CN110746316A - 一种乙醛肟的分离提纯方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种乙醛肟的分离提纯方法，涉及肟的分离提纯技术领域。包括以下步骤：1)将环己酮肟和乙醛进行肟交换反应制备得到的乙醛肟反应液，用碱中和，中和后控制乙醛肟反应液pH＝7；2)乙醛肟反应液中加入甲苯，减压精馏，分离乙醛肟和环己酮，分别得到乙醛肟甲苯混合液和环己酮；3)将得到的乙醛肟甲苯混合液加入萃取剂水，采用连续萃取工艺分离甲苯和乙醛肟，分别得到乙醛肟水溶液和甲苯；4)减压精馏乙醛肟水溶液，得到乙醛肟产品。本发明方法操作简单，乙醛肟纯度和收率高，无废液产生，是乙醛肟生产分离提纯的一种环境友好的绿色工艺路线。

Description

一种乙醛肟的分离提纯方法
技术领域
本发明涉及肟的分离提纯技术领域，尤其是一种乙醛肟的分离提纯方法。
背景技术
乙醛肟是一种有机中间体，主要用于合成农药灭多威；同时它还是一种重要的有机合成和分析试剂，主要用作还原剂和除氧剂，具有价格低廉，毒性小，除氧效果良好等优点。目前乙醛肟的生产工艺主要有：采用盐酸羟胺或硫酸羟胺直接和乙醛肟化生产，该生产工艺复杂，生产成本高，反应流程长，而且有副产物生成，对环境不友好；第二种工艺在合适的催化剂中，将乙醛，氨类和过氧化物在醇类溶剂中直接进行乙醛肟化合成反应，该工艺采用的催化剂价格昂贵，制备复杂；第三种工艺采用肟交换方法，该工艺简单，反应条件温和、环境友好，乙醛转化率高，乙醛肟选择性高，没有副产物。专利一种制备乙醛肟的方法(专利号：CN104628597A)公开了一种采用酮肟肟交换制备乙醛肟的方法，该方法主要是采用丙酮肟或丁酮肟为原料合成乙醛肟，丙酮肟和丁酮肟生产方法主要是在TS-1催化剂的作用下完成氨肟化反应。但是TS-1主要是为环己酮氨肟化设计研究，虽然TS-1可以用于其它酮类的氨肟化研究，如丙酮和丁酮，但是其转化率和选择性均不如环己酮。近年来随着TS-1催化剂合成技术成熟和成本的降低，环己酮肟的生产成本也大幅下降；而且环己酮肟的生产规模达到千万吨级别，原料供应充足，而丙酮肟/丁酮肟生产规模在万吨级以下，进行下游生产受原料影响较大，而且其市售价格高于环己酮肟。
采用环己酮肟肟交换制备乙醛肟，不仅环己酮肟的转化率高，选择性好，过程清洁，而且经济性较好，具有很好的工业化前景，在开发环境友好工艺、促进可持续发展中具有巨大的潜力。但是乙醛肟和环己酮两者共沸，通过单纯的精馏操作不能分离得到合格的乙醛肟和环己酮产品。
发明内容
本发明要解决的技术问题是提供一种乙醛肟的分离提纯方法，该方法操作简单，乙醛肟纯度和收率高，无废液产生，是乙醛肟生产分离提纯的一种环境友好的绿色工艺路线。
为解决上述技术问题，本发明所采取的技术方案是：一种乙醛肟的分离提纯方法，包括以下步骤：
1)将环己酮肟和乙醛进行肟交换反应制备得到的乙醛肟反应液，用碱中和，中和后控制乙醛肟反应液pH＝7；
2)乙醛肟反应液中加入甲苯，减压精馏，分离乙醛肟和环己酮，分别得到乙醛肟甲苯混合液和环己酮；
3)将得到的乙醛肟甲苯混合液加入萃取剂水，采用连续萃取工艺分离甲苯和乙醛肟，分别得到乙醛肟水溶液和甲苯；
