CN110776738A - 组合物、固化物、固化物的制造方法、盐及其用途 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及组合物、固化物、固化物的制造方法、盐及其用途。本发明的课题在于提供制膜性及经时稳定性优异的组合物、该组合物的固化物、使用了该组合物的固化物的制造方法、盐、以及聚酰亚胺膜形成用组合物的经时变化抑制及成膜性提高剂。组合物，其包含下述式(1)表示的盐。上述式(1)中，A表示包含1个或2个以上脂环基、且上述式中的n个‑COO‑M+及(4‑n)个‑COOH各自独立地直接或介由连接基团键合于上述1个或2个以上脂环基的4价有机基团，M+表示包含含氮杂环的阳离子，n表示1以上且4以下的整数。
Description
技术领域
本发明涉及适合于形成聚酰亚胺膜的组合物、该组合物的固化物、使用了该组合物的固化物的制造方法、盐、以及聚酰亚胺膜形成用组合物的经时变化抑制及成膜性提高剂。
背景技术
聚酰亚胺树脂由于具有优异的耐热性、机械强度及绝缘性、低介电常数等特性，因而已在各种元件、多层布线衬底等电子衬底之类的电气·电子部件中作为绝缘材料、保护材料广泛使用。
通常，聚酰亚胺树脂可通过对在极性有机溶剂中使四羧酸二酐成分和二胺成分聚合得到的聚酰胺酸进行热处理而形成。在这样的背景下，电子材料用的聚酰亚胺制品常常作为聚酰胺酸这样的聚酰亚胺前体的溶液而被供给。具体而言，在制造电气·电子部件时，在通过涂布、注入等方法向形成绝缘材料、保护材料的位置供给聚酰亚胺前体的溶液后，对聚酰亚胺前体的溶液进行热处理，从而形成绝缘材料、保护材料。
关于这样的聚酰亚胺树脂的技术开发也已深入进行。
例如，专利文献1中，公开了以提高制膜性为目的的包含聚酰胺酸及碱性含氮化合物的树脂组合物。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2018-58918号公报
发明内容
发明所要解决的课题
然而，本申请的发明人发现，对于包含聚酰胺酸及碱性含氮化合物的树脂组合物而言，若在制备后放置数天，则随时间经过而发生变化，导致劣化。
正在寻求制膜性及经时稳定性均优异的组合物。
鉴于上述现有技术的问题点，本发明的目的在于提供制膜性及经时稳定性优异的组合物、该组合物的固化物、使用了该组合物的固化物的制造方法、盐、以及聚酰亚胺膜形成用组合物的经时变化抑制及成膜性提高剂。
用于解决课题的手段
本申请的发明人发现，含有包含脂环基的特定结构的羧酸阴离子与含氮杂环阳离子形成的盐的组合物的制膜性及经时稳定性优异，从而完成了本发明。
本发明的第1方式为：
组合物，其包含下述式(1)表示的盐。
(上述式中，A表示包含1个或2个以上脂环基、且上述式中的n个-COO-M+及(4-n)个-COOH各自独立地直接或介由连接基团键合于上述1个或2个以上脂环基的4价有机基团，M+表示包含含氮杂环的阳离子，n表示1以上且4以下的整数。)
本发明的第2方式为第1方式的组合物的固化物。
本发明的第3方式为固化物的制造方法，其包括下述步骤：
应用第1方式的组合物而形成膜的步骤，及
对前述膜进行加热的步骤。
本发明的第4方式为下述通式(1)表示的盐。
(上述式中，A表示包含1个或2个以上脂环基、且上述式中的n个-COO-M+及(4-n)个-COOH各自独立地直接或介由连接基团键合于上述1个或2个以上脂环基的4价有机基团，M+表示包含含氮杂环的阳离子，n表示1以上且4以下的整数。)
本发明的第5方式为聚酰亚胺膜形成用组合物的经时变化抑制及成膜性提高剂，其包含第4方式的盐。
发明的效果
通过本发明，可提供制膜性及经时稳定性优异的组合物、该组合物的固化物、使用了该组合物的固化物的制造方法、盐、以及聚酰亚胺膜形成用组合物的经时变化抑制及成膜性提高剂。
具体实施方式
以下，详细说明本发明的实施方式，但本发明不受以下的实施方式的任何限制，可在本发明的目的的范围内加以适当变更来实施。
另外，本说明书中，只要没有特别限制，“～”表示从以上至以下。
《组合物》
第1方式涉及的组合物包含上述通式(1)表示的盐。
上述盐能有助于制膜性及经时稳定性。
另外，本发明还涉及上述通式(1)表示的盐、聚酰亚胺膜形成用组合物的经时变化抑制及成膜性提高剂，第4方式涉及的发明为上述通式(1)表示的盐，第5方式涉及的发明为聚酰亚胺膜形成用组合物的经时变化抑制及成膜性提高剂，其包含第4方式的盐。
<盐>
(阴离子部分)
上述式(1)中，A表示4价有机基团，所述4价有机基团包含1个或2个以上脂环基，且上述式中的n个-COO-M+及(4-n)个-COOH各自独立地直接或介由连接基团键合于上述1个或2个以上脂环基。
从更可靠地达成本发明的效果的观点考虑，n优选为2以上且4以下，更优选为2或3。
作为上述连接基团，可举出亚烷基、亚烷基氧基、亚环烷基或亚环烷基氧基，优选亚烷基或亚烷基氧基，更优选亚烷基。
作为上述亚烷基、上述亚烷基氧基中的亚烷基部分，可举出可以具有取代基的碳原子数为1以上且5以下(优选碳原子数为1以上且3以下、更优选碳原子数为1或2)的亚烷基。作为亚烷基的具体例，可举出亚甲基、亚乙基、亚丙基、亚丁基、亚戊基等，优选亚甲基、亚乙基或亚丙基，更优选亚甲基或亚乙基。
作为上述亚环烷基、上述亚环烷基氧基中的亚环烷基部分，可举出亚环戊基、亚环己基。
上述式中的n个-COO-M+及(4-n)个-COOH优选直接键合于上述1个或2个以上脂环基。
作为4价有机基团A，可举出碳原子数为4以上且40以下(优选碳原子数为5以上且30以下、更优选碳原子数为6以上且25以下、进一步优选碳原子数为6以上且20以下)的4价有机基团，除了上述1个或2个以上脂环基以外，可以包含或者也可不包含芳香族基团(例如，苯环基、萘环基等)，优选不包含芳香族基团。
A中，1个或2个以上脂环基及上述芳香族基团可以进行稠合，也可不进行稠合。
1个或2个以上脂环基可以通过螺接而连接，也可不连接。
4价有机基团A可以包含或者也可不包含作为环构成原子的杂原子(例如，氧原子、硫原子、氮原子)、酮基(-CO-)或不饱和键(例如，碳-碳双键、碳-碳三键)。
4价有机基团A可以具有或者也可不具有取代基。
作为4价有机基团A所包含的上述脂环基，可以为单环，也可以为多环，可举出碳原子数为3以上且20以下(优选碳原子数为4以上且15以下、更优选碳原子数为5以上且12以下、进一步优选碳原子数为6以上且10以下)的单环或多环的脂环基，优选三元环以上且二十元环以下的单环或多环的脂环基，更优选四元环以上且十八元环以下的单环或多环的脂环基，进一步优选五元环以上且十四元环以下的单环或多环的脂环基，特别优选六元环以上且十元环以下的单环或多环的脂环基。
作为有机基团A所包含的上述脂环基的数目，优选为1以上且6以下，更优选为1以上且5以下。
