CN101362807B - 环糊精氨基酸衍生物的制备方法 - Google Patents
环糊精氨基酸衍生物的制备方法 Download PDFInfo
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Abstract
一种环糊精氨基酸衍生物的制备方法，该方法以β-环糊精为模型，在制备得到碘代环糊精的基础上，将其与氨基酸反应得到环糊精氨基酸衍生物，在分子识别、模拟酶研究和分子组装等方面有实际应用价值；与现有技术相比，它具有制备成本较低、产物安全无毒等特点。
Description
技术领域
本发明涉及的是一种环糊精氨基酸衍生物的制备方法，属于化工技术领域。
背景技术
环糊精及其衍生物已被广泛的运用于各个领域，但从环糊精的分子性质来看，他们还有很大的局限性，如在某些溶剂中溶解度小，包结配位能力低以及很难在温和的水溶液中同蛋白质和其它生物分子结合等，所以为了适应不同的应用目的，就需要对环糊精进行化学修饰。修饰环糊精是指在环糊精大环基本骨架不变的情况下引入取代基，修饰后的环糊精也叫环糊精衍生物。
由于环糊精结构和性质的特殊性，对其进行化学修饰，特别是选择性化学修饰、分离和纯化至今仍是一个难点，到目前为止，只合成了大约1500种的环糊精衍生物，这对未来的分子识别、模拟酶研究和分子组装等方面的研究而言是远远不够的。因此，合成新的环糊精衍生物有重要的意义。
发明内容
本发明的目的在于克服技术存在的不足，而提供一种制备成本较低、产物安全无毒的环糊精氨基酸衍生物的制备方法。它是：A)将环糊精按质量比为1∶20～30放入去离子水中溶解；然后按环糊精与对甲苯磺酰氯的摩尔比为1∶0.5～1加入对甲苯磺酰氯，在25℃下搅拌反应2～3小时后，按去离子水与对氢氧化钠水溶液的质量比为1∶0.2加入10％质量百分比浓度的氢氧化钠水溶液，所得悬浊液继续搅拌15～30分钟，过滤除去不溶物，收集滤液，用氯化铵将滤液的PH值调为8～8.5；将该溶液在4℃下静置10～15小时，过滤，析出白色固体，用去离子水洗涤三次，50～80℃下用蒸馏水重结晶三次，得到亮白色片状晶体；在40～45℃下真空干燥，得到6位单取代环糊精磺酸酯；
B)将6位单取代环糊精磺酸酯按质量比为1∶30～50加入到N，N-二甲基甲酰胺中，搅拌溶解；然后按6位单取代环糊精磺酸酯与碘化钠的摩尔比为1∶8～15加入碘化钠，在90℃下搅拌反应3～5h，在40℃下减压蒸干N，N-二甲基甲酰胺；在产物中加入丙酮，搅拌、过滤，收集滤饼再加入丙酮，重复三次，除去未反应的碘化钠；将所得固体溶于水中，加入丙酮得到沉淀，在40～45℃下真空干燥即得到碘代环糊精；
C)将碘代环糊精按质量比为1∶30～50加入到N，N-二甲基甲酰胺中，搅拌溶解；然后按碘代环糊精与氨基酸的摩尔比为1∶8～15加入氨基酸，在60℃、氮气保护下反应24小时；将反应得到的悬浊液抽滤、收集滤液，在40℃下减压蒸馏去除溶剂，所得残留物用丙酮洗涤；所得固体溶于水中并重新用丙酮沉淀，收集沉淀物、干燥后即得到环糊精氨基酸衍生物。
所述的氨基酸采用组氨酸、色氨酸、苯丙氨酸、酪氨酸、甲硫氨酸、半胱氨酸中的任意一种；所述的环糊精为β-环糊精。
本发明以β-环糊精为模型，在制备得到碘代环糊精的基础上，并将其与氨基酸反应得到环糊精氨基酸衍生物，在分子识别、模拟酶研究和分子组装等方面有实际应用价值；与现有技术相比，它具有制备成本较低、产物安全无毒等特点。
具体实施方式
下面将结合具体实施例对本发明作详细的介绍：本发明所述的环糊精氨基酸衍生物的制备方法，它是：A)将环糊精按质量比为1∶20～30放入去离子水中溶解；然后按环糊精与对甲苯磺酰氯的摩尔比为1∶0.5～1加入对甲苯磺酰氯，在25℃下搅拌反应2～3小时后，按去离子水与对氢氧化钠水溶液的质量比为1∶0.2加入10％质量百分比浓度的氢氧化钠水溶液，所得悬浊液继续搅拌15～30分钟，过滤除去不溶物，收集滤液，用氯化铵将滤液的PH值调为8～8.5；将该溶液在4℃下静置10～15小时，过滤，析出白色固体，用去离子水洗涤三次，50～80℃下用蒸馏水重结晶三次，得到亮白色片状晶体；在40～45℃下真空干燥，得到6位单取代环糊精磺酸酯；
B)将6位单取代环糊精磺酸酯按质量比为1∶30～50加入到N，N-二甲基甲酰胺中，搅拌溶解；然后按6位单取代环糊精磺酸酯与碘化钠的摩尔比为1∶8～15加入碘化钠，在90℃下搅拌反应3～5h，在40℃下减压蒸干N，N-二甲基甲酰胺；在产物中加入丙酮，搅拌、过滤，收集滤饼再加入丙酮，重复三次，除去未反应的碘化钠；将所得固体溶于水中，加入丙酮得到沉淀，在40～45℃下真空干燥即得到碘代环糊精；
C)将碘代环糊精按质量比为1∶30～50加入到N，N-二甲基甲酰胺中，搅拌溶解；然后按碘代环糊精与氨基酸的摩尔比为1∶8～15加入氨基酸，在60℃、氮气保护下反应24小时；将反应得到的悬浊液抽滤、收集滤液，在40℃下减压蒸馏去除溶剂，所得残留物用丙酮洗涤；所得固体溶于水中并重新用丙酮沉淀，收集沉淀物、干燥后即得到环糊精氨基酸衍生物。
本发明所述的氨基酸采用组氨酸、色氨酸、苯丙氨酸、酪氨酸、甲硫氨酸、半胱氨酸中的任意一种；所述的环糊精为β-环糊精。
实施例1，它是：A)将β-环糊精按质量比为1∶20放入去离子水中溶解；然后按环糊精与对甲苯磺酰氯的摩尔比为1∶0.5加入对甲苯磺酰氯，在25℃下搅拌反应2小时后，按去离子水与对氢氧化钠水溶液的质量比为1∶0.2加入10％质量百分比浓度的氢氧化钠水溶液，所得悬浊液继续搅拌15分钟，过滤除去不溶物，收集滤液，用氯化铵将滤液的PH值调为8；将该溶液在4℃下静置10小时，过滤，析出白色固体，用去离子水洗涤三次，50℃下用蒸馏水重结晶三次，得到亮白色片状晶体；在40℃下真空干燥，得到6位单取代环糊精磺酸酯；
B)将6位单取代环糊精磺酸酯按质量比为1∶30加入到N，N-二甲基甲酰胺中，搅拌溶解；然后按6位单取代环糊精磺酸酯与碘化钠的摩尔比为1∶8加入碘化钠，在90℃下搅拌反应3小时，在40℃下减压蒸干N，N-二甲基甲酰胺；在产物中加入丙酮，搅拌、过滤，收集滤饼再加入丙酮，重复三次，除去未反应的碘化钠；将所得固体溶于水中，加入丙酮得到沉淀，在40℃下真空干燥即得到碘代环糊精；
C)将碘代环糊精按质量比为1∶30加入到N，N-二甲基甲酰胺中，搅拌溶解；然后按碘代环糊精与氨基酸的摩尔比为1∶8加入氨基酸，在60℃、氮气保护下反应24小时；将反应得到的悬浊液抽滤、收集滤液，在40℃下减压蒸馏去除溶剂，所得残留物用丙酮洗涤；所得固体溶于水中并重新用丙酮沉淀，收集沉淀物、干燥后即得到环糊精氨基酸衍生物。
以上所述的氨基酸采用组氨酸、色氨酸、苯丙氨酸、酪氨酸、甲硫氨酸、半胱氨酸中的任意一种；以下以及其它实施例可以使上述氨基酸中的一种。
实施例2，它是：A)将β-环糊精按质量比为1∶30放入去离子水中溶解；然后按β-环糊精与对甲苯磺酰氯的摩尔比为1∶1加入对甲苯磺酰氯，在25℃下搅拌反应3小时后，按去离子水与对氢氧化钠水溶液的质量比为1∶0.2加入10％质量百分比浓度的氢氧化钠水溶液，所得悬浊液继续搅拌30分钟，过滤除去不溶物，收集滤液，用氯化铵将滤液的PH值调为8.5；将该溶液在4℃下静置15小时，过滤，析出白色固体，用去离子水洗涤三次，80℃下用蒸馏水重结晶三次，得到亮白色片状晶体；在45℃下真空干燥，得到6位单取代环糊精磺酸酯；
B)将6位单取代环糊精磺酸酯按质量比为1∶50加入到N，N-二甲基甲酰胺中，搅拌溶解；然后按6位单取代环糊精磺酸酯与碘化钠的摩尔比为1∶15加入碘化钠，在90℃下搅拌反应5小时，在40℃下减压蒸干N，N-二甲基甲酰胺；在产物中加入丙酮，搅拌、过滤，收集滤饼再加入丙酮，重复三次，除去未反应的碘化钠；将所得固体溶于水中，加入丙酮得到沉淀，在45℃下真空干燥即得到碘代环糊精；
C)将碘代环糊精按质量比为1∶50加入到N，N-二甲基甲酰胺中，搅拌溶解；然后按碘代环糊精与氨基酸的摩尔比为1∶15加入氨基酸，在60℃、氮气保护下反应24小时；将反应得到的悬浊液抽滤、收集滤液，在40℃下减压蒸馏去除溶剂，所得残留物用丙酮洗涤；所得固体溶于水中并重新用丙酮沉淀，收集沉淀物、干燥后即得到环糊精氨基酸衍生物。
实施例3，它是：A)将环糊精按质量比为1∶25放入去离子水中溶解；然后按环糊精与对甲苯磺酰氯的摩尔比为1∶0.8加入对甲苯磺酰氯，在25℃下搅拌反应2.5小时后，按去离子水与对氢氧化钠水溶液的质量比为1∶0.2加入10％质量百分比浓度的氢氧化钠水溶液，所得悬浊液继续搅拌20分钟，过滤除去不溶物，收集滤液，用氯化铵将滤液的PH值调为8.3；将该溶液在4℃下静置12小时，过滤，析出白色固体，用去离子水洗涤三次，65℃下用蒸馏水重结晶三次，得到亮白色片状晶体；在42℃下真空干燥，得到6位单取代环糊精磺酸酯；
B)将6位单取代环糊精磺酸酯按质量比为1∶40加入到N，N-二甲基甲酰胺中，搅拌溶解；然后按6位单取代环糊精磺酸酯与碘化钠的摩尔比为1∶10加入碘化钠，在90℃下搅拌反应4小时，在40℃下减压蒸干N，N-二甲基甲酰胺；在产物中加入丙酮，搅拌、过滤，收集滤饼再加入丙酮，重复三次，除去未反应的碘化钠；将所得固体溶于水中，加入丙酮得到沉淀，在42℃下真空干燥即得到碘代环糊精；
C)将碘代环糊精按质量比为1∶40加入到N，N-二甲基甲酰胺中，搅拌溶解；然后按碘代环糊精与氨基酸的摩尔比为1∶10加入氨基酸，在60℃、氮气保护下反应24小时；将反应得到的悬浊液抽滤、收集滤液，在40℃下减压蒸馏去除溶剂，所得残留物用丙酮洗涤；所得固体溶于水中并重新用丙酮沉淀，收集沉淀物、干燥后即得到环糊精氨基酸衍生物。
Claims (2)
1.一种环糊精氨基酸衍生物的制备方法，该方法是：
A)将环糊精按质量比为1∶20～30放入去离子水中溶解；然后按环糊精与对甲苯磺酰氯的摩尔比为1∶0.5～1加入对甲苯磺酰氯，在25℃下搅拌反应2～3小时后，按去离子水与对氢氧化钠水溶液的质量比为1∶0.2加入10％质量百分比浓度的氢氧化钠水溶液，所得悬浊液继续搅拌15～30分钟，过滤除去不溶物，收集滤液，用氯化铵将滤液的PH值调为8～8.5；将该溶液在4℃下静置10～15小时，过滤，析出白色固体，用去离子水洗涤三次，50～80℃下用蒸馏水重结晶三次，得到亮白色片状晶体；在40～45℃下真空干燥，得到6位单取代环糊精磺酸酯；
B)将6位单取代环糊精磺酸酯按质量比为1∶30～50加入到N，N-二甲基甲酰胺中，搅拌溶解；然后按6位单取代环糊精磺酸酯与碘化钠的摩尔比为1∶8～15加入碘化钠，在90℃下搅拌反应3～5h，在40℃下减压蒸干N，N-二甲基甲酰胺；在产物中加入丙酮，搅拌、过滤，收集滤饼再加入丙酮，重复三次，除去未反应的碘化钠；将所得固体溶于水中，加入丙酮得到沉淀，在40～45℃下真空干燥即得到碘代环糊精；
C)将碘代环糊精按质量比为1∶30～50加入到N，N-二甲基甲酰胺中，搅拌溶解；然后按碘代环糊精与氨基酸的摩尔比为1∶8～15加入氨基酸，在60℃、氮气保护下反应24小时；将反应得到的悬浊液抽滤、收集滤液，在40℃下减压蒸馏去除溶剂，所得残留物用丙酮洗涤；所得固体溶于水中并重新用丙酮沉淀，收集沉淀物、干燥后即得到环糊精氨基酸衍生物。
2.根据权利要求1所述的氨基酸衍生物的制备方法，其特征在于所述的氨基酸采用组氨酸、色氨酸、苯丙氨酸、酪氨酸、甲硫氨酸、半胱氨酸中的任意一种；所述的环糊精为β-环糊精。
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