4)减压精馏乙醛肟水溶液，得到乙醛肟产品。
优选的，步骤1)中，环己酮肟和乙醛进行肟交换工艺制备乙醛肟反应为：加入环己酮肟和酸，在温度4-10℃条件下滴加无水乙醛，无水乙醛滴加完毕后，继续在常温常压下搅拌反应1-2h，得到乙醛肟反应液，用碱中和。
进一步优选的，步骤1)中，环己酮肟和乙醛进行肟交换工艺制备乙醛肟反应中：乙醛：环己酮肟：酸的摩尔比为1-1.6:1:0.01。
进一步优选的，步骤1)中，所用的酸为质量浓度40-70％硫酸，中和反应液所用碱为NaOH固体。由于硫酸和氢氧化钠反应后生成的硫酸钠具有易吸水的性质，所以能够很好的消除反应中存在的微量水，充分保证精馏中的无水条件。
优选的，步骤2)中，甲苯和乙醛肟的摩尔比为1:1-10:1。
进一步优选的，步骤2)中，甲苯和乙醛肟的摩尔比为4:1-8:1。
更进一步优选的，步骤2)中，甲苯和乙醛肟的摩尔比为4:1。
优选的，步骤2)中，减压精馏，收集真空度0.06-0.065Mpa，66-71℃馏分，得乙醛肟甲苯混合液。
进一步优选的，步骤2)中，减压精馏，收集真空度0.06-0.065Mpa，66-71℃馏分，得含量为15-25％(Wt％)的乙醛肟甲苯混合液。
优选的，步骤2)中，减压精馏，收集真空度0.06-0.065Mpa，83-90℃馏分，得环己酮，环己酮纯度≥99％。
优选的，步骤3)中，水和乙醛肟的摩尔比为10:1-20:1。
进一步优选的，步骤3)中，水和乙醛肟的摩尔比为13:1-18:1。
更进一步优选的，步骤3)中，水和乙醛肟的摩尔比为18:1。
优选的，步骤3)中，分离得到的甲苯直接回用到步骤2)中。
优选的，步骤4)中，减压精馏，收集真空度-0.075Mpa，塔顶温度48-49℃馏分，得到乙醛肟质量分数为50％，纯度99.9％的乙醛肟产品；塔釜剩余水溶液回用到步骤3)中作为萃取剂。
采用上述技术方案所产生的有益效果在于：
(1)本发明乙醛肟的分离提纯方法利用无水条件下，有机溶剂甲苯能够破坏乙醛肟和环己酮的共沸体系，从而形成新的共沸体系甲苯-乙醛肟，达到乙醛肟和环己酮分离的目的；
(2)该方法在精馏过程中能够得到纯度较高的环己酮(≥99％)，可以再次销售，降低成本；
(3)精馏得到的甲苯-乙醛肟混合液经过连续萃取最终实现甲苯和乙醛肟分离。分离过程中采用的溶剂甲苯和水可以循环利用，降低成本；该方法操作简单，乙醛肟纯度和收率高(乙醛肟纯度99.9％，收率可达97％)，分离提纯过程中无废液产生，是乙醛肟生产分离提纯的一种环境友好的绿色工艺路线。
附图说明
下面结合附图和具体实施方式对本发明作进一步详细的说明；
图1是本发明一种乙醛肟的分离提纯方法的工艺流程结构示意图；
图中，1、精馏塔I；2、环己酮储罐；3、甲苯乙醛肟混合液储罐；4、萃取装置；5、乙醛肟水溶液缓冲罐；6、精馏塔II；7、冷凝装置。
具体实施方式
实施例1
1)向反应釜中加入环己酮肟和70％质量浓度硫酸(催化剂)，在低温冷浴中(4-10℃)滴加无水乙醛，乙醛：环己酮肟：70％质量浓度硫酸(摩尔比)＝1.5:1:0.01，无水乙醛滴加完毕后，继续在常温常压下搅拌反应2h，得到乙醛肟反应液，反应结束之后，立即用NaOH固体中和，调节反应液pH＝7；