上述脂环基可以包含或者也可不包含将环内桥连的桥连基团，作为上述桥连基团，可举出碳原子数为1以上且5以下(优选碳原子数为1以上且3以下、更优选碳原子数为1或2)的2价基团。
作为包含桥连基团的脂环基，具体而言，可举出包含双环[2.2.1]庚烷结构等的基团。
作为上述桥连基团，优选亚烷基、醚键(-O-)、硫醚键(-S-)、酮基或将它们中的至少2种组合而得到的2价基团，更优选亚烷基、醚键、硫醚键或将它们中的至少2种组合而得到的2价基团，进一步优选亚烷基、醚键、硫醚键或将它们中的至少2种组合而得到的2价基团，特别优选亚烷基、醚键或硫醚键，最优选亚烷基。
作为上述亚烷基，可举出可以具有取代基的碳原子数为1以上且5以下(优选碳原子数为1以上且3以下、更优选碳原子数为1或2)的亚烷基。作为亚烷基的具体例，可举出亚甲基、亚乙基、亚丙基、亚丁基、亚戊基等，优选亚甲基、亚乙基或亚丙基，更优选亚甲基或亚乙基。
上述脂环基可以包含或者也可不包含作为环构成原子的杂原子(例如，氧原子、硫原子、氮原子)、酮基或不饱和键(例如，碳-碳双键、碳-碳三键)。
上述脂环基可以具有或者也可不具有取代基。
作为4价有机基团A、上述脂环基或上述亚烷基可以具有的取代基，可举出卤素原子或有机基团。
作为卤素原子，可举出氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。
关于作为取代基的有机基团，可举出碳原子数为1以上且10以下的有机基团。作为有机基团的优选例，可举出烷基、烷氧基等。
作为上述烷基，可举出碳原子数为1以上且10以下的烷基。作为烷基的具体例，可举出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基等，优选碳原子数为1以上且4以下的烷基。
烷基可以具有取代基。烷基具有取代基时，作为该取代基，可举出卤素原子、烷氧基等。
作为烷氧基，可举出碳原子数为1以上且10以下的烷氧基。作为烷氧基的具体例，可举出甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、己基氧基、辛基氧基等，优选碳原子数为1以上且4以下的烷氧基。
烷氧基可以具有取代基。烷氧基具有取代基时，作为该取代基，可举出卤素原子、烷氧基等。
上述4价有机基团A可以是或者也可以不是从四羧酸二酐上除去2个酸酐基而得到的残基，可以是或者也可以不是包含2个键合有选自由上述式(1)中的n个-COO-M+及(4-n)个-COOH组成的组中的2个的相同或不同的脂环基的4价有机基团。
作为上述4价有机基团A的优选方式之一，可举出下述式(a2)表示的4价基团。
(上述式(a2)中，Ra11、Ra12及Ra13各自独立地为选自由氢原子、碳原子数为1以上且5以下的烷基及氟原子组成的组中的1种，m为0以上且12以下的整数。)
需要说明的是，对于式(a2)中的m而言，从原料化合物的纯化容易进行方面考虑，m优选为5以下，更优选为3以下。另外，从化学稳定性的观点考虑，m优选为1以上，更优选为2以上。
式(a2)中的m特别优选为2或3。
以下例举上述4价有机基团A的具体例，但本发明不限于这些。下述式中，*表示与-COO-M+或-COOH直接键合、或者与键合于-COO-M+或-COOH的连接基团键合的化学键。
(阳离子部分)
关于上述式(1)中的包含含氮杂环(M)的阳离子M+，可举出包含含有1个以上(优选1以上且5以下、更优选2以上且4以下、进一步优选2或3)氮原子的、碳原子数为2以上且30以下(优选2以上且20以下、更优选3以上且15以下、进一步优选3以上且10以下)的含氮杂环的阳离子，可以是包含芳香性或非芳香性的含氮杂环的阳离子中的任一种，优选为包含芳香族含氮杂环的阳离子。
对于包含含氮杂环(M)的阳离子M+而言，作为构成环的原子，可以包含或者也可不包含氮原子以外的杂原子(例如，氧原子、硫原子等)，可以具有或者不具有取代基。
从更可靠地达成本发明的效果的观点考虑，上述包含含氮杂环(M)的阳离子M+优选为下述式(2)～(11)中任一式表示的阳离子。
(式(2)中，R11各自独立地表示氢原子或有机基团，s表示2以上且6以下的整数。)
作为R11中的有机基团，可举出烷基、环烷基、芳烷基及芳基等。上述烷基、上述环烷基、上述芳烷基及上述芳基可以具有取代基。作为上述取代基，可举出氟原子、氯原子、溴原子及碘原子等卤素原子；氰基；硝基；甲氧基、乙氧基及叔丁氧基等烷氧基；苯氧基及对甲苯基氧基等芳基氧基；乙酰氧基、丙酰基氧基及苯甲酰基氧基等酰基氧基；甲氧基羰基及丁氧基羰基等烷氧基羰基；苯氧基羰基等芳基氧基羰基；乙烯基氧基羰基及烯丙基氧基羰基等链烯基氧基羰基；乙酰基、苯甲酰基、异丁酰基、丙烯酰基、甲基丙烯酰基及甲草酰基等酰基；甲基硫烷基及叔丁基硫烷基等烷基硫烷基(alkylsulfanyl)；苯基硫烷基及对甲苯基硫烷基等芳基硫烷基；甲基氨基及环己基氨基等脂肪族仲氨基；二甲基氨基、二乙基氨基、4-吗啉基(morpholino group)及1-哌啶基(piperidino group)等脂肪族叔氨基；苯基氨基、对甲苯基氨基等芳香族仲氨基；甲基、乙基、叔丁基及十二烷基等烷基；苯基、对甲苯基、二甲苯基、枯烯基、萘基、蒽基、菲基等芳基；羟基；羧基；磺酰胺基；甲酰基；巯基；磺基；甲磺酰基；对甲苯磺酰基；伯氨基；亚硝基；三氟甲基及三氯甲基等卤代烷基；三甲基甲硅烷基；磷酸亚基(phosphinico)；膦酰基；烷基磺酰基；芳基磺酰基；三烷基铵基；二甲基锍基(sulfoniumyl)；三苯基苯甲酰甲基鏻基(phosphoniumyl)等。
s优选为3以上且5以下的整数，更优选为3或4。
(式中，RH各自独立地表示氢原子或烷基。R21、R23、R25、R26、R27、R28、R30、R31及R32各自独立地表示氢原子、卤素原子、氰基、硝基、烷基、环烷基、链烯基、或炔基。R22、R24及R29各自独立地表示氢原子、卤素原子、烷基、环烷基、链烯基、或炔基。R21～R32各自独立地可以被卤素原子、氰基、或硝基取代。
R21及R22可以相互键合而形成环。至少2个R21可以相互键合而形成环。R23及R24可以相互键合而形成环。2个R23可以相互键合而形成环。至少2个R25可以相互键合而形成环。至少2个R26可以相互键合而形成环。至少2个R27可以相互键合而形成环。R28及R29可以相互键合而形成环。至少2个R28可以相互键合而形成环。至少2个R30可以相互键合而形成环。至少2个R31可以相互键合而形成环。至少2个R32可以相互键合而形成环。)
作为R21～R32中的卤素原子，可举出氟原子、氯原子、溴原子、或碘原子。
作为RH及R21～R32中的烷基，可以为直链烷基，也可以为支链烷基。该烷基的碳原子数没有特别限制。烷基的碳原子数优选为1以上且20以下，更优选为1以上且10以下，特别优选为1以上且5以下。
