CN110551160A - 一种熊果苷的提取纯化方法和祛斑美白用途 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种熊果苷的提取纯化方法和祛斑美白用途，提取纯化方法包括步骤：(1)蓝莓果渣的提取：用50％乙醇提取蓝莓果渣得到蓝莓果渣粗提物；(2)高速逆流色谱一步法制备富含熊果苷的蓝莓果渣富集物：溶剂体系为二氯甲烷:乙酸乙酯:正丁醇:水(5:3:4:3，V/V)，以上相为流动相，下相为固定相，将上述蓝莓果渣粗提物用等体积比混合的上相、下相混合溶剂溶解，作为上样溶液，流动相流速3mL/min、温度25℃、转速850r/min，得富含熊果苷的蓝莓果渣富集物；(3)重结晶。本发明方法可以从蓝莓果渣中精制得到纯度在99％以上的熊果苷，步骤精简，无需借助于柱层析，适合于工业化。

Description

一种熊果苷的提取纯化方法和祛斑美白用途
技术领域
本发明涉及熊果苷、富含熊果苷的提取物的制备和应用，具体涉及一种熊果苷的提取纯化方法、富含熊果苷的提取物的制备方法和祛斑美白用途。
背景技术
随着科学技术和生活水平的提高，人们对美白类化妆品的需求已从单纯的物理性遮盖向功能性转化。祛斑/美白类产品在我国及亚洲市场均占有很大的份额。美白功效成分中天然成分种类较多，植物提取物达50种，占56.7％，主要为黄酮类化合物，如光果甘草根提取物、牡丹根提取物、茶提取物、熊果苷等，可通过清除活性氧和螯合金属离子抑制酪氨酸酶活性达到美白作用。此外天然成分还有酵母提取物和小雨燕窝提取物。有些美白成分例如珍珠粉、水解珍珠、阿魏酸、小雨燕窝提取物等仅在国产产品中使用。
据调查，烟酰胺在祛斑/美白类产品使用频率最高，占31.4％；其次为抗坏血酸葡糖苷和熊果苷，占比分别为18.9％和17.9％。进口产品与国产产品中美白功效成分的使用频率存在差异。进口产品中使用频率前10位的美白功效成分为抗坏血酸葡糖苷、烟酰胺、熊果苷、光果甘草根提取物、3-O-乙基抗坏血酸、苯乙基间苯二酚、黄芩根提取物、牡丹根提取物、甲氧基水杨酸钾、抗坏血酸磷酸酯镁；国产产品中使用频率前10位的美白功效成分为烟酰胺、熊果苷、3-O-乙基抗坏血酸、抗坏血酸葡糖苷、抗坏血酸磷酸酯钠、光果甘草根提取物、苯乙基间苯二酚、抗坏血酸磷酸酯镁、珍珠粉、水解珍珠。
其中，熊果苷因其优异的美白祛斑活性，在国内外美白产品中均广泛使用。
蓝莓果渣为蓝莓产业链中的一种废弃物，但是研究表明，蓝莓果渣中含有熊果苷。因此，如果能使用简单的工艺从蓝莓果渣中提取富集出熊果苷，就一方面可以用蓝莓果渣制备天然来源的熊果苷，另一方面实现废物再利用。
王玉洁等发表了文章“蓝莓果渣中熊果苷提取工艺的研究”，但是该研究仅仅是研究了熊果苷的适宜提取条件，并没有提供富集纯化工艺，因此不足以用于工业化(蓝莓果渣中熊果苷提取工艺的研究，中国林副特产，2012年4月第2期总第117期)。
郭翠玲等发表了文章“蓝莓果渣提取物对酪氨酸酶的抑制作用”，该研究中的蓝莓果渣提取物的制备方法如下：将蓝莓清洗干净，用榨汁机榨汁后得到蓝莓果渣，将这些果渣进行干燥，粉碎，并用40目筛网过筛；称取蓝莓果渣粉10g，按1∶20(g/mL)的料液比加入60％乙醇200mL，用超声波破碎仪辅助提取；提取条件：频率30kHz，超声功率400W，提取40min，抽滤，滤液浓缩，浓缩温度不高于50℃，将提取液用二甲基亚砜定容至25mL，作为蓝莓果渣醇提原液备用。可以看出，该方法仅为常规的溶剂提取法，没有富集步骤，不可能得到高含量熊果苷的提取物，也无法用于工业化制备熊果苷。
综合现有的研究可以发现，目前还没有成熟可应用的利用蓝莓果渣制备熊果苷的工艺。
发明内容
