CN110937981A - 一种甲醇的纯化方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种甲醇的纯化方法，包括如下步骤：（1）工业级甲醇进行氧化反应，得到第一甲醇；（2）所述第一甲醇进行还原反应，得到第二甲醇；（3）将所述第二甲醇与结构式为
Figure 910341DEST_PATH_IMAGE001
的脱水剂混合，脱水反应后精馏，得到纯化后的甲醇，脱水剂的结构式中，R1为甲基、丁基、己基或辛基，R2为氢、甲基或乙基。本纯化方法依次进行氧化处理和还原处理可除去不饱和烃和醇类杂质；然后经过氧化和还原处理后得到的甲醇再与脱水剂混合进行精馏，本发明采用的脱水剂更高效地出去水杂质，进而提高产品的纯度，保证了收率。

Description

一种甲醇的纯化方法
技术领域
本发明涉及甲醇提纯的技术领域，尤其涉及一种甲醇的纯化方法。
背景技术
甲醇是结构最为简单的饱和一元醇，化学式为CH3OH，又称“木醇”或“木精”，是无色有酒精气味易挥发的液体。甲醇对金属特别是黄铜有轻微的腐蚀性。易燃，燃烧时有无光的淡蓝色火焰。蒸汽能与空气形成爆炸混合物，爆炸极限为6.0～36.5%。纯品略带乙醇味，粗品刺鼻难闻。有毒可直接侵害人的肢体细胞组织，特别是侵害视觉神经网膜，致使失明。正常人一次饮用 4-l0g 纯甲醇可产生严重中毒，饮用7-8g可导致失明，饮用30-100g就会死亡。用十制造甲醛和农药等，并用作有机物的脱水剂和酒精的变性剂等。通常由一氧化碳与氢气反应制得。
现有技术中，对甲醇的常规处理方法报道较多，但对其提纯方法的研究披露甚少。《精细化工产品手册一常用试剂与高纯物》中介绍了一种用常规方法对甲醇提纯的方法，但用该方法提纯得到的产品无法达到行业标准，没有产业化的前景。中国专利CN102701906A公开了一种采用工业品甲醇的纯化方法，该方法采用采用高纯碳酸钾和高纯硫酸钠的混合物和高效脱水剂（镁屑和碘的混合物）依次混匀、回流，然后在氮气保护下采用精馏方法收集得到甲醇。虽然该方法操作较为简单，但收率和产品的纯度不够理想。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是针对技术现状提供一种甲醇的纯化方法，经该纯化方法得到的甲醇纯度、收率都较高。
本发明解决上述技术问题所采用的技术方案为：一种甲醇的纯化方法，包括如下步骤：
（1）工业级甲醇进行氧化反应，得到第一甲醇；
（2）所述第一甲醇进行还原反应，得到第二甲醇；
（3）将所述第二甲醇与如式（I）所示的脱水剂混合，脱水反应后精馏，得到纯化后的甲醇，式（I）中，R1为甲基、丁基、己基或辛基，R2为氢、甲基或乙基；
Figure 614928DEST_PATH_IMAGE001
式（I）。
优选地，步骤（3）中，所述脱水剂与工业级甲醇的质量比为，脱水剂：工业级甲醇=1：5-20。
优选地，步骤（1）中，向所述工业级甲醇中加入氧化剂和第一离子液体进行氧化反应，得到第一甲醇；
优选地，所述氧化剂的用量为工业级甲醇质量的0.2%-1%；
优选地，所述第一离子液体的用量为工业级甲醇质量的0.2%-0.6%；
优选地，氧化反应的温度为50-60℃，氧化时间为2-4h。
优选地，所述氧化剂选自过硫酸盐、过氧化物、重铬酸盐、高锰酸盐、氯酸盐、次氯酸盐、浓硫酸中的一种或多种；
优选地，所述氧化剂为过氧化二异丙苯。
优选地，所述第一离子液体的阳离子为四烷基季铵、四烷基季膦或N,N-二烷基咪唑，阴离子为同时含有弱 Lewis碱性的羧酸根基团和叔胺基团的有机阴离子；
优选地，所述阳离子具有如式（II）、式（III）或式（IV）所示的结构，式（II）、式（III）、式（IV）中，R1选自C1～C3的直链烃基，R2选自C3～C6的直链烃基，R3选自C4～C6的直链烃基，R4选自C4～C14的直链烃基，R5选自C2～C10的直链烃基；
Figure 734193DEST_PATH_IMAGE002
