JP7437996B2 - ワニス組成物、及びポリイミド樹脂の製造方法 - Google Patents
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Description
ポリアミック酸(A)と、溶媒(S)とを含み、
溶媒(S)が、窒素原子に炭素原子数3以上7以下のアルキル基が結合したN-アルキル-2-ピロリドンを含む、ポリイミド樹脂形成用のワニス組成物である。
成形されたワニス組成物を加熱してイミド化させるイミド化工程と、を含むポリイミド樹脂の製造方法である。
ワニス組成物は、ポリアミック酸(A)と、溶媒(S)とを含む。当該ワニス組成物は、ポリイミド樹脂の形成に用いられる。
ワニス組成物は、ポリアミック酸(A)を含む。ポリアミック酸(A)は、ワニス組成物を硬化させた際に生成するポリイミド樹脂の前駆体ポリマーである。ポリアミック酸(A)は、従来より、ポリイミド樹脂を製造する際の前駆体ポリマーとして使用されている樹脂であれば特に限定されない。
ポリアミック酸は、下記式(a1)で表される構造単位を有し得る。
式(a1)で表される構造単位を生成させるテトラカルボン酸二無水物は、下記式(a1-1)で表される。
式(a1-1)で表されるテトラカルボン酸二無水物は、後述のジアミン化合物と反応して、式(a1)で表される構造単位を有するポリアミック酸(A)を与える。かかるテトラカルボン酸二無水物は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
置換基の好適な例としては、フッ素原子、炭素原子数1以上6以下のアルキル基、炭素原子数1以上6以下のアルコキシ基、炭素原子数1以上6以下のフッ素化アルキル基、炭素原子数1以上6以下のフッ素化アルコキシ基が好ましい。また、式(a1-1)で表される化合物は、酸無水物基の他にカルボキシ基、カルボン酸エステル基を含んでいてもよい。
置換基がフッ素化アルキル基又はフッ素化アルコキシ基である場合、パーフルオロアルキル基又はパーフルオロアルコキシ基であるのが好ましい。
以上の置換基については、後述の芳香族基が芳香環上に有していてもよい1又は複数の置換基についても同様のことがいえる。
A1を構成する炭素原子数は8以上がより好ましく、12以上がさらに好ましい。また、A1を構成する炭素原子数は40以下がより好ましく、30以下がさらに好ましい。A1は、脂肪族基であっても、芳香族基であっても、これらの構造を組み合わせた基であってもよい。A1は、炭素原子、及び水素原子の他に、ハロゲン原子、酸素原子、窒素原子、及び硫黄原子を含んでいてもよい。A1が酸素原子、窒素原子、又は硫黄原子を含む場合、酸素原子、窒素原子、又は硫黄原子は、含窒素複素環基、-CONH-、-NH-、-N=N-、-CH=N-、-COO-、-O-、-CO-、-SO-、-SO2-、-S-、及び-S-S-から選択される基として、A1に含まれてもよく、-O-、-CO-、-SO-、-SO2-、-S-、及び-S-S-から選択される基として、A1に含まれることがより好ましい。
なお、原料化合物の精製が容易である点から、式(a2)中のaは5以下が好ましく、3以下がより好ましい。また、式(a1)で表される構造単位を与える原料化合物の化学的安定性が優れることから、aは1以上が好ましく、2以上がより好ましい。
式(a2)中のaは、2又は3が特に好ましい。
すなわち、Ra1、Ra2及びRa3は、炭素-炭素の一重結合、炭素-酸素-炭素のエーテル結合又はハロゲン元素(フッ素、塩素、臭素、ヨウ素)を含んでいてもよい。式(a1-2)で表される化合物としては、2,2-ビス(3,4-ジカルボキシフェノキシ)プロパン二無水物、及び1,4-ビス(3,4-ジカルボキシフェノキシ)ベンゼン二無水物等が挙げられる。
なお、これらと同じ基本骨格を有するテトラカルボン酸の酸塩化物、エステル化物等も、用いることができる。
ジアミン化合物は、下記式(a3-1)で表される化合物を典型的に用いることができる。ジアミン化合物は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
