CN110527283A - 一种pes基柔性白色荧光聚酯及其制备方法 - Google Patents

一种pes基柔性白色荧光聚酯及其制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN110527283A
CN110527283A CN201910683758.2A CN201910683758A CN110527283A CN 110527283 A CN110527283 A CN 110527283A CN 201910683758 A CN201910683758 A CN 201910683758A CN 110527283 A CN110527283 A CN 110527283A
Authority
CN
China
Prior art keywords
pes
preparation
blue
donor element
fluorescence
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201910683758.2A
Other languages
English (en)
Other versions
CN110527283B (zh
Inventor
闰明涛
王建
侯磊
刘铮
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hebei University
Original Assignee
Hebei University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hebei University filed Critical Hebei University
Priority to CN201910683758.2A priority Critical patent/CN110527283B/zh
Publication of CN110527283A publication Critical patent/CN110527283A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN110527283B publication Critical patent/CN110527283B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/64—Macromolecular compounds not provided for by groups C08G18/42 - C08G18/63
    • C08G18/6453—Macromolecular compounds not provided for by groups C08G18/42 - C08G18/63 having sulfur
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/67—Unsaturated compounds having active hydrogen
    • C08G18/675—Low-molecular-weight compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/68—Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
    • C08G63/682—Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen containing halogens
    • C08G63/6824—Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen containing halogens derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • C08G63/6826—Dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/78—Preparation processes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L75/00—Compositions of polyureas or polyurethanes; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L75/04—Polyurethanes
    • C08L75/14—Polyurethanes having carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Abstract

本发明提供了一种PES基柔性白色荧光聚酯及其制备方法，其是采用具有高亮度、高量子产率、发射蓝色荧光、骨架含有四苯乙烯（TPE）荧光单元的生物基聚丁二酸乙二醇酯（PES‑co‑TPE）作为供体，与具有高亮度、高量子产率、发射橙色荧光、骨架含有四氯苝酐（TDAT）荧光单元的聚（对苯二甲酸丙二醇‑co‑对苯二甲酸丁二醇）酯（PTBT‑co‑TDAT）作为受体，将二者通过熔融共混的方法制备得到共混物。本发明的PES基柔性白色荧光聚酯具有高量子产率与亮度，具有潜在应用价值。

