CN110511592A - 一种颜料黄83的制备方法 - Google Patents

一种颜料黄83的制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN110511592A
CN110511592A CN201910652921.9A CN201910652921A CN110511592A CN 110511592 A CN110511592 A CN 110511592A CN 201910652921 A CN201910652921 A CN 201910652921A CN 110511592 A CN110511592 A CN 110511592A
Authority
CN
China
Prior art keywords
added
pigment yellow
preparation
stirring
pigment
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201910652921.9A
Other languages
English (en)
Inventor
陆建伟
高华军
马婉君
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
HANGZHOU HONGYAN PIGMENT CHEMICAL CO Ltd
Original Assignee
HANGZHOU HONGYAN PIGMENT CHEMICAL CO Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by HANGZHOU HONGYAN PIGMENT CHEMICAL CO Ltd filed Critical HANGZHOU HONGYAN PIGMENT CHEMICAL CO Ltd
Priority to CN201910652921.9A priority Critical patent/CN110511592A/zh
Publication of CN110511592A publication Critical patent/CN110511592A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/02—Disazo dyes
    • C09B35/021—Disazo dyes characterised by two coupling components of the same type
    • C09B35/035—Disazo dyes characterised by two coupling components of the same type in which the coupling component containing an activated methylene group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/02—Disazo dyes
    • C09B35/039—Disazo dyes characterised by the tetrazo component
    • C09B35/08—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of biphenyl
    • C09B35/10—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of biphenyl from two coupling components of the same type
    • C09B35/105—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of biphenyl from two coupling components of the same type from two coupling components with reactive methylene groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0001—Post-treatment of organic pigments or dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/006—Preparation of organic pigments
    • C09B67/0069—Non aqueous dispersions of pigments containing only a solvent and a dispersing agent
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
    • C09B67/0079—Azoic dyestuff preparations

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)

Abstract

本发明涉及颜料制备技术领域，尤其涉及一种颜料黄83的制备方法，通过严格控制参数来进行偶尔反应，析出均匀的颗粒，并添加表面活性剂得到稳定性和相容性更好的颜料黄颗粒。