H2N-A2-NH2・・・(a3-1)
(式(a3-1)中、A2は2価の有機基を表す。)
置換基の好適な例としては、フッ素原子、炭素原子数1以上6以下のアルキル基、炭素原子数1以上6以下のアルコキシ基、炭素原子数1以上6以下のフッ素化アルキル基、炭素原子数1以上6以下のフッ素化アルコキシ基又は水酸基が好ましい。
置換基がフッ素化アルキル基又はフッ素化アルコキシ基である場合、パーフルオロアルキル基又はパーフルオロアルコキシ基であるのが好ましい。
A2は、脂肪族基であってもよいが、1以上の芳香環を含む有機基であることが好ましい。
また、A2に含まれる芳香環は、芳香族複素環であってもよい。
Qの例示における、-C6H4-はフェニレン基であり、m-フェニレン基、及びp-フェニレン基が好ましく、p-フェニレン基がより好ましい。また、-C10H6-は、ナフタレンジイル基であり、ナフタレン-1,2-ジイル基、ナフタレン-1,4-ジイル基、ナフタレン-2,3-ジイル基、ナフタレン-2,6-ジイル基、及びナフタレン-2,7-ジイル基が好ましく、ナフタレン-1,4-ジイル基、及びナフタレン-2,6-ジイル基がより好ましい。)
すなわち、芳香族ジアミンとしては、p-フェニレンジアミン、m-フェニレンジアミン、2,4-ジアミノトルエン、4,4’-ジアミノビフェニル、4,4’-ジアミノ-2,2’-ビス(トリフルオロメチル)ビフェニル、3,3’-ジアミノジフェニルスルホン、4,4’-ジアミノジフェニルスルホン、4,4’-ジアミノジフェニルスルフィド、4,4’-ジアミノジフェニルメタン、4,4’-ジアミノジフェニルエーテル、3,4’-ジアミノジフェニルエーテル、3,3’-ジアミノジフェニルエーテル、4,4’-ジアミノベンズアニリド、3,3’-ジアミノベンズアニリド、1,4-ビス(4-アミノフェノキシ)ベンゼン、1,3-ビス(4-アミノフェノキシ)ベンゼン、1,3-ビス(3-アミノフェノキシ)ベンゼン、4,4’-ビス(4-アミノフェノキシ)ビフェニル、ビス[4-(4-アミノフェノキシ)フェニル]スルホン、ビス[4-(3-アミノフェノキシ)フェニル]スルホン、2,2-ビス[4-(4-アミノフェノキシ)フェニル]プロパン、2,2-ビス[4-(4-アミノフェノキシ)フェニル]ヘキサフルオロプロパン、9,9-ビス(4-アミノフェニル)フルオレン、9,9-ビス(4-アミノ-3-メチルフェニル)フルオレン、及び4,4’-[1,4-フェニレンビス(1-メチルエタン-1,1-ジイル)]ジアニリン等が挙げられる。これらの中では、価格、入手容易性等から、p-フェニレンジアミン、m-フェニレンジアミン、2,4-ジアミノトルエン、4,4’-ジアミノジフェニルエーテル、及び4,4’-ジアミノベンズアニリドが好ましい。
式(Si-1)中のR112及びR113における、炭素原子数6以上20以下のアリーレン基としては、耐熱性、残留応力の観点から炭素原子数6以上20以下の芳香族基が好ましく、フェニレン基、ナフチレン基等が挙げられる。
式(Si-1)中のR114、R115、R116、及びR117における炭素原子数3以上20以下のシクロアルキル基としては、耐熱性、残留応力の観点から炭素原子数3以上10以下のシクロアルキル基が好ましく、具体的には、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
式(Si-1)中のR114、R115、R116、及びR117における炭素原子数6以上20以下のアリール基としては、耐熱性、残留応力の観点から炭素原子数6以上12以下のアリール基が好ましく、具体的には、フェニル基、トリル基、ナフチル基等が挙げられる。
式(Si-1)中のR114、R115、R116、及びR117における炭素原子数20以下のアミノ基を含む基としては、アミノ基、置換したアミノ基(例えば、ビス(トリアルキルシリル)アミノ基)等が挙げられる。
式(Si-1)中のR114、R115、R116、及びR117における-O-R118で表される基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、フェノキシ基、トリルオキシ基、ナフチルオキシ基、プロペニルオキシ基(例えば、アリルオキシ基)、及びシクロヘキシルオキシ基等が挙げられる。
中でも、R114、R115、R116、及びR117として、好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、フェニル基である。
式(a1)で表される構造単位を有するポリアミック酸(A)は、典型的には、上述の式(a1-1)で表されるテトラカルボン酸二無水物と、上述の式(a3-1)で表されるジアミン化合物とを溶媒中で反応させて得られるポリマーであり、ジアミン化合物及び/又はテトラカルボン酸二無水物をそれぞれ1種又は2種類以上を用いて得られるポリマーであってもよい。例えば、ジアミン化合物と2種類以上のテトラカルボン酸二無水物を含む混合物とを重縮合して得られるポリマーであってもよい。また、ポリアミック酸(A)は、単独で又は2種以上を混合して用いることができる。
また、得られるポリアミック酸(A)の重量平均分子量は、その用途にあわせて適宜設定すればよいが、例えば5000以上であり、7500以上が好ましく、10000以上がより好ましい。一方、得られるポリアミック酸(A)の重量平均分子量は、例えば100000以下であり、80000以下が好ましく、75000以下がより好ましい。
この重量平均分子量は、テトラカルボン酸二無水物とジアミン化合物の配合量や、溶媒や反応温度等の反応条件を調整して、上述の値とすればよい。
上記のようにして得られるポリアミック酸(A)を含む溶液をそのままワニス組成物の調製に用いることもできるし、減圧下に、ポリアミック酸のポリイミド樹脂への変換が生じない程度の低温で、ポリアミック酸(A)の溶液から溶剤の少なくとも一部を除去して得られる、ポリアミック酸のペースト又は固体をワニス組成物の調製に用いることもできる。
溶媒(S)は、窒素原子に炭素原子数3以上7以下のアルキル基が結合したN-アルキル-2-ピロリドンを含む。
前述の通り、ワニス組成物が、窒素原子に炭素原子数3以上7以下のアルキル基が結合したN-アルキル-2-ピロリドンを含むことにより、ワニス組成物を用いて表面が高度に平滑なポリイミド樹脂を製造できる。
つまり、上記のN-アルキル-2-ピロリドンとしては、N-n-ブチル-2-ピロリドンが特に好ましい。
また、形成されるポリイミド樹脂の表面の平滑性の点から、窒素原子に炭素原子数3以上7以下のアルキル基が結合したN-アルキル-2-ピロリドンの含有量は、ワニス組成物の固形分100質量部に対して、6質量部以上110質量部以下が好ましく、6質量部以上55質量部以下がより好ましく、6質量部以上34質量部以下がさらに好ましい。
で表される含窒素化合物を含むのが好ましい。
このため、N,N,2-トリメチルプロピオンアミド、及びN,N,N’,N’-テトラメチルウレアから選択される少なくとも1種を含む溶媒(S)を含有するワニス組成物を用いると、ポリイミド樹脂を形成する際に、加熱により生成したポリイミド樹脂中に溶媒(S)が残存しにくく、得られるポリイミド樹脂の機械的特性の低下等を招きにくい。
焼成によるポリアミック酸(A)からポリアミド樹脂の生成を良好に進行させる目的で、ワニス組成物は、加熱により塩基性含窒素複素環化合物を発生させる熱塩基発生剤(B)を含むのが好ましい。
塩基性含窒素複素環化合物が、含窒素複素環上に置換基を有する場合、当該置換基としては、後述する式(B1)中の、R1、R2、及びR3と同様の基が挙げられる。
で表されるイミダゾール化合物が好ましい。
で表される化合物が挙げられる。
で表される化合物が好ましい。
当該アルキル基が有していてもよい置換基としては、例えば後述の式(B4a)におけるRb11であるアルキレン基が有していてもよい置換基と同様であってよい。
式(B4)中、一方のRb9は水素原子であることが好ましく、一方のRb9が水素原子であり他方のRb9が置換基を有してもよいアルキル基又は置換基を有してもよい芳香族基であることがより好ましい。
