CN103772455A

CN103772455A - 一种柚皮苷二氢查耳酮制备工艺

Info

Publication number: CN103772455A
Application number: CN201410053310.XA
Authority: CN
Inventors: 李玉山
Original assignee: Individual
Current assignee: Individual
Priority date: 2014-02-12
Filing date: 2014-02-12
Publication date: 2014-05-07

Abstract

一种柚皮苷二氢查耳酮的制备工艺，该工艺包括以下步骤：(1)合成反应；(2)脱色，过滤；(3)酸化，结晶，离心；(4)溶解，过滤；(5)结晶，离心；(6)干燥，粉碎；(7)混合，包装。经过以上步骤的处理，柚皮苷二氢查耳酮的收率在83～85％，含量均在92％以上(HPLC)。

Description

一种柚皮苷二氢查耳酮制备工艺

技术领域

本发明涉及一种柚皮苷二氢查耳酮制备工艺。

背景技术

柚皮苷二氢查尔酮(Naringin dihydrochalcone)，又称高级糖精，化学名：1-[4-[[2-O-(6-Deoxy-L-mannopyranosyl)-D-glucopyranosyl]oxy]-2,6-dihydroxyphenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)-1-propanone；3,5-dihydroxy-4-[3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]phenyl2-O-(6-deoxy-α-L-mannopyranosyl)-β-L-glucopyranoside；CAS：18916-17-1，分子式：C₂₈H₃₆O₁₅，分子量：612.58。结构式如下：

柚皮苷二氢查尔酮为类白色粉末，存在于柑橘幼果(Citrus AurantiumL.)，相对密度为0.8104，熔点166～168℃，无吸湿性，微溶于水，溶于热水。属于二氢黄酮类，具有酚羟基，在碱水溶液中溶解度较大。柚皮苷二氢查尔酮是一种新型的甜味剂，其甜度为蔗糖的500～700倍，具有高甜度、低热值、无毒、安全等特点。由于其口感清爽，余味持久，并带有特别的清香，具有极佳的屏蔽苦味的功效，柚皮苷二氢查尔酮特别适用于食品中的奶制品、脂肪和油脂、冷冻食品、加工蔬菜、果冻、果酱、无醇饮料、口香糖等；医药中的糖衣片；日化工业中的口香糖、牙膏等。柚皮苷二氢查尔酮作为糖的代用品，还可以减少人体对糖的摄入量，这对防止肥胖和不宜食糖的病人无疑是一福音。

本发明

发明内容

本发明的目的在于提供一种柚皮苷二氢查耳酮制备工艺。为达到此目的，本发明提出的技术方案为：

第一合成反应：柚皮苷在碱液中溶解，加入催化剂，氢化剂，在加压下反应，反应液检测合格后，得到柚皮苷二氢查耳酮反应液。

第二脱色，过滤：将柚皮苷二氢查耳酮反应液压入脱色釜中，加入活性炭脱色，脱色液过滤去除催化剂和活性炭。

第三酸化，结晶，离心：过滤后的脱色液，移至结晶槽上的结晶缸内，加入酸化试剂结晶。结晶好的物料以离心机离心，得到粗品柚皮苷二氢查耳酮。

第四溶解，过滤：粗品柚皮苷二氢查耳酮以溶剂加热溶解，过滤，得到澄清透亮的柚皮苷二氢查耳酮溶液。

第五结晶，离心：过滤后的柚皮苷二氢查耳酮溶液移至结晶槽上的结晶缸内结晶，结晶好的物料以离心机离心，得到精品柚皮苷二氢查耳酮。

第六干燥，粉碎：精品柚皮苷二氢查耳酮湿品转移到干燥机中，在一(0.02～0.04)MPa温度下干燥，将干燥后的柚皮苷二氢查耳酮用粉碎机粉碎。

第七混合，包装：确定混批批次混合，混合完成。物料先内包装，再外包装。

具体实施方式

在反应釜中加入220.0kg纯化水，在加入氢氧化钠调节pH值13，开动搅拌，从反应釜口缓慢加入柚皮苷40.0kg，硼氢化钾3.0kg，密封反应釜口，通入氢气，使反应釜内氢气的压力达0.65MPa，35℃持续搅拌下反应，保持5～8h(在此过程中若压力降低接近0.60MPa时需开启氢气阀门补压，压力升高接近0.70MPa时需用关闭氢气阀门)，在反应1h后从取样口取样检测，合格后开始降压，否则，继续反应直至检测合格。每隔5min记录一次压力，并做好压力调整记录。将反应液压入脱色釜，向脱色釜加入2.5kg活性炭封闭釜口，开启脱色釜载热蒸汽阀，待脱色釜温度升至50±2℃时关闭脱色釜载热蒸汽，保持此条件搅拌脱色30min。从储料罐将过滤好料液移至结晶槽上的结晶缸内(结晶槽内冷却水保持冷却循环，并保证结晶槽内水温不高于30℃)，待料液温度降至30℃以下时，用约1.5～2.0kg浓盐酸调节pH值至3～4，加酸时应缓慢滴加，并充分搅拌，计算用酸量做好记录。从加酸搅拌结束开始计时结晶24h。离心机内铺好干净的滤布，将结晶好物料倒入离心机离心约5min，待离心机出液口母液成滴时，关闭离心机将离心物料装入干净塑料袋内，得到柚皮苷二氢查耳酮粗品。

