CN110863025B - 一种柚皮苷二氢查耳酮的合成方法 - Google Patents

一种柚皮苷二氢查耳酮的合成方法 Download PDF

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Abstract

本发明提供了一种柚皮苷二氢查耳酮的合成方法，更加安全、简单、无毒化。本发明以柚皮苷为起始原料，将其置于碱液中开环催化加氢、纯化后制得柚皮苷二氢查耳酮精品。

Description

一种柚皮苷二氢查耳酮的合成方法
技术领域
本发明属于食品添加剂技术领域，具体涉及一种中间品柚皮苷二氢查耳酮的合成方法。
背景技术
根皮苷是由根皮素和配糖体为葡糖苷结合成的苷，属于黄酮类中的二氢查耳酮类物质，糖基水解形成葡萄糖，加之含量高，被许多学者认为是碳水化合物的一种贮藏形式。根皮苷是从苹果、苹果树皮及叶等中提取而得，它是苹果树体内的酚类物质，研究表明，苹果树体内酚类物质总含量中，根皮苷占到95％，它的含量之高，以至它的存在状态可影响到分类物质总体得存在状态，其降解物根皮酚，具有有效抑制微生物活动的作用。
根皮苷具有众多优点：
1、各类黄酮都有一定程度消除超氧阴离子O2ˉ等自由基的作用，这种抗氧化能力,来自于其酚性羟基等的供氢或供电子能力；而根皮苷作为黄铜类的物质，也具有一定的抗氧化性及抗氧化特点。尽管根皮苷在分子结构上因2'-位羟基糖苷化而减弱了其抗氧化性,但其综合抗氧化能力仍然高于VC和VE，具有独特的抗氧化机制。另外,根皮苷在体内能被水解脱去糖苷基生成根皮素，具有更好的抗氧化能力。
2、根皮苷具有抗肿瘤活性，对皮肤癌有治疗效果，面部用品中使用可抑制黑色素的形成，减淡茶褐色，灰色斑和雀斑的色泽。
3、最近国内外的临床研究表明，根皮苷在治疗糖尿病方面有很好的疗效。许多科学家在研究糖尿病的发病机理及探索治疗糖尿病的方法时使用根皮苷，使得治疗糖尿病的研究得以快速顺利进行。
苹果和多穗柯甜茶嫩叶富含根皮苷(Phloridzin)，近年来的研究发现根皮苷具有一些独特的功能，在对糖尿病及其并发症有良好的防治作用。对国内外在这一领域的研究进展作一综述，以期对根皮苷的开发利用提供一些帮助。
根皮苷专一地竞争性地抑制SGLT1和SGLT2对葡萄糖分子的运输。在几种动物模型中已经证实，根皮苷可以促进葡萄糖的分泌、降低空腹和餐后血糖水平，不发生低血糖副作用。用根皮苷处理糖尿病大鼠可使其胰岛素敏感恢复正常，消除或减轻由糖毒性引起的胰岛素抵抗。
4、国外媒体报道称科学家最新研究发现，每天吃1个及以上苹果的女性比吃不到1个苹果的女性性生活质量高，因为苹果含有一种叫做“根皮苷”的化合物，它与“雌二醇”的功能十分相似，而“雌二醇”是在性兴奋过程中起到重要作用的雌激素，这便是为什么定期食用苹果会提高女性性功能。
5、大脑的活动消耗大量由葡萄糖供给的能量,许多证据证明循环血糖水平控制着学习和记忆的过程,许多改善记忆能力的药物的作用都是与释放肝糖原、提高脑血糖水平和利用的能力相关的。根皮苷能够抑制血糖进入大脑，因此根皮苷增强大脑记忆能力的机制显然是独立于血糖水平或大脑吸收糖能力之外的。
根皮苷可以作为添加于食品中的抗氧化剂，其抗氧化性虽不如苹果多酚中的栎精糖苷、原花色素、绿原酸等成分，但因为根皮苷具有降低高血糖的作用，若将其用于功能食品，既可达到降低高血糖的目的，同时又解决了食品氧化的问题。
目前，提取根皮苷的方法有树脂吸附法、聚酞胺层析柱分离法和萃取法。其中，树脂吸附法吸附容量大，选择性好，易于解吸附、机械强度高、再生处理简单、吸附速度快、以及不污染环境，但大孔树脂制备过程中用到的制孔剂的毒性问题一直是此项技术争议的焦点，其成为利用大孔树脂吸附技术分离根皮苷的障碍。聚酞胺层析柱分离法操作简单、分离效果好而且负载量高，非特异性吸附少，此方法不足之处在于洗脱过程中采用对人体具有中等毒害作用的甲醇作为洗脱剂，甲醇对人体的神经系统和血液系统影响很大，它经消化道、呼吸道或皮肤摄入人体都会产生毒性反应。萃取法在提取根皮苷过程中，使用了对人体毒害较小的乙醇和乙酸乙酯，但在纯化过程中使用乙醇做为萃取剂，而乙醇对人体神经具有麻痹作用，考虑到安全问题，其很难应用到药品和食品中。因此对于根皮苷的提取还需要研究新的工艺。目前没有发现更加安全、无毒化的根皮苷合成工艺。
发明内容
