CN113620835A - 一种分离乙醛肟和环己酮的方法 - Google Patents

一种分离乙醛肟和环己酮的方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种从乙醛肟、乙醛、环己酮和环己酮肟混合物中有效分离出乙醛肟和环己酮的方法，所述方法包括将含有乙醛肟、乙醛、环己酮和环己酮肟的混合物溶液在一定温度和压力下以一定流量加入萃取塔或萃取离心机，采用与水不互溶的有机溶剂和水进行萃取。根据本发明的分离乙醛肟和环己酮的方法采用两种萃取溶剂同时进行萃取，萃取效率高，分离更彻底，可以避免处理过程中的逆反应，同时操作简便，更适合大规模工业化生产。

Description

一种分离乙醛肟和环己酮的方法
技术领域
本发明涉及化工分离技术领域，具体而言，涉及一种从乙醛肟、乙醛、环己酮和环己酮肟混合物中分离乙醛肟和环己酮的方法。
背景技术
醛类和酮肟可以发生肟交换反应，生成醛肟和酮，该反应为可逆反应，这已是公知的事实，如中国专利CN104628597A公开了一种制备乙醛肟的方法和2016年北京化工大学专业学位硕士研究生专业学位论文《乙醛肟合成新工艺的研究》第88页中均有论述，但上述文献中并未详细论述反应体系中各物质的分离方法，尤其是乙醛和环己酮肟发生肟交换反应，反应混合物中乙醛肟和水、环己酮和水以及乙醛肟和环己酮之间形成共沸混合物，且共沸点接近，无法通过普通精馏技术分离得到纯净的乙醛肟和环己酮。
中国专利CN110746316A公开了一种乙醛肟的分离提纯方法，在该专利中虽然论述了乙醛和环己酮肟发生肟交换反应体系中乙醛肟的分离提纯方法，但其方法是先加入甲苯进行共沸精馏，使乙醛肟与甲苯形成共沸混合物蒸出，从而与环己酮分离，但由于肟交换反应的可逆性，精馏过程中由于乙醛首先精馏分出，化学平衡向左移动发生逆反应，不可避免的又有部分乙醛肟与环己酮发生逆反应生成乙醛和环己酮肟，并且由于精馏时加热的缘故，更加剧了这种情况，使环己酮肟的转化率降低，从而无法高效地获得乙醛肟和环己酮，不是最优的方法。
因此仍然需要开发改进现有技术，以更有效的方式从乙醛肟、乙醛、环己酮和环己酮肟混合物中分离出乙醛肟和环己酮。
发明内容
现有的工业萃取，基本采用单溶剂萃取，或者用多种萃取剂进行多步分别萃取的方式，对于含有乙醛肟、乙醛、环己酮和环己酮肟的体系，由于各物质之间的互溶性，不能通过单溶剂萃取进行有效的分离。本发明者通过潜心研究，提出了双溶剂的连续双萃取工艺流程分离乙醛肟、乙醛、环己酮和环己酮肟，从而完成了本发明。
针对上述现有技术存在的问题，根据本发明的一个方面，本发明的一个目的在于提供一种从乙醛肟、乙醛、环己酮和环己酮肟混合物中有效分离出乙醛肟和环己酮的方法，所述方法包括以下步骤：
将含有乙醛肟、乙醛、环己酮和环己酮肟的混合物溶液在一定温度和压力下以一定流量从中部进料口连续泵入萃取塔中，所述中部进料口位于自萃取塔顶部起总高度的1/3至2/3处，将密度小于水的有机溶剂从塔底部连续泵入塔内，水从塔顶部连续泵入塔内，稳定后，塔底流出含有水、乙醛和乙醛肟的水相，塔顶流出含有环己酮、环己酮肟和有机溶剂的油相；
或者，将密度大于水的有机溶剂从塔顶部连续泵入塔中，水从塔底部连续泵入塔内，稳定后，塔顶流出含有乙醛和乙醛肟的水相，塔底流出含有环己酮、环己酮肟和有机溶剂的油相。
或者，将含有乙醛肟、乙醛、环己酮和环己酮肟的混合物溶液在一定温度和压力下以一定流量连续泵入若干台串联的萃取离心机中，进料位置串联的萃取离心机中的第2台至倒数第2台的轻相或重相出料或进料口，稳定后，如果有机溶剂的密度小于水的密度，重相为水相，含有水、乙醛和乙醛肟，轻相为油相，含有环己酮、环己酮肟和有机溶剂；如果有机溶剂的密度大于水的密度，轻相为水相，含有水、乙醛和乙醛肟，重相为油相，含有环己酮、环己酮肟和有机溶剂。
所述含有乙醛肟、乙醛、环己酮和环己酮肟的混合物溶液与有机溶剂和水的流量配比为1:10:10至1:0.1:0.1，优选地，配比为1:1:1至1:0.5:0.5。
所述萃取的操作温度为-20～100℃，优选地，为20～50℃。
所述萃取的操作压力为-0.1～10MPa，优选地，为0～0.1MPa。
优选地，所述萃取塔包括填料萃取塔、筛板萃取塔、涡轮萃取塔、转盘萃取塔及其组合等，萃取塔高度可以为1-50米。
优选地，所述离心萃取机串联台数为2-50台。
优选地，所述有机溶剂为与水不互溶的溶剂，其中所述密度小于水的有机溶剂选自烃类和醚类，所述密度大于水的有机溶剂选自卤代烃类和硝基取代烃类。
优选地，作为所述密度小于水的有机溶剂的烃类选自戊烷、环戊烷、己烷、环己烷、甲基环己烷、庚烷、环庚烷、辛烷、苯、甲苯、二甲苯、石油醚等及其混合物，作为所述密度小于水的有机溶剂的醚类选自二甲醚、乙醚、正丙醚、异丙醚、正丁醚、异丁醚、叔丁醚、甲基叔丁基醚、乙基叔丁基醚等及其混合物；作为所述密度大于水的有机溶剂的卤代烃类选自二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳、二氯乙烷、三氯乙烷、四氯乙烯、氯苯等及其混合物，作为所述密度大于水的有机溶剂的硝基取代烃类选自硝基甲烷、硝基乙烷、硝基苯等及其混合物。
优选地，所述含有乙醛肟、乙醛、环己酮和环己酮肟的混合物溶液为将环己酮肟与乙醛进行肟交换反应制备得到的乙醛肟反应液，该反应液可以含有或不含有水，或者按照以下方法制备得到：(1)将300重量份环己酮肟、280重量份水、5重量份质量百分比浓度为45％的硫酸及233重量份乙醛加入反应器中，20～50℃搅拌保温1-5小时，得到乙醛肟反应液，按照重量百分比，组成为：水34.30％，乙醛肟18.18％，乙醛14.99％，环己酮30.73％，环己酮肟1.80％。(2)将300重量份环己酮肟、280重量份水及233重量份乙醛混合，连续通过强酸性离子交换树脂，得到乙醛肟反应液，按照重量百分比，组成为：水34.30％，乙醛肟18.18％，乙醛14.99％，环己酮30.73％，环己酮肟1.80％。
有益效果
根据本发明的分离乙醛肟和环己酮的方法采用两种萃取溶剂同时进行萃取，萃取效率高，分离更彻底，可以避免处理过程中的逆反应，同时操作简便，更适合大规模工业化生产。
具体实施方式
以下，将详细地描述本发明。在进行描述之前，应当理解的是，在本说明书和所附的权利要求书中使用的术语不应解释为限制于一般含义和字典含义，而应当在允许发明人适当定义术语以进行最佳解释的原则的基础上，根据与本发明的技术方面相应的含义和概念进行解释。因此，这里提出的描述仅仅是出于举例说明目的的优选实例，并非意图限制本发明的范围，从而应当理解的是，在不偏离本发明的精神和范围的情况下，可以由其获得其他等价方式或改进方式。
根据本发明的所述从乙醛肟、乙醛、环己酮和环己酮肟混合物中有效分离出乙醛肟和环己酮的方法中，将含有乙醛肟、乙醛、环己酮和环己酮肟的混合物溶液连续泵入萃取塔(或串联萃取离心机组合)的中部，密度小于水且与水不互溶的有机溶剂从塔底连续泵入，另一溶剂水从塔顶连续泵入，稳定后，塔顶流出的油相中基本不含乙醛肟和乙醛，塔底水相中基本不含环己酮和环己酮肟；如果有机溶剂的密度大于水，则密度大于水且与水不互溶的有机溶剂从塔顶连续泵入，另一溶剂水从塔底连续泵入，稳定后，塔底流出的油相中基本不含乙醛肟和乙醛，塔顶水相中基本不含环己酮和环己酮肟。即乙醛肟和乙醛几乎全部进入水相，环己酮和环己酮肟几乎全部进入油相，这样就使乙醛肟和环己酮首先完全分离，水相和油相再分别通过普通精馏，即可得到纯的乙醛肟水溶液和纯的环己酮，避免了逆反应的发生，未反应的乙醛和环己酮肟循环使用，从而利用乙醛和环己酮肟可较方便地生产乙醛肟，并副产环己酮。该方法无三废排放，成本低廉。下面以实施例说明。
根据本发明的萃取分离方法所述含有乙醛肟、乙醛、环己酮和环己酮肟的混合物溶液与有机溶剂和水的流量配比为1:10:10至1:0.1:0.1，优选地，配比为1:1:1至1:0.5:0.5。当配比在上述范围内时，萃取分离效果最佳。如果作为萃取剂的水或有机溶剂用量过大，虽然萃取效果提高，但不够经济，且后期废水处理量大，不够环保；如果作为萃取剂的水或有机溶剂用量太小，则萃取效果不够理想。
所述萃取的操作温度为0～100℃，优选地，为20～50℃，最优为环境自然温度，当萃取温度低于20℃或高于50℃时，需要额外对物料进行冷却或加热，增加了能耗，而对萃取效率影响不大，且加热时有可能发生逆反应。
以下实施例仅是作为本发明的实施方案的例子列举，并不对本发明构成任何限制，本领域技术人员可以理解在不偏离本发明的实质和构思的范围内的修改均落入本发明的保护范围。除非特别说明，以下实施例中使用的试剂和仪器均为市售可得产品。
实施例1：
反应液制备：将300克环己酮肟、280克水、5克45％硫酸及233克乙醛加入反应瓶中，30度搅拌保温1-5小时，得到乙醛肟反应液，按照质量百分比，组成为：水34.30％，乙醛肟18.18％，乙醛14.99％，环己酮30.73％，环己酮肟1.80％。
上述反应液在30℃和常压下从中部连续泵入装有3×3狄克松填料的直径30mm、高2600mm的萃取塔中，流量2ml/min，进料位置下部填料层高度1500mm，上部填料层高度1100mm，将萃取塔中充满水，甲苯从塔底部连续泵入塔内，流量2ml/min，水从塔顶部连续泵入塔内，流量1.5ml/min，水为连续相，甲苯为分散相，2小时后，按照质量百分比，塔底流出的水相组成：水79.13％，乙醛10.64％，乙醛肟10.23％，环己酮0.00％，环己酮肟0.00％。按照质量百分比，塔顶流出的油相组成：乙醛4.09％，乙醛肟0.00％，环己酮27.43％，环己酮肟1.02％，甲苯67.46％。
将水相经精馏塔进行精馏，控制精馏温度100℃，塔顶温度92-96℃，回流比1：3，得乙醛肟产品。
油相经精馏塔进行精馏，控制精馏温度150℃以内，减压精馏，回流比1：1---1：9，根据不同温度采集馏分，分别得到甲苯和环己酮。
水相经过精馏，组成：乙醛肟含量49.55％，水含量50.45％，乙醛肟纯度99.96％。油相经过精馏，得到的甲苯99.99％，环己酮99.98％。
实施例2：
反应液制备：将300克环己酮肟、280克水及233克乙醛加入反应瓶中混匀，不断搅拌下泵入装有大孔强酸性离子交换树脂的柱状反应器，体积空速0.5h-1，反应温度50℃，得到乙醛肟反应液，按照质量百分比，组成为：水34.30％，乙醛肟18.18％，乙醛14.99％，环己酮30.73％，环己酮肟1.80％。
上述反应液在50℃和常压下从中部连续泵入装有3×3狄克松填料的直径30mm、高2600mm的萃取塔中，流量2ml/min，进料位置下部填料层高度1500mm，上部填料层高度1100mm，将萃取塔中充满水，甲苯从塔底部连续泵入塔内，流量2ml/min，水从塔顶部连续泵入塔内，流量1.5ml/min，甲苯为连续相，水为分散相，2小时后，按照质量百分比，塔底流出的水相组成：水79.11％，乙醛10.34％，乙醛肟10.55％，环己酮0.00％，环己酮肟0.00％。塔顶流出的油相组成：乙醛3.88％，乙醛肟0.00％，环己酮26.55％，环己酮肟1.10％，甲苯68.47％。
实施例3：
反应液制备：与实施例2相同。
上述反应液在50℃和0.1MPa下从中部连续泵入装有3×3狄克松填料的直径30mm、高2600mm的萃取塔中，流量2ml/min，进料位置下部填料层高度1500mm，上部填料层高度1100mm，将萃取塔中充满水，环己烷从塔底部连续泵入塔内，流量2ml/min，水从塔顶部连续泵入塔内，流量1.5ml/min，水为连续相，环己烷为分散相，2小时后，按照质量百分比，塔底流出的水相组成：水72.38％，乙醛12.11％，乙醛肟15.51％，环己酮0.00％，环己酮肟0.00％。塔顶流出的油相组成：乙醛3.99％，乙醛肟0.00％，环己酮26.11％，环己酮肟1.11％，环己烷68.79％。
实施例4：
反应液制备：与实施例2相同。
上述反应液在20℃和0.1MPa下从中部连续泵入装有3×3狄克松填料的直径30mm、高2600mm的萃取塔中，流量2ml/min，进料位置下部填料层高度1500mm，上部填料层高度1100mm，将萃取塔中充满环己烷，环己烷从塔底部连续泵入塔内，流量2ml/min，水从塔顶部连续泵入塔内，流量1.5ml/min，环己烷为连续相，水为分散相，2小时后，按照质量百分比，塔底流出的水相组成：水73.46％，乙醛12.55％，乙醛肟13.99％，环己酮0.00％，环己酮肟0.00％。塔顶流出的油相组成：乙醛4.46％，乙醛肟0.00％，环己酮26.11％，环己酮肟1.09％，环己烷68.34％。
实施例5：
反应液制备：与实施例2相同。
上述反应液在35℃和常压下从中部连续泵入装有3×3狄克松填料的直径30mm、高2600mm的萃取塔中，流量2ml/min，进料位置下部填料层高度1500mm，上部填料层高度1100mm，将萃取塔中充满水，甲基叔丁基醚从塔底部连续泵入塔内，流量2ml/min，水从塔顶部连续泵入塔内，流量1.5ml/min，水为连续相，甲基叔丁基醚为分散相，2小时后，塔底流出的水相组成：水75.25％，乙醛11.12％，乙醛肟13.63％，环己酮0.00％，环己酮肟0.00％。塔顶流出的油相组成：乙醛4.99％，乙醛肟0.00％，环己酮25.11％，环己酮肟1.21％，甲基叔丁基醚68.69％。
实施例6：
反应液制备：与实施例2相同。
上述反应液在30℃和常压下从中部连续泵入装有3×3狄克松填料的直径30mm、高2600mm的萃取塔中，流量2ml/min，进料位置下部填料层高度1500mm，上部填料层高度1100mm，将萃取塔中充满甲基叔丁基醚，甲基叔丁基醚从塔底部连续泵入塔内，流量2ml/min，水从塔顶部连续泵入塔内，流量1.5ml/min，水为分散相，甲基叔丁基醚为连续相。2小时后，塔底流出的水相组成：水78.35％，乙醛10.12％，乙醛肟11.53％，环己酮0.00％，环己酮肟0.00％。塔顶流出的油相组成：乙醛6.59％，乙醛肟0.00％，环己酮26.11％，环己酮肟1.22％，甲基叔丁基醚66.08％。
实施例7：
反应液制备：与实施例2相同。
上述反应液在30℃和常压下从中部连续泵入装有3×3狄克松填料的直径30mm、高2600mm的萃取塔中，流量2ml/min，进料位置下部填料层高度1500mm，上部填料层高度1100mm，萃取塔中充满水，水从塔底部连续泵入塔内，流量1.5ml/min，二氯甲烷从塔顶部连续泵入塔内，流量2ml/min，水为连续相，二氯甲烷为分散相，2小时后，塔顶流出的水相组成：水79.15％，乙醛10.32％，乙醛肟10.53％，环己酮0.00％，环己酮肟0.00％。塔底流出的油相组成：乙醛5.59％，乙醛肟0.00％，环己酮27.11％，环己酮肟1.13％，二氯甲烷66.17％。
实施例8：
反应液制备：与实施例2相同。
上述反应液在40℃和0.1MPa下从中部连续泵入装有3×3狄克松填料的直径30mm、高2600mm的萃取塔中，流量2ml/min，进料位置下部填料层高度1500mm，上部填料层高度1100mm，萃取塔中充满二氯甲烷，水从塔底部连续泵入塔内，流量1.5ml/min，二氯甲烷从塔顶部连续泵入塔内，流量2ml/min，水为分散相，二氯甲烷为连续相。2小时后，塔顶流出的水相组成：水77.15％，乙醛11.33％，乙醛肟11.52％，环己酮0.00％，环己酮肟0.00％。塔底流出的油相组成：乙醛6.59％，乙醛肟0.00％，环己酮28.21％，环己酮肟1.15％，二氯甲烷64.05％。
实施例9：
反应液制备：与实施例1相同。
将上述反应液在30℃和0.05MPa下从第5个萃取离心机连续泵入8个串联的离心萃取机中，流量2ml/min，甲苯从第一个萃取离心机的轻相进样口连续泵入离心机内，流量2ml/min，水从最后一个萃取离心机的重相进样口连续泵入离心机内，流量1.5ml/min，2小时后，第一个萃取离心机的重相出口流出的水相组成：水76.00％，乙醛12.55％，乙醛肟11.45％，环己酮0.00％，环己酮肟0.00％。最后一个萃取离心机的轻相出口流出的油相组成：乙醛5.09％，乙醛肟0.00％，环己酮25.43％，环己酮肟1.02％，甲苯68.46％。

Claims (10)

1.一种从乙醛肟、乙醛、环己酮和环己酮肟混合物中有效分离出乙醛肟和环己酮的方法，所述方法包括以下步骤：
将含有乙醛肟、乙醛、环己酮和环己酮肟的混合物溶液在一定温度和压力下以一定流量从中部进料口连续泵入萃取塔中，所述中部进料口位于自萃取塔顶部起总高度的1/3至2/3处，将密度小于水的有机溶剂从塔底部连续泵入塔内，水从塔顶部连续泵入塔内，稳定后，塔底流出含有水、乙醛和乙醛肟的水相，塔顶流出含有环己酮、环己酮肟和有机溶剂的油相；
或者，将密度大于水的有机溶剂从塔顶部连续泵入塔中，水从塔底部连续泵入塔内，稳定后，塔顶流出含有乙醛和乙醛肟的水相，塔底流出含有环己酮、环己酮肟和有机溶剂的油相。
2.根据权利要求1所述分离出乙醛肟和环己酮的方法，其特征在于，所述方法包括以下步骤：将含有乙醛肟、乙醛、环己酮和环己酮肟的混合物溶液在一定温度和压力下以一定流量连续泵入若干台串联的萃取离心机中，进料位置串联的萃取离心机中的第2台至倒数第2台的轻相或重相出料或进料口，稳定后，如果有机溶剂的密度小于水的密度，重相为水相，含有水、乙醛和乙醛肟，轻相为油相，含有环己酮、环己酮肟和有机溶剂；如果有机溶剂的密度大于水的密度，轻相为水相，含有水、乙醛和乙醛肟，重相为油相，含有环己酮、环己酮肟和有机溶剂。
3.根据权利要求1或2所述分离出乙醛肟和环己酮的方法，其特征在于，所述含有乙醛肟、乙醛、环己酮和环己酮肟的混合物溶液与有机溶剂和水的流量配比为1:10:10至1:0.1:0.1，优选地，配比为1:1:1至1:0.5:0.5。
4.根据权利要求1或2所述分离出乙醛肟和环己酮的方法，其特征在于，所述萃取的操作温度为-20～100℃，优选地，为20～50℃。
5.根据权利要求1或2所述分离出乙醛肟和环己酮的方法，其特征在于，所述萃取的操作压力为-0.1～10MPa，优选地，为0～0.1MPa。
6.根据权利要求1所述分离出乙醛肟和环己酮的方法，其特征在于，所述萃取塔包括填料萃取塔、筛板萃取塔、涡轮萃取塔、转盘萃取塔及其组合等，萃取塔高度可以为1-50米。
7.根据权利要求2所述分离出乙醛肟和环己酮的方法，其特征在于，所述离心萃取机串联台数为2-50台。
8.根据权利要求1或2所述分离出乙醛肟和环己酮的方法，其特征在于，所述有机溶剂为与水不互溶的溶剂，其中所述密度小于水的有机溶剂选自烃类和醚类，所述密度大于水的有机溶剂选自卤代烃类和硝基取代烃类。
9.根据权利要求8所述分离出乙醛肟和环己酮的方法，其特征在于，作为所述密度小于水的有机溶剂的烃类选自戊烷、环戊烷、己烷、环己烷、甲基环己烷、庚烷、环庚烷、辛烷、苯、甲苯、二甲苯、石油醚及其混合物，作为所述密度小于水的有机溶剂的醚类选自二甲醚、乙醚、正丙醚、异丙醚、正丁醚、异丁醚、叔丁醚、甲基叔丁基醚、乙基叔丁基醚及其混合物；作为所述密度大于水的有机溶剂的卤代烃类选自二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳、二氯乙烷、三氯乙烷、四氯乙烯、氯苯及其混合物，作为所述密度大于水的有机溶剂的硝基取代烃类选自硝基甲烷、硝基乙烷、硝基苯及其混合物。
10.根据权利要求1或2所述分离出乙醛肟和环己酮的方法，其特征在于，所述含有乙醛肟、乙醛、环己酮和环己酮肟的混合物溶液为将环己酮肟与乙醛进行肟交换反应制备得到的乙醛肟反应液，或者按照以下方法制备得到：
(1)将300重量份环己酮肟、280重量份水、5重量份质量百分比浓度为45％的硫酸及233重量份乙醛加入反应器中，20～50℃搅拌保温1-5小时，得到乙醛肟反应液，按照重量百分比，组成为：水34.30％，乙醛肟18.18％，乙醛14.99％，环己酮30.73％，环己酮肟1.80％；
(2)将300重量份环己酮肟、280重量份水及233重量份乙醛混合，连续通过强酸性离子交换树脂，得到乙醛肟反应液，按照重量百分比，组成为：水34.30％，乙醛肟18.18％，乙醛14.99％，环己酮30.73％，环己酮肟1.80％。
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