封闭反应釜釜口，将准确计量的150kg乙醇抽入反应釜，开启反应釜搅拌，将柚皮苷二氢查耳酮粗品30kg加入反应釜，封闭釜口，加热，打开回流，待温度升至55℃时关闭反应釜载热蒸汽阀门，开始计时，保持温度60±5℃搅拌回流溶解30min后关闭反应釜上回流阀门，开始过滤。接收完溶解、过滤岗位的料液后，关闭物流进料阀，开启结晶罐搅拌，打开结晶罐冷却循环水阀门，开启循环水开关，搅拌结晶24h。空转离心机1min使滤袋紧贴离心机内壁，将结晶好物料倒入离心机离心约5min，待离心机出液口母液成滴时，关闭离心机将离心物料装入干净塑料袋内，将离心后的柚皮苷二氢查耳酮湿品转移到干燥机中，在一(0.01～0.04)MPa下干燥。检查干燥质量合格后，交粉碎岗位。将干燥后的柚皮苷二氢查耳酮精品用粉碎机粉碎，粉碎完成后将粉碎物料交中间站申请取样检测，确定混批批次将其加入到总混机，以2r／min的转速旋转30min，混合完成。物料分装在聚乙烯包装袋中，在内包装间调整每袋装量在25.0±0.1kg，取样检测，扎封口，套第2层包装袋，扎封口，然后从传递窗口转移到外包装间，外包，贴签入库。

Claims

1.一种柚皮苷二氢查耳酮制备工艺，其特征在于，以柚皮苷为原料，该方法依次经以下步骤：

(1)合成反应：柚皮苷在碱液中溶解，加入催化剂，氢化剂，在加压下反应，反应液检测合格后，得到柚皮苷二氢查耳酮反应液。

(2)脱色，过滤：将柚皮苷二氢查耳酮反应液压入脱色釜中，加入活性炭脱色，脱色液过滤去除催化剂和活性炭。

(3)酸化，结晶，离心：过滤后的脱色液，移至结晶槽上的结晶缸内，加入酸化试剂结晶。结晶好的物料以离心机离心，得到粗品柚皮苷二氢查耳酮。

(4)溶解，过滤：粗品柚皮苷二氢查耳酮以溶剂加热溶解，过滤，得到澄清透亮的柚皮苷二氢查耳酮溶液。

(5)结晶，离心：过滤后的柚皮苷二氢查耳酮溶液移至结晶槽上的结晶缸内结晶，结晶好的物料以离心机离心，得到精品柚皮苷二氢查耳酮。

(6)干燥，粉碎：精品柚皮苷二氢查耳酮湿品转移到干燥机中干燥，将干燥后的柚皮苷二氢查耳酮用粉碎机粉碎。

(7)混合，包装：确定混批批次混合，混合完成。物料先内包装，再外包装。

2.根据权利要求1所述的一种柚皮苷二氢查耳酮制备工艺，其特征在于，步骤(1)中，所用催化剂为雷尼镍，钯／碳合金，硼氢化钾，硼氢化钠，锌粉中任意一种、任意两种或任意三种以任意比例混合；碱液为pH值为12～14的氢氧化钠或氢氧化钾。

3.根据权利要求1所述的一种柚皮苷二氢查耳酮制备工艺，其特征在于，步骤(1)中，氢气压力为0.60～0.70MPa；催化加用量为柚皮苷的5～10％；反应时间5～8h。

4.根据权利要求1所述的一种柚皮苷二氢查耳酮制备工艺，其特征在于，步骤(2)中，加入反应液3～10％的活性炭50～60℃脱色30min。

5.根据权利要求1所述的一种柚皮苷二氢查耳酮制备工艺，其特征在于，步骤(3)中，所用酸化试剂为醋酸，盐酸，硫酸，磷酸中任意一种、任意两种或任意三种以任意比例混合；酸化pH值为3～4。结晶温度低于10℃。

6.根据权利要求1所述的一种柚皮苷二氢查耳酮制备工艺，其特征在于，步骤(4)中，所用溶剂为水，甲醇，乙醇，丙酮，正丁醇中任意一种、任意两种或任意三种以任意比例混合。

7.根据权利要求1所述的一种柚皮苷二氢查耳酮制备工艺，其特征在于，步骤(5)中，结晶温度低于10℃。

8.根据权利要求1所述的一种柚皮苷二氢查耳酮制备工艺，其特征在于，步骤(6)中，在一(0.02～0.04)MPa下减压干燥。

9.根据权利要求1，2，3，4，5，6，7，8所述的一种柚皮苷二氢查耳酮制备工艺，其特征在于，经过以上步骤的处理，所得柚皮苷二氢查耳酮含量94.8％(HPLC)，收率85.6％。