CN110683970A - 一种从牛磺酸中去除硫酸钠固体杂质的方法 - Google Patents
一种从牛磺酸中去除硫酸钠固体杂质的方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN110683970A CN110683970A CN201911005569.6A CN201911005569A CN110683970A CN 110683970 A CN110683970 A CN 110683970A CN 201911005569 A CN201911005569 A CN 201911005569A CN 110683970 A CN110683970 A CN 110683970A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- taurine
- sodium sulfate
- monoethanolamine
- organic solvent
- polar organic
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C303/44—Separation; Purification
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明公开了一种从牛磺酸中去除硫酸钠固体杂质的方法,它包括以下两步过程:第一步,待分离的牛磺酸与硫酸钠固体混合物中加入单乙醇胺,剧烈搅拌使牛磺酸与单乙醇胺结合形成透明均一的低共熔溶剂,硫酸钠固体杂质在该低共熔溶剂中形成沉淀,而后过滤除去硫酸钠固体杂质;第二步,过滤后的滤液中加入极性有机溶剂A,室温下搅拌析出白色固体,滤出析出的白色固体并用极性有机溶剂A洗涤后、干燥,得到牛磺酸产品。本发明的方法操作流程简单、低能耗、成本低,所用的单乙醇胺与极性有机溶剂A均可以重复利用,且分离得到的牛磺酸纯度较高,具有较高的实际应用价值。
Description
技术领域
本发明涉及一种从牛磺酸中去除硫酸钠固体杂质的方法。
背景技术
牛磺酸,别名一氨基乙磺酸,分子式为(H2NCH2CH2SO3H),具有生理功能是促进婴幼儿脑组织和智力发育,防止心血管病,增强人体免疫,影响糖代谢,抑制白内障的发生发展,改善记忆的功能。药物功能是具有强肝利胆作用、解热与抗炎作用、降压作用、强心和抗心律失常作用、 降血糖作用,还有保健功能;牛磺酸是一种营养元素,具有赋活肌肤细胞的能力和提高肌肤免疫力的功效。因此牛磺酸对于人和动物而言是一种必需的营养成分,有着广泛的应用。在牛磺酸的工业生产过程中,一般采用2-氨基乙醇两步磺化方法制备,在反应结束后,需要将牛磺酸与磺化副产物硫酸钠分离。由于牛磺酸在大多数有机溶剂中溶解度很小,同时自身沸点很高(接近300℃),且沸点和分解温度相当接近(300℃),所以牛磺酸与硫酸钠的分离目前大多数是通过反复的重结晶或反复电渗析的方法。总体上讲,这两种方法分离产率较低,而且操作复杂,能耗较高。因此再发明一种简单有效的从牛磺酸中去除硫酸钠杂质的方法,就十分有必要了。
离子液体具有蒸汽压低、不可燃、溶解性和导电性优良、电化学稳定窗口宽等独特的物理化学性质,在分离技术、生物催化、有机合成和电化学等领域倍受关注。然而,离子液体存在合成过程复杂、提纯困难、成本较高等缺点,从而限制了其大规模工业化应用和发展。此外,有关毒理研究表明,吡啶和咪唑类离子液体并非完全“绿色”,其毒性与传统有机溶剂相当,甚至大于传统有机溶剂。因此,寻找合成简单、经济且更为绿色的替代溶剂具有十分重要的意义。2003年,Abbott 等首次发现了一种由季铵盐和酰胺化合物形成的物理化学性质优良的溶剂—低共熔溶剂(Deep Eutectic Solvents)。这种溶剂无毒性,可生物降解,且合成过程原子利用率达100% ,是一种新型的绿色溶剂。低共熔溶剂的物理化学性质与离子液体极其相似,因此也有人把它归为一类新型离子液体或离子液体类似物。目前,低共熔溶剂已引起了世界各国研究者的广泛重视,并在分离过程、化学反应、功能材料和电化学等领域显示出良好的应用前景。
发明内容