作为RH及R21～R32中的烷基的具体例，可举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、叔戊基、正己基、正庚基、正辛基、2-乙基正己基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基及正二十烷基。
作为R21～R32中的环烷基，优选碳原子数为5以上且30以下的环烷基。作为环烷基的具体例，可举出环戊基及环己基等。
作为R21～R32中的链烯基，优选碳原子数为2以上且10以下的链烯基。作为链烯基的具体例，可举出乙烯基、烯丙基及苯乙烯基等。
作为R21～R32中的炔基，优选碳原子数为2以上且10以下的炔基。作为炔基的具体例，可举出乙炔基、丙炔基及炔丙基等。
第1方式涉及的组合物中，可包含上述盐中的单独1种或2种以上。
上述盐可通过下述方式来制造：在任意的条件下，将4个-COOH直接或介由连接基团键合于上述式(1)中的4价有机基团A的四羧酸化合物和上述含氮杂环化合物(M)混合，并使其进行反应(例如，中和反应)。
作为第1方式涉及的组合物中的、上述式(1)表示的盐的含量，没有特别限制，相对于第1方式涉及的组合物整体而言，优选为0.01质量％以上且80质量％以下，更优选为0.1质量％以上且50质量％以下，进一步优选为0.5质量％以上且30质量％以下，特别优选为1质量％以上且15质量％以下。另外，相对于第1方式涉及的组合物整体(不包含溶剂)而言，优选为0.1质量％以上且80质量％以下，更优选为0.5质量％以上且70质量％以下，进一步优选为1质量％以上且60质量％以下。
另外，相对于下述由二胺成分和四羧酸二酐成分组成的单体成分、选自由聚酰胺酸及聚酰亚胺组成的组中的至少1种树脂前体或树脂的质量而言，上述盐的质量的比例优选为1质量％以上且50质量％以下，更优选为5质量％以上且30质量％以下，更优选为7质量％以上且20质量％以下。
<由二胺成分和四羧酸二酐成分组成的单体成分、选自由聚酰胺酸及聚酰亚胺组成的组中的至少1种树脂前体或树脂>
从更可靠地达成本发明的效果的观点考虑，第1方式涉及的组合物优选进一步包含由二胺化合物和四羧酸二酐组成的单体成分、选自由聚酰胺酸(D)及聚酰亚胺组成的组中的至少1种树脂前体或树脂，更优选进一步包含聚酰胺酸(D)。
聚酰胺酸(D)为使组合物固化时生成的聚酰亚胺的树脂前体。聚酰胺酸(D)通常可通过将由四羧酸二酐和二胺化合物组成的单体成分缩合而得到。
聚酰胺酸可具有下述式(d1)表示的结构单元。
(式(d1)中，D为碳原子数为6以上且50以下的4价有机基团，B为2价有机基团。)
以下，在下文中对聚酰胺酸(D)的制造中可使用的四羧酸二酐和二胺化合物、以及聚酰胺酸(D)的制造方法进行说明。
〔四羧酸二酐〕
生成式(d1)表示的结构单元的四羧酸二酐由下述式(d1-1)表示。
式(d1-1)表示的四羧酸二酐与后述的二胺化合物反应，从而提供具有式(d1)表示的结构单元的聚酰胺酸(D)。对于所述四羧酸二酐而言，可以单独使用1种，也可组合使用2种以上。
(式(d1-1)中，D为碳原子数为6以上且50以下的4价有机基团。)
式(d1-1)中，D为碳原子数为6以上且50以下的4价有机基团，除了式(d1-1)中的2个-CO-O-CO-表示的酸酐基之外，还可以具有1个或多个取代基。
作为取代基的优选例，优选氟原子、碳原子数为1以上且6以下的烷基、碳原子数为1以上且6以下的烷氧基、碳原子数为1以上且6以下的氟代烷基、碳原子数为1以上且6以下的氟代烷氧基，另外，除了式(d1-1)表示的酸酐基之外，还可包含羧基、羧酸酯基。
取代基为氟代烷基或氟代烷氧基时，优选为全氟烷基或全氟烷氧基。
关于以上的取代基，对于后述的芳香族基团可在芳香环上具有的1个或多个取代基而言也是同样的。
式(d1-1)中，D为4价有机基团，其碳原子数的下限值为6，上限值为50。
构成D的碳原子数更优选为8以上，进一步优选为12以上。另外，构成D的碳原子数更优选为40以下，进一步优选为30。D可以为脂肪族基团，也可以为芳香族基团，也可以是将这些结构组合而得到的基团。对于D而言，除了碳原子及氢原子之外，还可包含卤素原子、氧原子及硫原子。D包含氧原子、氮原子、或硫原子时，氧原子、氮原子、或硫原子可以以选自含氮杂环基、-CONH-、-NH-、-N＝N-、-CH＝N-、-COO-、-O-、-CO-、-SO-、-SO2-、-S-及-S-S-中的基团的形式被包含在D中，更优选以选自-O-、-CO-、-SO-、-SO2-、-S-及-S-S-中的基团的形式被包含在D中。
四羧酸二酐可从以往作为聚酰胺酸的合成原料使用的四羧酸二酐中适当选择。四羧酸二酐可以为脂肪族四羧酸二酐，也可以为芳香族四羧酸二酐。
作为脂肪族四羧酸二酐，可举出例如2，2-双(3，4-二羧基)丙烷二酐、双(3，4-二羧基)甲烷二酐等。另外，脂肪族四羧酸二酐也可含有脂环式结构。该脂环式结构可以为多环式。作为多环式的脂环式结构，可举出例如双环[2.2.1]庚烷等桥连脂环式结构等。例如，桥连脂环式结构可与其他桥连脂环式结构及/或非桥连脂环式结构稠合，桥连脂环式结构也可通过螺接而与其他桥连脂环式结构及/或非桥连脂环式结构连接。使用脂肪族四羧酸二酐的情况下，存在容易使用组合物得到透明性优异的固化物的倾向。
另外，作为构成式(d1-1)中的D的脂肪族基团，例如，可采用以下的式(d2)表示的4价基团。使用这样的基团的情况下，存在容易得到有透明性的聚酰亚胺膜的倾向。
需要说明的是，从原料化合物的纯化容易进行方面考虑，式(d2)中的d优选为5以下，更优选为3以下。另外，从提供式(d1)表示的结构单元的原料化合物的化学稳定性优异方面考虑，d优选为1以上，更优选为2以上。
式(d2)中的d特别优选为2或3。
(式(d2)中，Rd11、Rd12及Rd13各自独立地为选自由氢原子、碳原子数为1以上且5以下的烷基及氟原子组成的组中的1种，d为0以上且12以下的整数。)
作为芳香族四羧酸二酐，可举出例如均苯四甲酸二酐、1，4-双(3，4-二羧基苯氧基)苯二酐、3，3’，4，4’-氧基双邻苯二甲酸二酐、3，3’，4，4’-联苯四甲酸二酐、2，3，3’，4’-联苯四甲酸二酐、3，3’，4，4’-二苯甲酮四甲酸二酐、3，3’，4，4’-二苯基砜四羧酸二酐等。
作为芳香族四羧酸二酐，另外，例如，可以为下述通式(d1-2)～(d1-4)表示的化合物。
上述式(d1-2)及(d1-3)中，Rd1、Rd2及Rd3各自为可以被卤素取代的脂肪族基团、氧原子、硫原子、介在有1个以上的2价元素的芳香族基团中的任一种，或者表示由它们的组合构成的2价基团。Rd2及Rd3可以相同也可以不同。
即，Rd1、Rd2及Rd3可包含碳-碳的单键、碳-氧-碳的醚键或卤族元素(氟、氯、溴、碘)，可举出2，2-双(3，4-二羧基苯氧基)丙烷二酐、1，4-双(3，4-二羧基苯氧基)苯二酐等。