式(B4)中、Rb9は他方のRb9又はRb10と結合して環状構造を形成していてもよい。例えば、少なくとも1つのRb9が置換基を有してもよいアルキル基である場合、Rb9は他方のRb9又はRb10と結合して環状構造を形成していてもよい。
なお、式(B4-1a)において、Rb13、Rb14、Rb15、Rb16、及びRb17は、全て水素原子であってもよい。また、式(B4-1)で表される化合物の溶媒(S)への溶解性の点で、Rb13、Rb14、Rb15、Rb16、及びRb17のうちの少なくとも1つが水素原子以外の基であるのが好ましい。
なお、式(B4-1)において、Rb13、Rb14、Rb15、Rb16、及びRb17は、全て水素原子であってもよい。また、式(B4-1)で表される化合物の溶媒(S)への溶解性の点で、Rb13、Rb14、Rb15、Rb16、及びRb17のうちの少なくとも1つが水素原子以外の基であるのが好ましい。
-O-Rb18
(Rb18は水素原子又は有機基である。)
ワニス組成物は、必要に応じて、種々の添加剤を含有していてもよい。添加剤としては、着色剤、分散剤、増感剤、密着促進剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、凝集防止剤、消泡剤、界面活性剤等が挙げられる。また、ワニス組成物は、必要に応じて、種々の充填材、又は強化材を含んでいてもよい。
各種添加剤の使用量は、本発明の目的を阻害しない範囲で特に限定されない。ワニス組成物の固形分の質量に対して、例えば、0.001質量%以上60質量%以下の範囲内で適宜調整すればよく、好ましくは0.05質量%以上5質量%以下である。
充填材又は強化材の使用量は、本発明の目的を阻害しない範囲で特に限定されない。充填材又は強化材の使用量は、典型的には、ポリアミック酸(A)の質量に対して、1質量%以上300質量%以下が好ましく、5質量%以上200質量%以下がより好ましく、10質量%以上100質量%以下がさらに好ましい。
以上説明したワニス組成物を成形する成形工程と、
成形されたワニス組成物を加熱してイミド化させるイミド化工程と、を含む方法によって、ポリイミド樹脂を製造することができる。
これらの方法の中では、ポリイミド樹脂フィルムの需要が大きいことや、ポリイミド樹脂製造時にワニス組成物から溶媒(S)を良好に除去しやすいこと等から、基材上にワニス組成物を塗布する方法が好ましい。
ワニス組成物の塗布後は、加熱及び/又は真空若しくは減圧環境に置いて、塗布膜を乾燥し、乾燥膜を形成する。ワニス組成物における溶媒(S)が窒素原子に炭素原子数3以上7以下のアルキル基が結合したN-アルキル-2-ピロリドンを含むことで、加熱及び/又は真空若しくは減圧環境下の乾燥工程を経ても、高度に表面が平滑なポリイミド樹脂を形成できる。
また、ガラス転移温度、及び引張強度が高く、熱膨張率が低く、着色の少ないポリイミド樹脂を形成しやすいことから、ポリアミック酸を、70℃以上120℃以下の温度で10分から2時間程度さらに150℃以上420℃以下で10分から2時間程度、段階的に温度を上げながら加熱してポリイミド樹脂を生成させるのも好ましい。
まず、容量30mLの三口フラスコをヒートガンで加熱して十分に乾燥させた。次に、三口フラスコ内の雰囲気を窒素で置換し、三口フラスコ内を窒素雰囲気とした。三口フラスコ内に、4,4’-ジアミノベンズアニリド0.2045g(0.90mmol:日本純良薬品株式会社製:DABAN)を添加した後、N,N,N’,N’-テトラメチルウレア(TMU)を添加した。三口フラスコの内容物を撹拌して、TMU中に芳香族ジアミン(DABAN)が分散したスラリー液を得た。
次に、三口フラスコ内に下記式のテトラカルボン酸二無水物0.3459g(0.90mmol)を添加した後、窒素雰囲気下に、室温(25℃)で12時間フラスコの内容物を撹拌して反応液を得た。このようにして、ポリアミック酸A-1を固形分濃度18質量%で含むポリアミック酸溶液を得た。得られたポリアミック酸A-1は、透明なポリイミド樹脂を与える。
ジアミン成分を4,4’-ジアミノジフェニルエーテルに変えることと、テトラカルボン酸二無水物成分をピロメリット酸二無水物に変えることと、溶媒をN-メチル-2-ピロリドン(NMP)に変えることとの他は、調製例1と同様にして、ポリアミック酸A-2を固形分濃度18質量%で含むポリアミック酸溶液を得た。得られたポリアミック酸A-2は、不透明なポリイミド樹脂を与える。
表1に記載の種類のポリアミック酸(A)80質量部を含むポリアミック酸溶液と、下記構造の化合物である熱塩基発生剤(B)20質量部とを混合した後、溶媒(S)が表1に記載の組成となり、且つ固形分濃度が15質量%になるように混合物を希釈して実施例1~6のワニス組成物を得た。
なお、表1中の溶媒の名称について、NBPはN-n-ブチル-2-ピロリドンを意味する。
ポリアミック酸A-2を100質量部含むポリアミック酸溶液を、溶媒(S)が表1に記載の組成となり、且つ固形分濃度が15質量%になるように希釈して実施例7のワニス組成物を得た。
ポリアミック酸A-1を80質量部含むポリアミック酸溶液と、実施例1で用いた熱塩基発生剤(B)20質量部とを混合した後、溶媒(S)が表1に記載の組成となり、且つ固形分濃度が15質量%になるように混合物を希釈して比較例1のワニス組成物を得た。
ポリアミック酸A-2を80質量部含むポリアミック酸溶液と、実施例1で用いた熱塩基発生剤(B)20質量部とを混合した後、溶媒(S)が表1に記載の組成となり、且つ固形分濃度が15質量%になるように混合物を希釈して比較例2のワニス組成物を得た。
ポリアミック酸A-2を100質量部含むポリアミック酸溶液を、溶媒(S)が表1に記載の組成となり、且つ固形分濃度が15質量%になるように希釈して比較例3のワニス組成物を得た。
ガラス基板(縦:100mm、横100mm、厚み1.3mm)上に、上述のようにして得られたワニス組成物を、加熱硬化後の塗膜の厚みが13μmとなるようにスピンコートして、塗膜を形成した。次いで、塗膜を備えるガラス基板を、温度50℃、圧力13Paの条件下で真空乾燥して、塗膜中の溶媒を除去した。
溶媒の除去後、塗膜を備えるガラス基板を3L/分の流量で窒素が流れているイナートオーブンに投入した。イナートオーブン内で、窒素雰囲気下、80℃の温度条件で0.5時間静置した後、さらに400℃の温度条件(最終加熱温度)で0.5時間加熱して、塗膜を硬化させて、ポリイミドからなる薄膜(ポリイミドフィルム)でコートされたポリイミドコートガラスを得た。
得られたポリイミドコートガラスを、90℃の湯の中に浸漬して、ガラス基板からポリイミドフィルムを剥離させて、ポリイミドフィルム(縦100mm、横100mm、厚み13μmの大きさのフィルム)を得た。
表面粗さRaは、触針式表面粗さ計(アルバック社製Dektak150)を用いて測定し、200Åより大きい場合を×、200Å未満の場合を〇とした。
形成されたポリイミド樹脂フィルムを、ナトリウムランプで照らし成膜ムラの有無を確認した。ムラが認められた場合を×と判定し、ムラが認められなかった場合を〇と判定した。
ポリイミド樹脂フィルムの成膜において、ワニス組成物を塗布した後に塗布膜を真空乾燥した直後の、乾燥された塗布膜における100mm×100mmの範囲内におけるディフェクトの個数を、「AOI」(TAKANO社製)を用いて、塗膜表面の欠陥を検査して計測した。100mm×100mmの範囲内におけるディフェクトの個数が100個以上であった場合を×と判定し、99個以下であった場合を〇と判定した。
各実施例、及び比較例のポリイミドフィルムの、全光線透過率(光線透過率)の値(単位:%)、及び黄色度(YI)は、測定装置として日本電色工業株式会社製の商品名「ヘーズメーターNDH-5000」を用いて、JIS K7361-1(1997年発行)に準拠した測定を行うことにより求めた。
各実施例、及び比較例のポリイミドフィルムから、縦:20mm、横:5mmの大きさの測定用のフィルムを形成した。