Figure 923866DEST_PATH_IMAGE003
Figure 761372DEST_PATH_IMAGE004
式（II） 式（III） 式（IV）；
优选地，所述阴离子选自N,N-二甲基甘氨酸、4-吗啉乙酸、咪唑-1-乙酸、四氮唑-1-乙酸、烟酸、异烟酸或2-吡啶甲酸的酸根阴离子中的一种。
优选地，步骤（2）中，向所述第一甲醇中加入还原剂和第二离子液体进行还原反应，得到第二甲醇；
优选地，所述还原剂的用量为工业级甲醇质量的0.3%-1%；
优选地，所述第二离子液体的用量为工业级甲醇质量的0.2%-0.6%；
优选地，还原反应的温度为50-60℃，还原时间为2-4h。
优选地，所述还原剂为亚硫酸盐、亚硫酸氢盐、硼氢化钠、硼氢化钾的一种或多种。
优选地，所述第二离子液体的阳离子为四烷基季铵、四烷基季膦或N,N-二烷基咪唑，阴离子为同时含有弱 Lewis碱性的羧酸根基团和叔胺基团的有机阴离子；
优选地，所述阳离子具有如式（II）、式（III）或式（IV）所示的结构，式（II）、式（III）、式（IV）中，R1选自C1～C3的直链烃基，R2选自C3～C6的直链烃基，R3选自C4～C6的直链烃基，R4选自C4～C14的直链烃基，R5选自C2～C10的直链烃基；
Figure 327483DEST_PATH_IMAGE002
Figure 566834DEST_PATH_IMAGE003
Figure 868021DEST_PATH_IMAGE004
式（II） 式（III） 式（IV）；
优选地，所述阴离子选自N,N-二甲基甘氨酸、4-吗啉乙酸、咪唑-1-乙酸、四氮唑-1-乙酸、烟酸、异烟酸或2-吡啶甲酸的酸根阴离子中的一种。
优选地，步骤（3）中，将所述第二甲醇与脱水剂混合后置入精馏装置中全回流，而后以回流比7-9打出占原料量10-30%作为前馏分，随后以回流比4-6打出占原料量50-70%作为后馏分，收集所述后馏分得到纯化后的甲醇。
与现有技术相比，本发明的优点在于：本纯化方法依次进行氧化处理和还原处理可除去不饱和烃和醇类杂质；然后经过氧化和还原处理后得到的甲醇再与脱水剂混合，脱水反应后再进行精馏，本发明采用的脱水剂更高效地初去水杂质，进而提高产品的纯度，保证了收率。
另外，本纯化方法在进行氧化和还原时，分别加入了离子液体，本发明采用的离子液体更能促使氧化剂和还原剂与杂质及甲醇接触，从而强化杂质的消除能力。
具体实施方式
以下结合实施例对本发明作进一步详细描述。
实施例1
本实施例甲醇的纯化方法包括如下步骤：
（1）向10kg原料——工业级甲醇（纯度98%）中加入氧化剂——过氧化二异丙苯和第一离子液体进行氧化反应，得到第一甲醇；其中氧化剂的用量为工业级甲醇质量的0.2%，第一离子液体的用量也为工业级甲醇质量的0.2%；氧化反应的温度为60℃，氧化时间为2h；第一离子液体的阳离子的结构式为
Figure 255140DEST_PATH_IMAGE005
，阴离子为N,N-二甲基甘氨酸的酸根阴离子。
（2）向第一甲醇中加入还原剂和第二离子液体进行还原反应，得到第二甲醇；还原剂的用量为工业级甲醇质量的0.3%；所述第二离子液体的用量为工业级甲醇质量的0.2%；还原反应的温度为50℃，还原时间为4h；还原剂为硼氢化钠，第二离子液体的阳离子的结构式为
Figure 562625DEST_PATH_IMAGE006
，阴离子为2-吡啶甲酸的酸根阴离子。
（3）将第二甲醇与2kg脱水剂混合反应后置入精馏装置中全回流，而后以回流比7打出占原料量10%作为前馏分，随后以回流比4-6打出占原料量70%作为后馏分，收集所述后馏分得到纯化后的甲醇。本步骤采用的脱水剂的结构式为
Figure 453220DEST_PATH_IMAGE001
，其中，R1为甲基，R2为氢。
本实施例收集到甲醇9905g，收率为99.05%，经测试纯度为99.9%。
实施例2
本实施例与实施例1不同之处在于：
步骤（1）中，氧化剂的用量为工业级甲醇质量的0.4%，第一离子液体的用量也为工业级甲醇质量的0.5%；氧化反应的温度为55℃，氧化时间为3h；第一离子液体的阳离子的结构式为