本发明针对是传统的分离牛磺酸硫酸钠混合物方法操作过程复杂,能耗较高的缺点,本发明的目的在于提供一种从牛磺酸中去除硫酸钠固体杂质的方法:采用新型低共熔溶剂制备的方法从硫酸钠中提取牛磺酸,首先直接利用单乙醇胺与牛磺酸形成低共熔溶剂,而单乙醇胺与硫酸钠不反应的原理,以一定的比例在适宜的温度下恒温搅拌0.5至1.5小时,使单乙醇胺与牛磺酸形成低共熔溶剂,从而过滤去除硫酸钠杂质,再利用有机溶剂反萃取等一系列手段分离得到纯净的牛磺酸单质。
所述的一种从牛磺酸中去除硫酸钠固体杂质的方法,其特征在于包括以下过程:
第一步:待分离的牛磺酸与硫酸钠固体混合物中加入单乙醇胺,剧烈搅拌使牛磺酸与单乙醇胺结合形成透明均一的低共熔溶剂,硫酸钠固体杂质在该低共熔溶剂中形成沉淀,而后过滤除去硫酸钠固体杂质;
第二步:过滤后的滤液中加入极性有机溶剂A,室温下搅拌析出白色固体,滤出析出的白色固体并用极性有机溶剂A洗涤后、干燥,得到牛磺酸产品。
所述的一种从牛磺酸中去除硫酸钠固体杂质的方法,其特征在于第一步中,单乙醇胺与牛磺酸的摩尔比不小于4: 1;进一步地,所述单乙醇胺与牛磺酸的摩尔比为4~9 :1。
所述的一种从牛磺酸中去除硫酸钠固体杂质的方法,其特征在于第一步中,待分离的牛磺酸与硫酸钠固体混合物中加入单乙醇胺后,在常压且20~100℃的温度下剧烈搅拌0.5~1.5小时。
所述的一种从牛磺酸中去除硫酸钠固体杂质的方法,其特征在于第二步中,极性有机溶剂A甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇、正戊醇,异戊醇、己醇、丙酮、N,N-二甲基甲酰胺、乙酸、甲酸中的至少一种。
所述的一种从牛磺酸中去除硫酸钠固体杂质的方法,其特征在于第二步中,滤出的滤液和极性有机溶剂A洗涤液合并后,通过蒸馏的方式分离回收其中的单乙醇胺和极性有机溶剂A成分,回收的单乙醇胺和极性有机溶剂A成分均可进行重复利用。
本发明从牛磺酸中去除硫酸钠固体杂质的方法,具体操作过程是通过如下措施来实现:
1)在装有机械搅拌与温度计的适当容器中,依次加入待分离的牛磺酸与硫酸钠固体混合物和单乙醇胺,其中单乙醇胺与牛磺酸的摩尔比须大于或等于4: 1,然后在常压20~100℃条件下剧烈搅拌0.5~1.5小时,停止搅拌可得牛磺酸与单乙醇胺形成透明均一的低共熔溶剂,将所得固液混合物于20~100℃条件下减压抽滤。滤出的固体主要为硫酸钠,用极性有机溶剂A洗涤三次后,干燥后称重得到硫酸钠杂质的去除率。
2)将步骤1)所得滤液与极性有机溶剂A洗涤液合并,再加入大量极性有机溶剂A,室温下搅拌15-30分钟,有大量白色固体析出。室温下抽滤分离析出的白色固体,析出的白色固体用极性有机溶剂A洗涤三次后,干燥得牛磺酸,称重得牛磺酸的分离收率。
3)将步骤2)所得滤液与极性有机溶剂A洗涤液合并后,蒸馏提取其中的极性有机溶剂A成分,剩下的单乙醇胺成分在80~100℃温度下减压抽空纯化30分钟即可重复利用。
与传统的重结晶或电渗析分离牛磺酸和硫酸钠的方法相比,本发明取得的有益效果是:1、本发明具有更高的分离效率,提高了牛磺酸产品的分离收率,缩短了分离时间;2、本发明的操作条件更加温和,降低了能耗;3、当牛磺酸与硫酸钠的质量比在15:1时,通过本发明的方法,牛磺酸的分离效率仍然较高,杂质占比对其影响较小;4、单乙醇胺以及极性有机溶剂A作为萃取剂均可重复使用,且分离得到的牛磺酸纯度较高,具有较高的实际应用价值。5、相较于离子液体,低共熔溶剂单乙醇胺成本较低,且低共熔溶剂单乙醇胺具有绿色无污染、蒸汽压低、可重复利用等特点。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步说明,但本发明的保护范围并不限于此。
实施例1:以单乙醇胺与牛磺酸(摩尔比4:1)形成低共熔溶剂,分离牛磺酸和硫酸钠混合物
称取牛磺酸12.52g(0.1mol)与硫酸钠4.17g混合,模拟工业杂质混合物(牛磺酸与硫酸钠的质量比3:1)。对所述模拟工业杂质混合物进行分离,步骤如下:
1)在500ml圆底烧瓶中,模拟工业杂质混合物与0.4mol单乙醇胺液体混合后,在40℃下密封机械搅拌30分钟,确保牛磺酸完全溶解得到单一均匀透明状液体。停止搅拌,减压抽滤,得到硫酸钠固体;对抽滤出的硫酸钠固体用乙醇洗涤三次(30mlx3)后,干燥并称重,计算得硫酸钠的去除率为99.74%;
2)步骤1)抽滤后的滤液与乙醇洗涤液合并后,再加入乙醇150ml,室温搅拌30分钟析出白色固体,析出的白色固体用乙醇洗涤三次(30mlx3)后,干燥并称重,计算得牛磺酸的分离收率88.86%。
实施例2:以单乙醇胺与牛磺酸(摩尔比4:1)形成低共熔溶剂,分离牛磺酸和硫酸钠混合物
称取牛磺酸12.54g(0.1mol)与硫酸钠4.18g将其混合,模拟工业杂质混合物(牛磺酸与硫酸钠的质量比3:1),对所述模拟工业杂质混合物进行分离,步骤如下:
1)在500ml圆底烧瓶中,模拟工业杂质混合物与0.4mol单乙醇胺液体混合,在40℃下密封机械搅拌30分钟后,停止搅拌,减压抽滤,得到硫酸钠固体;对抽滤出的硫酸钠固体用丁醇洗涤三次(30mlx3)后,干燥并称重,计算得硫酸钠的去除率为99.76%;
2)步骤1)抽滤后的滤液与丁醇洗涤液合并后,再加入丁醇150ml,室温搅拌30分钟析出白色固体,析出的白色固体用丁醇洗涤三次(30mlx3)后,干燥并称重,计算得牛磺酸的分离收率88.17%。
实施例3:以单乙醇胺与牛磺酸(摩尔比4:1)形成低共熔溶剂,分离牛磺酸和硫酸钠混合物
称取牛磺酸12.52g(0.1mol)与硫酸钠4.18g将其混合,模拟工业杂质混合物(牛磺酸与硫酸钠的质量比3:1),对所述模拟工业杂质混合物进行分离,步骤如下:
1)在500ml圆底烧瓶中,模拟工业杂质混合物与0.4mol单乙醇胺液体混合,在40℃下密封机械搅拌30分钟后,停止搅拌,减压抽滤,得到硫酸钠固体;对抽滤出的硫酸钠固体用丙酮洗涤三次(30mlx3)后,干燥并称重,计算得硫酸钠的去除率为99.79%;
2)步骤1)抽滤后的滤液与丙酮洗涤液合并后,再加入丙酮150ml,室温搅拌30分钟析出白色固体,析出的白色固体用丙酮洗涤三次(30mlx3)后,干燥并称重,计算得牛磺酸的分离收率88.21%。
实施例4:以单乙醇胺与牛磺酸(摩尔比6:1)形成低共熔溶剂,分离牛磺酸和硫酸钠混合物
称取牛磺酸12.52g(0.1mol)与硫酸钠4.17g将其混合,模拟工业杂质混合物(牛磺酸与硫酸钠的质量比3:1),对所述模拟工业杂质混合物进行分离,步骤如下:
1)在500ml圆底烧瓶中,模拟工业杂质混合物与0.6mol单乙醇胺液体混合,在40℃下密封机械搅拌30分钟后,停止搅拌,减压抽滤,得到硫酸钠固体;对抽滤出的硫酸钠固体用乙醇洗涤三次(30mlx3)后,干燥并称重,计算硫酸钠的去除率为99.76%;
2)步骤1)抽滤后的滤液与乙醇洗涤液合并后,再加入乙醇150ml,室温搅拌30分钟析出白色固体,析出的白色固体用乙醇洗涤三次(30mlx3)后,干燥并称重,计算得牛磺酸的分离收率92.95%。
实施例5:以单乙醇胺与牛磺酸(摩尔比9:1)形成低共熔溶剂,分离牛磺酸和硫酸钠混合物。
称取牛磺酸12.52g(0.1mol)与硫酸钠4.17g将其混合,模拟工业杂质混合物(牛磺酸与硫酸钠的质量比3:1),对所述模拟工业杂质混合物进行分离,步骤如下:
1)在500毫升圆底烧瓶中,模拟工业杂质混合物与0.9mol单乙醇胺液体混合,在40℃下密封机械搅拌30分钟后,停止搅拌,减压抽滤,得到硫酸钠固体;对抽滤出的硫酸钠固体用乙醇洗涤三次(30mlx3)后,干燥并称重,计算硫酸钠的去除率为99.78%
2)步骤1)抽滤后的滤液与乙醇洗涤液合并后,再加入乙醇150ml,室温搅拌30分钟析出白色固体,析出的白色固体用乙醇洗涤三次(30mlx3)后,干燥并称重,计算得牛磺酸的分离收率90.73%。
实施例6:以单乙醇胺与牛磺酸(摩尔比6:1)形成低共熔溶剂,分离牛磺酸和硫酸钠混合物。
称取牛磺酸12.52g(0.1mol)与硫酸钠1.56g将其混合,模拟工业杂质混合物(牛磺酸与硫酸钠的质量比8:1),对所述模拟工业杂质混合物进行分离,步骤如下:
1)在500ml圆底烧瓶中,模拟工业杂质混合物与0.6mol单乙醇胺液体混合,在40℃下密封机械搅拌30分钟后,停止搅拌,减压抽滤,得到硫酸钠固体;对抽滤出的硫酸钠固体用乙醇洗涤三次(20mlx3)后,干燥后称重,计算硫酸钠的去除率为99.73%;
2)步骤1)抽滤后的滤液与乙醇洗涤液合并后,再加入乙醇150ml,室温搅拌30分钟析出白色固体,析出的白色固体用乙醇洗涤三次(20mlx3)后,干燥后称重,计算得牛磺酸的分离收率89.21%。
实施例7:以单乙醇胺与牛磺酸(摩尔比6:1)形成低共熔溶剂,分离牛磺酸和硫酸钠混合物