Description

一种颜料黄83的制备方法
技术领域
本发明涉及颜料制备技术领域，尤其涉及一种颜料黄83的制备方法。
背景技术
随着精细化工的发展，有机颜料的发展极为迅猛。有机颜料的年产量从2000年的21万t提高到2010年的46.84万t，成倍增长。有机颜料广泛应用于印刷品、汽车制造工业、涂料工业、高分子材料加工业及纺织纤维等多个行业。黄色有机颜料(有机颜料黄)是其中最受欢迎的品种之一。从20世纪50年代至今，科研人员对有机颜料黄的合成工艺和应用性能不断进行改进，使其应用领域逐渐扩大。有机颜料黄种类很多，主要包括异吲哚啉酮颜料、苯并咪唑酮颜料、联苯胺黄颜料、偶氮酸性黄颜料、聚乙烯酮偶氮颜料等，广泛应用于涂料、塑料、纺织、印刷油墨等行业。通过改变有机颜料黄内部的分子结构，可以制备出颜色鲜艳、具有优异的耐热性能、耐气候牢度、耐溶剂性能的高档有机颜料，在高档汽车面漆、高级工程塑料、树脂及纤维制品等领域得到了较为广泛的应用。而在联苯胺黄颜料中颜料黄12、颜料黄13、颜料黄83是有机颜料黄系列中最常用的三种颜料。
颜料黄83（PigmentYellow83），红光黄色粉末，比表面积为69m2/g，具有优异的耐光、耐热、耐溶剂及耐迁移性，给出比颜料黄13更强的红光黄色（与颜料黄10相似，强度要高1倍）。适用于各种印墨及汽车涂料（OEM）、乳胶漆；广泛用于塑料着色，软质PVC中甚至在低浓度下也不发生迁移与渗色，耐光牢度8级（1/3SD）、7级（1/25SD）；在HDPE中有高的着色强度（1/3SD），颜料浓度0.8%；亦可用于溶剂型木材着色、美术色，与炭黑拼出棕色；颜料的质量可满足织物印染，干湿先处理不影响色光，以制备物形式用于粘胶纤维聚丙烯等原浆着色。申请号为CN201610021757.8的专利提出“一种C.I.颜料黄83的制备方法”，采用亚硝酰硫酸进行重氮化，偶合组分打浆再高压均质，然后偶合温度从低温到高温反应；最终制备得到的C.I.颜料黄83粒径均匀、颗粒松软，具有优异的耐光、耐热、耐溶剂及耐迁移性。但是有机颜料不溶于使用介质，而以细微粒子机械的分散于着色介质中，应用性能不仅取决于分子化学结构，还与颜料粒子的大小、粒径分布、粒子形状、比表面积、表面极性等有着密切的关系，因此需要对颜料黄粒子的改性来得到更好的相容性和稳定性。
发明内容
针对以上问题，本发明提出一种颜料黄83的制备方法，通过严格控制参数来进行偶尔反应，析出均匀的颗粒，并添加表面活性剂得到稳定性和相容性更好的颜料黄颗粒。
为实现以上目的，本发明采用以下技术方案：一种颜料黄83的制备方法，包括以下步骤：
（1）混合去离子水和盐酸，边搅拌边加入3，3’-二氮联苯胺，在85~95℃下保持25~30min，然后降温至35~45℃加酸，再冷却至-1~-3℃加入亚硝酸钠溶液，在0℃保温40-50min，加入活性炭脱色、过滤得到重氮液；
（2）混合溶解NaOH、去离子水和2，5-二甲氧基-4-氯双乙酰苯胺，搅拌10~15min后加入醋酸钠溶液，充分搅拌后慢慢滴加醋酸溶液，搅拌均匀形成偶合液；
（3） 将偶合液冷却至4~6℃，边搅拌边滴加45~55%体积的重氮液进行偶合反应，控制反应温度在5~8℃，滴加25~35min至反应完成，升温至55~65℃，边搅拌边将剩余的重氮液滴入，加入表面活性剂升温至85~95℃，保温50~70min，过滤、水洗至中性，然后将滤饼烘干、研磨得到成品颜料黄83。
本发明通过合理控制反应参数，使得偶合得到的颜料黄颗粒更加均匀细致，晶格更加稳定，合理控制温度得到颜料黄色光更加明亮，并添加表面活性剂，有效改变有机颜料颗粒的表面性质，得到的颜料相容性更好。