另外，上述式(d1-4)中，Rd4、Rd5为可以被卤素取代的脂肪族基团、介在有1个以上的2价元素的芳香族基团、卤素中的任一种，或者表示由它们的组合构成的1价取代基，各自可以相同也可以不同，也可使用二氟均苯四甲酸二酐、二氯均苯四甲酸二酐等。
作为用于得到在分子结构内含有氟的含氟聚酰亚胺的四羧酸二酐，可举出例如(三氟甲基)均苯四甲酸二酐、二(三氟甲基)均苯四甲酸二酐、二(七氟丙基)均苯四甲酸二酐、五氟乙基均苯四甲酸二酐、双{3，5-二(三氟甲基)苯氧基}均苯四甲酸二酐、2，2-双(3，4-二羧基苯基)六氟丙烷二酐、5，5’-双(三氟甲基)-3，3’，4，4’-四羧基联苯二酐、2，2’，5，5’-四(三氟甲基)-3，3’，4，4’-四羧基联苯二酐、5，5’-双(三氟甲基)-3，3’，4，4’-四羧基二苯基醚二酐、5，5’-双(三氟甲基)-3，3’，4，4’-四羧基二苯甲酮二酐、双{(三氟甲基)二羧基苯氧基}苯二酐、双{(三氟甲基)二羧基苯氧基}(三氟甲基)苯二酐、双(二羧基苯氧基)(三氟甲基)苯二酐、双(二羧基苯氧基)双(三氟甲基)苯二酐、双(二羧基苯氧基)四(三氟甲基)苯二酐、2，2-双{4-(3，4-二羧基苯氧基)苯基}六氟丙烷二酐、双{(三氟甲基)二羧基苯氧基}联苯二酐、双{(三氟甲基)二羧基苯氧基}双(三氟甲基)联苯二酐、双{(三氟甲基)二羧基苯氧基}二苯基醚二酐、双(二羧基苯氧基)双(三氟甲基)联苯二酐、二氟均苯四甲酸二酐、1，4-双(3，4-二羧基三氟苯氧基)四氟苯二酐、1，4-双(3，4-二羧基三氟苯氧基)八氟联苯二酐等。
作为四羧酸二酐，考虑到得到的膜或成型体的耐热性、拉伸伸长率及耐药品性等的情况下，优选使用芳香族四羧酸二酐，从价格、获得容易性等方面考虑，优选使用3，3’，4，4’-联苯四甲酸二酐及均苯四甲酸二酐。
需要说明的是，也可使用具有与它们相同的基本骨架的四羧酸的酰氯、酯化物等。
本实施方式中，四羧酸二酐可与二羧酸酐并用。若将这些羧酸酐并用，则有时得到的聚酰亚胺树脂等含有酰亚胺环的聚合物的特性变得更良好。作为二羧酸酐，可举出例如马来酸酐、琥珀酸酐、衣康酸酐、邻苯二甲酸酐、四氢邻苯二甲酸酐、六氢邻苯二甲酸酐、甲基内亚甲基四氢邻苯二甲酸酐、氯菌酸酐(Chlorendic Anhydride)、甲基四氢邻苯二甲酸酐、戊二酸酐、顺式-4-环己烯-1，2-二羧酸酐等。
〔二胺化合物〕
关于二胺化合物，可典型地使用下述式(d3-1)表示的化合物。关于二胺化合物，可以单独使用1种，也可组合使用2种以上。
H2N-B-NH2···(d3-1)
(式(d3-1)中，B表示2价有机基团。)
式(d3-1)中，B为2价有机基团，除了式(d3-1)中的2个氨基之外，还可以具有1个或多个取代基。
作为取代基的优选例，优选氟原子、碳原子数为1以上且6以下的烷基、碳原子数为1以上且6以下的烷氧基、碳原子数为1以上且6以下的氟代烷基、碳原子数为1以上且6以下的氟代烷氧基或羟基。
取代基为氟代烷基或氟代烷氧基时，优选为全氟烷基或全氟烷氧基。
式(d3-1)中，作为B的有机基团的碳原子数的下限值优选为2，更优选为6，作为上限值，优选为50，更优选为30。
B可以为脂肪族基团，优选为包含1个以上芳香环的有机基团。
B为包含1个以上芳香环的有机基团时，该有机基团可以是1个芳香族基团本身，也可以是2个以上芳香族基团介由脂肪族烃基及卤代脂肪族烃基、包含氧原子、硫原子及氮原子等杂原子的键进行键合而成的基团。作为B中包含的包含氧原子、硫原子及氮原子等杂原子的键，可举出-CONH-、-NH-、-N＝N-、-CH＝N-、-COO-、-O-、-CO-、-SO-、-SO2-、-S-及-S-S-等，优选-O-、-CO-、-SO-、-SO2-、-S-及-S-S-。
B中的与氨基键合的芳香环优选为苯环。B中的与氨基键合的环为包含2个以上环的稠环时，该稠环中的与氨基键合的环优选为苯环。
另外，B中包含的芳香环可以为芳香族杂环。
B为包含芳香族环的有机基团时，从使用树脂组合物形成的固化物的耐热性方面考虑，该有机基团优选为下述式(21)～(24)表示的基团中的至少1种。
(式(21)～(24)中，R111表示选自由氢原子、氟原子、羟基、碳原子数为1以上且4以下的烷基及碳原子数为1以上且4以下的卤代烷基组成的组中的1种。式(24)中，Q表示9，9’-亚芴基、或选自由式-C6H4-、-CONH-C6H4-NHCO-、-NHCO-C6H4-CONH-、-O-C6H4-CO-C6H4-O-、-OCO-C6H4-COO-、-OCO-C6H4-C6H4-COO-、-OCO-、-O-、-S-、-CO-、-CONH-、-SO2-、-C(CF3)2-、-C(CH3)2-、-CH2-、-O-C6H4-C(CH3)2-C6H4-O-、-O-C6H4-C(CF3)2-C6H4-O-、-O-C6H4-SO2-C6H4-O-、-C(CH3)2-C6H4-C(CH3)2-、-O-C10H6-O-、-O-C6H4-C6H4-O-及-O-C6H4-O-表示的基团组成的组中的1种。
Q的示例中的-C6H4-为亚苯基，优选间亚苯基及对亚苯基，更优选对亚苯基。另外，-C10H6-为萘二基，优选萘-1，2-二基、萘-1，4-二基、萘-2，3-二基、萘-2，6-二基及萘-2，7-二基，更优选萘-1，4-二基及萘-2，6-二基。)
作为式(21)～(24)中的R111，从形成的固化物的耐热性的观点考虑，更优选氢原子、羟基、氟原子、甲基、乙基、或三氟甲基，特别优选氢原子、羟基、或三氟甲基。
作为式(24)中的Q，从形成的固化物的耐热性方面考虑，优选9，9’-亚芴基、-O-C6H4-O-、-C(CF3)2-、-O-、-C(CH3)2-、-CH2-、或-O-C6H4-C(CH3)2-C6H4-O-、-CONH-，特别优选-O-C6H4-O-、-C(CF3)2-或-O-。
使用芳香族二胺作为式(d3-1)表示的二胺化合物时，例如，可合适地使用如下所示的芳香族二胺。
即，作为芳香族二胺，可举出对苯二胺、间苯二胺、2，4-二氨基甲苯、4，4’-二氨基联苯、4，4’-二氨基-2，2’-双(三氟甲基)联苯、3，3’-二氨基二苯基砜、4，4’-二氨基二苯基砜、4，4’-二氨基二苯基硫醚、4，4’-二氨基二苯基甲烷、4，4’-二氨基二苯基醚、3，4’-二氨基二苯基醚、3，3’-二氨基二苯基醚、1，4-双(4-氨基苯氧基)苯、1，3-双(4-氨基苯氧基)苯、1，3-双(3-氨基苯氧基)苯、4，4’-双(4-氨基苯氧基)联苯、双[4-(4-氨基苯氧基)苯基]砜、双[4-(3-氨基苯氧基)苯基]砜、2，2-双[4-(4-氨基苯氧基)苯基]丙烷、2，2-双[4-(4-氨基苯氧基)苯基]六氟丙烷、9，9-双(4-氨基苯基)芴、9，9-双(4-氨基-3-甲基苯基)芴及4，4’-[1，4-亚苯基双(1-甲基乙烷-1，1-二基)]二苯胺等。这些中，从价格、获得容易性等方面考虑，优选对苯二胺、间苯二胺、2，4-二氨基甲苯及4，4’-二氨基二苯基醚。