Figure 187958DEST_PATH_IMAGE005
，阴离子为4-吗啉乙酸的酸根阴离子。
步骤（2）中，还原剂的用量为工业级甲醇质量的0.5%；第二离子液体的用量为工业级甲醇质量的0.4%；还原反应的温度为55℃，还原时间为3h；还原剂为亚硫酸钠，第二离子液体的阳离子的结构式为
Figure 796794DEST_PATH_IMAGE006
，阴离子为咪唑-1-乙酸的酸根阴离子。
步骤（3）中，脱水剂的加入量为1kg，而后以回流比8打出占原料量20%作为前馏分，随后以回流比5打出占原料量60%作为后馏分，收集所述后馏分得到纯化后的甲醇。本步骤采用的脱水剂的结构式为
Figure 907969DEST_PATH_IMAGE001
，其中，R1为丁基，R2为甲基。
本实施例收集到甲醇9935g，收率为99.35%，经测试纯度为99.92%。
实施例3
本实施例甲醇的纯化方法包括如下步骤：
（1）向10kg原料——工业级甲醇（纯度98%）中加入氧化剂——过氧化二异丙苯和第一离子液体进行氧化反应，得到第一甲醇；其中氧化剂的用量为工业级甲醇质量的0.6%，第一离子液体的用量也为工业级甲醇质量的0.4%；氧化反应的温度为50℃，氧化时间为4h；第一离子液体的阳离子的结构式为
Figure 918651DEST_PATH_IMAGE004
，其中，R5为丁基，阴离子为烟酸的酸根阴离子。
（2）向第一甲醇中加入还原剂和第二离子液体进行还原反应，得到第二甲醇；还原剂的用量为工业级甲醇质量的0.5%；第二离子液体的用量为工业级甲醇质量的0.3%；还原反应的温度为55℃，还原时间为3h；还原剂为亚硫酸氢钠，第二离子液体的阳离子的结构式为
Figure 824290DEST_PATH_IMAGE006
，阴离子为异烟酸的酸根阴离子。
（3）将第二甲醇与0.8kg脱水剂混合后置入精馏装置中全回流，而后以回流比7打出占原料量10%作为前馏分，随后以回流比4-6打出占原料量70%作为后馏分，收集所述后馏分得到纯化后的甲醇。本步骤采用的脱水剂的结构式为
Figure 858105DEST_PATH_IMAGE001
，其中，R1为辛基，R2为乙基。
本实施例收集到甲醇9965g，收率为99.65%，经测试纯度为99.98%。
实施例4
本实施例甲醇的纯化方法包括如下步骤：
（1）向10kg原料——工业级甲醇（纯度98%）中加入氧化剂——过氧化二异丙苯和第一离子液体进行氧化反应，得到第一甲醇；其中氧化剂的用量为工业级甲醇质量的1%，第一离子液体的用量也为工业级甲醇质量的0.6%；氧化反应的温度为60℃，氧化时间为2h；第一离子液体的阳离子的结构式为
Figure 507392DEST_PATH_IMAGE002
，其中，R1为丙基，R2为戊基，阴离子为N,N-二甲基甘氨酸的酸根阴离子。
（2）向第一甲醇中加入还原剂和第二离子液体进行还原反应，得到第二甲醇；还原剂的用量为工业级甲醇质量的1%；第二离子液体的用量为工业级甲醇质量的0.6%；还原反应的温度为55℃，还原时间为3h；还原剂为亚硫酸氢钠和硼氢化钾的混合物，第二离子液体的阳离子的结构式为
Figure 372580DEST_PATH_IMAGE004
，其中，R5为己基，阴离子为2-吡啶甲酸的酸根阴离子。
（3）将第二甲醇与0.5kg脱水剂混合后置入精馏装置中全回流，而后以回流比9打出占原料量20%作为前馏分，随后以回流比6打出占原料量60%作为后馏分，收集所述后馏分得到纯化后的甲醇。本步骤采用的脱水剂的结构式为
Figure 449120DEST_PATH_IMAGE001
，其中，R1为甲基，R2为乙基。
本实施例收集到甲醇9945g，收率为99.45%，经测试纯度为99.93%。
以上内容仅为本发明的较佳实施例，对于本领域的普通技术人员，依据本发明的思想，在具体实施方式及应用范围上均会有改变之处，本说明书内容不应理解为对本发明的限制。

Claims (9)

1.一种甲醇的纯化方法，其特征在于，包括如下步骤：
（1）工业级甲醇进行氧化反应，得到第一甲醇；
（2）所述第一甲醇进行还原反应，得到第二甲醇；
（3）将所述第二甲醇与如式（I）所示的脱水剂混合，脱水反应后精馏，得到纯化后的甲醇，式（I）中，R1为甲基、丁基、己基或辛基，R2为氢、甲基或乙基；
Figure 272234DEST_PATH_IMAGE001
式（I）。
2.根据权利要求1所述的纯化方法，其特征在于：步骤（3）中，所述脱水剂与工业级甲醇的质量比为，脱水剂：工业级甲醇=1：5-20。
3.根据权利要求1所述的纯化方法，其特征在于：步骤（1）中，向所述工业级甲醇中加入氧化剂和第一离子液体进行氧化反应，得到第一甲醇；
优选地，所述氧化剂的用量为工业级甲醇质量的0.2%-1%；
优选地，所述第一离子液体的用量为工业级甲醇质量的0.2%-0.6%；
优选地，氧化反应的温度为50-60℃，氧化时间为2-4h。
4.根据权利要求3所述的纯化方法，其特征在于：所述氧化剂选自过硫酸盐、过氧化物、重铬酸盐、高锰酸盐、氯酸盐、次氯酸盐、浓硫酸中的一种或多种；
优选地，所述氧化剂为过氧化二异丙苯。
5.根据权利要求3所述的纯化方法，其特征在于：所述第一离子液体的阳离子为四烷基季铵、四烷基季膦或N,N-二烷基咪唑，阴离子为同时含有弱 Lewis碱性的羧酸根基团和叔胺基团的有机阴离子；
优选地，所述阳离子具有如式（II）、式（III）或式（IV）所示的结构，式（II）、式（III）、式（IV）中，R1选自C1～C3的直链烃基，R2选自C3～C6的直链烃基，R3选自C4～C6的直链烃基，R4选自C4～C14的直链烃基，R5选自C2～C10的直链烃基；
Figure 459632DEST_PATH_IMAGE002
Figure 382589DEST_PATH_IMAGE003
Figure 692348DEST_PATH_IMAGE004
式（II） 式（III） 式（IV）；
优选地，所述阴离子选自N,N-二甲基甘氨酸、4-吗啉乙酸、咪唑-1-乙酸、四氮唑-1-乙酸、烟酸、异烟酸或2-吡啶甲酸的酸根阴离子中的一种。
6.根据权利要求1所述的纯化方法，其特征在于：步骤（2）中，向所述第一甲醇中加入还原剂和第二离子液体进行还原反应，得到第二甲醇；
优选地，所述还原剂的用量为工业级甲醇质量的0.3%-1%；
优选地，所述第二离子液体的用量为工业级甲醇质量的0.2%-0.6%；
优选地，还原反应的温度为50-60℃，还原时间为2-4h。
7.根据权利要求6所述的纯化方法，其特征在于：所述还原剂为亚硫酸盐、亚硫酸氢盐、硼氢化钠、硼氢化钾的一种或多种。
8.根据权利要求6所述的纯化方法，其特征在于：所述第二离子液体的阳离子为四烷基季铵、四烷基季膦或N,N-二烷基咪唑，阴离子为同时含有弱 Lewis碱性的羧酸根基团和叔胺基团的有机阴离子；
优选地，所述阳离子具有如式（II）、式（III）或式（IV）所示的结构，式（II）、式（III）、式（IV）中，R1选自C1～C3的直链烃基，R2选自C3～C6的直链烃基，R3选自C4～C6的直链烃基，R4选自C4～C14的直链烃基，R5选自C2～C10的直链烃基；
Figure 700755DEST_PATH_IMAGE002
Figure 754162DEST_PATH_IMAGE003
Figure 528695DEST_PATH_IMAGE004
式（II） 式（III） 式（IV）；
优选地，所述阴离子选自N,N-二甲基甘氨酸、4-吗啉乙酸、咪唑-1-乙酸、四氮唑-1-乙酸、烟酸、异烟酸或2-吡啶甲酸的酸根阴离子中的一种。
9.根据权利要求1所述的纯化方法，其特征在于：步骤（3）中，将所述第二甲醇与脱水剂混合后置入精馏装置中全回流，而后以回流比7-9打出占原料量10-30%作为前馏分，随后以回流比4-6打出占原料量50-70%作为后馏分，收集所述后馏分得到纯化后的甲醇。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112159305A (zh) * 2020-10-27 2021-01-01 湖南红宝科技开发有限公司 一种甲醇的纯化方法
CN114315519A (zh) * 2020-09-27 2022-04-12 太仓沪试试剂有限公司 一种高纯有机溶剂甲醇的纯化方法

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101704713A (zh) * 2009-11-26 2010-05-12 安徽时联特种溶剂股份有限公司 一种生产hplc甲醇的方法
CN102701906A (zh) * 2012-05-22 2012-10-03 太仓沪试试剂有限公司 一种甲醇的纯化方法
CN104693006A (zh) * 2015-03-31 2015-06-10 太仓沪试试剂有限公司 一种甲醇的纯化方法
CN108689812A (zh) * 2018-06-04 2018-10-23 北京化工大学 一种离子液体萃取精馏同时脱除甲醇和水的方法

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101704713A (zh) * 2009-11-26 2010-05-12 安徽时联特种溶剂股份有限公司 一种生产hplc甲醇的方法
CN102701906A (zh) * 2012-05-22 2012-10-03 太仓沪试试剂有限公司 一种甲醇的纯化方法
CN104693006A (zh) * 2015-03-31 2015-06-10 太仓沪试试剂有限公司 一种甲醇的纯化方法
CN108689812A (zh) * 2018-06-04 2018-10-23 北京化工大学 一种离子液体萃取精馏同时脱除甲醇和水的方法

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
A.B.PEREIRO ET AL.: "Ionic liquids in separations of azeotropic systems – A review", 《THE JOURNAL OF CHEMICAL THERMODYNAMICS》 *
李群生等: "乙醇-水-离子液体三元体系的气液平衡测定及其萃取精馏试验", 《现代化工》 *

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114315519A (zh) * 2020-09-27 2022-04-12 太仓沪试试剂有限公司 一种高纯有机溶剂甲醇的纯化方法
CN112159305A (zh) * 2020-10-27 2021-01-01 湖南红宝科技开发有限公司 一种甲醇的纯化方法

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