次に、測定装置として熱機械的分析装置(株式会社島津製作所製の商品名「TMA-60」)を利用して、得られた測定用のフィルムを窒素雰囲気下で昇温速度10℃/分の条件で30度から200度まで昇温した後一旦30度まで冷却し、再度、昇温速度10℃/分の条件で30度から500度まで昇温した際の100℃~350℃における試料の長さの変化を測定して、100℃~350℃における1℃あたりの長さの変化の平均値を求めることにより測定した。なお、引張りモードは49mNとした。
各実施例、及び比較例のポリイミドフィルムについて、SD型レバー式試料裁断器(株式会社ダンベル製の裁断器(型式SDL-200))に、株式会社ダンベル製の商品名「スーパーダンベルカッター(型:SDMK-1000-D、JIS K7139(2009年発行)のA22規格に準拠)」を取り付けて、ポリイミドフィルムの大きさが、全長:75mm、タブ部間距離:57mm、平行部の長さ:30mm、肩部の半径:30mm、端部の幅:10mm、中央の平行部の幅:5mm、厚み:13μmとなるように裁断して、ダンベル形状の試験片(厚みを13μmにした以外はJIS K7139 タイプA22(縮尺試験片)の規格に沿った試験片)を、測定試料として調製した。
次いで、テンシロン型万能試験機(株式会社エー・アンド・デイ製の型番「UCT-10T」)を用いて、測定試料を掴み具間の幅が57mm、掴み部分の幅が10mm(端部の全幅)となるようにして配置した後、荷重フルスケール:0.05kN、試験速度:1~300mm/分の条件で測定試料を引っ張る引張試験を行って、引張強度及び破断伸びの値を求めた。
上記の試験は、JIS K7162(1994年発行)に準拠した試験である。
また、破断伸びの値(%)は、試験片の平行部の長さ(=平行部の長さ:30mm)をL0とし、破断するまでの試験片の平行部の長さ(破断した際の試験片の平行部の長さ:30mm+α)をLとして、下記式:
[破断伸び(%)]={(L-L0)/L0}×100
を計算して求めた。
他方、溶媒(S)としてNBPを含まない比較例のワニスを用いる場合、表面が平滑なポリイミド樹脂を形成しにくい。
さらに、理由は不明であるが、溶媒(S)の組成を除いて同一である、実施例1~4と、比較例1との比較、実施例5及び実施例6と、比較例2との比較、並びに実施例7と比較例3との比較によれば、溶媒(S)にNBPを含有させることにより、ワニス組成物を用いて形成されるポリイミド樹脂の熱膨張率(CTE)が低下し、破断伸びが向上し、張強度が維持されるか向上する傾向がみられた。
Claims (6)
- ポリアミック酸(A)と、溶媒(S)とを含み、
前記溶媒(S)が、窒素原子に炭素原子数3以上7以下のアルキル基が結合したN-アルキル-2-ピロリドン、並びに、N,N,2-トリメチルプロピオンアミド及びN,N,N’,N’-テトラメチルウレアから選択される少なくとも1種を含み、
前記N-アルキル-2-ピロリドン、前記N,N,2-トリメチルプロピオンアミド、及び前記N,N,N’,N’-テトラメチルウレアの質量の合計の比率が、前記溶媒(S)の質量に対して90質量%以上である、ポリイミド樹脂形成用のワニス組成物。 - 前記溶媒(S)の質量における、前記N-アルキル-2-ピロリドンの質量の比率が、1質量%以上20質量%以下である、請求項1に記載のワニス組成物。
- 前記溶媒(S)の質量における、前記N-アルキル-2-ピロリドンの質量の比率が、1質量%以上6質量%以下である、請求項2に記載のワニス組成物。
- 前記N-アルキル-2-ピロリドンの含有量が、前記ワニス組成物の固形分100質量部に対して、6質量部以上110質量部以下である、請求項2に記載のワニス組成物。
- 前記N-アルキル-2-ピロリドンの含有量が、前記ワニス組成物の固形分100質量部に対して、6質量部以上34質量部以下である、請求項4に記載のワニス組成物。
- 請求項1~5のいずれか1項に記載の前記ワニス組成物を成形する成形工程と、
成形された前記ワニス組成物を加熱してイミド化させるイミド化工程と、を含むポリイミド樹脂の製造方法。
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