CN110591698B - 一种环三磷腈掺杂石墨烯量子点的制备方法及应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种制备环三磷腈掺杂石墨烯量子点的制备方法及应用，以低廉的成本制备出品质和纯度较高的环三磷腈掺杂石墨烯量子点，包括如下步骤：葡萄糖、果糖、柠檬酸和尿素中作为碳源，六氯三聚磷腈、环三磷腈以及三苯基膦作为掺杂源，水、乙醇、甲醇、乙酸、丙酮、氯仿、DMF、四氯甲烷和二氯甲烷作为溶剂，将碳源、掺杂源和溶剂混合于反应釜中加热反应，对反应产物进行纯化干燥，得到环三磷腈掺杂石墨烯量子点。葡萄糖、果糖、柠檬酸和尿素具有成本低廉，易于获得的优点，同时几乎没有毒性，适应于石墨烯量子点的批量制备。六氯三聚磷腈、环三磷腈以及三苯基膦作为氮源和磷源，其中六氯三聚磷腈和环三磷腈能够直接提供环三磷腈的基团。

Description

一种环三磷腈掺杂石墨烯量子点的制备方法及应用
【技术领域】
本发明涉及一种环三磷腈掺杂石墨烯量子点的制备方法及应用，属于石墨烯量子点领域。
【背景技术】
活性氧(ROS，如O2-和HO·)是生物体系中非常重要的一类物质。在生物体内，活性氧可以通过生物系统中的酶催化和非酶促反应等途径不断的产生，在线粒体的氧化磷酸化过程中，电子通过呼吸链传递被认为是细胞内ROS的主要来源，并且可能在肿瘤细胞的ROS应激中发挥重要作用。ROS可以作为细胞信号转导途径中的信使，并且适量增加某些ROS，比如超氧化物和过氧化氢，可能会促进细胞的生长/增殖以及促进肿瘤发展；同时，ROS在生理和病理条件下的细胞凋亡诱导中扮演着重要的作用，是吞噬细胞发挥吞噬作用和杀灭作用的主要媒介。对细胞内的ROS水平进行检测对于肿瘤细胞的筛选具有极大的意义，利用荧光检测技术对体外/体内的细胞内ROS水平进行实时检测和长效追踪对研究细胞代谢过程、抗菌机理和肿瘤筛选等一系列课题具有非常重要的意义。目前为止建立了不同的方法来检测ROS，如荧光分光光度法、融合细胞共聚焦成像和电子自旋共振等。尽管这些方法可以检测体内ROS水平，但是仍然无法实现体内ROS水平的长效追踪。
因此，设计制备成本低廉、发光效率高、生物相容性好、稳定性高且响应迅速的荧光材料对ROS的检测和长效追踪评估具有重要的意义和广泛的应用前景。而作为一种新型的荧光材料，石墨烯量子点以其小尺寸、良好的生物相容性、光学稳定性等一系列优异的性能受到了广泛的关注和研究。
【发明内容】
本发明所要解决的技术问题在于克服现有技术的不足而提供一种制备环三磷腈掺杂石墨烯量子点的制备方法及应用，以低廉的成本制备出品质和纯度较高的环三磷腈掺杂石墨烯量子点。
解决上述技术问题，本发明采用如下技术方案：
一种环三磷腈掺杂石墨烯量子点的制备方法，包括如下步骤：葡萄糖、果糖、柠檬酸和尿素中的一种或者几种混合作为碳源，六氯三聚磷腈、环三磷腈以及三苯基膦中的一种或者几种混合作为掺杂源，水、乙醇、甲醇、乙酸、丙酮、氯仿、DMF、四氯甲烷和二氯甲烷中的一种或者几种混合作为溶剂，将碳源、掺杂源和溶剂混合于反应釜中加热反应，对反应产物进行纯化干燥，得到环三磷腈掺杂石墨烯量子点。
本发明的有益效果为：
葡萄糖、果糖、柠檬酸和尿素具有成本低廉，易于获得的优点，同时几乎没有毒性，适应于石墨烯量子点的批量制备。六氯三聚磷腈、环三磷腈以及三苯基膦作为氮源和磷源，其中六氯三聚磷腈和环三磷腈能够直接提供环三磷腈的基团。三苯基膦则能有效诱导尿素中的氮元素，利用三苯基膦中的苯环，诱导氮原子和磷原子形成环三磷腈的基团。此外尿素也可以用DMF作为替代，此时DMF不仅可以作为掺杂源，也可以作为溶剂，以降低后期环三磷腈掺杂石墨烯量子点中杂质含量。水、乙醇、甲醇、乙酸、丙酮、氯仿、DMF、四氯甲烷和二氯甲烷首先对上述碳源和掺杂源同时具有较好的溶解性，能够使得碳源和掺杂源充分进行混合，以避免现有石墨烯量子点制备过程中，由于原材料溶解性不佳，导致局部反应不一致，制备的石墨烯量子点中杂质多，纯度不高问题的产生。进一步的，如氯仿和DMF，能够对本发明中碳源和掺杂源的反应起到一定程度的催化作用，尤其对三苯基膦和尿素的合成过程尤为明显。此外如丙酮和氯仿的沸点很低，在后期反应釜加热完成后能够最大限度与制备出的环三磷腈掺杂石墨烯量子点进行分离，有效增加了环三磷腈掺杂石墨烯量子点的纯度，进而能够有效地对细胞内氧化性自由基进行荧光检测，具有高量子产率、结构简单、易于制备、成本低廉、可批量生产、稳定性高、生物毒性低、响应迅速、灵敏度高等优点，降低了具有生物毒性的杂质含量，可应用于体外/体内氧化性自由基的荧光检测和长效评估，在细胞中识别效果优异，在有离子干扰的情况下也能实现自由基的高灵敏度的荧光检测，具有良好的应用开发前景。
本发明碳源、掺杂源和溶剂混合后，碳源的浓度为0.05mg/mL～25mg/mL，碳源和掺杂源的摩尔比为1-5。
本发明反应釜的内衬材质为聚四氟乙烯或对位聚苯，碳源、掺杂源和溶剂混合后在反应釜中的填充度为20-50％，反应温度为50-200℃，反应时间为5-10h。
本发明反应产物的纯化依次包括过滤、渗析和冻干三个步骤，过滤采用孔径尺寸为2-3nm的氧化铝过滤膜，渗析截留分子量为100-14000Da，渗析时间为1-5天，冻干过程的冷阱温度为-30℃～-74℃，冷冻干燥的气压为0.1Pa～101.325kPa，冷冻干燥时间为6h～240h。
本发明碳源、掺杂源和溶剂混合后首先在0-50℃条件下进行超声分散或者搅拌，然后再进入反应釜中进行加热反应。
本发明当掺杂源仅包括三苯基膦时，碳源至少包括尿素,或者溶剂为DMF。
一种环三磷腈掺杂石墨烯量子点的应用，采用环三磷腈掺杂石墨烯量子点的制备方法制备出环三磷腈掺杂石墨烯量子点，对ROS水平进行追踪。
本发明的其他特点和优点将会在下面的具体实施方式、附图中详细的揭露。
【附图说明】
下面结合附图对本发明做进一步的说明：
图1为本发明实施例1中rADSCs内环三磷腈掺杂石墨烯量子点的荧光效果随时间变化图。
【具体实施方式】
下面结合本发明实施例的附图对本发明实施例的技术方案进行解释和说明，但下述实施例仅为本发明的优选实施例，并非全部。基于实施方式中的实施例，本领域技术人员在没有做出创造性劳动的前提下所获得其他实施例，都属于本发明的保护范围。
在下文描述中，出现诸如术语“内”、“外”、“上”、“下”、“左”、“右”等指示方位或者位置关系仅是为了方便描述实施例和简化描述，而不是指示或暗示所指的装置或者元件必须具有特定的方位、以特定的方位构造和操作，因此不能理解为对本发明的限制。
实施例1：
本实施例展示的一种环三磷腈掺杂石墨烯量子点的制备方法。
将60mg柠檬酸、20mg三苯基膦与10mL DMF进行混合，并采用超声分散，其中超声分散功率为100W，频率为50kHz，时间为0.2h，温度为25℃，以降低DMF的蒸发流失，保证三苯基膦和DMF的比例恒定。
本实施例中柠檬酸与三苯基膦的摩尔比为4:1。
将柠檬酸、三苯基膦以及DMF的混合液体装入50mL的反应釜的聚四氟乙烯内衬中，此时聚四氟乙烯内衬中的填充度为20％。聚四氟乙烯拥有足够的化学稳定性以避免柠檬酸、三苯基膦以及DMF反应过程中的腐蚀，此外较低的填充度也降低了DMF渗入聚四氟乙烯内衬中的量，以充分保证三苯基膦和DMF尽可能转换成环三磷腈基团。
因此，本实施例中反应釜放置在保温炉内，保温炉温度维持在180℃，反应时间为5h。
反应釜内反应完成后，对反应产物依次进行过滤、渗析和冻干三个步骤。
过滤采用孔径尺寸为2-3nm的氧化铝过滤膜，本实施例中制备的环三磷腈掺杂石墨烯量子点粒径尺寸小且相对均一，小孔径的过滤膜已经能够进行高效的除杂。
渗析截留分子量为500Da，渗析时间为5天，期间每6小时更换透析袋外的去离子水。
冻干过程的冷阱温度为-74℃，环三磷腈掺杂石墨烯量子点冷冻干燥时温度为10℃，冷冻干燥的气压为90kPa，冷冻干燥时间为72h。
至此，环三磷腈掺杂石墨烯量子点制备完成。
将上述制备的环三磷腈掺杂石墨烯量子点、H2O2和水混合，混合溶液中环三磷腈掺杂石墨烯量子点浓度为0.05mg/mL，H2O2浓度为2μM。将上述混合溶液对rADSCs进行处理。
参见图1，经过处理后的rADSCs在其细胞核周围发射出强烈的荧光，rADSCs中环三磷腈掺杂石墨烯量子点的荧光强度随着培养时间(0-72小时)的增加而降低，36小时后rADSCs细胞中的ROS水平恢复到正常水平，说明本实施例制备的环三磷腈掺杂石墨烯量子点能够有效对细胞内氧化性自由基进行检测。
实施例2：
本实施例与实施例1的区别在于，三苯基膦替换为环三磷腈，DMF替换为乙醇，此时反应釜内反应时间需要达到10h，才能达到与实施例1中相近的荧光发光效果。
实施例3：
本实施例与实施例1的区别在于，柠檬酸与三苯基膦的摩尔比为10:1，此时不论反应釜中反应多久，在rADSCs内页无法检测出荧光，其原因可能是掺杂源比例过低，无法有效生成环三磷腈掺杂石墨烯量子点，表现出对ROS的特异性。
以上所述，仅为本发明的具体实施方式，但本发明的保护范围并不局限于此，熟悉该本领域的技术人员应该明白本发明包括但不限于附图和上面具体实施方式中描述的内容。任何不偏离本发明的功能和结构原理的修改都将包括在权利要求书的范围中。

Claims (5)

1.一种环三磷腈掺杂石墨烯量子点的应用，其特征在于：对ROS水平进行追踪，环三磷腈掺杂石墨烯量子点的制备方法包括如下步骤，柠檬酸作为碳源，三苯基膦作为掺杂源，DMF作为溶剂，将碳源、掺杂源和溶剂混合于反应釜中加热反应，对反应产物进行纯化干燥，得到环三磷腈掺杂石墨烯量子点。
2.根据权利要求1所述的环三磷腈掺杂石墨烯量子点的应用，其特征在于：碳源、掺杂源和溶剂混合后，碳源的浓度为0.05mg/mL～25mg/mL，碳源和掺杂源的摩尔比为5-1。
3.根据权利要求2所述的环三磷腈掺杂石墨烯量子点的应用，其特征在于：反应釜的内衬材质为聚四氟乙烯或对位聚苯，碳源、掺杂源和溶剂混合后在反应釜中的填充度为20-50％，反应温度为50-200℃，反应时间为5-10h。
4.根据权利要求3所述的环三磷腈掺杂石墨烯量子点的应用，其特征在于：反应产物的纯化依次包括过滤、渗析和冻干三个步骤，过滤采用孔径尺寸为2-3nm的氧化铝过滤膜，渗析截留分子量为100-14000Da，渗析时间为1-5天，冻干过程的冷阱温度为-30℃～-74℃，冷冻干燥的气压为0.1Pa～101.325kPa，冷冻干燥时间为6h～240h。
5.根据权利要求1或2或3或4所述的环三磷腈掺杂石墨烯量子点的应用，其特征在于：碳源、掺杂源和溶剂混合后首先在0-50℃条件下进行超声分散或者搅拌，然后再进入反应釜中进行加热反应。
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