Description

一种PES基柔性白色荧光聚酯及其制备方法
技术领域
本发明涉及一种白色荧光聚酯及其制备方法，具体是一种PES基柔性白色荧光聚酯及其制备方法。
背景技术
白色有机荧光材料，尤其是柔性材料，因其在平板显示、固态照明和全彩色显示屏的背光源等领域的广阔应用前景，近些年来引起了广泛的关注。由于白光的发射需要覆盖整个可见光区域的发射光谱，因此，很难通过单色荧光物质来实现。供体－受体复合体系（供体与受体的光色互补）是实现白光的普遍方式，在大多数的供体－受体复合体系里面，外部提供的激发能从高能量的荧光分子转移给低能量的荧光分子，提供可实现白光发射的光谱。如果体系内的荧光分子之间的距离太近的话，从供体到受体两者之间的能量转移太强，会导致很难实现完整的可见光谱，从而影响白色荧光的性能及制备。
获得柔性白色荧光发射材料最简单直接的方式就是共混的方法，通过该方法可以组合不同性能的荧光分子。可以将一个或几个荧光分子掺杂在同一柔性聚合物基质材料中制备柔性白色荧光材料，但是混合阶段可能会随着时间的推移而产生相分离的风险，导致荧光的不均匀性，以及发射光颜色的变化。由于荧光分子与聚合物间的混溶性较差，通过共混的方法制备的高分子基白色荧光材料很容易出现以上问题。
发明内容
本发明的目的就是提供一种PES基柔性白色荧光聚酯，以解决现有聚合物共混型白色荧光材料因荧光分子与聚合物间的混溶性较差导致的荧光不均匀以及发射光颜色变化的问题。
本发明的目的是这样实现的：
一种PES基柔性白色荧光聚酯，其由两种发射互补光色的荧光共聚酯通过共混而得，组成如下：
蓝色荧光供体单元 橙色荧光受体单元
PES-co-TPE PTBT-co-TDAT
0.80~0.90 1.00~1.10 特性粘数（g/dL）
10 0.6~1 份数 ；
PES-co-TPE结构式如下：
，
x =3或4，y=3或4；
PTBT-co-TDAT结构式如下：
，
x =3或4，y=3或4。
本发明的PES基柔性白色荧光聚酯的制备方法包括以下步骤：
（1）高亮度、高量子产率的蓝色荧光供体单元PES-co-TPE的制备：
在反应器中加入HO-PES-OH低聚体、双羟基四苯乙烯（TPE-2OH）与高沸点二异腈酸酯类扩链剂，惰性气体环境；升温至固体全部熔化，然后降温至160℃，继续反应1~2h；氮气保护出料得到PES-co-TPE。
（2）高亮度、高量子产率的橙色荧光受体单元PTBT-co-TDAT的制备：
在反应器中加入对苯二甲酸二甲酯、丙二醇、丁二醇与四氯苝酐，惰性气体环境；升温至固体全部熔化，然后逐步升温至250℃，减压缩聚2~3h，氮气保护出料得到PTBT-co-TDAT。
（3）将上述制备的PES-co-TPE与PTBT-co-TDAT溶于二氯甲烷中；35℃下，在旋转蒸发仪上旋干；最后将固体混合物在110~120℃通过挤出机充分混合得到PES-co-TPE/PTBT-co-TDAT共混物。
所述步骤（1）中，HO-PES-OH低聚体的数均分子量M n 约为5000 g/mol。
所述步骤（1）中，HO-PES-OH与TPE-2OH的质量比为100∶1。
所述步骤（1）中，高沸点二异腈酸酯为TDI。
所述步骤（1）中，异腈酸酯基与羟基的摩尔量相等。
所述步骤（1）中，制备得到的PES-co-TPE的特性粘数为0.80~0.90g/dL 。
所述步骤（1）中，制备得到的PES-co-TPE，在365nm激发下的荧光绝对量子产率为85.1%。
所述步骤（1）中，制备得到的PES-co-TPE，在365nm激发，狭缝宽度为5nm时的强度为3000。
所述步骤（2）中， 对苯二甲酸二甲酯、丙二醇、丁二醇与四氯苝酐的质量比为100∶40∶45∶1。
所述步骤（2）中，制备得到的PTBT-co-TDAT的特性粘数为1.00~1.10g/dL。
所述步骤（2）中，制备得到的PTBT-co-TDAT的荧光绝对量子产率为86.9%。
所述步骤（2）中，制备得到的PTBT-co-TDAT，在365nm激发，狭缝宽度为5nm时的荧光强度为3600。