另外，作为B，可采用可具有链状的脂肪族基团及/或芳香族环的含有硅原子的基团。作为这样的含有硅原子的基团，典型地，可使用如下所示的基团。
另外，从进一步提高得到的固化物的机械特性的观点考虑，作为B，也可优选使用以下的式(Si-1)表示的基团。
(式(Si-1)中，R112及R113各自独立地为单键或亚甲基、碳原子数为2以上且20以下的亚烷基、碳原子数为3以上且20以下的亚环烷基、或碳原子数为6以上且20以下的亚芳基等，R114、R115、R116及R117各自独立地为碳原子数为1以上且20以下的烷基、碳原子数为3以上且20以下的环烷基、碳原子数为6以上且20以下的芳基、碳原子数为20以下的包含氨基的基团、-O-R118表示的基团(R118为碳原子数为1以上且20以下的烃基)、碳原子数为2以上且20以下的包含1个以上环氧基的有机基团，1为3以上且50以下的整数。)
作为式(Si-1)中的R112及R113中的碳原子数为2以上且20以下的亚烷基，从耐热性、残余应力的观点考虑，优选碳原子数为2以上且10以下的亚烷基，可举出亚乙基、1，3-亚丙基、1，4-亚丁基、1，5-亚戊基、1，6-亚己基等。
作为式(Si-1)中的R112及R113中的碳原子数为3以上且20以下的亚环烷基，从耐热性、残余应力的观点考虑，优选碳原子数为3以上且10以下的亚环烷基，可举出亚环丁基、亚环戊基、亚环己基、亚环庚基等。
作为式(Si-1)中的R112及R113中的碳原子数为6以上且20以下的亚芳基，从耐热性、残余应力的观点考虑，优选碳原子数为6以上且20以下的芳香族基团，可举出亚苯基、亚萘基等。
作为式(Si-1)中的R114、R115、R116及R117中的碳原子数为1以上且20以下的烷基，从耐热性和残余应力的观点考虑，优选碳原子数为1以上且10以下的烷基，具体而言，可举出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基等。
作为式(Si-1)中的R113、R115、R116及R117中的碳原子数为3以上且20以下的环烷基，从耐热性、残余应力的观点考虑，优选碳原子数为3以上且10以下的环烷基，具体而言，可举出环戊基、环己基等。
作为式(Si-1)中的R114、R115、R116及R117中的碳原子数为6以上且20以下的芳基，从耐热性、残余应力的观点考虑，优选碳原子数为6以上且12以下的芳基，具体而言，可举出苯基、甲苯基、萘基等。
作为式(Si-1)中的R114、R115、R116及R117中的碳原子数为20以下的包含氨基的基团，可举出氨基、经取代的氨基(例如，双(三烷基甲硅烷基)氨基)等。
作为式(Si-1)中的R114、R115、R116及R117中的-O-R118表示的基团，可举出甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙基氧基、丁氧基、苯氧基、甲苯基氧基、萘基氧基、丙烯基氧基(例如，烯丙基氧基)及环己基氧基等。
其中，作为R114、R115、R116及R117，优选为甲基、乙基、丙基、苯基。
式(Si-1)表示的基团可通过使在两末端具有氨基的含硅化合物作用于酸酐而导入。作为这样的含硅化合物的具体例，可举出两末端氨基改性甲基苯基聚硅氧烷(例如信越化学公司制的X-22-1660B-3(数均分子量4,400左右)及X-22-9409(数均分子量1,300左右))、两末端氨基改性二甲基聚硅氧烷(例如信越化学公司制的X-22-161A(数均分子量1,600左右)、X-22-161B(数均分子量3,000左右)及KF8012(数均分子量4,400左右)；DowCorning Toray Co.，Ltd.制的BY 16-835U(数均分子量900左右)；以及JNC公司制的Silaplane FM3311(数均分子量1000左右))等。
〔聚酰胺酸(D)的制造方法〕
具有式(d1)表示的结构单元的聚酰胺酸(D)典型地为在溶剂中使上述的式(d1-1)表示的四羧酸二酐与上述的式(d3-1)表示的二胺化合物反应而得到的聚合物，可以是使用分别为1种或2种以上的二胺化合物及/或四羧酸二酐得到的聚合物。例如，可以是将二胺化合物与包含2种以上四羧酸二酐的混合物缩聚而得到的聚合物。另外，聚酰胺酸(D)可以单独使用或混合使用2种以上。
合成聚酰胺酸(D)时的四羧酸二酐及二胺化合物的使用量没有特别限制，相对于四羧酸二酐1摩尔而言，优选使用0.50摩尔以上且1.50摩尔以下的二胺化合物，更优选使用0.60摩尔以上且1.30摩尔以下的二胺化合物，特别优选使用0.70摩尔以上且1.20摩尔以下的二胺化合物。
另外，得到的聚酰胺酸(D)的重均分子量根据其用途适当设定即可，例如为5000以上，优选为7500以上，更优选为10000以上。另一方面，得到的聚酰胺酸(D)的重均分子量例如为100000以下，优选为80000以下，更优选为75000以下。
该重均分子量可通过对四羧酸二酐与二胺化合物的配合量、溶剂、反应温度等反应条件进行调节而调节成上述的值。
四羧酸二酐与二胺化合物的反应通常可在有机溶剂中进行。四羧酸二酐与二胺化合物的反应中可使用的有机溶剂没有特别限制，只要为能将四羧酸二酸酐及二胺化合物溶解、且不与四羧酸二酐及二胺化合物反应的有机溶剂即可。有机溶剂可以单独使用或混合使用2种以上。
作为四羧酸二酐与二胺化合物的反应中使用的有机溶剂的例子，可举出N-甲基-2-吡咯烷酮、N，N-二甲基乙酰胺、N，N-二乙基乙酰胺、N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二乙基甲酰胺、N-甲基己内酰胺及N，N，N’，N’-四甲基脲等含氮极性溶剂；二甲基亚砜；乙腈；二乙二醇二甲基醚、二乙二醇二乙基醚、二氧杂环己烷及四氢呋喃等醚类。
这些有机溶剂中，从生成的聚酰胺酸(D)、聚酰亚胺树脂的溶解性考虑，优选N-甲基-2-吡咯烷酮、N，N-二甲基乙酰胺、N，N-二乙基乙酰胺、N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二乙基甲酰胺、N-甲基己内酰胺及N，N，N’，N’-四甲基脲等含氮极性溶剂。
使四羧酸二酐与二胺化合物反应时的温度没有特别限制，只要反应良好地进行即可。典型地，四羧酸二酐与二胺化合物的反应温度优选为-5℃以上且150℃以下，更优选为0℃以上且120℃以下，特别优选为0℃以上且70℃以下。使四羧酸二酐与二胺化合物反应的时间根据反应温度的不同而不同，典型地，优选为1小时以上且50小时以下，更优选为2小时以上且40小时以下，特别优选为5小时以上且30小时以下。
通过上文中说明的方法，可得到包含聚酰胺酸(D)的溶液。