本发明是为了克服现有技术的不足，提供一种熊果苷的提取纯化方法和祛斑美白用途。
为了达到上述目的，本发明提供了如下技术方案：
一种熊果苷的提取纯化方法，包括如下步骤：
(1)蓝莓果渣的提取
将干燥的蓝莓果渣粉碎过筛，加入体积百分浓度为50％的乙醇水溶液，超声破碎提取；抽滤，滤液以不高于50℃的温度浓缩至无醇味，冷冻干燥，得到蓝莓果渣粗提物。
(2)高速逆流色谱一步法制备富含熊果苷的蓝莓果渣富集物
溶剂体系为二氯甲烷:乙酸乙酯:正丁醇:水(5:3:4:3，V/V)，以上相为流动相，下相为固定相；将上述蓝莓果渣粗提物用等体积比混合的上相、下相混合溶剂溶解，作为上样溶液；流动相流速3mL/min、温度25℃、转速850r/min；具体操作方法为：先将固定相以30mL/min流速泵满HSCCC螺旋管，打开色谱仪，调节螺旋管转速，洗脱模式调为反接正转，转速850r/min，转速稳定后将流动相以3mL/min泵入螺旋管中，待流动相从螺旋管流出后，继续泵入流动相平衡30min，然后将上样溶液通过进样阀注入螺旋管，并开始计时，收集70～90min流出液，以不高于50℃的温度浓缩至干即得富含熊果苷的蓝莓果渣富集物。
(3)重结晶法制备熊果苷
取适量蓝莓果渣富集物溶于甲醇，再加入三倍于甲醇体积的二氯甲烷和适量乙酸，轻轻振荡均匀，4℃放置，收集析出物，洗涤，重结晶1次，洗涤，吹干，即得熊果苷。
优选地，步骤(1)粉碎后过40目筛。
优选地，步骤(1)料液比为1g:20mL。
优选地，步骤(1)超声破碎提取的参数为：频率30kHz，超声功率400W，提取60min。
优选地，步骤(2)上样浓度为20mg/mL。
优选地，步骤(2)上样体积为10mL。
优选地，步骤(3)取蓝莓果渣富集物溶于甲醇配成浓度为20mg/mL的溶液。
优选地，步骤(3)中每5mL甲醇加入200μL乙酸。
优选地，步骤(3)中依次用4℃预冷的乙酸乙酯、二氯甲烷洗涤。
上述提取纯化方法制备的熊果苷用于祛斑美白的用途。
有益的效果：
本发明方法可以从蓝莓果渣中精制得到纯度在99％以上的熊果苷，步骤精简，无需借助于柱层析，适合于工业化。
附图说明
图1为熊果苷标准品、蓝莓果渣富集物、熊果苷的高效液相色谱图；
图2为实施例1制备的蓝莓果渣富集物对酪氨酸酶的抑制活性；
图3为实施例1制备的熊果苷对酪氨酸酶的抑制活性。
具体实施方式
实施例1：熊果苷提取物的制备、重结晶纯化
一、实验材料
蓝莓果渣自制：将蓝莓清洗干净，用榨汁机榨汁后得到蓝莓果渣，洗净，晾干。
熊果苷标准品(β型)，成都普利斯生物科技有限公司。
HSCCC-300C高速逆流色谱、TBP-5002恒压恒流泵、DC-0506低温恒温槽、TBD-2000紫外检测器，上海同田生物技术股份有限公司。
乙醇等化学试剂，分析纯，南京化学试剂股份有限公司。
二、实验方法
1、蓝莓果渣的提取
将干燥的蓝莓果渣粉碎后过40目筛，按1:20(g/mL)的料液比加入体积百分浓度为50％的乙醇水溶液，超声破碎提取，参数为：频率30kHz，超声功率400W，提取60min；抽滤，滤液以不高于50℃的温度浓缩至无醇味，冷冻干燥，得到蓝莓果渣粗提物。
2、高速逆流色谱(HSCCC)一步法制备富含熊果苷的蓝莓果渣富集物
HSCCC溶剂体系为二氯甲烷:乙酸乙酯:正丁醇:水(5:3:4:3，V/V)，以上相为流动相，下相为固定相。将上述蓝莓果渣粗提物用等体积比混合的上相、下相混合溶剂溶解，作为上样溶液。流动相流速3mL/min、温度25℃、转速850r/min、上样量10mL，上样质量浓度20mg/mL。具体操作方法为：先将固定相以30mL/min流速泵满HSCCC螺旋管，打开色谱仪，调节螺旋管转速，洗脱模式调为反接正转，转速850r/min，转速稳定后将流动相以3mL/min泵入螺旋管中，待流动相从螺旋管流出后，继续泵入流动相平衡30min，然后将10mL 20mg/mL的上样溶液通过进样阀注入螺旋管，并开始计时，收集70～90min流出液，以不高于50℃的温度浓缩至干即得富含熊果苷的蓝莓果渣富集物。
3、重结晶法制备熊果苷
取蓝莓果渣富集物100mg溶于5mL甲醇，再加入15mL二氯甲烷和200μL乙酸，轻轻振荡均匀后，于4℃放置12h，收集析出物，依次用4℃预冷的乙酸乙酯、二氯甲烷洗涤，按照上述方法重结晶1次，乙酸乙酯、二氯甲烷洗涤，氮气吹干，即得熊果苷。ESI-MS确定分子式为C12H16O7。部分特征性核磁信号如下：1HNMR(300MHz，DMSO-d6)δ：4.68(1H，d，H-1′)，6.70(2H，m，H-3,5)，6.91(2H，m，H-2,6)。13C NMR(75MHz，DMSO-d6)δ：150.5(C-1)，115.4(C-2,6)，117.8(C-3,5)，152.2(C-4)，102.1(C-1′)，73.5(C-2′)，77.0(C-3′)，69.9(C-4′)，76.5(C-5′)，60.9(C-6′)。
4、高效液相色谱法测定蓝莓果渣富集物和熊果苷的纯度
采用Agilent ZORBAX Extend-C18(150mm×4.6mm，5μm)色谱柱，流动相为甲醇-水(5:95)，流速1.0mL/min，柱温30℃，检测波长282nm，进样量10μL。
分别取熊果苷标准品、蓝莓果渣富集物、熊果苷用甲醇溶解，配制成浓度约为0.8mg/mL的标准品溶液和供试品溶液，按照上述色谱参数注入液相色谱仪分析。
三、实验结果
经计算，1kg干燥的蓝莓果渣可以制备得到3.2g蓝莓果渣富集物。
经计算，1g蓝莓果渣富集物可以制备得到745mg熊果苷。
熊果苷标准品、蓝莓果渣富集物、熊果苷的HPLC色谱图如图1所示，蓝莓果渣富集物中熊果苷的HPLC归一化纯度为83.2％，熊果苷的HPLC归一化纯度为99.1％。
可见，上述HSCCC可以从蓝莓果渣粗提物中一步法制备得到富含熊果苷的蓝莓果渣富集物，其中熊果苷的含量在80％以上，该蓝莓果渣富集物既可以用作化妆品原料，又可以作为精制熊果苷的原料。进一步地，本发明重结晶方法可以从上述蓝莓果渣富集物中精制得到纯度在99％以上的熊果苷，步骤精简，无需借助于柱层析，适合于工业化。
实施例2：蓝莓果渣富集物的祛斑美白活性
溶液配制：
L-酪氨酸溶液：用磷酸缓冲液(pH＝6.8)溶解L-酪氨酸制成浓度为0.4mg/mL的溶液；
酪氨酸酶溶液：用磷酸缓冲液(pH＝6.8)溶解稀释酪氨酸酶制成100U/mL的溶液；
待测液：用磷酸缓冲液(pH＝6.8)溶解稀释实施例1制备的蓝莓果渣富集物，制成浓度为2.0、4.0、6.0、8.0、10.0mg/mL的溶液。
反应体系及反应参数：
按照表1组成构建反应体系，先准确移取1.0mL L-酪氨酸溶液于10mL试管中，再加入待测液，于30℃水浴保温20min，再准确移取1.0mL酪氨酸酶溶液，混匀，在30℃下反应10min，空白对照以磷酸缓冲液(pH＝6.8)代替，重复实验3次。反应后迅速将反应液移至石英比色皿中，于475nm下测定溶液的吸光度值。
表1反应体系组成
根据如下公式计算待测液对酪氨酸酶活性的抑制率I。
式中，A1为未加待测液但加酪氨酸酶时的反应体系的吸光值；A2为未加待测液且未加酪氨酸酶时的反应体系的吸光值；A3为加待测液并加酪氨酸酶时的反应体系的吸光值；A4为加待测液而未加酪氨酸酶时的反应体系的吸光值。
不同浓度蓝莓果渣富集物对酪氨酸酶活性的抑制率曲线如图2所示，可见蓝莓果渣富集物对酪氨酸酶具有显著的抑制作用，且呈现浓度依赖性。