本发明的目的在于提供一种更加安全、简单、无毒化的皮苷合成方法。
本发明的机理是：
以柚皮苷为起始原料，将其置于碱液中开环催化加氢、纯化后制得柚皮苷二氢查耳酮精品。其中，柚皮苷可在市面直接购买。
Figure GDA0003090128730000031
为实现上述目的，本发明所提供的技术解决方案是：
一种柚皮苷二氢查耳酮的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：
1)制备柚皮苷二氢查耳酮粗湿品
1.1)将原料柚皮苷溶解在质量浓度为5％的氢氧化钠溶液中，再加入催化量的雷尼镍催化剂，置于室温，在0.5Mp氢气压力下进行加氢反应，液相监控反应至柚皮苷二氢查耳酮含量为97～98％时停止反应，得反应液；
1.2)过滤步骤1)所得反应液，除去催化剂，降温至0-5℃，并调节反应液的pH至4～5；再升温至5-10℃，保温后压滤，制得柚皮苷二氢查耳酮粗湿品；
2)制备柚皮苷二氢查耳酮精品
2.1)向步骤1)所得的柚皮苷二氢查耳酮粗湿品中加入质量浓度为95％的乙醇，加热溶解，脱色、过滤，浓缩至干，制得结晶；
2.2)向步骤2.1)所得的结晶中加入热水溶解，进行重结晶，离心并干燥制得柚皮苷二氢查耳酮精品；
进一步地，步骤1.1)中，原料柚皮苷与氢氧化钠溶液的质量比为1∶10。
进一步地，雷尼镍催化剂的添加量为原料柚皮苷质量的7％。
进一步地，加氢反应进行1.5h。
进一步地，步骤1.2)的具体步骤是：过滤步骤1.1)所得反应液，除去催化剂，降温至0-5℃，添加浓盐酸调节反应液的pH至4～5；再升温至5-10℃，保温4h后采用板框压滤，制得柚皮苷二氢查耳酮粗湿品。
进一步地，步骤2.1)的具体步骤是：向步骤1)所得的柚皮苷二氢查耳酮粗湿品中加入其2倍量质量浓度为95％的乙醇，加热溶解；并加入柚皮苷二氢查耳酮粗湿品质量1％的活性炭在60℃下脱色60min，过滤，浓缩至干，制得结晶。
进一步地，步骤2.2)的具体步骤是：向步骤2.1)所得的结晶中加入柚皮苷二氢查耳酮粗湿品2倍量90-100℃的水溶解后，降至5-10℃进行重结晶，离心并干燥制得柚皮苷二氢查耳酮精品。
本发明的优点是：
本发明以柚皮苷为原料在碱性环境中开环并进行加氢还原反应、纯化后制得柚皮苷二氢查耳酮精品。该方法中使用的原料来源丰富，获得较为容易，且制备过程中使用的溶剂均比较环保，无毒化，更加适用于食品添加剂的生产加工。
具体实施方式
以下结合具体实施例对本发明的内容作进一步的详细描述：以下结合具体实施例对本发明的内容作进一步的详细描述：
实施例1
一种柚皮苷二氢查耳酮的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：
1)制备柚皮苷二氢查耳酮粗湿品
1.1)将10g原料柚皮苷溶解在100g质量浓度为5％的氢氧化钠溶液中，再加入0.7g雷尼镍催化剂，置于室温，在0.5Mp氢气压力下进行加氢反应1.5h，液相监控反应至柚皮苷二氢查耳酮含量为97～98％时停止反应，得反应液；
1.2)过滤步骤1)所得反应液，除去催化剂，降温至0-5℃，并加入12g浓盐酸调节反应液的pH至4～5；再升温至5-10℃，保温4h后采用板框压滤，制得柚皮苷二氢查耳酮粗湿品19g；
2)制备柚皮苷二氢查耳酮精品
2.1)向步骤1)所得的柚皮苷二氢查耳酮粗湿品中加入其2倍量质量浓度为95％的乙醇，加热溶解；并加入柚皮苷二氢查耳酮粗湿品质量1％的活性炭在60℃下脱色60min，过滤，浓缩至干，制得结晶。
2.2)向步骤2.1)所得的结晶中加入柚皮苷二氢查耳酮粗湿品2倍量90-100℃的水溶解后，降至5-10℃进行重结晶，离心并干燥制得纯度98％的柚皮苷二氢查耳酮精品8.2g。
实施例2
一种柚皮苷二氢查耳酮的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：
1)制备柚皮苷二氢查耳酮粗湿品
1.1)将50g原料柚皮苷溶入500g质量浓度为5％的氢氧化钠溶液中，再加入3.5g雷尼镍催化剂，置于室温，在0.5Mp氢气压力下进行加氢反应1.5h，液相监控反应至柚皮苷二氢查耳酮含量为97～98％时停止反应，得反应液；
1.2)过滤步骤1)所得反应液，除去催化剂，降温至0-5℃，并加入60g浓盐酸调节反应液的pH至4～5；再升温至5-10℃，保温4h后采用板框压滤，制得柚皮苷二氢查耳酮粗湿品98g；