如上所述可将包含聚酰胺酸(D)的溶液直接用于组合物的制备，也可将在减压下于不发生聚酰胺酸向聚酰亚胺树脂的转化的程度的低温下从聚酰胺酸(D)的溶液中除去溶剂的至少一部分而得到的聚酰胺酸的糊或固体用于树脂组合物的制备。
进一步包含由二胺化合物和四羧酸二酐组成的单体成分、选自由聚酰胺酸(D)及聚酰亚胺组成的组中的至少1种树脂前体或树脂时的第1方式涉及的组合物也可包含不属于上述通式(1)表示的盐的在分子内具有-CO-O-键的羰基氧基化合物(B1)。作为羰基氧基化合物(B1)，具体而言，可举出日本特开2018-58918号公报中记载的羧酸、羧酸酯、羧酸酐、碳酸酯等。
第1方式涉及的组合物含有羰基氧基化合物(B1)时，作为羰基氧基化合物(B1)的含量，在不妨碍本发明的目的的范围内没有特别限制，相对于组合物的固态成分合计量(不包含溶剂。)而言，优选为0.01质量％以上且30质量％以下，更优选为0.05质量％以上且25质量％以下，特别优选为0.2质量％以上且20质量％以下。
(溶剂(S))
对于第1方式涉及的组合物而言，从涂布性方面考虑，优选含有溶剂(S)。组合物可以为包含固体的糊，也可以为溶液，优选为溶液。溶剂(S)可以单独使用或混合使用2种以上。
溶剂(S)的种类在不妨碍本发明的目的的范围内没有特别限制，可举出水、乙二醇单甲基醚、乙二醇单乙基醚、乙二醇单丙基醚、乙二醇单丁基醚、丙二醇单甲基醚、丙二醇单乙基醚、丙二醇单丙基醚、丙二醇单丁基醚、二乙二醇单甲基醚、二乙二醇单乙基醚、二乙二醇单丙基醚及二乙二醇单苯基醚等二醇单醚；乙二醇二甲基醚、乙二醇二乙基醚、乙二醇二丙基醚、丙二醇二甲基醚、丙二醇乙醚、丙二醇二丙基醚、二乙二醇二甲基醚、二乙二醇二乙基醚及二乙二醇二丙基醚等二醇二醚；乙二醇单甲基醚乙酸酯、乙二醇单乙基醚乙酸酯、乙二醇单丙基醚乙酸酯、乙二醇单丁基醚乙酸酯、乙二醇单苯基醚乙酸酯、二乙二醇单甲基醚乙酸酯及二乙二醇单乙基醚乙酸酯等二醇单乙酸酯；二乙二醇单丙基醚乙酸酯、二乙二醇单丁基醚乙酸酯、二乙二醇单苯基醚乙酸酯、丙二醇单甲基醚乙酸酯、丙二醇单乙基醚乙酸酯、丙二醇单丙基醚乙酸酯、乙酸2-甲氧基丁酯、乙酸3-甲氧基丁酯、乙酸4-甲氧基丁酯、乙酸2-甲基-3-甲氧基丁酯、乙酸3-甲基-3-甲氧基丁酯、乙酸3-乙基-3-甲氧基丁酯、乙酸2-乙氧基丁酯、乙酸4-乙氧基丁酯、乙酸4-丙氧基丁酯、乙酸2-甲氧基戊酯、乙酸3-甲氧基戊酯、乙酸4-甲氧基戊酯、乙酸2-甲基-3-甲氧基戊酯、乙酸3-甲基-3-甲氧基戊酯、乙酸3-甲基-4-甲氧基戊酯及乙酸4-甲基-4-甲氧基戊酯等二醇类的单醚单乙酸酯；丙酮、甲基乙基酮、二乙基酮、甲基异丁基酮、乙基异丁基酮及环己酮等酮类；丙酸甲酯、丙酸乙酯、丙酸丙酯、丙酸异丙酯、2-羟基丙酸甲酯、2-羟基丙酸乙酯、2-羟基-2-甲基丙酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸乙酯、3-丙氧基丙酸乙酯、3-甲氧基丙酸丙酯、3-甲氧基丙酸异丙酯、乙氧基乙酸乙酯、羟基乙酸乙酯、2-羟基-3-甲基丁酸甲酯、乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丙酯、乙酸异丙酯、乙酸丁酯、乙酸异戊酯、碳酸甲酯、碳酸乙酯、碳酸丙酯、碳酸丁酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、丙酮酸丙酯、丙酮酸丁酯、乙酰乙酸甲酯、乙酰乙酸乙酯、乙酸苄酯、苯甲酸乙酯、草酸二乙酯、马来酸二乙酯及γ-丁内酯等酯类；乙醚、二丙基醚、二丁基醚、二己基醚、苄基甲基醚、苄基乙基醚及四氢呋喃等醚类；苯、甲苯、二甲苯、乙苯、甲酚及氯苯等芳香族类；甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇、正己醇及环己醇等脂肪族醇类；聚乙二醇、乙二醇、二乙二醇、丙二醇及二丙二醇等二醇类；甘油；等等。
另外，上述的四羧酸二酐与二胺化合物的反应中可使用的溶剂也可同样地列举，作为进一步包含由二胺化合物和四羧酸二酐组成的单体成分、选自由聚酰胺酸(D)及聚酰亚胺组成的组中的至少1种树脂前体或树脂时的第1方式涉及的组合物中的溶剂，可合适地使用。
溶剂(S)还可使用包含下式(5)表示的化合物(S1)的溶剂。
(式(5)中，RS1及RS2各自独立地为碳原子数为1以上且3以下的烷基，RS3为下式(5-1)或下式(5-2)表示的基团。
式(5-1)中，RS4为氢原子或羟基，RS5及RS6各自独立地为碳原子数为1以上且3以下的烷基。式(5-2)中，RS7及RS8各自独立地为氢原子、或碳原子数为1以上且3以下的烷基。)
作为式(5)表示的化合物(S1)中RS3为式(5-1)表示的基团时的具体例，可举出N，N，2-三甲基丙酰胺、N-乙基-N，2-二甲基丙酰胺、N，N-二乙基-2-甲基丙酰胺、N，N，2-三甲基-2-羟基丙酰胺、N-乙基-N，2-二甲基-2-羟基丙酰胺及N，N-二乙基-2-羟基-2-甲基丙酰胺等。
作为式(5)表示的化合物(S1)中RS3为式(5-2)表示的基团时的具体例，可举出N，N，N’，N’-四甲基脲、N，N，N’，N’-四乙基脲等。
上述的化合物(S1)的例子中，特别优选N，N，2-三甲基丙酰胺及N，N，N’，N’-四甲基脲。
组合物包含溶剂(S)时，溶剂(S)中的前述化合物(S1)的含量在不妨碍本发明的目的的范围内没有特别限制。关于相对于进一步包含由二胺化合物和四羧酸二酐组成的单体成分、选自由聚酰胺酸(D)及聚酰亚胺组成的组中的至少1种树脂前体或树脂时的第1方式涉及的组合物的溶剂的质量而言的化合物(S1)的比率，典型地，相对于溶剂(S)总量而言，优选为70质量％以上，更优选为80质量％以上，特别优选为90质量％以上，最优选为100质量％。
作为可与化合物(S1)一同使用的有机溶剂，可举出N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基-2-吡咯烷酮、六甲基磷酰胺、1，3-二甲基-2-咪唑啉酮等含氮极性溶剂；甲基乙基酮、甲基异丁基酮、环己酮及异佛尔酮等酮类；二氧杂环己烷及四氢呋喃等环状醚类；甲苯及二甲苯等芳香族烃类；二甲基亚砜等亚砜类。
组合物中的溶剂(S)的含量在不妨碍本发明的目的的范围内没有特别限制。组合物中的溶剂(S)的含量可根据组合物中的固态成分含量适当调整。树脂组合物中的固态成分含量例如为5质量％以上且99.9质量％以下的范围，优选为5质量％以上且70质量％以下，更优选为10质量％以上且60质量％以下。
(其他成分)
第1方式涉及的组合物根据需要可含有各种树脂或添加剂。作为树脂，可举出碱溶性树脂或通过被曝光或加热从而使在显影液(碱显影液或溶剂显影液)中的溶解性提高的树脂等。另外，树脂可以具有烯键式不饱和基团，也可不具有烯键式不饱和基团。作为添加剂，可举出着色剂、分散剂、敏化剂、固化促进剂、填充剂、密合促进剂、抗氧化剂、紫外线吸收剂、抗絮凝剂、热聚合阻止剂、消泡剂、表面活性剂等。