所述步骤（3）中，PES-co-TPE与PTBT-co-TDAT的质量比为10∶0.6~1。
本发明首先制备出高量子产率与亮度的蓝色供体单元PES-co-TPE以及橙色受体单元PTBT-co-TDAT；然后，溶液共混并蒸发掉溶剂；最后，在110~120℃下熔融共混，制备得到了一种具有高量子产率、高亮度聚合物共混型柔性白色荧光PES-co-TPE/PTBT-co-TDAT聚酯材料。
本发明的PES基柔性白色荧光聚酯在325~365nm紫外光激发下，材料实现了强白色荧光的发射，在325~340nm紫外光激发下该白色荧光中包含了350~380nm范围的紫光成分。325nm紫外光激发下的CIE坐标为（0.28，0.28），荧光绝对量子产率为45.8%；340nm紫外光激发下的CIE坐标为（0.29，0.30），荧光绝对量子产率为34.9%；365nm紫外光激发下的CIE坐标为（0.31，0.33），荧光绝对量子产率为24.7%。该材料具有可塑性，具有潜在应用价值。
本发明的两种荧光单元的荧光机理为：
（1）四苯乙烯单元与PES骨架结构相差较大，因此其可以聚集。由于TPE单元具有高产率与亮度，因此赋予了PES-co-TPE聚酯的高亮度与高量子产率。
（2）四氯苝酐（TDAT）共聚进入PTBT分子链中，由于高分子链的稀释性，大大减弱了TDAT分子之间的聚集淬灭（ACQ）现象，加之，TDAT自身的高亮度与高产率，从而赋予了PTBT-co-TDAT聚酯的高亮度与高量子产率。
本发明所得共混型柔性聚酯的高量子产率、高亮度的白色荧光机理为：
在二氯甲烷溶液中，PES-co-TPE与PTBT-co-TDAT处于分子级别混合，随着溶剂的挥发，由于PES与PTBT的分子结构相差较大，最终大部分彼此分相并独立结晶。经过120℃熔体挤出共混，冷却结晶时，由于PTBT的熔点为160℃，因而形成的晶体不被破坏，形成两相结构，控制了能量的过度转移，最终实现了高亮度与高量子产率的白光发射。
本发明的制备方法不仅拓展了PES聚酯的应用范围，而且得到了高量子产率与亮度的柔性白色荧光聚酯材料，也提出了利用AIE（聚集诱导发光）分子与ACQ（聚集淬灭）分子分别嵌段进入具有不同结构聚合物并通过共混的方法制备柔性白色荧光材料的新策略。
附图说明
图1和图2分别是PES-co-TPE和PTBT-co-TDAT所制备共聚酯的1H NMR谱图。
图3是PES-co-TPE的在365nm紫外光激发下的发射谱图和PTBT-co-TDAT的紫外吸收曲线对比图。
图4是PES-co-TPE、PTBT-co-TDAT以及二者共混物（P10/1）分别在365nm、500nm、340nm紫外光激发下的荧光谱图。
图5是实施例1、2、3所得样品的DSC升温曲线。
图6是实施例3的SEM图片，实施例3可以看出大量球体，也即产生了相分离。它们的直径大小约为500纳米至1微米。
图7、图8分别是共混聚酯样品的实物图及其在365nm紫外光激发下的薄膜照片。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明做进一步的阐述，在下述实施例中未详细描述的过程和方法是本领域公知的常规方法，实施例中所用原料或试剂除另有说明外均为市售品，可通过商业渠道购得。
下述实施例中所用原料为分析纯，纯度均为99%，丁二酸，丁二醇购置于麦克林公司；乙二醇购置于阿拉丁公司，四氯苝酐购置于上海皓鸿生物医药科技有限公司，纯度95%。对苯二甲酸二甲酯购置于国药集团化学试剂有限公司，丙二醇购置于天津市光复精细化工研究所。
实施例1：蓝色荧光供体单元PES-co-TPE的制备：
首先，在反应器中加入HO-PES-OH预聚体50g、双羟基四苯乙烯（TPE-2OH）0.5g、TDI1.8g，惰性气体环境。其次，升温至固体全部熔化，然后降温至160℃，继续反应1~2h。氮气保护出料得到PES-co-TPE。