实施例3：熊果苷的祛斑美白活性
溶液配制：
L-酪氨酸溶液：用磷酸缓冲液(pH＝6.8)溶解L-酪氨酸制成浓度为0.4mg/mL的溶液；
酪氨酸酶溶液：用磷酸缓冲液(pH＝6.8)溶解稀释酪氨酸酶制成100U/mL的溶液；
待测液：用磷酸缓冲液(pH＝6.8)溶解稀释实施例1制备的熊果苷，制成浓度为1.0、3.0、5.0、7.0、9.0mg/mL的溶液。
反应体系及反应参数：
按照表2组成构建反应体系，先准确移取1.0mL L-酪氨酸溶液于10mL试管中，再加入待测液，于30℃水浴保温20min，再准确移取1.0mL酪氨酸酶溶液，混匀，在30℃下反应10min，空白对照以磷酸缓冲液(pH＝6.8)代替，重复实验3次。反应后迅速将反应液移至石英比色皿中，于475nm下测定溶液的吸光度值。
表2反应体系组成
根据如下公式计算待测液对酪氨酸酶活性的抑制率I。
式中，A1为未加待测液但加酪氨酸酶时的反应体系的吸光值；A2为未加待测液且未加酪氨酸酶时的反应体系的吸光值；A3为加待测液并加酪氨酸酶时的反应体系的吸光值；A4为加待测液而未加酪氨酸酶时的反应体系的吸光值。
不同浓度熊果苷对酪氨酸酶活性的抑制率曲线如图3所示，可见熊果苷对酪氨酸酶具有显著的抑制作用，且呈现浓度依赖性。

Claims (10)

1.一种熊果苷的提取纯化方法，其特征在于，包括如下步骤：
(1)蓝莓果渣的提取
将干燥的蓝莓果渣粉碎过筛，加入体积百分浓度为50％的乙醇水溶液，超声破碎提取；抽滤，滤液以不高于50℃的温度浓缩至无醇味，冷冻干燥，得到蓝莓果渣粗提物。
(2)高速逆流色谱一步法制备富含熊果苷的蓝莓果渣富集物
溶剂体系为二氯甲烷:乙酸乙酯:正丁醇:水(5:3:4:3，V/V)，以上相为流动相，下相为固定相；将上述蓝莓果渣粗提物用等体积比混合的上相、下相混合溶剂溶解，作为上样溶液；流动相流速3mL/min、温度25℃、转速850r/min；具体操作方法为：先将固定相以30mL/min流速泵满HSCCC螺旋管，打开色谱仪，调节螺旋管转速，洗脱模式调为反接正转，转速850r/min，转速稳定后将流动相以3mL/min泵入螺旋管中，待流动相从螺旋管流出后，继续泵入流动相平衡30min，然后将上样溶液通过进样阀注入螺旋管，并开始计时，收集70～90min流出液，以不高于50℃的温度浓缩至干即得富含熊果苷的蓝莓果渣富集物。
(3)重结晶法制备熊果苷
取适量蓝莓果渣富集物溶于甲醇，再加入三倍于甲醇体积的二氯甲烷和适量乙酸，轻轻振荡均匀，4℃放置，收集析出物，洗涤，重结晶1次，洗涤，吹干，即得熊果苷。
2.根据权利要求1所述的提取纯化方法，其特征在于：步骤(1)粉碎后过40目筛。
3.根据权利要求1所述的提取纯化方法，其特征在于：步骤(1)料液比为1g:20mL。
4.根据权利要求1所述的提取纯化方法，其特征在于，步骤(1)超声破碎提取的参数为：频率30kHz，超声功率400W，提取60min。
5.根据权利要求1所述的提取纯化方法，其特征在于：步骤(2)上样浓度为20mg/mL。
6.根据权利要求1所述的提取纯化方法，其特征在于：步骤(2)上样体积为10mL。
7.根据权利要求1所述的提取纯化方法，其特征在于：步骤(3)取蓝莓果渣富集物溶于甲醇配成浓度为20mg/mL的溶液。
8.根据权利要求1所述的提取纯化方法，其特征在于：步骤(3)中每5mL甲醇加入200μL乙酸。
9.根据权利要求1所述的提取纯化方法，其特征在于：步骤(3)中依次用4℃预冷的乙酸乙酯、二氯甲烷洗涤。
10.权利要求1～9任一所述提取纯化方法制备的熊果苷用于祛斑美白的用途。
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