关于树脂的含量，第1方式涉及的组合物包含通式(1)表示的化合物时，相对于除溶剂之外的组合物整体而言，例如以10质量％以上且90质量％以下的范围适当调整即可，优选为20质量％以上且80质量％以下。第1方式涉及的组合物包含来自通式(1)表示的化合物的聚合物时，关于树脂的含量，相对于除溶剂之外的组合物整体而言，例如以1质量％以上且90质量％以下的范围适当调整即可，优选为10质量％以上且80质量％以下。
关于各种添加剂的添加量，相对于第1方式涉及的除溶剂之外的组合物整体而言，例如以0.001质量％以上且60质量％以下的范围适当调整即可，优选为0.1质量％以上且5质量％以下。
第1方式涉及的组合物可以是通过加热而进行固化的热固性组合物，也可以不是热固性组合物。
第1方式涉及的组合物为热固性组合物时，第1方式涉及的组合物根据需要可包含固化剂、固化促进剂、脱水缩合剂、抗氧化剂、紫外线吸收剂、阻燃剂、脱模剂、增塑剂、填充材料及增强材料等添加剂、增强材料。
另外，第1方式涉及的组合物可以是放射线敏感性组合物，也可以不是放射线敏感性组合物，第1方式涉及的组合物为放射线敏感性组合物时，可以是通过曝光而变得不溶于显影液的负型的放射线敏感性组合物，也可以是通过曝光而变得可溶于显影液的正型的放射线敏感性组合物。
另外，第1方式涉及的组合物可用于处理液等用途(金属表面处理、显影处理、蚀刻处理等用途)。第1方式涉及的组合物为处理液用组合物时，优选除了式(1)表示的盐之外还包含上述溶剂(S)。处理液用组合物可以任选地以通常使用的范围的量包含pH调节剂、表面活性剂、防腐剂、粘度调节剂、抗氧化剂、紫外线吸收剂、或着色剂等添加剂。
(第1方式涉及的组合物的制备方法)
第1方式涉及的组合物可通过用搅拌机将上述的各成分混合来制备。需要说明的是，为了使制备的第1方式涉及的组合物变得均匀，可使用膜滤器等进行过滤。
(用途)
第1方式涉及的组合物可作为用于形成显示元件、集成电路元件、固体摄像器件等电子部件用的保护膜、层间绝缘膜、平坦膜、绝缘膜的组合物、这些电子部件的制造过程中的处理剂或牺牲膜用组合物来使用。
《固化物》
第2方式涉及的固化物为第1方式的组合物的固化物。
第2方式涉及的固化物可作为液晶显示元件、集成电路元件、固体摄像器件等电子部件用的保护膜、层间绝缘膜、平坦膜、绝缘膜来使用。
固化物为膜时，厚度优选为10nm以上且30000nm以下，更优选为50nm以上且1500nm以下，进一步优选为100nm以上且1000nm以下。
《固化物的制造方法》
第3方式涉及的固化物的制造方法包括应用第1方式的组合物(优选在基材上)而形成膜的步骤及对上述膜进行加热的步骤。
(膜形成工序)
作为应用第1方式的组合物而形成膜的方法，没有特别限制，可举出例如使用辊涂机、逆转涂布机(reverse coater)、棒涂机等接触转印型涂布装置、旋涂器(旋转式涂布装置)、幕涂流动涂料器(curtain flow coater)等非接触型涂布装置进行涂布的方法。
优选对上述涂布后的涂膜进行干燥(预烘烤)。干燥方法没有特别限制，例如，可举出下述方法：(1)用加热板，于70℃以上且120℃以下、优选80℃以上且100℃以下的温度，进行例如60秒以上且20分钟以下干燥的方法；(2)在室温下放置数小时～数天的方法；(3)放入至热风加热器、红外线加热器中数十分钟～数小时而除去溶剂的方法；等等。
涂布后，为了促进从涂膜的脱气、溶剂(S)的除去，可将涂膜置于减压气氛下。减压气氛的真空度没有特别限制，优选为300Pa以下，更优选为150Pa以下，进一步优选为100Pa以下。
涂膜的厚度没有特别限制。典型地，涂膜的厚度优选为2μm以上且100μm以下，更优选为3μm以上且50μm以下。涂膜的厚度可通过涂布方法、调节树脂组合物的固态成分浓度、粘度来适当控制。
基材的材质没有特别限制，只要是在对涂布膜进行加热时不发生热劣化和变形的材质即可。基材的形状也没有特别限制，只要能涂布树脂组合物即可。作为基材的例子，可举出形成有应被绝缘的电极、布线的半导体元件等电子元件、多层布线衬底等中间制品、各种衬底。作为基体为衬底时的优选的衬底的材质，可举出玻璃；硅；铝(Al)；铝-硅(Al-Si)、铝-铜(Al-Cu)、铝-硅-铜(Al-Si-Gu)等铝合金；钛(Ti)；钛-钨(Ti-W)等钛合金；氮化钛(TiN)；钽(Ta)；氮化钽(TaN)；钨(W)；氮化钨(WN)；铜。
另外，在低温下进行涂膜的加热的情况下，也可使用由聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)、聚对苯二甲酸丁二醇酯(PBT)等树脂形成的耐热性低的基材。
(加热工序)
优选于70℃以上且550℃以下对上述形成的涂膜进行加热。
在对上述涂膜进行加热时，加热温度例如可设定为120℃以上且500℃以下、优选150℃以上且450℃以下。通过于这样的范围的温度对涂膜进行加热，能在抑制生成的聚酰亚胺的热劣化、热分解的同时，稳定地生成固化物。
另外，在高温下进行涂膜的加热的情况下，有时促进大量的能量消耗、高温下的处理设备的经时劣化，因此，于比上述更低的温度进行涂膜的加热也是优选的方式。
加热时间虽然也取决于树脂组合物的组成、涂膜的厚度等，但作为下限值，例如可以为5分钟，优选为10分钟，更优选为20分钟，作为上限值，例如可以为4小时，优选为3小时，更优选为2.5小时。
另外，从降低聚酰亚胺的黄色度的观点、更顺利地从聚酰胺酸向聚酰亚胺转化的观点考虑，也可调节加热时的气氛(氧浓度等气体组成)，或者在加热时或加热前后组合减压工序。
实施例
以下，基于实施例更详细地说明本发明，但本发明不受这些实施例的限制。
〔合成例1〕上述通式(1)表示的盐的合成1
(四羧酸二酐的制备)
按照国际公开第2011/099518号的合成例1、实施例1及实施例2中记载的方法，制备下述式表示的四羧酸二酐(CpODA：降冰片烷-2-螺-α-环戊酮-α’-螺-2”-降冰片烷-5，5”，6，6”-四甲酸二酐)。
(四羧酸二酐的开环)
用热风器对100ml的三颈瓶进行加热，充分干燥。接下来，用氮气置换经充分干燥的上述三颈瓶内的气氛气体，形成氮气气氛。接下来，向上述三颈瓶内导入上述四羧酸二酐(CpODA)1.00g(2.60mmol)，然后，进一步添加作为溶剂的NMP(N-甲基吡咯烷酮)，进行搅拌，得到溶解液。
接下来，在含有上述溶解液的三颈瓶内，维持氮气气氛下，添加1质量％浓度的盐酸10ml，进行1小时搅拌。
然后，向搅拌中的溶液中投入纯水，由此，产生白色的沉淀物，进行抽滤，以固态物质形式得到下述式表示的四羧酸0.98g(2.33mmol)。
上述四羧酸的1H-NMR(氘代DMSO，400MHz)的测定结果如下所述。
δ(ppm)：12.10-11.75(OH，4H)，2.90(CH，2H)，2.65(CH2，4H)，2.38(CH，2H)，2.18(CH2，4H)，1.92(CH2，2H)，1.78(CH，2H)，1.75-58(CH，2H)，1.15(CH，2H)
(二咪唑盐的合成)
将上述四羧酸0.42g(1.00mmol)和咪唑0.14g(2.00mmol)导入至研钵中，进行15分钟加压，由此，得到作为目标物的下述式表示的二咪唑盐(以下，有时简称为“化合物1”。)(收量0.55g，收率98％，白色固体)。
上述二咪唑盐的1H-NMR(氘代DMSO，400MHz)的测定结果如下所述。
阳离子归属δ(ppm)：7.01(CH，4H)，7.65(CH，2H)
阴离子归属δ(ppm)：2.90(CH，2H)，2.65(CH，2H)，2.40(CH2，2H)，2.20(CH，2H)，1.94(CH2，4H)，1.78(CH，2H)，1.75-1.58(CH，4H)，1.15(CH，2H)
〔合成例2〕上述通式(1)表示的盐的合成2
作为四羧酸，使用上述式表示的四羧酸，除此之外，与上述的(二咪唑盐的合成)同样地操作，得到下述式表示的二咪唑盐(以下，有时简称为“化合物2”。)。
〔合成例3〕聚酰胺酸的制备
用热风器对30ml的三颈瓶进行加热，充分干燥。接下来，用氮气置换三颈瓶内的气氛气体，使三颈瓶内成为氮气气氛。向三颈瓶内添加4，4’-二氨基苯酰替苯胺0.90mmol(DABAN)，然后，添加N，N，N’，N’-四甲基脲(TMU)。对三颈瓶的内容物进行搅拌，得到在TMU中分散有芳香族二胺(DABAN)的浆料液。
接下来，向三颈瓶内添加上述四羧酸二酐(CpODA)0.90mmol，然后，在氮气气氛下，在室温(25℃)对烧瓶的内容物进行12小时搅拌，得到反应液。如上所述地操作，制备在反应液中含有20.0质量％聚酰胺酸的反应液(聚酰胺酸溶液)。
〔实施例1及2〕
(实施例1的组合物的制备)
向上述聚酰胺酸溶液(聚酰胺酸的浓度：20.0质量％)中，添加合成例1中得到的粉末(化合物1)0.9g，通过剧烈搅拌而将其溶解，制备含有上述溶剂、上述聚酰胺酸和上述化合物1的实施例1的组合物(聚酰亚胺形成用混合液(清漆))。需要说明的是，在如上所述地操作而得到的聚酰亚胺形成用混合液中，上述聚酰胺酸与上述化合物1的总含量为16.5质量％。
(实施例2的组合物的制备)
使用合成例2中得到的上述化合物2的粉末，代替使用合成例1中得到的上述化合物1的粉末，除此之外，与(实施例1的组合物的制备)同样地操作，制备实施例2的组合物(聚酰亚胺形成用混合液(清漆))。
(比较例1的组合物的制备)
另外，使用咪唑来代替上述化合物1，除此之外，利用与实施例1同样的方法，制备组合物(聚酰亚胺形成用混合液(清漆))，得到比较例1的组合物，即，制备含有上述溶剂、上述聚酰胺酸和咪唑的组合物。
(比较例2的组合物的制备)
另外，除了不含有上述化合物1之外，利用与实施例1同样的方法制备组合物(聚酰亚胺形成用混合液(清漆))，得到比较例2的组合物，即，制备含有上述溶剂和上述聚酰胺酸的组合物。
(聚酰亚胺膜制膜试验)
对于实施例1及2以及比较例1及2的组合物，如下所述地对制膜性进行试验。
首先，将各组合物旋涂于100mm×100mm的玻璃基材上，从大气压减压至50Pa而进行减压干燥(VCD)。先恢复至大气压，然后，在大气压条件下于80℃在加热板上进行10分钟预烘烤，接下来，在氮气气氛下于360℃进行30分钟后烘烤(烧成)，得到膜厚为15μm的固化物(聚酰亚胺膜)。
对于如上所述地操作而得到的聚酰亚胺膜，通过目视，观察是否制成了形状良好的膜。需要说明的是，评价基于以下的基准进行。
○：观察到形成了大致平滑的膜，确认了未产生龟裂。
×：观察到在膜上产生了龟裂。
将结果示于下述表1。
(经时稳定性试验)
对于实施例1及2以及比较例1及2的组合物，在制备初始阶段和于25℃保存7天后，根据有无凝胶化来对经时稳定性进行评价(○：无凝胶化，×：有凝胶化)。将结果示于表1。
[表1]
由表1所示的结果可知，包含并非盐的咪唑的比较例1的组合物虽然制膜性优异，但经时稳定性差。另外，既不包含盐又不包含咪唑的比较例2的组合物虽然经时稳定性优异，但制膜性差。
另一方面，包含咪唑盐的实施例1及2的组合物中任一者的制膜性及经时稳定性均优异。
Claims (8)
1.组合物，其包含下述式(1)表示的盐，
所述式(1)中，A表示包含1个或2个以上脂环基、且所述式(1)中的n个-COO-M+及(4-n)个-COOH各自独立地直接或介由连接基团键合于所述1个或2个以上脂环基的4价有机基团，M+表示包含含氮杂环的阳离子，n表示1以上且4以下的整数。
2.如权利要求1所述的组合物，其中，所述包含含氮杂环的阳离子为下述式(2)～(11)中任一式表示的阳离子，
式(2)中，R11各自独立地表示氢原子或有机基团，s表示2以上且6以下的整数，
式中，RH各自独立地表示氢原子或烷基，R21、R23、R25、R26、R27、R28、R30、R31及R32各自独立地表示氢原子、卤素原子、氰基、硝基、烷基、环烷基、链烯基、或炔基，R22、R24及R29各自独立地表示氢原子、卤素原子、烷基、环烷基、链烯基、或炔基，R21～R32各自独立地可以被卤素原子、氰基、或硝基取代，
R21及R22可以相互键合而形成环，至少2个R21可以相互键合而形成环，R23及R24可以相互键合而形成环，2个R23可以相互键合而形成环，至少2个R25可以相互键合而形成环，至少2个R26可以相互键合而形成环，至少2个R27可以相互键合而形成环，R28及R29可以相互键合而形成环，至少2个R28可以相互键合而形成环，至少2个R30可以相互键合而形成环，至少2个R31可以相互键合而形成环，至少2个R32可以相互键合而形成环。
3.如权利要求1或2所述的组合物，其还包含由二胺成分和四羧酸二酐成分组成的单体成分、选自由聚酰胺酸及聚酰亚胺组成的组中的至少1种树脂前体或树脂。
4.权利要求1～3中任一项所述的组合物的固化物。
5.固化物的制造方法，其包括下述步骤：
应用权利要求1～3中任一项所述的组合物而形成膜的步骤，及
对所述膜进行加热的步骤。
6.下述式(1)表示的盐，
所述式(1)中，A表示包含1个或2个以上脂环基、且所述式(1)中的n个-COO-M+及(4-n)个-COOH各自独立地直接或介由连接基团键合于所述1个或2个以上脂环基的4价有机基团，M+表示包含含氮杂环的阳离子，n表示1以上且4以下的整数。
7.聚酰亚胺膜形成用组合物的经时变化抑制及成膜性提高剂，其包含权利要求6所述的盐。
8.权利要求6所述的盐在聚酰亚胺膜形成用组合物的经时变化抑制及成膜性提高剂的制造中的用途。
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