2)将上述制备反应液加入甲苯后进行减压精馏，甲苯与乙醛肟摩尔比为2:1收集真空度为0.060-0.065Mpa，塔顶温度：66-71℃馏分，得到乙醛肟质量分数为20％的甲苯和乙醛肟混合液，继续收集真空度为0.06-0.065Mpa，塔顶温度：83-90℃馏分，得到纯度为99.9％环己酮；
3)将得到的甲苯和乙醛肟混合液加入水进行连续萃取，水与乙醛肟的摩尔比为13:1，得到质量分数为17％的乙醛肟水溶液和质量分数为99.9％的甲苯；
4)减压精馏乙醛肟水溶液，收集真空度-0.075Mpa，塔顶温度为48-49℃馏分，得到质量分数为50％，纯度为99.9％的乙醛肟，乙醛肟单程收率90％，环己酮收率90％。
实施例2
1)向反应釜中加入环己酮肟和70％质量浓度硫酸(催化剂)，在低温冷浴中(4-10℃)滴加无水乙醛，乙醛：环己酮肟：70％质量浓度硫酸(摩尔比)＝1.5:1:0.01，无水乙醛滴加完毕后，继续在常温常压下搅拌反应2h，得到乙醛肟反应液，反应结束之后，立即用NaOH固体中和，调节反应液pH＝7；
2)将上述制备反应液加入甲苯后进行减压精馏，甲苯与乙醛肟摩尔比为4:1收集真空度为0.060-0.065Mpa，塔顶温度：66-71℃馏分，得到乙醛肟质量分数为20％的甲苯和乙醛肟混合液，继续收集真空度为0.06-0.065Mpa，塔顶温度：83-90℃馏分，得到纯度为99.9％环己酮；
3)将得到的甲苯和乙醛肟混合液加入水进行萃取，水与乙醛肟的摩尔比为13:1，得到质量分数为17％的乙醛肟水溶液和质量分数为99.9％的甲苯；
4)减压精馏乙醛肟水溶液，收集真空度-0.075Mpa塔顶温度为48-49℃馏分，得到质量分数为50％，纯度为99.9％的乙醛肟，乙醛肟单程收率95％，环己酮收率97％。
实施例3
1)向反应釜中加入环己酮肟和70％质量浓度硫酸(催化剂)，在低温冷浴中(4-10℃)滴加无水乙醛，乙醛：环己酮肟：70％质量浓度硫酸(摩尔比)＝1.5:1:0.01，无水乙醛滴加完毕后，继续在常温常压下搅拌反应2h，得到乙醛肟反应液，反应结束之后，立即用NaOH固体中和，调节反应液pH＝7；
2)将上述制备反应液加入甲苯后进行减压精馏，甲苯与乙醛肟摩尔比为8:1收集真空度为0.060-0.065Mpa，塔顶温度：66-71℃馏分，得到乙醛肟质量分数为19％的甲苯和乙醛肟混合液，继续收集真空度为0.06-0.065Mpa，塔顶温度：83-90℃馏分，得到纯度为99.9％环己酮；
3)将得到的甲苯和乙醛肟混合液加入水进行萃取，水与乙醛肟的质量摩尔比为13:1，得到质量分数为17％的乙醛肟水溶液和质量分数为99.9％的甲苯；
4)减压精馏乙醛肟水溶液，收集真空度-0.075Mpa，塔顶温度为48-49℃馏分，得到质量分数为50％，纯度为99.9％的乙醛肟，乙醛肟单程收率96％，环己酮收率97％。
实施例4
1)向反应釜中加入环己酮肟和70％质量浓度硫酸(催化剂)，在低温冷浴中(4-10℃)滴加无水乙醛，乙醛：环己酮肟：70％质量浓度硫酸(摩尔比)＝1.5:1:0.01，无水乙醛滴加完毕后，继续在常温常压下搅拌反应2h，得到乙醛肟反应液，反应结束之后，立即用NaOH固体中和，调节反应液pH＝7；