优选的，对所述成品颜料黄83进行改性处理，包括以下步骤：将得到的成品颜料黄83干粉置于真空室，抽真空控制气压在50~100Pa，用等离子体放电处理，然后将颜料分散在溶剂中，添加分散稳定助剂，得到改性的颜料黄83。
颜料黄经低温等离子体处理后，有更加良好的分散性和分散稳定性，同时，本方法操作简单，节能节水，不会对环境造成污染。
进一步优选的，所述等离子体放电的功率为800-1000w，放电时间为45-60min。
进一步优选的，所述分散稳定助剂为有机醇胺类化合物。
优选的，所述表面活性剂的制备方法为：
A：将萘甲酸溶解在二甲基甲酰胺中，得到萘甲酸溶液；将芳香族超支化聚酯溶于甲苯中，得到超支化聚酯溶液；
B:在萘甲酸溶液中加入催化剂，边加热搅拌边滴加超支化聚酯溶液进行反应，反应完成后蒸发得到粗产物；
C：将粗产物溶入溶剂，加入沉淀剂，过滤、洗涤和干燥得到所述表面活性剂。
进一步优选的，步骤B所述催化剂为对甲苯磺酸。
进一步优选的，步骤C所述沉淀剂为丙酮。
优选的，步骤（3）所述偶合反应的pH控制在5，减少异构盐的产生，偶合反应时，pH越低，主反应进行越慢且副反应增多，制得的颜料成品颜色发暗，而pH过高，会抑制反应速度，导致产品色浓度不够。
优选的，步骤（1）所述的搅拌速率为280~320rpm，步骤（3）所述的搅拌速率控制在600rpm以上，当搅拌速度过慢，反应体系中局部反应过于激烈；当搅拌速度过快，反应体系中重氮液由于搅拌过于激烈，与空气接触较多，导致部分重氮液被氧化。
优选的，步骤（1）加入活性炭脱色前，加入尿素除去过量亚硝酸铵溶液，用淀粉碘化钾试纸进行测试。
本发明的有益效果在于：本发明在重氮化过程中，合理控制反应参数，控制反应进程，反应速度快，反应收率高，异构化杂质少，能耗低，经济适用性好；本发明合理控制颜料黄粒子的析出，颗粒均匀细致，相容性好，分散能力强，有更加明亮的色光。
具体实施方式
本具体实施方法仅仅是对本发明的解释，并不是对本发明的限制。本领域技术人员在阅读了本发明的说明书之后所作出的任何改变，只要在权利要求书的范围内，都将受到专利法的保护。
表面活性剂一号：
A：将萘甲酸溶解在二甲基甲酰胺中，得到萘甲酸溶液；将芳香族超支化聚酯溶于甲苯中，得到超支化聚酯溶液；
B:在萘甲酸溶液中加入对甲苯磺酸，在30℃下边搅拌边滴加超支化聚酯溶液进行反应，反应完成后蒸发得到粗产物；
C：将粗产物溶入甲苯，加入丙酮，过滤、洗涤和干燥得到表面活性剂一号。
表面活性剂二号：
A：将萘甲酸溶解在二甲基甲酰胺中，得到萘甲酸溶液；将芳香族超支化聚酯溶于甲苯中，得到超支化聚酯溶液；
B:在萘甲酸溶液中加入对甲苯磺酸，在40℃下边搅拌边滴加超支化聚酯溶液进行反应，反应完成后蒸发得到粗产物；
C：将粗产物溶入甲苯，加入乙醇和水，过滤、洗涤和干燥得到表面活性剂二号。
表面活性剂三号：
A：将萘甲酸溶解在二甲基甲酰胺中，得到萘甲酸溶液；将芳香族超支化聚酯溶于甲苯中，得到超支化聚酯溶液；
B:在萘甲酸溶液中加入浓硫酸和氯化锌，在35℃下边搅拌边滴加超支化聚酯溶液进行反应，反应完成后蒸发得到粗产物；
C：将粗产物溶入甲苯，加入丙酮，过滤、洗涤和干燥得到表面活性剂一号。
实施例1：
一种颜料黄83的制备方法，包括以下步骤：
（1）混合去离子水和盐酸，边搅拌边加入3，3’-二氮联苯胺，搅拌速率为280rpm，在85℃下保持25min，然后降温至35℃加酸，再冷却至-1℃加入亚硝酸钠溶液，在0℃保温40min，加入尿素除去过量亚硝酸铵溶液，并用碘化钾试纸测试终点，然后加入活性炭脱色、过滤得到重氮液；
（2）混合溶解NaOH、去离子水和2，5-二甲氧基-4-氯双乙酰苯胺，搅拌10min后加入醋酸钠溶液，充分搅拌后慢慢滴加醋酸溶液，搅拌均匀形成偶合液；
（3）将偶合液冷却至4℃，边搅拌边滴加45%体积的重氮液进行偶合反应，搅拌速率为650rpm，控制反应温度在5℃，pH为5，滴加25min至反应完成，升温至55℃，边搅拌边将剩余的重氮液滴入，加入表面活性剂一号，升温至85℃，保温50min，过滤、水洗至中性，然后将滤饼烘干、研磨得到成品颜料黄83；
（4）将得到的成品颜料黄83干粉置于真空室，抽真空控制气压在50Pa，用等离子体放电处理，等离子体放电的功率为800w，放电时间为45min，然后将颜料分散在溶剂中，添加分散稳定助剂乙醇胺，得到改性的颜料黄83。
实施例2：
一种颜料黄83的制备方法，包括以下步骤：
（1）混合去离子水和盐酸，边搅拌边加入3，3’-二氮联苯胺，搅拌速率为320rpm，在95℃下保持30min，然后降温至45℃加酸，再冷却至-3℃加入亚硝酸钠溶液，在0℃保温50min，加入尿素除去过量亚硝酸铵溶液，并用碘化钾试纸测试终点，然后加入活性炭脱色、过滤得到重氮液；
（2）混合溶解NaOH、去离子水和2，5-二甲氧基-4-氯双乙酰苯胺，搅拌15min后加入醋酸钠溶液，充分搅拌后慢慢滴加醋酸溶液，搅拌均匀形成偶合液；
（3）将偶合液冷却至6℃，边搅拌边滴加55%体积的重氮液进行偶合反应，搅拌速率为700rpm，控制反应温度在8℃，pH为5，滴加35min至反应完成，升温至65℃，边搅拌边将剩余的重氮液滴入，加入表面活性剂二号，升温至95℃，保温70min，过滤、水洗至中性，然后将滤饼烘干、研磨得到成品颜料黄83；
（4）将得到的成品颜料黄83干粉置于真空室，抽真空控制气压在100Pa，用等离子体放电处理，等离子体放电的功率为1000w，放电时间为60min，然后将颜料分散在溶剂中，添加分散稳定助剂三乙醇胺，得到改性的颜料黄83。
实施例3：
一种颜料黄83的制备方法，包括以下步骤：
（1）混合去离子水和盐酸，边搅拌边加入3，3’-二氮联苯胺，搅拌速率为300rpm，在90℃下保持28min，然后降温至40℃加酸，再冷却至-2℃加入亚硝酸钠溶液，在0℃保温45min，加入尿素除去过量亚硝酸铵溶液，并用碘化钾试纸测试终点，然后加入活性炭脱色、过滤得到重氮液；
（2）混合溶解NaOH、去离子水和2，5-二甲氧基-4-氯双乙酰苯胺，搅拌12min后加入醋酸钠溶液，充分搅拌后慢慢滴加醋酸溶液，搅拌均匀形成偶合液；
（3） 将偶合液冷却至5℃，边搅拌边滴加50%体积的重氮液进行偶合反应，搅拌速率为750rpm，控制反应温度在6℃，pH为5，滴加30min至反应完成，升温至60℃，边搅拌边将剩余的重氮液滴入，加入表面活性剂三号升温至90℃，保温60min，过滤、水洗至中性，然后将滤饼烘干、研磨得到成品颜料黄83；
（4）将得到的成品颜料黄83干粉置于真空室，抽真空控制气压在80Pa，用等离子体放电处理，等离子体放电的功率为900w，放电时间为55min，然后将颜料分散在溶剂中，添加分散稳定助剂二乙醇胺，得到改性的颜料黄83。
实施例4：
一种颜料黄83的制备方法，包括以下步骤：
（1）混合去离子水和盐酸，边搅拌边加入3，3’-二氮联苯胺，搅拌速率为300rpm，在90℃下保持28min，然后降温至40℃加酸，再冷却至-2℃加入亚硝酸钠溶液，在0℃保温45min，加入尿素除去过量亚硝酸铵溶液，并用碘化钾试纸测试终点，然后加入活性炭脱色、过滤得到重氮液；
（2）混合溶解NaOH、去离子水和2，5-二甲氧基-4-氯双乙酰苯胺，搅拌12min后加入醋酸钠溶液，充分搅拌后慢慢滴加醋酸溶液，搅拌均匀形成偶合液；
（3）将偶合液冷却至5℃，边搅拌边滴加50%体积的重氮液进行偶合反应，搅拌速率为750rpm，控制反应温度在6℃，pH为4，滴加30min至反应完成，升温至60℃，边搅拌边将剩余的重氮液滴入，加入表面活性剂二号升温至90℃，保温60min，过滤、水洗至中性，然后将滤饼烘干、研磨得到成品颜料黄83；
（4）将得到的成品颜料黄83干粉置于真空室，抽真空控制气压在80Pa，用等离子体放电处理，等离子体放电的功率为900w，放电时间为55min，然后将颜料分散在溶剂中，添加分散稳定助剂二乙醇胺，得到改性的颜料黄83。
实施例5：
一种颜料黄83的制备方法，包括以下步骤：
（1）混合去离子水和盐酸，边搅拌边加入3，3’-二氮联苯胺，搅拌速率为300rpm，在90℃下保持28min，然后降温至40℃加酸，再冷却至-2℃加入亚硝酸钠溶液，在0℃保温45min，加入尿素除去过量亚硝酸铵溶液，并用碘化钾试纸测试终点，然后加入活性炭脱色、过滤得到重氮液；
（2）混合溶解NaOH、去离子水和2，5-二甲氧基-4-氯双乙酰苯胺，搅拌12min后加入醋酸钠溶液，充分搅拌后慢慢滴加醋酸溶液，搅拌均匀形成偶合液；
（3）将偶合液冷却至5℃，边搅拌边滴加50%体积的重氮液进行偶合反应，搅拌速率为600rpm，控制反应温度在6℃，pH为6，滴加30min至反应完成，升温至60℃，边搅拌边将剩余的重氮液滴入，加入表面活性剂一号升温至90℃，保温60min，过滤、水洗至中性，然后将滤饼烘干、研磨得到成品颜料黄83；
（4） 将得到的成品颜料黄83干粉置于真空室，抽真空控制气压在80Pa，用等离子体放电处理，等离子体放电的功率为900w，放电时间为55min，然后将颜料分散在溶剂中，添加分散稳定助剂二乙醇胺，得到改性的颜料黄83。
对比例1：
一种颜料黄83的制备方法，包括以下步骤：
（1）253kg的3,3'-二氯联苯胺、608kg30%盐酸和1188kg水加于反应釜中搅拌，冰浴冷却至2℃，将139.38kg的亚硝酸钠配成30%的溶液加入其中，进行重氮化反应，并保证溶液呈强酸性，温度低于5℃，亚硝酸钠微过量，然后继续反应0.5h，加入活性炭脱色10min，过滤得浅棕色得氮液，备偶合用。
（2）570kg的2，5-二甲氧基-4-氯双乙酰苯胺加入偶合釜中，并加入320kg30%氢氧化钠及1188kg水搅拌至澄清，在温度12℃逐渐加入156kg冰醋酸，搅拌得悬浮液，调pH值为6.5～7,备偶合用。在温度10～15℃加入3，3’-二氯联苯胺重氮盐溶液滴加到2，5-二甲氧基-4-氯双乙酰苯胺的悬浮液中，加料时间约0.5h，然后续搅1h，渗圈控制反应终点，最后加热到90～95℃，并保温1h，冷却，过滤水洗至中性，于60℃以下烘干。加入10kg氢化石蜡经过研磨即可得到740kg颜料黄83成品。
对比例2：
一种颜料黄83的制备方法，包括以下步骤：
（1）253kg的3,3'-二氯联苯胺、608kg30%盐酸和1188kg水加于反应釜中搅拌，冰浴冷却至3℃，将139.38kg的亚硝酸钠配成30%的溶液加入其中，进行重氮化反应，并保证溶液呈强酸性，温度低于5℃，亚硝酸钠微过量，然后继续反应0.5h，加入活性炭脱色10min，过滤得浅棕色得氮液，备偶合用。
（2）在偶合锅中先加入250kgNaOH溶液、1000kg水和570kg2，5-二甲氧基-4-氯双乙酰 苯胺，搅拌至全溶解，再搅拌10分钟左右加入300kg30%的醋酸钠溶液，充分搅拌后，开始滴加150kg醋酸溶液，使2，5-二甲氧基-4-氯双乙酰苯胺逐渐析出，形成非常细小的悬浮粒子，加强搅拌强度，使2，5-二甲氧基-4-氯双乙酰苯胺分散均匀。用冰浴冷却至5℃左右，稳定一段时间后，滴加约一半体积的冷浴保存的重氮液，控制反应温度在6℃，大约30分钟滴加完成，升温到60℃，将剩余的重氮盐溶液在90min内滴入反应液中，加入表面活性剂升温至 90℃，保温1小时，过滤、水洗至pH为中性，将滤饼置于60℃烘箱内进行烘干处理，经过研磨加工处理即可得到750kg颜料黄83成品。
对比例3：
一种颜料黄83的制备方法，包括以下步骤：
（1）混合去离子水和盐酸，边搅拌边加入3，3’-二氮联苯胺，搅拌速率为300rpm，在90℃下保持28min，然后降温至40℃加酸，再冷却至-2℃加入亚硝酸钠溶液，在0℃保温45min，加入尿素除去过量亚硝酸铵溶液，并用碘化钾试纸测试终点，然后加入活性炭脱色、过滤得到重氮液；
（2） 混合溶解NaOH、去离子水和2，5-二甲氧基-4-氯双乙酰苯胺，搅拌12min后加入醋酸钠溶液，充分搅拌后慢慢滴加醋酸溶液，搅拌均匀形成偶合液；
（3） 将偶合液冷却至5℃，边搅拌边滴加50%体积的重氮液进行偶合反应，搅拌速率为750rpm，控制反应温度在6℃，pH为5，滴加30min至反应完成，升温至60℃，边搅拌边将剩余的重氮液滴入，升温至90℃，保温60min，过滤、水洗至中性，然后将滤饼烘干、研磨得到成品颜料黄83；
（4）将得到的成品颜料黄83干粉置于真空室，抽真空控制气压在80Pa，用等离子体放电处理，等离子体放电的功率为900w，放电时间为55min，然后将颜料分散在溶剂中，添加分散稳定助剂二乙醇胺，得到改性的颜料黄83。
对比例4：
一种颜料黄83的制备方法，包括以下步骤：
（1） 混合去离子水和盐酸，边搅拌边加入3，3’-二氮联苯胺，搅拌速率为300rpm，在90℃下保持28min，然后降温至40℃加酸，再冷却至-2℃加入亚硝酸钠溶液，在0℃保温45min，加入尿素除去过量亚硝酸铵溶液，并用碘化钾试纸测试终点，然后加入活性炭脱色、过滤得到重氮液；
（2） 混合溶解NaOH、去离子水和2，5-二甲氧基-4-氯双乙酰苯胺，搅拌12min后加入醋酸钠溶液，充分搅拌后慢慢滴加醋酸溶液，搅拌均匀形成偶合液；
（3）将偶合液冷却至8℃，边搅拌边滴加50%体积的重氮液进行偶合反应，搅拌速率为750rpm，控制反应温度在8℃，pH为5，滴加30min至反应完成，升温至60℃，边搅拌边将剩余的重氮液滴入，升温至90℃，保温60min，过滤、水洗至中性，然后将滤饼烘干、研磨得到成品颜料黄83；
对比例5：
一种颜料黄83的制备方法，包括以下步骤：
（1） 混合去离子水和盐酸，边搅拌边加入3，3’-二氮联苯胺，搅拌速率为300rpm，在80℃下保持28min，然后降温至40℃加酸，再冷却至-2℃加入亚硝酸钠溶液，在0℃保温45min，加入尿素除去过量亚硝酸铵溶液，并用碘化钾试纸测试终点，然后加入活性炭脱色、过滤得到重氮液；
（2） 混合溶解NaOH、去离子水和2，5-二甲氧基-4-氯双乙酰苯胺，搅拌12min后加入醋酸钠溶液，充分搅拌后慢慢滴加醋酸溶液，搅拌均匀形成偶合液；
（3）将偶合液冷却至2℃，边搅拌边滴加50%体积的重氮液进行偶合反应，搅拌速率为750rpm，控制反应温度在3℃，pH为5，滴加30min至反应完成，升温至60℃，边搅拌边将剩余的重氮液滴入，升温至90℃，保温60min，过滤、水洗至中性，然后将滤饼烘干、研磨得到成品颜料黄83；
（4）将得到的成品颜料黄83干粉置于真空室，抽真空控制气压在80Pa，用等离子体放电处理，等离子体放电的功率为900w，放电时间为55min，然后将颜料分散在溶剂中，添加分散稳定助剂二乙醇胺，得到改性的颜料黄83。
将实施例1-5和对比例1-5得到的颜料黄83进行物性测试，得到如下表1所示的数据：
以上所述仅为本发明的较佳实施例而已，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种颜料黄83的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
混合去离子水和盐酸，边搅拌边加入3，3’-二氮联苯胺，在85~95℃下保持25~30min，然后降温至35~45℃加酸，再冷却至-1~-3℃加入亚硝酸钠溶液，在0℃保温40-50min，加入活性炭脱色、过滤得到重氮液；
混合溶解NaOH、去离子水和2，5-二甲氧基-4-氯双乙酰苯胺，搅拌10~15min后加入醋酸钠溶液，充分搅拌后慢慢滴加醋酸溶液，搅拌均匀形成偶合液；
将偶合液冷却至4~6℃，边搅拌边滴加45~55%体积的重氮液进行偶合反应，控制反应温度在5~8℃，滴加25~35min至反应完成，升温至55~65℃，边搅拌边将剩余的重氮液滴入，加入表面活性剂升温至85~95℃，保温50~70min，过滤、水洗至中性，然后将滤饼烘干、研磨得到成品颜料黄83。
2.根据权利要求1所述的一种颜料黄83的制备方法，其特征在于：对所述成品颜料黄83进行改性处理，包括以下步骤：将得到的成品颜料黄83干粉置于真空室，抽真空控制气压在50~100Pa，用等离子体放电处理，然后将颜料分散在溶剂中，添加分散稳定助剂，得到改性的颜料黄83。
3.根据权利要求2所述的一种颜料黄83的制备方法，其特征在于：所述等离子体放电的功率为800-1000w，放电时间为45-60min。
4.根据权利要求2所述的一种颜料黄83的制备方法，其特征在于：所述分散稳定助剂为有机醇胺类化合物。
5.根据权利要求1所述的一种颜料黄83的制备方法，其特征在于：所述表面活性剂的制备方法为：
A：将萘甲酸溶解在二甲基甲酰胺中，得到萘甲酸溶液；将芳香族超支化聚酯溶于甲苯中，得到超支化聚酯溶液；
B:在萘甲酸溶液中加入催化剂，边加热搅拌边滴加超支化聚酯溶液进行反应，反应完成后蒸发得到粗产物；
C：将粗产物溶入溶剂，加入沉淀剂，过滤、洗涤和干燥得到所述表面活性剂。
6.根据权利要求5所述的一种颜料黄83的制备方法，其特征在于：步骤B所述催化剂为对甲苯磺酸。
7.根据权利要求5所述的一种颜料黄83的制备方法，其特征在于：步骤C所述沉淀剂为丙酮。
8.根据权利要求1所述的一种颜料黄83的制备方法，其特征在于：步骤（3）所述偶合反应的pH控制在5。
9.根据权利要求1所述的一种颜料黄83的制备方法，其特征在于：步骤（1）所述的搅拌速率为280~320rpm，步骤（3）所述的搅拌速率控制在600rpm以上。
10.根据权利要求1所述的一种颜料黄83的制备方法，其特征在于：步骤（1）加入活性炭脱色前，加入尿素除去过量亚硝酸铵溶液。
CN201910652921.9A 2019-07-19 2019-07-19 一种颜料黄83的制备方法 Pending CN110511592A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201910652921.9A CN110511592A (zh) 2019-07-19 2019-07-19 一种颜料黄83的制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201910652921.9A CN110511592A (zh) 2019-07-19 2019-07-19 一种颜料黄83的制备方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN110511592A true CN110511592A (zh) 2019-11-29

Family

ID=68622798

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201910652921.9A Pending CN110511592A (zh) 2019-07-19 2019-07-19 一种颜料黄83的制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN110511592A (zh)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111607245A (zh) * 2020-06-22 2020-09-01 浙江东海新材料科技有限公司 应用于eva底材的分散性好的有机颜料的制备方法
CN114561107A (zh) * 2022-02-28 2022-05-31 绍兴上虞大新色彩化工有限公司 一种c.i.颜料黄83的制备方法

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101074329A (zh) * 2007-06-27 2007-11-21 东华大学 一种颜料的表面改性及易分散颜料的制备方法
CN101381527A (zh) * 2007-09-06 2009-03-11 德州市宇虹化工有限公司 颜料黄的制备方法
CN102863822A (zh) * 2012-09-24 2013-01-09 陕西科技大学 一种分散染料用超支化高分子分散剂及其制备方法
CN109651836A (zh) * 2018-12-25 2019-04-19 浙江科隆颜料科技有限公司 一种塑胶用低PCBs环保型黄颜料PY83的工业化生产方法

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101074329A (zh) * 2007-06-27 2007-11-21 东华大学 一种颜料的表面改性及易分散颜料的制备方法
CN101381527A (zh) * 2007-09-06 2009-03-11 德州市宇虹化工有限公司 颜料黄的制备方法
CN102863822A (zh) * 2012-09-24 2013-01-09 陕西科技大学 一种分散染料用超支化高分子分散剂及其制备方法
CN109651836A (zh) * 2018-12-25 2019-04-19 浙江科隆颜料科技有限公司 一种塑胶用低PCBs环保型黄颜料PY83的工业化生产方法

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111607245A (zh) * 2020-06-22 2020-09-01 浙江东海新材料科技有限公司 应用于eva底材的分散性好的有机颜料的制备方法
CN114561107A (zh) * 2022-02-28 2022-05-31 绍兴上虞大新色彩化工有限公司 一种c.i.颜料黄83的制备方法

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN111138886B (zh) 一种液体分散染料及其制备方法和应用
US3249453A (en) Ultrasonic preparation of finely dispersed dyestuff
CN110511592A (zh) 一种颜料黄83的制备方法
CN111235923B (zh) 一种纳米液体黑的制备及染色工艺
CN102847497A (zh) 纳米颜料微胶囊的制备方法与应用
CN105647222A (zh) 一种c.i.颜料黄83的制备方法
CA1130957A (en) Process for the preparation of dustless, readily-dispersible pigment or dyestuff granules
EP1956051A2 (en) Phthalocyanine pigments with neutral metallic down flop
CN1049674C (zh) 单偶氮型吡啶酮系复合染料
CN100363434C (zh) 纳米级红色有机颜料的制备方法
CN105524484B (zh) 一种c.i.颜料红176的制备方法
CN103773077B (zh) 一种溶剂处理遮盖型p.y.83hr-70rw的制备方法
CN110591413B (zh) 耐光降解、不扬尘、易分散的有机颜料固体色浆的制备方法
CN104962136B (zh) 一种用于合成革着色的水性炭黑颜料色浆
CN109679375B (zh) 一种水性墨用预分散颜料的制备方法
CN104592782B (zh) 适于酸-碱性浴中染色的偶氮型分散染料、制备及应用
JP2010535874A (ja) 有機顔料の調製法
DE60201658T2 (de) Verwendung von pigmentfarbstoffen zum dispersionsfärben aus wässrigen medien
CN106833005A (zh) 一种制备高透性偶氮类有机颜料的方法
CN114561107A (zh) 一种c.i.颜料黄83的制备方法
CN112940533A (zh) 一种分散黑染料混合物
CN108128811B (zh) 透明氧化铁黄颜料的制备工艺
DE60201505T2 (de) Verwendung von pigmenten als dispersionsfarbstoffe
CN106867273B (zh) 用于聚乳酸体系着色的改性酞菁蓝颜料及其制备方法
DE60222639T2 (de) Verwendung von pigmentfarbstoffen zur dispersionsfärbung aus wässrigen medien

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
RJ01 Rejection of invention patent application after publication
RJ01 Rejection of invention patent application after publication

Application publication date: 20191129