2)制备柚皮苷二氢查耳酮精品
2.1)向步骤1)所得的柚皮苷二氢查耳酮粗湿品中加入其2倍量质量浓度为95％的乙醇，加热溶解；并加入柚皮苷二氢查耳酮粗湿品质量1％的活性炭在60℃下脱色60min，过滤，浓缩至干，制得结晶。
2.2)向步骤2.1)所得的结晶中加入柚皮苷二氢查耳酮粗湿品2倍量90-100℃的水溶解后，降至5-10℃进行重结晶，离心并干燥制得纯度98％的柚皮苷二氢查耳酮精品41g。
实施例3
一种柚皮苷二氢查耳酮的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：
1)制备柚皮苷二氢查耳酮粗湿品
1.1)将30g原料柚皮苷溶入300g质量浓度为5％的氢氧化钠溶液中，再加入2.1g雷尼镍催化剂，置于室温，在0.5Mp氢气压力下进行加氢反应1.5h，液相监控反应至柚皮苷二氢查耳酮含量为97～98％时停止反应，得反应液；
1.2)过滤步骤1)所得反应液，除去催化剂，降温至0-5℃，并加入36g浓盐酸调节反应液的pH至4～5；再升温至5-10℃，保温4h后采用板框压滤，制得柚皮苷二氢查耳酮粗湿品59g；
2)制备柚皮苷二氢查耳酮精品
2.1)向步骤1)所得的柚皮苷二氢查耳酮粗湿品中加入其2倍量质量浓度为95％的乙醇，加热溶解；并加入柚皮苷二氢查耳酮粗湿品质量1％的活性炭在60℃下脱色60min，过滤，浓缩至干，制得结晶。
2.2)向步骤2.1)所得的结晶中加入柚皮苷二氢查耳酮粗湿品2倍量90-100℃的水溶解后，降至5-10℃进行重结晶，离心并干燥制得纯度98％的柚皮苷二氢查耳酮精品24g。
实施例4
一种柚皮苷二氢查耳酮的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：
1)制备柚皮苷二氢查耳酮粗湿品
1.1)将40g原料柚皮苷溶入400g质量浓度为5％的氢氧化钠溶液中，再加入2.8g雷尼镍催化剂，置于室温，在0.5Mp氢气压力下进行加氢反应1.5h，液相监控反应至柚皮苷二氢查耳酮含量为97～98％时停止反应，得反应液；
1.2)过滤步骤1)所得反应液，除去催化剂，降温至0-5℃，并加入48g浓盐酸调节反应液的pH至4～5；再升温至5-10℃，保温4h后采用板框压滤，制得柚皮苷二氢查耳酮粗湿品81g；
2)制备柚皮苷二氢查耳酮精品
2.1)向步骤1)所得的柚皮苷二氢查耳酮粗湿品中加入其2倍量质量浓度为95％的乙醇，加热溶解；并加入柚皮苷二氢查耳酮粗湿品质量1％的活性炭在60℃下脱色60min，过滤，浓缩至干，制得结晶。
2.2)向步骤2.1)所得的结晶中加入柚皮苷二氢查耳酮粗湿品2倍量90-100℃的水溶解后，降至5-10℃进行重结晶，离心并干燥制得纯度98％的柚皮苷二氢查耳酮精品32.1g。
实施例5
一种柚皮苷二氢查耳酮的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：
1)制备柚皮苷二氢查耳酮粗湿品
1.1)将70g原料柚皮苷溶入700g质量浓度为5％的氢氧化钠溶液中，再加入4.9g雷尼镍催化剂，置于室温，在0.5Mp氢气压力下进行加氢反应1.5h，液相监控反应至柚皮苷二氢查耳酮含量为97～98％时停止反应，得反应液；
1.2)过滤步骤1)所得反应液，除去催化剂，降温至0-5℃，并加入84g浓盐酸调节反应液的pH至4～5；再升温至5-10℃，保温4h后板框压滤，制得柚皮苷二氢查耳酮粗湿品142g；
2)制备柚皮苷二氢查耳酮精品
2.1)向步骤1)所得的柚皮苷二氢查耳酮粗湿品中加入其2倍量质量浓度为95％的乙醇，加热溶解；并加入柚皮苷二氢查耳酮粗湿品质量1％的活性炭在60℃下脱色60min，过滤，浓缩至干，制得结晶。
2.2)向步骤2.1)所得的结晶中加入柚皮苷二氢查耳酮粗湿品2倍量90-100℃的水溶解后，降至5-10℃进行重结晶，离心并干燥制得纯度98％的柚皮苷二氢查耳酮精品57g。
以上所述，仅为本发明的具体实施方式，但本发明的保护范围并不局限于此，任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明公开的技术范围内，可轻易想到各种等效的修改或替换，这些修改或替换都应涵盖在本发明的保护范围之内。

Claims (4)

1.一种柚皮苷二氢查耳酮的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：
1)制备柚皮苷二氢查耳酮粗湿品
1.1)将原料柚皮苷溶解在质量浓度为5％的氢氧化钠溶液中，再加入催化量的雷尼镍催化剂，置于室温，在0.5Mp氢气压力下进行加氢反应，液相监控反应至柚皮苷二氢查耳酮含量为97～98％时停止反应，得反应液；
1.2)过滤步骤1.1)所得反应液，除去催化剂，降温至0-5℃，添加浓盐酸调节反应液的pH至4～5；再升温至5-10℃，保温4h后采用板框压滤，制得柚皮苷二氢查耳酮粗湿品；
2)制备柚皮苷二氢查耳酮精品
2.1)向步骤1)所得的柚皮苷二氢查耳酮粗湿品中加入其2倍量质量浓度为95％的乙醇，加热溶解，并加入柚皮苷二氢查耳酮粗湿品质量1％的活性炭在60℃下脱色60min，过滤，浓缩至干，制得结晶；
2.2)向步骤2.1)所得的结晶中加入柚皮苷二氢查耳酮粗湿品2倍量90-100℃的水溶解后，降至5-10℃进行重结晶，离心并干燥制得柚皮苷二氢查耳酮精品。
2.根据权利要求1所述的柚皮苷二氢查耳酮的合成方法，其特征在于：步骤1.1)中，原料柚皮苷与氢氧化钠溶液的质量比为1∶10。
3.根据权利要求2所述的柚皮苷二氢查耳酮的合成方法，其特征在于：步骤1.1)中，雷尼镍催化剂的添加量为原料柚皮苷质量的7％。
4.根据权利要求3所述的柚皮苷二氢查耳酮的合成方法，其特征在于：步骤1.1)中，加氢反应进行1.5h。
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Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2017272A3 (de) * 2007-05-10 2010-09-15 Symrise GmbH & Co. KG Verfahren zum Freisetzen bestimmter Flavanone und Dihydrochalkone durch saure Hydrolyse
CN103224968A (zh) * 2013-05-06 2013-07-31 佛山市金骏康健康科技有限公司 一种酶法制备新橙皮苷的方法
CN109438536A (zh) * 2018-10-29 2019-03-08 广东金骏康生物技术有限公司 一种异槲皮素及其衍生物的应用与制备方法

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102351921A (zh) * 2011-08-23 2012-02-15 广州汉方现代中药研究开发有限公司 一种新橙皮苷二氢查耳酮的制备方法
CN103772455A (zh) * 2014-02-12 2014-05-07 李玉山 一种柚皮苷二氢查耳酮制备工艺
CN103804439A (zh) * 2014-03-01 2014-05-21 张家港威胜生物医药有限公司 一种新橙皮苷二氢查尔酮的合成方法
CN104119408A (zh) * 2014-06-25 2014-10-29 陕西嘉禾植物化工有限责任公司 一种柚皮苷合成新橙皮苷二氢查耳酮的方法

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2017272A3 (de) * 2007-05-10 2010-09-15 Symrise GmbH & Co. KG Verfahren zum Freisetzen bestimmter Flavanone und Dihydrochalkone durch saure Hydrolyse
CN103224968A (zh) * 2013-05-06 2013-07-31 佛山市金骏康健康科技有限公司 一种酶法制备新橙皮苷的方法
CN109438536A (zh) * 2018-10-29 2019-03-08 广东金骏康生物技术有限公司 一种异槲皮素及其衍生物的应用与制备方法

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Characterization of a α-L-rhamnosidase from Bacteroides thetaiotaomicron with high catalytic efficiency of epimedin C;Tao Wu 等;《Bioorganic Chemistry》;20180906;第81卷;第461-467页 *
柚(皮)苷酶的研究进展;雷生姣 等;《食品科学》;20091001;第39卷(第19期);第314-318页 *
柚皮素研究进展;吕爱新 等;《安徽农业科学》;20110501;第39卷(第13期);第7734 -7735页 *

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