合成的PES-co-TPE共聚酯产品有如下性质：1）特性粘数为[ŋ]=0.88 g/dL；2）365nm紫外光激发下，发射强蓝色荧光波长峰值为472nm；3）熔点99℃；4）室温下荧光绝对量子产率为85.1%。
实施例2：橙色荧光受体单元PES-co-TPE的制备：
通过两步熔体缩聚法制备PTBT-co-TDAT。首先，在反应器中加入对苯二甲酸二甲酯19.4g、丙二醇7.6g、丁二醇9.0g与四氯苝酐1.0g，催化剂为钛酸四丁酯，质量为0.06g，惰性气体环境。其次，升温至固体全部熔化，然后逐步升温至250℃，减压缩聚3h，氮气保护出料得到PTBT-co-TDAT。
合成的PES-co-TPE共聚酯产品有如下性质：1）特性粘数为[ŋ]=1.03 g/dL；2）365nm紫外光激发下，发射强橙色荧光波长峰值为580nm；3）熔点154℃；4）室温下荧光绝对量子产率为86.9%；5）紫外吸收峰值有400nm、470nm与510nm。
实施例3：白色柔性共混型聚酯材料的制备
首先，将上述制备的PES-co-TPE 10g与PTBT-co-TDAT 0.8g溶于二氯甲烷中，其次，在35℃下采用旋转蒸发仪旋干；最后，将固体混合物在110~120℃下通过挤出机充分混合得到PES-co-TPE/PTBT-co-TDAT共混物。
制备的共混型聚酯材料有如下性质：1）外观橙红色；2）365nm紫外光激发下发射强白色荧光；3）室温下，340nm紫外光激发下的荧光绝对量子产率约为34.9% ；4）0.2mm薄膜具有柔性可弯折的特点；5）可塑性较强，可以做成很多形状；6）有两个熔点，99℃与154℃。
结构表征：采用瑞士布鲁克公司AvIII型核磁共振波谱仪以氘代氯仿(CDCl3)为溶剂，TMS为内标，测定PES-co-TPE与PES-co-TDAT所制备共聚酯的核磁氢谱（1H NMR），结果见图1与图2。
特性黏数[ŋ]的测定：采用乌氏粘度计对PES-co-TPE与PES-co-TDAT共聚酯进行特性粘数测量，共聚酯溶液的浓度为0.005 g/mL的二氯甲烷溶液，测试温度为（30±0.1）℃。
荧光发射谱图的测定：采用日本HITACHI的2821-010型荧光分光光度计对实施例1、2、3所得产物，在给定的激发波长下表征荧光谱图，如图4所示。实施例1、2、3所得产物的激发波长分别为：365nm，500nm与340nm。由图4可知，PES-co-TPE和PTBT-co-TDAT荧光强度相近，且荧光颜色为互补色光。PES-co-TPE/PTBT-co-TDAT共混物在340nm紫外光激发下发射白色荧光，利用CIE坐标软件计算得到，在340nm激发下的白光坐标为（0.29，0.30）。
紫外吸收谱图的测定：采用岛津UV-2550紫外可见分光光度计对实施例2所得产物，表征紫外吸收，并与实施例1所得产物的荧光谱图做对比，如图3所示。由图3可知，PES-co-TPE的发射谱图和PTBT-co-TDAT的紫外吸收有很大程度上的重叠，符合供体-受体原理。
量子产率的测定：采用FLS980荧光仪，利用积分球法对实施例1、2、3所得产物在给定的激发波长下测试其荧光绝对量子产率，测试结果：实施例1为85.1%，实施例2为86.9%，实施例3为34.9%。
熔融行为与结晶表征：采用差示扫描量热仪（DSC8000，美国Perkin-Elmer公司）对实施例1、2、3所得产物的熔融行为进行表征。样品的重量约为5mg。以10℃/min的升温速率，将实施例1、2、3所得产物从设定温度升温至180℃，得到样品的升温曲线，如图5所示。
根据图5，实施例3样品的熔融曲线具有实施例1曲线的熔融峰和实施例2曲线的熔融峰，说明实施例3中所含的两种聚合物PES-co-TPE和PTBT-co-TDAT分别结晶并熔融，二者是存在相分离的。
样品形貌分析：采用冷场发射扫描电子显微镜（SEMProX，上海复纳科学仪器有限公司）对实施例3所得产物进行形貌分析。样品经过液氮冷冻后脆断，扫描断面的形貌，如图6所示。根据图6，实施例3所得产物的表面形貌存在大量直径约为500nm~1μm的小球，证明体系发生了相分离。

Claims (10)

1.一种PES基柔性白色荧光聚酯，其特征在于，其是由蓝色荧光供体单元和橙色荧光受体单元通过共混制备得到：
所述蓝色荧光供体单元的结构式如下：
，
x =3或4，y=3或4；
所述橙色荧光受体单元的结构式如下：，
x =3或4，y=3或4。
2.根据权利要求1所述的PES基柔性白色荧光聚酯，其特征在于，蓝色荧光供体单元与橙色荧光受体单元的质量比为10:0.6~1；所述蓝色荧光供体单元的特性粘数为0.80~0.90g/dL，所述橙色荧光受体单元的特性粘数为1.00~1.10g/dL。
3.一种权利要求1所述的PES基柔性白色荧光聚酯的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
（1）蓝色荧光供体单元的制备：
在反应器中加入HO-PES-OH低聚体、双羟基四苯乙烯（TPE-2OH）与高沸点二异腈酸酯类扩链剂，惰性气体环境；升温至固体全部熔化，然后降温至160℃，继续反应1~2h；氮气保护下出料得到蓝色荧光供体单元；
（2）橙色荧光受体单元的制备：
在反应器中加入对苯二甲酸二甲酯、丙二醇、丁二醇与四氯苝酐，惰性气体环境；升温至固体全部熔化，然后逐步升温至250℃，减压缩聚2~3h，氮气保护出料得到橙色荧光受体单元；
（3）将上述制备的蓝色荧光供体单元与橙色荧光受体单元溶于二氯甲烷中；在35℃下，采用旋转蒸发仪旋干；最后将固体混合物通过挤出机充分混合得到PES基柔性白色荧光聚酯。
4.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述步骤（1）中，HO-PES-OH低聚体的数均分子量M n为5000 g/mol；HO-PES-OH低聚体与双羟基四苯乙烯的质量比为100:1；高沸点二异腈酸酯为TDI；异腈酸酯基与羟基的摩尔量相等。
5.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述步骤（2）中，对苯二甲酸二甲酯、丙二醇、丁二醇与四氯苝酐的质量比为100:40:45:1。
6.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述步骤（3）中，蓝色荧光供体单元与橙色荧光受体单元的质量比为10:0.6~1；挤出机中的共混温度为110~120℃。
7.一种蓝色荧光供体单元，其特征在于，结构式为：
，x =3或4，y=3或4。
8.权利要求7所述蓝色荧光供体单元的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：首先，在反应器中加入HO-PES-OH低聚体、双羟基四苯乙烯与高沸点二异腈酸酯类扩链剂，惰性气体环境；其次，升温至固体全部熔化，然后降温至160℃，继续反应1~2h；氮气保护下出料即得。
9.一种橙色荧光受体单元，其特征在于，结构式为：
，
x =3或4，y=3或4。
10.权利要求9所述橙色荧光受体单元的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：首先，在反应器中加入对苯二甲酸二甲酯、丙二醇、丁二醇与四氯苝酐，惰性气体环境；其次，升温至固体全部熔化，然后逐步升温至250℃，减压缩聚2~3h；氮气保护出料即得。
CN201910683758.2A 2019-07-26 2019-07-26 一种pes基柔性白色荧光聚酯及其制备方法 Active CN110527283B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201910683758.2A CN110527283B (zh) 2019-07-26 2019-07-26 一种pes基柔性白色荧光聚酯及其制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201910683758.2A CN110527283B (zh) 2019-07-26 2019-07-26 一种pes基柔性白色荧光聚酯及其制备方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN110527283A true CN110527283A (zh) 2019-12-03
CN110527283B CN110527283B (zh) 2021-05-11

Family

ID=68660870

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201910683758.2A Active CN110527283B (zh) 2019-07-26 2019-07-26 一种pes基柔性白色荧光聚酯及其制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN110527283B (zh)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111978952A (zh) * 2020-08-26 2020-11-24 链行走新材料科技(广州)有限公司 非共轭的荧光交替共聚物在制备荧光材料中的应用
CN114560984A (zh) * 2022-04-07 2022-05-31 安徽科润美新材料科技股份有限公司 一种自监测聚氨酯及其制备方法和应用

Citations (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1132426A2 (en) * 1996-02-29 2001-09-12 Sumitomo Chemical Company, Limited Laminated film comprising a polyolefin resin composition
WO2002014414A2 (de) * 2000-08-14 2002-02-21 MAX-PLANCK-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V. Funktionalisierte perylentetracarbonsäurediimide
CN101044182A (zh) * 2004-10-22 2007-09-26 拜尔材料科学有限公司 用于流体或制件的高荧光标记
JP2009191110A (ja) * 2008-02-12 2009-08-27 Fujifilm Corp ポリエステル重合体及びその製造方法、並びに成形体
CN105860009A (zh) * 2016-05-30 2016-08-17 中国科学院宁波材料技术与工程研究所 一种含吸电子结构的聚氨酯及其制备方法
CN106518872A (zh) * 2016-10-28 2017-03-22 西安科技大学 一种聚集诱导发红光材料及其制备方法
CN106632977A (zh) * 2016-12-13 2017-05-10 苏州吉人高新材料股份有限公司 一种具有荧光特性的异氰酸酯固化剂及其制备方法
EP3196224A1 (en) * 2014-09-19 2017-07-26 Ueno Fine Chemicals Industry, Ltd. Liquid crystal polymer
CN109134817A (zh) * 2018-08-02 2019-01-04 四川大学 响应紫外光刺激的自修复聚氨酯弹性体及制备方法
CN109336787A (zh) * 2018-12-06 2019-02-15 黑龙江大学 含三芳胺结构及四苯乙烯基团的多功能聚氨酯衍生物及其制备方法和应用
CN109400836A (zh) * 2018-12-06 2019-03-01 黑龙江大学 含有三芳胺结构及四苯乙烯基团的聚氨酯衍生物及其制备方法和应用
CN109575230A (zh) * 2018-12-06 2019-04-05 黑龙江大学 一种多功能聚氨酯衍生物及其制备方法和应用

Patent Citations (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1132426A2 (en) * 1996-02-29 2001-09-12 Sumitomo Chemical Company, Limited Laminated film comprising a polyolefin resin composition
WO2002014414A2 (de) * 2000-08-14 2002-02-21 MAX-PLANCK-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V. Funktionalisierte perylentetracarbonsäurediimide
CN101044182A (zh) * 2004-10-22 2007-09-26 拜尔材料科学有限公司 用于流体或制件的高荧光标记
JP2009191110A (ja) * 2008-02-12 2009-08-27 Fujifilm Corp ポリエステル重合体及びその製造方法、並びに成形体
EP3196224A1 (en) * 2014-09-19 2017-07-26 Ueno Fine Chemicals Industry, Ltd. Liquid crystal polymer
CN105860009A (zh) * 2016-05-30 2016-08-17 中国科学院宁波材料技术与工程研究所 一种含吸电子结构的聚氨酯及其制备方法
CN106518872A (zh) * 2016-10-28 2017-03-22 西安科技大学 一种聚集诱导发红光材料及其制备方法
CN106632977A (zh) * 2016-12-13 2017-05-10 苏州吉人高新材料股份有限公司 一种具有荧光特性的异氰酸酯固化剂及其制备方法
CN109134817A (zh) * 2018-08-02 2019-01-04 四川大学 响应紫外光刺激的自修复聚氨酯弹性体及制备方法
CN109336787A (zh) * 2018-12-06 2019-02-15 黑龙江大学 含三芳胺结构及四苯乙烯基团的多功能聚氨酯衍生物及其制备方法和应用
CN109400836A (zh) * 2018-12-06 2019-03-01 黑龙江大学 含有三芳胺结构及四苯乙烯基团的聚氨酯衍生物及其制备方法和应用
CN109575230A (zh) * 2018-12-06 2019-04-05 黑龙江大学 一种多功能聚氨酯衍生物及其制备方法和应用

Non-Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
EMIL C. BURUIANA，等: "Synthesis and fluorescence of polyurethane cationomers N-modified with a stilbene chromophore", 《JOURNAL OF PHOTOCHEMISTRY AND PHOTOBIOLOGY A: CHEMISTRY》 *
HUI ZHOU，等: "Poly(triphenyl ethene) and poly(tetraphenyl ethene): synthesis, aggregation-induced emission property and application as paper sensors for effective nitro-compounds detection", 《POLYMER CHEMISTRY》 *
JOANNA PALUSZKIEWICZ，等: "New perylene dyes, derivatives of 1,6,7,12‐tetrachloroperylene‐3,4,9,10‐tetracarboxylic acid: synthesis and application", 《COLORATION TECHNOLOGY》 *
陈慧新: "含苝聚己内酯荧光微球的制备及其用于细胞荧光成像的研究", 《中国优秀硕士学位论文全文数据库 工程科技Ⅰ辑》 *

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111978952A (zh) * 2020-08-26 2020-11-24 链行走新材料科技(广州)有限公司 非共轭的荧光交替共聚物在制备荧光材料中的应用
CN111978952B (zh) * 2020-08-26 2023-08-08 链行走新材料科技(广州)有限公司 非共轭的荧光交替共聚物在制备荧光材料中的应用
CN114560984A (zh) * 2022-04-07 2022-05-31 安徽科润美新材料科技股份有限公司 一种自监测聚氨酯及其制备方法和应用

Also Published As

Publication number Publication date
CN110527283B (zh) 2021-05-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Dang et al. 1+ 1>> 2: Dramatically Enhancing the Emission Efficiency of TPE‐Based AIEgens but Keeping their Emission Color through Tailored Alkyl Linkages
EP3779529B1 (en) Color conversion composition, color conversion sheet, and light source unit, display and lighting device each comprising same
CN110527283A (zh) 一种pes基柔性白色荧光聚酯及其制备方法
WO2020037856A1 (zh) 热活化延迟荧光材料及其合成方法
CN107849065A (zh) 化合物和包含其的色彩转换膜
Jiang et al. Luminescent columnar liquid crystals based on AIE tetraphenylethylene with hydrazone groups bearing multiple alkyl chains
CN109563405A (zh) 含氮环状化合物、包含其的色彩转换膜以及包含其的背光单元和显示装置
Kubo et al. White-light emissive materials based on dynamic polymerization in supramolecular chemistry
Zhang et al. Tunable aggregation-induced circularly polarized luminescence of chiral AIEgens via the regulation of mono-/di-substituents of molecules or nanostructures of self-assemblies
CN110183475A (zh) 基于给体-受体的双硼氧杂芘类化合物及其应用
CN109790185A (zh) 含氮化合物和包含其的色彩转换膜
CN109021981B (zh) 一种键合型荧光稀土液晶离聚物及其制备方法
Rasheed et al. Block copolymer self-assembly mediated aggregation induced emission for selective recognition of picric acid
Pang et al. Tunable multicolor emissions in a monocomponent gel system by varying the solvent, temperature and fluoride anion
Younis et al. Fascinating phenomena towards single-component white-light emission through luminescent thermochromism
CN110423346A (zh) 一种具有聚集诱导发光性质的聚酰胺液晶高分子及其制备方法
Wang et al. Waterborne polyacrylates with thermally activated delayed fluorescence and two-state phosphorescence
Liu et al. Manipulation of clusteroluminescence in cholesterol-based liquid crystal polymers
CN106397450A (zh) 一种基于双荧光发色团的力和光双重响应型自组装体及其制备方法
CN111303862B (zh) 一种双发射荧光温敏聚合物复合薄膜及其制备方法、应用
CN108559109A (zh) 一种发光聚合物有机凝胶材料及其制备方法
CN115724834A (zh) 一种茚并喹啉酮类或色烯喹啉酮类衍生物及其制备方法和应用
CN106749076A (zh) 邻羟基苯基唑类衍生物作为有机蓝光材料的应用
CN101161763B (zh) 一种含有烯酸酯侧基的香豆素系绿光有机电致发光材料
Hou et al. Preparation and fluorescence properties of PESC-b-PBTT white fluorescent copolyester

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant