CN110590601A - 一种丙二腈的合成方法 - Google Patents

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Abstract

本发明属于有机合成技术领域，提供了一种丙二腈的合成方法，步骤如下：按照摩尔比为1:1～3:1，将二氯甲烷和氰化钠添加到反应釜内，在搅拌条件和加热条件下，缓慢向反应釜内加入催化剂，控制反应釜内温度在90℃，加料结束后继续保温5‑9h；反应结束后向反应产物中添加去离子水多次洗涤有机相，分离出有机相，对有机相干燥、精馏后得到丙二腈；所述的催化剂为三氯化铝与四丁基溴化铵的组合物。本发明采用廉价的二氯甲烷为原料一步法直接合成了丙二腈产品，工艺路线简单、成本低。

Description

一种丙二腈的合成方法
技术领域
本发明属于有机合成技术领域，特别涉及一种丙二腈的合成方法。
背景技术
丙二腈是一种重要的精细化工中间体，用于有机合成，金的浸提剂。医药方面，是合成维生素B1、氨蝶呤、氨苯蝶啶等一系列重要药物中间体。染料方面、农药方面及其他方面都有重要的用途。也可用作金的萃取剂。中国现主要用于生产氨苯蝶啶、苄嘧黄隆、1,4,5,8-萘四甲酸、嘧啶系列产品。
传统丙二腈合成工艺主要包括两种，一、乙腈与氯氰反应法。以氯氰为原料与乙腈反应制得丙二腈，该路线收率低、尚未实现工业化。二、由氰乙酸乙酯与氨作用，在20℃以下反应，在冰浴中冷却2h，将沉淀滤出，滤饼用冰水洗涤，然后用乙醇重结晶得氰乙酰胺，由氰乙酰胺与五氧化二磷作用，减压蒸馏，收集110～120℃以下馏分为粗品，然后再减压蒸馏得成品，该路线工艺流程长废水量大。
发明内容
针对上述实际情况，本发明提供一种丙二腈合成方法，以廉价的二氯甲烷为原料与氰化钠反应，一步法直接合成丙二腈，路线简单。
本发明的技术方案：
一种丙二腈的合成方法，步骤如下：
按照摩尔比为1:1～3:1，将二氯甲烷和氰化钠添加到反应釜内，在搅拌条件和加热条件下，缓慢向反应釜内加入催化剂，控制反应釜内温度在90℃，加料结束后继续保温5-9h；反应结束后向反应产物中添加去离子水多次洗涤有机相，分离出有机相，对有机相干燥、精馏后得到丙二腈；所述的催化剂为三氯化铝与四丁基溴化铵的组合物。
所述的催化剂加入量为m(NaCN):m(四丁基溴化铵)＝1:0.01～1:0.2，且n(NaCN):n(AlCl3)＝1:0.5～1:2。
本发明的有益效果：采用廉价的二氯甲烷为原料一步法直接合成了丙二腈产品，工艺路线简单、成本低。
具体实施方式
以下结合技术方案，进一步说明本发明的具体实施方式。
实施例1
向反应釜内加入120g二氯甲烷、49g氰化钠，开启搅拌、加热，缓慢向釜内加入170g三氯化铝与3g四丁基溴化铵，控制反应釜内温度在90℃，加料结束后继续保温8h，反应结束后向反应器内加入去离子水多次洗涤有机相，分出有机相，有机相干燥、精馏后得到丙二腈产品，丙二腈收率89％。
对比例1.1
向反应釜内加入120g二氯甲烷、49g氰化钠，开启搅拌、加热，缓慢向釜内加入170g三氯化铝，控制反应釜内温度在90℃，加料结束后继续保温8h，反应结束后向反应器内加入去离子水多次洗涤有机相，分出有机相，有机相干燥、精馏后得到丙二腈产品，丙二腈收率15.7％。
对比例1.2
向反应釜内加入120g二氯甲烷、49g氰化钠，开启搅拌、加热，缓慢向釜内加入170g三氯化铝，控制反应釜内温度在90℃，加料结束后继续保温8h，反应结束后向反应器内加入去离子水多次洗涤有机相，分出有机相，有机相干燥、精馏后得到丙二腈产品，丙二腈收率16.5％。
对比例1.3
向反应釜内加入120g二氯甲烷、49g氰化钠，开启搅拌、加热，缓慢向釜内加入3g四丁基溴化铵，控制反应釜内温度在90℃，加料结束后继续保温8h，反应结束后向反应器内加入去离子水多次洗涤有机相，分出有机相，有机相干燥、精馏后得到丙二腈产品，丙二腈收率12.3％。
对比例1.4
向反应釜内加入120g二氯甲烷、49g氰化钠，开启搅拌、加热，缓慢向釜内加入10g四丁基溴化铵，控制反应釜内温度在90℃，加料结束后继续保温8h，反应结束后向反应器内加入去离子水多次洗涤有机相，分出有机相，有机相干燥、精馏后得到丙二腈产品，丙二腈收率13.1％。
实施例2
向反应釜内加入84.9g二氯甲烷、49g氰化钠，开启搅拌、加热，缓慢向釜内加入133g三氯化铝与3g四丁基溴化铵，控制反应釜内温度在90℃，加料结束后继续保温7h，反应结束后向反应器内加入去离子水多次洗涤有机相，分出有机相，有机相干燥、精馏后得到丙二腈产品，丙二腈收率为84.9％。
对比例2.1
向反应釜内加入84.9g二氯甲烷、49g氰化钠，开启搅拌、加热，缓慢向釜内加入133g三氯化铝，控制反应釜内温度在90℃，加料结束后继续保温7h，反应结束后向反应器内加入去离子水多次洗涤有机相，分出有机相，有机相干燥、精馏后得到丙二腈产品，丙二腈收率为13.9％。
对比例2.2
向反应釜内加入84.9g二氯甲烷、49g氰化钠，开启搅拌、加热，缓慢向釜内加入150g三氯化铝，控制反应釜内温度在90℃，加料结束后继续保温7h，反应结束后向反应器内加入去离子水多次洗涤有机相，分出有机相，有机相干燥、精馏后得到丙二腈产品，丙二腈收率为14.2％。
对比例2.3
向反应釜内加入84.9g二氯甲烷、49g氰化钠，开启搅拌、加热，缓慢向釜内加入3g四丁基溴化铵，控制反应釜内温度在90℃，加料结束后继续保温7h，反应结束后向反应器内加入去离子水多次洗涤有机相，分出有机相，有机相干燥、精馏后得到丙二腈产品，丙二腈收率为10.8％。
对比例2.4
向反应釜内加入84.9g二氯甲烷、49g氰化钠，开启搅拌、加热，缓慢向釜内加入8g四丁基溴化铵，控制反应釜内温度在90℃，加料结束后继续保温7h，反应结束后向反应器内加入去离子水多次洗涤有机相，分出有机相，有机相干燥、精馏后得到丙二腈产品，丙二腈收率为11.5％。

Claims (2)

1.一种丙二腈的合成方法，其特征在于，步骤如下：
按照摩尔比为1:1～3:1，将二氯甲烷和氰化钠添加到反应釜内，在搅拌条件和加热条件下，缓慢向反应釜内加入催化剂，控制反应釜内温度在90℃，加料结束后继续保温5-9h；反应结束后向反应产物中添加去离子水多次洗涤有机相，分离出有机相，对有机相干燥、精馏后得到丙二腈；所述的催化剂为三氯化铝与四丁基溴化铵的组合物。
2.根据权利要求1所述的丙二腈的合成方法，其特征在于，所述的催化剂中m(NaCN):m(四丁基溴化铵)＝1:0.01～1:0.2，且n(NaCN):n(AlCl3)＝1:0.5～1:2。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109232313A (zh) * 2018-11-07 2019-01-18 山西新天源药业有限公司 一种丙二腈的合成方法

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6353126B1 (en) * 1999-06-30 2002-03-05 Creanova Inc. Process for the production of malononitrile
CN103641741A (zh) * 2013-12-12 2014-03-19 南通市纳百园化工有限公司 一种农药中间体丙二腈的制备方法
CN109232312A (zh) * 2018-09-30 2019-01-18 营创三征(营口)精细化工有限公司 苯乙腈的连续合成方法

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6353126B1 (en) * 1999-06-30 2002-03-05 Creanova Inc. Process for the production of malononitrile
CN103641741A (zh) * 2013-12-12 2014-03-19 南通市纳百园化工有限公司 一种农药中间体丙二腈的制备方法
CN109232312A (zh) * 2018-09-30 2019-01-18 营创三征(营口)精细化工有限公司 苯乙腈的连续合成方法

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109232313A (zh) * 2018-11-07 2019-01-18 山西新天源药业有限公司 一种丙二腈的合成方法
CN109232313B (zh) * 2018-11-07 2021-03-02 山西新天源药业有限公司 一种丙二腈的合成方法

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