2)将上述制备反应液加入甲苯后进行减压精馏，甲苯与乙醛肟摩尔比为4:1收集真空度为0.060-0.065Mpa，塔顶温度：66-71℃馏分，得到乙醛肟质量分数为19％的甲苯和乙醛肟混合液，继续收集真空度为0.06-0.065Mpa，塔顶温度：83-90℃馏分，得到纯度为99.9％环己酮；
3)将得到的甲苯和乙醛肟混合液加入水进行萃取，水与乙醛肟的质量摩尔比为18:1，得到质量分数为15％的乙醛肟水溶液和质量分数为99.9％的甲苯；
4)减压精馏乙醛肟水溶液，收集真空度-0.075Mpa，塔顶温度为48-49℃馏分，得到质量分数为50％，纯度为99.9％的乙醛肟，乙醛肟单程收率96％，环己酮收率97％。
实施例5
1)向反应釜中加入环己酮肟和70％质量浓度硫酸(催化剂)，在低温冷浴中(4-10℃)滴加无水乙醛，乙醛：环己酮肟：70％质量浓度硫酸(摩尔比)＝1.5:1:0.01，无水乙醛滴加完毕后，继续在常温常压下搅拌反应2h，得到乙醛肟反应液，反应结束之后，立即用NaOH固体中和，调节反应液pH＝7；
2)将上述制备反应液加入甲苯后进行减压精馏，甲苯与乙醛肟摩尔比为4:1收集真空度为0.060-0.065Mpa，塔顶温度：66-71℃馏分，得到乙醛肟质量分数为19％的甲苯和乙醛肟混合液，继续收集真空度为0.06-0.065Mpa，塔顶温度：83-90℃馏分，得到纯度为99.9％环己酮；
3)将得到的甲苯和乙醛肟混合液加入水进行萃取，水与乙醛肟的摩尔比为20:1，得到质量分数为14％的乙醛肟水溶液和质量分数为99.9％的甲苯；
4)减压精馏乙醛肟水溶液，收集真空度-0.075Mpa，塔顶温度为48-49℃馏分，得到质量分数为50％，纯度为99.9％的乙醛肟，乙醛肟单程收率96％，环己酮收率97％。
实施例6
1)向反应釜中加入环己酮肟和70％质量浓度硫酸(催化剂)，在低温冷浴中(4-10℃)滴加无水乙醛，乙醛：环己酮肟：70％质量浓度硫酸(摩尔比)＝1.5:1:0.01，无水乙醛滴加完毕后，继续在常温常压下搅拌反应2h，得到乙醛肟反应液，反应结束之后，立即用NaOH固体中和，调节反应液pH＝7；
2)将上述制备反应液加入回收甲苯后进行减压精馏，甲苯与乙醛肟摩尔比为4:1收集真空度为0.060-0.065Mpa，塔顶温度：66-71℃馏分，得到乙醛肟质量分数为19％的甲苯和乙醛肟混合液，继续收集真空度为0.06-0.065Mpa，塔顶温度：83-90℃馏分，得到纯度为99.9％环己酮；
3)将得到的甲苯和乙醛肟混合液加入水进行连续萃取，水与乙醛肟的质量摩尔比为18:1，得到质量分数为15％的乙醛肟水溶液和质量分数为99.9％的甲苯；
4)减压精馏乙醛肟水溶液，收集真空度-0.075Mpa，塔顶温度为48-49℃馏分，得到质量分数为50％，纯度为99.9％的乙醛肟，乙醛肟单程收率97％，环己酮收率97％。
实施例7
1)向反应釜中加入环己酮肟和70％质量浓度硫酸(催化剂)，在低温冷浴中(4-10℃)滴加无水乙醛，乙醛：环己酮肟：70％质量浓度硫酸(摩尔比)＝1.5:1:0.01，无水乙醛滴加完毕后，继续在常温常压下搅拌反应2h，得到乙醛肟反应液，反应结束之后，立即用NaOH固体中和，调节反应液pH＝7；
2)将上述制备反应液加入回收甲苯后进行减压精馏，甲苯与乙醛肟摩尔比为4:1收集真空度为0.060-0.065Mpa，塔顶温度：66-71℃馏分，得到乙醛肟质量分数为19％的甲苯和乙醛肟混合液，继续收集真空度为0.06-0.065Mpa，塔顶温度：83-90℃馏分，得到纯度为99.9％环己酮；
3)将得到的甲苯和乙醛肟混合液加入回用水，保证水与乙醛肟的质量摩尔比为18:1，进行连续萃取，得到质量分数为20％的乙醛肟水溶液和质量分数为99.9％的甲苯；
4)减压精馏乙醛肟水溶液，收集真空度-0.075Mpa，塔顶温度为48-49℃馏分，得到质量分数为50％，纯度为99.9％的乙醛肟，乙醛肟单程收率97％，环己酮收率97％。

Claims (10)

1.一种乙醛肟的分离提纯方法，其特征在于，包括以下步骤：
1)将环己酮肟和乙醛进行肟交换反应制备得到的乙醛肟反应液，用碱中和，中和后控制乙醛肟反应液pH＝7；
2)乙醛肟反应液中加入甲苯，减压精馏，分离乙醛肟和环己酮，分别得到乙醛肟甲苯混合液和环己酮；
3)将得到的乙醛肟甲苯混合液加入萃取剂水，采用连续萃取工艺分离甲苯和乙醛肟，分别得到乙醛肟水溶液和甲苯；
4)减压精馏乙醛肟水溶液，得到乙醛肟产品。
2.根据权利要求1所述的一种乙醛肟的分离提纯方法，其特征在于：步骤1)中，环己酮肟和乙醛进行肟交换工艺制备乙醛肟反应为：加入环己酮肟和酸，在温度4-10℃条件下滴加无水乙醛，无水乙醛滴加完毕后，继续在常温常压下搅拌反应1-2h，得到乙醛肟反应液，用碱中和。
3.根据权利要求2所述的一种乙醛肟的分离提纯方法，其特征在于：步骤1)中，环己酮肟和乙醛进行肟交换工艺制备乙醛肟反应中：乙醛：环己酮肟：酸的摩尔比为1-1.6:1:0.01。
4.根据权利要求2所述的一种乙醛肟的分离提纯方法，其特征在于：步骤1)中，所用的酸为质量浓度40-70％硫酸，中和反应液所用碱为NaOH固体。
5.根据权利要求1所述的一种乙醛肟分离提纯方法，其特征在于：步骤2)中，甲苯和乙醛肟的摩尔比为1:1-10:1。
6.根据权利要求1所述的一种乙醛肟的分离提纯方法，其特征在于：步骤2)中，减压精馏，收集真空度0.06-0.065Mpa，66-71℃馏分，得乙醛肟甲苯混合液。
7.根据权利要求1所述的一种乙醛肟的分离提纯方法，其特征在于：步骤2)中，减压精馏，收集真空度0.06-0.065Mpa，83-90℃馏分，得环己酮，环己酮纯度≥99％。
8.根据权利要求1所述的一种乙醛肟的分离提纯方法，其特征在于：步骤3)中，水和乙醛肟的摩尔比为10:1-20:1。
9.根据权利要求1所述的一种乙醛肟的分离提纯方法，其特征在于：步骤3)中，分离得到的甲苯直接回用到步骤2)中。
10.根据权利要求1所述的一种乙醛肟的分离提纯方法，其特征在于：步骤4)中，减压精馏，收集真空度-0.075Mpa，塔顶温度48-49℃馏分，得到乙醛肟质量分数为50％，纯度99.9％的乙醛肟产品；塔釜剩余水溶液回用到步骤3)中作为萃取剂。
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