-1H-苯并[异]喹啉-2(3H)-基]丙酸用二甲亚砜配制浓度为1mM的储备液保存。实验中用不同pH值的磷酸盐缓冲液将探针稀释为终浓度10μM，记录探针随pH变化的紫外吸收光谱(图2)。随着pH值由11.00降低到3.00，402nm处的吸收峰逐渐升高并蓝移至383nm。同时溶液颜色由无色变为黄色(图3)。
实施例2
同样用不同pH值的磷酸盐缓冲液将实施例1中探针3-[6-(4-苄基哌嗪-1-基)-1,3-二氧代-1H-苯并[异]喹啉-2(3H)-基]丙酸稀释为终浓度10μM，固定激发波长为402nm，记录探针随pH变化的荧光发射光谱变化(图4)。随着pH值由11.00降低到3.00，526nm处的荧光强度逐渐增强。Stokes位移高达124nm，有利于降低成像过程中激发光的干扰。在紫外灯照射下，溶液的颜色由无色变为亮绿色(图5)。根据526nm处荧光强度值随pH变化的Singmoidal拟合曲线计算pKa值为6.69(图6)，pH响应线性范围为6.40-8.00(线性回归方程为I＝-229144.02×pH+1.87×106，线性系数R2＝0.9910)(图7)。该pH响应线性范围与环境水样如生活用水和工业用水(pH 6.5-8.5/9.0)相吻合，加上探针的水溶性很好，非常适合环境水样pH变化的检测。同时适合细胞内近中性范围(pH 6.8-7.4)pH变化的检测。
实施例3
将探针3-[6-(4-苄基哌嗪-1-基)-1,3-二氧代-1H-苯并[异]喹啉-2(3H)-基]丙酸浓度保持在10μM，分别考察该探针在常见金属离子存在下，对H+的选择性。如图8所示，在pH为4.0、6.8、7.4时，探针对上述物质几乎没有响应，证明该探针对H+具有很高的选择性。图8中物质的顺序及浓度依次为：1、Blank；2、Mg2+(1mM)；3、Pd2+(1mM)；4、Ca2+(1mM)；5、K+(1mM)；6、Zn2+(1mM)；7、Fe3+(1mM)；8、Sr2+(1mM)；9、Ni2+(1mM)；10、Al3+(1mM)；11、Ba2+(1mM)；12、Mn2+(1mM)；13、Na+(1mM)；14、Histidine(1mM)；15、Glutamate(1mM)；16、Aspartic acid(1mM)；17、Leucine(1mM)；18、Phenylalanine(1mM)；19、Lysine(1mM)；20、Alanine(1mM)；21、Serine(1mM)；22、Leucine(1mM)；23、Arginine(1mM)；24、Proline(1mM)；25、Threonine(1mM)；26、Tryptophan(1mM)；27、Isoleucine(1mM)；28、Cysteine(1mM)；29、Homocysteine(1mM)；30、Glutathione(1mM)。
实施例4
将贴壁的HeLa细胞与实施例1中的荧光探针3-[6-(4-苄基哌嗪-1-基)-1,3-二氧代-1H-苯并[异]喹啉-2(3H)-基]丙酸分别在pH 5.0、pH 6.5、pH 7.4和pH 8.0的条件下，于37℃、5％CO2的孵育箱中共同孵育10min，然后再加入Nigericin继续孵育10min。最后分别用相应pH值的磷酸盐缓冲液轻轻洗涤3次，除去多余的荧光探针，在激光共聚焦显微镜下观察。固定激发波长为405nm，收集绿色荧光发射范围500-600nm。由图9可知，pH 5.0时细胞发明亮的绿色荧光(图9a)；随着pH升高8.0时，细胞的绿色荧光逐渐减弱(图9b-d)。明场成像进一步证实了经探针孵育后细胞的存活性(图9e-h)。图(9i-l)分别为图(9a-d)与相应的明场成像图(9e-h)的叠加图。这些结果说明本发明荧光探针能够高灵敏检测细胞内pH的变化。

Claims (5)

1.一种1,8-萘二甲酰亚胺衍生物，其特征在于：3-[6-(4-苄基哌嗪-1-基)-1,3-二氧代-1H-苯并[异]喹啉-2(3H)-基]丙酸，结构式为：
Figure FDA0002301487020000011
2.一种1,8-萘二甲酰亚胺衍生物的应用，其特征在于：作为pH荧光探针在检测水环境pH变化的应用。
3.一种1,8-萘二甲酰亚胺衍生物的应用方法，其特征在于：荧光发射光谱在526nm处荧光强度值随pH变化的Singmoidal拟合线性回归方程为I＝-229144.02×pH+1.87×106，线性系数R2＝0.9910，pH响应线性范围为6.40-8.00。
4.一种1,8-萘二甲酰亚胺衍生物的应用，其特征在于：作为pH荧光探针在制备检测细胞pH变化时作为荧光指示剂的应用。
5.一种1,8-萘二甲酰亚胺衍生物的应用方法，其特征在于：包括如下步骤：
将贴壁的HeLa细胞与探针在不同pH值下，放置于孵育箱中共同孵育，再加入Nigericin继续孵育，以平衡细胞内外pH环境；
固定激发波长，收集绿色荧光发射范围，观察pH值与细胞绿色荧光的变化，达到高灵敏检测细胞内pH的变化的目的。
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