称取牛磺酸25.05g(0.2mol)与硫酸钠1.67g将其混合,模拟工业杂质混合物(牛磺酸与硫酸钠的质量比15:1),对所述模拟工业杂质混合物进行分离,步骤如下:
1)在500ml圆底烧瓶中,模拟工业杂质混合物与1.2mol单乙醇胺液体混合,在40℃下密封机械搅拌30分钟后,停止搅拌,减压抽滤,得到硫酸钠固体;对抽滤出的硫酸钠固体用乙醇洗涤三次(30mlx3)后,干燥并称重,计算得硫酸钠的去除率为99.14%;
2)步骤1)抽滤后的滤液与乙醇洗涤液合并后,再加入乙醇150ml,室温搅拌30分钟析出白色固体,析出的白色固体用乙醇洗涤三次(30mlx3)后,干燥并称重,计算得牛磺酸的分离收率88.15%。
实施例8:以单乙醇胺与牛磺酸(摩尔比6:1)形成低共熔溶剂,分离牛磺酸和硫酸钠混合物
称取牛磺酸12.57g(0.2mol)与硫酸钠4.17g将其混合,模拟工业杂质混合物(牛磺酸与硫酸钠的质量比3:1),对所述模拟工业杂质混合物进行分离,步骤如下:
1)在500ml圆底烧瓶中,模拟工业杂质混合物与0.6mol单乙醇胺液体混合,在40℃下密封机械搅拌30分钟后,停止搅拌,减压抽滤,得到硫酸钠固体;对抽滤出的硫酸钠固体用N,N-二甲基甲酰胺洗涤三次(30mlx3)后,干燥并称重,计算得硫酸钠的去除率为99.64%;
2)步骤1)抽滤后的滤液与N,N-二甲基甲酰胺洗涤液合并后,再加入N,N-二甲基甲酰胺150ml,室温搅拌30分钟析出白色固体,析出的白色固体用N,N-二甲基甲酰胺洗涤三次(30mlx3)后,干燥并称重,计算得牛磺酸的分离收率80.56%。
实施例9:以单乙醇胺与牛磺酸(摩尔比6:1)形成低共熔溶剂,分离牛磺酸和硫酸钠混合物
称取牛磺酸12.52g(0.2mol)与硫酸钠4.17g将其混合,模拟工业杂质混合物(牛磺酸与硫酸钠的质量比3:1),对所述模拟工业杂质混合物进行分离,步骤如下:
1)在500ml圆底烧瓶中,模拟工业杂质混合物与0.6mol单乙醇胺液体混合,在40℃下密封机械搅拌30分钟后,停止搅拌,减压抽滤,得到硫酸钠固体;对抽滤出的硫酸钠固体用乙酸洗涤三次(30mlx3)后,干燥并称重,计算得硫酸钠的去除率为99.75%;
2)步骤1)抽滤后的滤液与乙酸洗涤液合并后,再加入乙酸150ml,室温搅拌30分钟析出白色固体,析出的白色固体用乙酸洗涤三次(30mlx3)后,干燥并称重,计算得牛磺酸的分离收率86.33%。
本说明书所述的内容仅仅是对发明构思实现形式的列举,本发明的保护范围不应当被视为仅限于实施例所陈述的具体形式。
Claims (6)
1.一种从牛磺酸中去除硫酸钠固体杂质的方法,其特征在于包括以下过程:
第一步:待分离的牛磺酸与硫酸钠固体混合物中加入单乙醇胺,剧烈搅拌使牛磺酸与单乙醇胺结合形成透明均一的低共熔溶剂,硫酸钠固体杂质在该低共熔溶剂中形成沉淀,而后过滤除去硫酸钠固体杂质;
第二步:过滤后的滤液中加入极性有机溶剂A,室温下搅拌析出白色固体,滤出析出的白色固体并用极性有机溶剂A洗涤后、干燥,得到牛磺酸产品。
2. 如权利要求1所述的一种从牛磺酸中去除硫酸钠固体杂质的方法,其特征在于第一步中,单乙醇胺与牛磺酸的摩尔比不小于4: 1。
3. 如权利要求2所述的一种从牛磺酸中去除硫酸钠固体杂质的方法,其特征在于所述单乙醇胺与牛磺酸的摩尔比为4~9 : 1。
4.如权利要求1所述的一种从牛磺酸中去除硫酸钠固体杂质的方法,其特征在于第一步中,待分离的牛磺酸与硫酸钠固体混合物中加入单乙醇胺后,在常压且20~100℃的温度下剧烈搅拌0.5~1.5小时。
5.如权利要求1所述的一种从牛磺酸中去除硫酸钠固体杂质的方法,其特征在于第二步中,极性有机溶剂A甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇、正戊醇,异戊醇、己醇、丙酮、N,N-二甲基甲酰胺、乙酸、甲酸中的至少一种。
6.如权利要求1所述的一种从牛磺酸中去除硫酸钠固体杂质的方法,其特征在于第二步中,滤出的滤液和极性有机溶剂A洗涤液合并后,通过蒸馏的方式分离回收其中的单乙醇胺和极性有机溶剂A成分,以进行循环利用。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201911005569.6A CN110683970B (zh) | 2019-10-22 | 2019-10-22 | 一种从牛磺酸中去除硫酸钠固体杂质的方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201911005569.6A CN110683970B (zh) | 2019-10-22 | 2019-10-22 | 一种从牛磺酸中去除硫酸钠固体杂质的方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN110683970A true CN110683970A (zh) | 2020-01-14 |
CN110683970B CN110683970B (zh) | 2022-06-10 |
Family
ID=69113535
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201911005569.6A Active CN110683970B (zh) | 2019-10-22 | 2019-10-22 | 一种从牛磺酸中去除硫酸钠固体杂质的方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN110683970B (zh) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP3901134A1 (en) | 2020-04-22 | 2021-10-27 | Qiangjiang Yongan Pharmaceutical Co., Ltd. | Method and system for preparing high-purity taurine and salt |
JP2022036383A (ja) * | 2020-08-24 | 2022-03-08 | 本荘ケミカル株式会社 | 2-アミノエチルスルホン酸の製造方法 |
JP2022036381A (ja) * | 2020-08-24 | 2022-03-08 | 本荘ケミカル株式会社 | 2-アミノエチルスルホン酸の製造方法 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2011155829A1 (en) * | 2010-06-07 | 2011-12-15 | Universiteit Leiden | Process for extracting materials from biological material |
CN104190363A (zh) * | 2014-08-22 | 2014-12-10 | 南京信息工程大学 | 一种钙基脱碳脱硫剂及其改性方法和应用 |
-
2019
- 2019-10-22 CN CN201911005569.6A patent/CN110683970B/zh active Active
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2011155829A1 (en) * | 2010-06-07 | 2011-12-15 | Universiteit Leiden | Process for extracting materials from biological material |
CN104190363A (zh) * | 2014-08-22 | 2014-12-10 | 南京信息工程大学 | 一种钙基脱碳脱硫剂及其改性方法和应用 |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
牟涛等: "《绿色化学》", 30 June 2018, 天津出版传媒集团 * |
顾彦龙等: "室温离子液体浸取分离牛磺酸与硫酸钠固体混合物", 《化学学报》 * |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP3901134A1 (en) | 2020-04-22 | 2021-10-27 | Qiangjiang Yongan Pharmaceutical Co., Ltd. | Method and system for preparing high-purity taurine and salt |
US11578037B2 (en) | 2020-04-22 | 2023-02-14 | Qianjiang Yongan Pharmaceutical Co., Ltd. | Method and system for preparing high-purity taurine and salt |
JP2022036383A (ja) * | 2020-08-24 | 2022-03-08 | 本荘ケミカル株式会社 | 2-アミノエチルスルホン酸の製造方法 |
JP2022036381A (ja) * | 2020-08-24 | 2022-03-08 | 本荘ケミカル株式会社 | 2-アミノエチルスルホン酸の製造方法 |
JP7050353B2 (ja) | 2020-08-24 | 2022-04-08 | 本荘ケミカル株式会社 | 2-アミノエチルスルホン酸の製造方法 |
JP7050352B2 (ja) | 2020-08-24 | 2022-04-08 | 本荘ケミカル株式会社 | 2-アミノエチルスルホン酸の製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN110683970B (zh) | 2022-06-10 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN110683970B (zh) | 一种从牛磺酸中去除硫酸钠固体杂质的方法 | |
CN1355795A (zh) | 噻唑烷的制备方法 | |
EP2985275A1 (en) | Beta-hydroxy-beta-methylbutyric acid purification method | |
CN108467345B (zh) | 一种从蒜头果中提取神经酸的方法及神经酸包合物 | |
CN101362807B (zh) | 环糊精氨基酸衍生物的制备方法 | |
US2989438A (en) | Process of purifying heparin, and product produced therefrom | |
CN103373940B (zh) | 一种针对非活泼侧链的n-fmoc-氨基酸粗品结晶的新工艺 | |
CN116425729A (zh) | 一种立他司特吗啉盐及其制备方法和应用 | |
CN107011463A (zh) | 一种低分子量肝素钠的生产方法 | |
CN106831671A (zh) | 一种维生素c棕榈酸酯的制备方法 | |
CN101709042A (zh) | 无菌精氨酸谷氨酸盐及其粉针剂的制备方法 | |
CN112321675B (zh) | 一种谷胱甘肽的纯化方法 | |
JPH0291035A (ja) | 天然ゴム漿液中のl−クエブラキトールの採取方法 | |
CN110372528B (zh) | 一种缬氨酸的提纯方法 | |
US2752355A (en) | Process for the preparation of nicotinamide | |
CN113861056A (zh) | 一种亲水小分子氨基酸的合成方法 | |
CN112645813A (zh) | 一种(r)-3-环己烯甲酸的制备方法 | |
CN114560897B (zh) | 一种全苯甲酰化葡萄糖制备的后处理方法 | |
CN115043816B (zh) | 一种硒辛酸的手性拆分方法 | |
CN1109044C (zh) | 甘草次酸钾及其生产工艺和用途 | |
CN109400666B (zh) | 一种薯蓣皂素醚的制备方法 | |
CN114989193B (zh) | 一种从青霉素钾盐结晶母液中提取青霉素钾盐的方法 | |
CN114044783B (zh) | 一种伊多塞班及其中间体的制备方法 | |
CN103114082B (zh) | 一种从鸡蛋清中分离溶菌酶的方法 | |
CN102603605B (zh) | (s)-4-羟基-2-氧代-1-吡咯烷乙酰胺的制备方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant |