CN110577483A - 一种3,3-二取代-2-吲哚酮的绿色合成方法 - Google Patents

一种3,3-二取代-2-吲哚酮的绿色合成方法 Download PDF

Info

Publication number
CN110577483A
CN110577483A CN201910916491.7A CN201910916491A CN110577483A CN 110577483 A CN110577483 A CN 110577483A CN 201910916491 A CN201910916491 A CN 201910916491A CN 110577483 A CN110577483 A CN 110577483A
Authority
CN
China
Prior art keywords
disubstituted
indolone
green synthesis
formula
acetate
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201910916491.7A
Other languages
English (en)
Other versions
CN110577483B (zh
Inventor
陈训
徐丹
白丽丽
孔杜林
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hainan Medical College
Original Assignee
Hainan Medical College
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hainan Medical College filed Critical Hainan Medical College
Priority to CN201910916491.7A priority Critical patent/CN110577483B/zh
Publication of CN110577483A publication Critical patent/CN110577483A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN110577483B publication Critical patent/CN110577483B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/30—Indoles; Hydrogenated indoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D209/42—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/06—Peri-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/04—Ortho-condensed systems
    • C07D491/056—Ortho-condensed systems with two or more oxygen atoms as ring hetero atoms in the oxygen-containing ring

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)

Abstract

本发明提供一种3,3‑二取代‑2‑吲哚酮的绿色合成方法，该方法包括以下步骤：在金属盐和碱存在的条件下，以水为溶剂，N‑亚硝基芳胺和乙烯酮在室温条件发生反应，反应完成后，经后处理得到所述的3,3‑二取代‑2‑吲哚酮衍生物。该合成方法主要以水为溶剂，比较绿色环保，同时反应产率较高，反应条件温和，对水和空气都不敏感，操作简便。

Description

一种3,3-二取代-2-吲哚酮的绿色合成方法
技术领域
本发明涉及有机合成技术领域，特别涉及一种3,3-二取代-2-吲哚酮的绿色合成方法。
背景技术
3,3-二取代-2-吲哚酮骨架结构是一类重要的有机结构单元，它们广泛地存在于天然产物和药物分子之中。这类骨架衍生物被报道已有抗肿瘤、抗心血管疾病等重要的生物活性，在生物医药等领域具有潜在的应用价值。如来自于海洋草苔虫Amathisaconvoluta体内的化合物Convolutamydine A，对人白血病细胞株(HL-60)表现出优良的抑制活性。因此，发展一种高效绿色的合成方法来制备3,3- 二取代-2-吲哚酮衍生物将具有重大意义。
目前报道3,3-二取代-2-吲哚酮的主要合成方法是利用N-芳基丙烯酰胺为原料，经由过渡金属催化的自由基串联环化反应来构建。但是该方法的底物适用性较差，引入3,3-二功能取代基团只能针对于一些强吸电子基团。另外，反应条件过于苛刻，如需加入一些昂贵的配体，且使用的反应溶剂都是有机溶剂，并不环保。
发明内容
鉴以此，本发明提出一种3,3-二取代-2-吲哚酮的绿色合成方法，主要体现以下几点：1)以环保易得的水作为反应溶剂，符合绿色化学的理念；2)反应条件温和，室温就能够发生反应；3)反应原料廉价易得，反应产率比较高；4) 反应的底物适用性比较广，能够高效合成各种功能基取代的2-吲哚酮衍生物；5) 反应对氧气不敏感，操作过程简单易行。
本发明的技术方案是这样实现的：
一种3,3-二取代-2-吲哚酮的绿色合成方法，包括以下步骤：
在金属盐和碱存在的条件下，以水为溶剂，N-亚硝基芳胺和乙烯酮反应，制得3,3-二取代-2-吲哚酮衍生物；
所述N-亚硝基芳胺的结构如式(I)所示，乙烯酮的结构如式(II)所示， 3,3-二取代-2-吲哚酮的结构如式(III)所示；
上述过程中发生的化学反应如下式所示：
进一步的，在式(I)和式(III)中，R1为氢、烷基、烷氧基、卤原子、醛基或酮羰基、硝基、氰基、酯基等中的一种；R2为烷基、苄基、苯基等中的一种。
进一步的，在式(II)和式(III)中R3为烷基、苯基、4-甲基苯基、4-氯苯基、4-氟苯基、4-甲氧基苯基、4-硝基苯基、2-甲基苯基、2-甲氧基苯基、2- 噻吩基、2-呋喃基，酯基等中的一种；R4为酯基、醛基或酮羰基、羧基、酰胺基等中的一种。
进一步的，所述R1为C1～C4烷基或C1～C4烷氧基，所述R2、R3均为C1～C4烷基。
进一步的，所述N-亚硝基芳胺与乙烯酮的摩尔比为1:(1～3)。优选地，所述 N-亚硝基芳胺与乙烯酮的摩尔比为1:1.5。
进一步的，所述金属盐为过渡金属盐，所述过渡金属盐为二氯化钯、醋酸钯、三氟醋酸钯、二氯二乙腈钯、二氯二三苯基膦钯、醋酸铜、氯化铜、溴化铜、三氟甲磺酸铜、氯化亚铜、溴化亚铜、碘化亚铜或氰化亚铜中的一种；优选醋酸钯，其产率更高。
进一步的，所述碱为碳酸铯、碳酸锂、碳酸钠、碳酸钾、醋酸铯、醋酸锂、醋酸钠、醋酸钾、特戊酸钠、乙醇钠、叔丁醇钠或叔丁醇锂中的一种；优选醋酸铯，其产率更高。
进一步的，反应温度为0～80℃，反应时间为1～36小时。优选反应温度为 20～30℃，反应时间为5～7小时，反应充分完全，其产率更高。
进一步的，反应结束后，采用柱层析将产物分离纯化，所述柱层析的洗脱液为石油醚和乙酸乙酯的混合溶剂。
与现有技术相比，本发明的有益效果是：
(1)本发明以水作为反应溶剂，比较绿色环保；
(2)本发明的反应条件较为温和，室温和空气条件下就能够发生反应，整个操作过程简便，步骤简单；
(3)本发明的反应产率较高，底物适用性较广，能够合成各种类型功能基取代的2-吲哚酮衍生物；
附图说明
图1是本发明实施例1的化合物1的氢谱。
图2是本发明实施例1的化合物1的碳谱。
图3是本发明实施例2的化合物2的氢谱。
图4是本发明实施例2的化合物2的碳谱。
图5是本发明实施例3的化合物3的氢谱。
图6是本发明实施例3的化合物3的碳谱。
图7是本发明实施例4的化合物4的氢谱。
图8是本发明实施例4的化合物4的碳谱。
具体实施方式
为了更好理解本发明技术内容，下面提供具体实施例，对本发明做进一步的说明。
本发明实施例所用的实验方法如无特殊说明，均为常规方法。
本发明实施例所用的材料、试剂等，如无特殊说明，均可从商业途径得到。
本发明实施例中原料的N-亚硝基芳胺(I)和乙烯酮(II)化合物参照现有方法制备，具体可参见J.Am.Chem.Soc.2013,135,16625-16631和ACS Catal. 2016,6,7744-7748。
本发明实施例中反应式如下：
实施例1
在10ml反应管中，依次加入Pd(OAc)2(1.2mg，2.5mol％)，CsOAc(7.6mg，20mol％)，N-甲基-N-亚硝基苯胺(27.2mg，0.2mmol)，2-苯乙烯酮(57.0mg， 0.3mmol)，然后再加入2mL水并密封于室温条件下搅拌反应6小时。反应结束后，利用乙酸乙酯萃取3次，合并有机层；浓缩得到的粗产物经由柱层析进一步分离纯化，洗脱液为石油醚和乙酸乙酯的混合溶剂，得到产品52.5mg，产率为：89％。
本实施例所得产品的物理性质及谱图数据如下：
黄色固体，熔点为89～91℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.40(d,J＝7.5Hz, 1H),7.34(td,J＝7.8,1.0Hz,1H),7.29–7.22(m,5H),7.09(t,J＝7.6Hz,1H),6.86 (d,J＝7.8Hz,1H),4.23–4.05(m,2H),3.16(s,3H),1.13(t,J＝7.1Hz,3H)；13C NMR(101MHz,CDCl3)δ172.81,169.11,144.40,135.98,129.60,128.52,128.16, 127.87,127.05,125.98,122.89,108.67,64.05,62.30,26.74,13.95.氢谱图1和碳谱见图2。
High Resolution MS：计算值C18H18NO3[M+H]+:296.1751,发现:296.1755。
根据以上数据可知所得产品的结构如下所示：
实施例2
在10ml反应管中，依次加入Pd(OAc)2(1.2mg，2.5mol％)，CsOAc(7.6mg，20mol％)，N-甲基-N-亚硝基-3,4-二亚甲氧基苯胺(36.0mg，0.2mmol)，2-苯乙烯酮(57mg，0.3mmol)，然后再加入2mL水并密封于室温条件下搅拌反应6 小时。反应结束后，利用乙酸乙酯萃取3次，合并有机层；浓缩得到的粗产物经由柱层析进一步分离纯化，洗脱液为石油醚和乙酸乙酯的混合溶剂，得到产品56.9mg，产率为：84％。
本实施例所得产品的物理性质及谱图数据如下：
黄色固体，熔点为91～93℃；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.24(s,2H),6.89(s, 0H),6.44(s,0H),5.94–5.87(m,1H),4.20–4.06(m,1H),3.09(s,1H),1.13(t,J＝ 7.1Hz,1H)；13CNMR(101MHz,CDCl3)δ172.96,169.12,148.66,143.48,139.10, 136.26,128.54,128.15,127.75,118.41,107.28,101.45,92.36,64.22,26.91,13.99. 氢谱见图3和碳谱见图4。
High Resolution MS：计算值C19H18NO5[M+H]+:340.1255,发现:340.1258.
根据以上数据可知所得产品的结构如下所示：
实施例3
在10ml反应管中，依次加入Pd(OAc)2(1.2mg，2.5mol％)，CsOAc(7.6mg，20mol％)，N-亚硝基-10,11-二氢-5H-二苯并[b,f]氮杂卓(39.0mg，0.2mmol)， 2-苯乙烯酮(57mg，0.3mmol)，然后再加入2mL水并密封于室温条件下搅拌反应6小时。反应结束后，利用乙酸乙酯萃取3次，合并有机层；浓缩得到的粗产物经由柱层析进一步分离纯化，洗脱液为石油醚和乙酸乙酯的混合溶剂，得到产品66.6mg，产率为：87％。
本实施例所得产品的物理性质及谱图数据如下：
黄色液体；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.65(s,1H),7.32–7.22(m,6H),7.19 –7.07(m,4H),7.01(t,J＝7.6Hz,1H),4.28–4.20(m,1H),4.17–4.11(m,1H), 3.00(s,4H),1.16(t,J＝7.1Hz,3H)；13C NMR(101MHz,CDCl3)δ173.23,169.37, 141.63,136.80,136.32,136.04,131.47,129.45,128.52,128.29,128.22,127.52, 126.75,126.60,125.09,123.64,122.71,64.11,33.68,33.64,13.99.氢谱见图5和碳谱见图6。
High Resolution MS：C25H22NO3计算值[M+H]+:384.0857,发现:384.0861.
根据以上数据可知所得产品的结构如下所示：
实施例4
在10ml反应管中，依次加入Pd(OAc)2(1.2mg，2.5mol％)，CsOAc(7.6mg，20mol％)，N-甲基-N-亚硝基-3,4-二亚甲氧基苯胺(36.0mg，0.2mmol)，2-萘乙烯酮(72mg，0.3mmol)，然后再加入2mL水并密封于室温条件下搅拌反应6 小时。反应结束后，利用乙酸乙酯萃取3次，合并有机层；浓缩得到的粗产物经由柱层析进一步分离纯化，洗脱液为石油醚和乙酸乙酯的混合溶剂，得到产品60.8mg，产率为：80％。
本实施例所得产品的物理性质及谱图数据如下：
黄色液体；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.73(dd,J＝18.2,8.1Hz,2H),7.62 (d,J＝7.7Hz,1H),7.53(d,J＝8.3Hz,2H),7.45(d,J＝7.4Hz,1H),7.35(dd,J＝ 9.8,5.7Hz,3H),7.12(dd,J＝14.6,7.0Hz,1H),6.85(d,J＝7.8Hz,1H),4.19–4.13 (m,2H),3.14(s,3H),1.11(t,J＝7.1Hz,3H)；13C NMR(101MHz,CDCl3)δ172.80, 169.17,144.48,133.46,133.01,129.76,128.42,128.21,127.59,127.00,126.61, 126.42,126.17,126.05,126.04,123.02,108.83,64.17,62.41,26.78,14.01.氢谱见图7和碳谱见图8。
High Resolution MS：C23H20NO5计算值[M+H]+:390.2064,发现:390.2067.
根据以上数据可知所得产品的结构如下所示：
在其他实施例中,式(I)和式(III)中，R1为氢、烷基、烷氧基、卤原子、醛基或酮羰基、硝基、氰基、酯基中的一种；R2为烷基、苄基、苯基中的一种；式(II)和式(III)中R3为烷基、苯基、4-甲基苯基、4-氯苯基、4-氟苯基、4- 甲氧基苯基、4-硝基苯基、2-甲基苯基、2-甲氧基苯基、2-噻吩基、2-呋喃基，酯基中的一种；R4为酯基、醛基或酮羰基、羧基、酰胺基中的一种；金属盐为二氯化钯、三氟醋酸钯、二氯二乙腈钯、二氯二三苯基膦钯、醋酸铜、氯化铜、溴化铜、三氟甲磺酸铜、氯化亚铜、溴化亚铜、碘化亚铜或氰化亚铜中的一种。所述碱为碳酸铯、碳酸锂、碳酸钠、碳酸钾、醋酸锂、醋酸钠、醋酸钾、特戊酸钠、乙醇钠、叔丁醇钠或叔丁醇锂中的一种，均能获得本发明目标产物3,3- 二取代-2-吲哚酮衍生物，且反应产率高。
以上所述仅为本发明的较佳实施例而已，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种3,3-二取代-2-吲哚酮的绿色合成方法，其特征在于，包括以下步骤：
在金属盐和碱存在的条件下，以水为溶剂，N-亚硝基芳胺和乙烯酮反应，制得3,3-二取代-2-吲哚酮衍生物；
所述N-亚硝基芳胺的结构如式(I)所示，乙烯酮的结构如式(II)所示，3,3-二取代-2-吲哚酮的结构如式(III)所示：
2.如权利要求1所述的一种3,3-二取代-2-吲哚酮的绿色合成方法，其特征在于，在式(I)和式(III)中，R1为氢、烷基、烷氧基、卤原子、醛基或酮羰基、硝基、氰基、酯基中的一种；R2为烷基、苄基、苯基中的一种。
3.如权利要求1所述的一种3,3-二取代-2-吲哚酮的绿色合成方法，其特征在于，在式(II)和式(III)中R3为烷基、苯基、4-甲基苯基、4-氯苯基、4-氟苯基、4-甲氧基苯基、4-硝基苯基、2-甲基苯基、2-甲氧基苯基、2-噻吩基、2-呋喃基，酯基中的一种；R4为酯基、醛基或酮羰基、羧基、酰胺基中的一种。
4.如权利要求1所述的一种3,3-二取代-2-吲哚酮的绿色合成方法，其特征在于，所述R1为C1～C4烷基或C1～C4烷氧基，所述R2、R3均为C1～C4烷基。
5.如权利要求1所述的一种3,3-二取代-2-吲哚酮的绿色合成方法，其特征在于，所述N-亚硝基芳胺与乙烯酮的摩尔比为1:(1～3)。
6.如权利要求5所述的一种3,3-二取代-2-吲哚酮的绿色合成方法，其特征在于，所述N-亚硝基芳胺与乙烯酮的摩尔比为1:1.5。
7.如权利要求1所述的一种3,3-二取代-2-吲哚酮的绿色合成方法，其特征在于，所述金属盐为过渡金属盐，所述过渡金属盐为二氯化钯、醋酸钯、三氟醋酸钯、二氯二乙腈钯、二氯二三苯基膦钯、醋酸铜、氯化铜、溴化铜、三氟甲磺酸铜、氯化亚铜、溴化亚铜、碘化亚铜或氰化亚铜中的一种。
8.如权利要求1所述的一种3,3-二取代-2-吲哚酮的绿色合成方法，其特征在于，所述碱为碳酸铯、碳酸锂、碳酸钠、碳酸钾、醋酸铯、醋酸锂、醋酸钠、醋酸钾、特戊酸钠、乙醇钠、叔丁醇钠或叔丁醇锂中的一种。
9.如权利要求1所述的一种3,3-二取代-2-吲哚酮的绿色合成方法，其特征在于，反应温度为20～30℃，反应时间为5～7小时。
10.如权利要求1～9任一项所述的一种3,3-二取代-2-吲哚酮的绿色合成方法，其特征在于，反应结束后，采用柱层析将产物分离纯化，所述柱层析的洗脱液为石油醚和乙酸乙酯的混合溶剂。
CN201910916491.7A 2019-09-26 2019-09-26 一种3,3-二取代-2-吲哚酮的绿色合成方法 Active CN110577483B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201910916491.7A CN110577483B (zh) 2019-09-26 2019-09-26 一种3,3-二取代-2-吲哚酮的绿色合成方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201910916491.7A CN110577483B (zh) 2019-09-26 2019-09-26 一种3,3-二取代-2-吲哚酮的绿色合成方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN110577483A true CN110577483A (zh) 2019-12-17
CN110577483B CN110577483B (zh) 2020-05-12

Family

ID=68813702

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201910916491.7A Active CN110577483B (zh) 2019-09-26 2019-09-26 一种3,3-二取代-2-吲哚酮的绿色合成方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN110577483B (zh)

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3305580A1 (de) * 1983-02-18 1984-08-23 Consortium für elektrochemische Industrie GmbH, 8000 München N-aryl-3.3-dimethylpyrrolidin-2.4.5-trione, verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung als fungizide
CN1798726A (zh) * 2003-06-05 2006-07-05 麦克公司 取代吲哚及一种制备取代吲哚的方法
CN104603106A (zh) * 2012-09-07 2015-05-06 诺华股份有限公司 吲哚甲酰胺衍生物及其用途
CN109748840A (zh) * 2017-11-02 2019-05-14 中国医学科学院药物研究所 一种2-取代吲哚衍生物的合成方法
CN109956894A (zh) * 2019-04-28 2019-07-02 南昌航空大学 一种3,3’-二取代-2-吲哚酮类化合物的合成方法

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3305580A1 (de) * 1983-02-18 1984-08-23 Consortium für elektrochemische Industrie GmbH, 8000 München N-aryl-3.3-dimethylpyrrolidin-2.4.5-trione, verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung als fungizide
CN1798726A (zh) * 2003-06-05 2006-07-05 麦克公司 取代吲哚及一种制备取代吲哚的方法
CN104603106A (zh) * 2012-09-07 2015-05-06 诺华股份有限公司 吲哚甲酰胺衍生物及其用途
CN109748840A (zh) * 2017-11-02 2019-05-14 中国医学科学院药物研究所 一种2-取代吲哚衍生物的合成方法
CN109956894A (zh) * 2019-04-28 2019-07-02 南昌航空大学 一种3,3’-二取代-2-吲哚酮类化合物的合成方法

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
XINWEI HU ET AL.: "Co(III)-Catalyzed Coupling-Cyclization of Aryl C–H Bonds with α-Diazoketones Involving Wolff Rearrangement", 《ACS CATALYSIS》 *
陈训 等: "亚胺参与的C—H 键官能化/环化反应研究", 《有机化学》 *

Also Published As

Publication number Publication date
CN110577483B (zh) 2020-05-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Gianni et al. Silver triflate/p-TSA co-catalysed synthesis of 3-substituted isocoumarins from 2-alkynylbenzoates
CN108101733B (zh) 钌催化氟代芳酮与二苯乙炔反应制备多芳取代萘衍生物的方法
CN103274917B (zh) 一种碱式氟化铜催化合成苯偶酰类衍生物的方法
CN107954821B (zh) 一种钌催化二苄基甲酮与内炔环化反应制备多芳取代萘衍生物的方法及应用
CN108191863A (zh) 一种羧酸衍生化的β-咔啉及其制备方法
Meshram et al. Bismuthtriflate-catalyzed Reaction of N-Alkylisatins with Allyltrimethylsilane
CN112500339B (zh) 一种8-酰基喹啉衍生物的合成方法
CN112159312B (zh) 一种三芳基甲烷类化合物的合成方法
CN110627722B (zh) 一种7-炔基吖庚因衍生物的合成方法
CN109336753B (zh) 一种α-苄基取代1,3-二酮化合物的合成方法
CN107382910A (zh) 一种二氟甲基化醛腙类化合物及其制备方法
CN110577483A (zh) 一种3,3-二取代-2-吲哚酮的绿色合成方法
JP2009102264A (ja) アセチル誘導体の製造方法
CN110357848B (zh) 一种钌催化的3-取代异香豆素的合成方法
CN103951538A (zh) 一种常压下镍催化合成二芳甲酮的方法
CN104193667B (zh) 一种发散型导向的氮杂环的合成方法
CN103113291B (zh) 一种3位烯基吡啶衍生物的合成方法
CN113979918A (zh) 一种含有全碳四取代烯烃结构的c-3位五元螺环吲哚酮衍生物及其制备和应用
CN106279014A (zh) 一种合成苯甘氨酸类衍生物及方法
CN114249679B (zh) 一种制备α,α-偕二氟羰基类化合物的方法
CN109970616A (zh) 一种过渡金属钌催化下的n-酰基吡咯衍生物的制备方法
CN114634442B (zh) 一种四氢咔唑酮化合物的制备方法
CN104926628B (zh) 一种苯偶酰类衍生物的合成方法
CN115286609B (zh) 一种2-三氟甲基取代的二氢苯并色烯的制备方法
CN113980055B (zh) 具联芳骨架的环状膦酰胺类衍生物、合成方法及应用

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant