CN110508140B - 一种己内酰胺水解液的纯化方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种己内酰胺水解液的纯化方法。将己内酰胺水解液通入双极膜电渗析装置进料室，水解液中的氯离子或钠离子在直流电场的作用下，进入酸室或碱室，最终得到去除，实现纯化。该方法能够避免酸或碱的使用，减少化学药剂的使用，实现了酸或碱的再生及循环利用，是一种清洁生产工艺。

Description

一种己内酰胺水解液的纯化方法
技术领域
本发明涉及一种6-氨基己酸的制备方法，具体涉及一种采用双极膜电渗析技术纯化己内酰胺水解液，制备6-氨基己酸的方法。
背景技术
6-氨基己酸是SAH常用的抗纤溶酶止血药，具有抗纤溶的作用，能与纤溶酶原激活物产生竞争性抑制，使纤溶酶原转变成纤溶酶的过程受到抑制，对纤溶酶也有较弱的直接抑制作用，减慢纤维蛋白裂解成为多肽和氨基酸，达到止血的效果。目前，6-氨基己酸制备方法有化学合成法、生物法和己内酰胺水解法。己内酰胺水解法是以己内酰胺为原料，经酸或碱水解得到水解液，然后加入碱或酸中和，最后通过离子交换树脂脱盐制得。其中，离子交换树脂饱和后续大量酸碱再生，每生产1吨6-氨基己酸约产生100吨含盐废水，造成极大的环境危害。虞小平等(专利CN108546234A)采用电渗析代替离子交换进行脱盐，避免了离子交换树脂再生废水的排放，但仍需要消耗大量酸和碱，此外，电渗析过程中，脱盐室中的pH难以稳定维持在6-氨基己酸的等电点(pH＝7.5)附近，造成一部分6-氨基己酸带电进入浓缩室，降低产品的收率。赵朋伟等(专利CN109369430A)将得到的酸性水解液减压蒸馏，然后将得到的固体溶液，与氨气或有机胺反应进行提纯。该过程工艺复杂，消耗大量的化学药剂。
发明内容
本发明解决的技术问题是提供了一种己内酰胺水解液的纯化方法，解决己内酰胺水解法制备6-氨基己酸时，纯化过程工艺复杂，消耗大量化学药剂的问题。
为了实现上述目的，本发明采用如下技术方案：
一种己内酰胺水解液的纯化方法，将己内酰胺水解液通入双极膜电渗析装置进料室，在直流电场的作用下，己内酰胺水解液中的酸根离子或碱性阳离子迁出进料室，在进料室，双极膜电解水产生的氢氧根离子或氢离子中和己内酰胺水解液中的氢离子或氢氧根离子，当进料室pH达到预定值时，实现纯化。
具体地，己内酰胺水解液中的酸根离子通过阴离子交换膜进入酸室，与双极膜解离水分子产生的氢离子结合生成酸，己内酰胺水解液中的碱性阳离子通过阳离子交换膜进入碱室，与双极膜解离水分子产生的氢氧根离子结合生成碱。
或，己内酰胺水解液中的酸根离子通过阴离子交换膜进入过渡室，再通过阴离子交换膜进入酸室，与双极膜解离水分子产生的氢离子结合生成酸，己内酰胺水解液中的碱性阳离子通过阳离子交换膜进入过渡室，再通过阳离子交换膜进入碱室，与双极膜解离水分子产生的氢氧根离子结合生成碱。
进一步地，当进料室pH＝7.0-7.5或pH＝7.5-8.0时，停止纯化。
进一步地，将酸室产生的酸返回到己内酰胺水解过程，或将碱室产生的碱返回到己内酰胺水解过程。
进一步地，所述己内酰胺水解液包括酸性水解液和碱性水解液，酸性水解液为己内酰胺经无机酸水解得到的水溶液，例如，盐酸、硫酸、硝酸等强酸；碱性水解液为己内酰胺经无机碱水解得到的水溶液，例如，氢氧化钠、氢氧化钾等强碱。
进一步地，所述双极膜电渗析装置包括若干组膜堆单元，所述膜堆单元包括双极膜和阴离子交换膜，双极膜和阴离子交换膜交替排布构成进料室和酸室，或膜堆单元包括双极膜、阴离子交换膜和阴离子交换膜，双极膜、阴离子交换膜和阴离子交换膜交替排布构成进料室、过渡室和酸室，或膜堆单元包括双极膜和阳离子交换膜，双极膜和阳离子交换膜交替排布构成进料室和碱室，或膜堆单元包括双极膜、阳离子交换膜和阴离子交换膜，双极膜、阳离子交换膜和阴离子交换膜交替排布构成进料室、过渡室和碱室。
与现有技术相比，本发明具有以下优点：(1)避免中和过程中酸或碱的使用，减少化学药剂的使用；(2)通过对进料室中pH的控制，6-氨基己酸收率高达99％以上，对酸或碱的去除率高；(3)过程中的副产物酸或碱能够回用于己内酰胺水解过程，实现了酸或碱的再生及及循环利用，是一种清洁生产工艺。
附图说明：
图1是本发明实施例1双极膜电渗析装置的结构原理图。
图2是本发明实施例2双极膜电渗析装置的结构原理图。
图3是本发明实施例3双极膜电渗析装置的结构原理图。
图4是本发明实施例4双极膜电渗析装置的结构原理图。
具体实施方式
以下通过实施例对本发明的上述内容做进一步详细说明，但不应该将此理解为本发明上述主题的范围仅限于以下的实施例，凡基于本发明上述内容实现的技术均属于本发明的范围。
实施例1
如图1所示，一种双极膜电渗析装置包括10组膜堆单元，膜堆单元包括双极膜6和阴离子交换膜5，双极膜6和阴离子交换膜5交替排布构成进料室2和酸室3，膜堆单元两侧的双极膜6分别与阴极板8和阳极板7之间构成阴极室1和阳极室4，阳极板7和阴极板8分别与直流电源的正极和负极连接。
一种6-氨基己酸的制备方法，具体包括以下步骤：
(1)向己内酰胺中加入盐酸中，在一定的温度下反应一段时间，得到6-氨基己酸盐酸水溶液；
(2)将pH＝1，质量分散为10％的6-氨基己酸盐酸水解液(5L)循环经过进料室2，去离子水(5L)循环经过酸室3，3％氯化钠溶液(5L)循环经过阴极室1和阳极室2；
(3)在恒定电压(25V)模式下运行，己内酰胺酸性水解液中的氯离子通过阴离子交换膜5进入酸室3，与双极膜6解离水分子产生的氢离子结合生成酸，在进料室2，双极膜产生的氢氧根离子与氢离子结合，生成水，直至进料室2中的pH值至7.4停止运行，测得进料室2中6-氨基乙酸质量分数为9.91％、氯离子浓度0.049％，酸室3中HCl质量分数8.9％。
进一步地，步骤(2)中的酸室3也可以通入低浓度的盐酸。
实施例2
如图2所示，一种双极膜电渗析装置包括10组膜堆单元，膜堆单元包括双极膜6、阴离子交换膜5＇和阴离子交换膜5，双极膜6、阴离子交换膜5＇和阴离子交换膜5交替排布构成进料室2、过渡室11和酸室3，膜堆单元两侧的双极膜6分别与阴极板8和阳极板7之间构成阴极室1和阳极室4，阳极板7和阴极板8分别与直流电源的正极和负极连接。
一种6-氨基己酸的制备方法，具体包括以下步骤：
(1)向己内酰胺中加入盐酸中，在一定的温度下反应一段时间，得到6-氨基己酸盐酸水溶液；
(2)将pH＝1，质量分散为10％的6-氨基己酸盐酸水解液(5L)循环经过进料室2，去离子水(5L)循环经过酸室3和过渡室11，3％氯化钠溶液(5L)循环经过阴极室1和阳极室2；
(3)在恒定电压(25V)模式下运行，己内酰胺酸性水解液中的氯离子通过阴离子交换膜5＇进入过渡室11，再阴离子交换膜5进入酸室3，与双极膜解离水分子产生的氢离子结合生成酸，在进料室2，双极膜产生的氢氧根离子与氢离子结合，生成水，直至进料室2中的pH值至7.4停止运行。通过在双极膜6和阴离子交换膜5之间添加阴离子交换膜5＇，在进料室2和酸室3之间形成一个过渡室11，避免氯离子返混，提高6-氨基乙酸的纯度。
进一步地，步骤(2)中的酸室3和过渡室11也可以通入低浓度的盐酸。
实施例3
如图3所示，一种双极膜电渗析装置包括10组膜堆单元，膜堆单元包括双极膜6和阳离子交换膜10，双极膜6和阳离子交换膜10交替排布构成进料室2和碱室9，膜堆单元两侧的双极膜6分别与阴极板8和阳极板7之间构成阴极室1和阳极室4，阳极板7和阴极板8分别与直流电源的正极和负极连接。
一种6-氨基己酸的制备方法，具体包括以下步骤：
(1)向己内酰胺中加入氢氧化钠溶液中，在一定的温度下反应一段时间，得到6-氨基己酸碱性水溶液；
(2)将pH＝13.4,质量分数为10％的6-氨基己酸碱性水解液(5L)循环经过进料室2，去离子水(5L)循环经过碱室9，3％氯化钠溶液(5L)循环经过阴极室1和阳极室2。
(3)在恒定电压(25V)模式下运行，己内酰胺碱性水解液中的钠离子通过阳离子交换膜2进入碱室，与双极膜解离水分子产生的氢氧根离子结合生成氢氧化钠，在进料室2，双极膜产生的氢离子与氢氧根离子结合，生成水，直至进料室2中的pH值至7.6停止运行,测得进料室2中6-氨基己酸质量分数为9.90％，钠离子浓度为0.032％，碱室9中氢氧化钠质量分数为9.4％。
进一步地，步骤(2)中的碱室9也可以通入低浓度的氢氧化钠溶液。
实施例4
如图3所示，一种双极膜电渗析装置包括10组膜堆单元，膜堆单元包括双极膜6、阳离子交换膜10＇和阳离子交换膜10，双极膜6、阳离子交换膜10＇和阳离子交换膜10交替排布构成进料室2、过渡室11和碱室9，膜堆单元两侧的双极膜6分别与阴极板8和阳极板7之间构成阴极室1和阳极室4，阳极板7和阴极板8分别与直流电源的正极和负极连接。
一种6-氨基己酸的制备方法，具体包括以下步骤：
(1)向己内酰胺中加入氢氧化钠溶液中，在一定的温度下反应一段时间，得到6-氨基己酸碱性水溶液；
(2)将pH＝13.4,质量分数为10％的6-氨基己酸碱性水解液(5L)循环经过进料室2，去离子水(5L)循环经过碱室9和过渡室11，3％氯化钠溶液(5L)循环经过阴极室1和阳极室2。
(3)在恒定电压(25V)模式下运行，己内酰胺碱性水解液中的钠离子通过阳离子交换膜10＇进入过渡室11，再通过阳离子交换膜10进入碱室9，与双极膜6解离水分子产生的氢氧根离子结合生成氢氧化钠，在进料室2，双极膜6产生的氢离子与氢氧根离子结合，生成水，直至进料室2中的pH值至7.6停止运行。通过在双极膜6和阳离子交换膜10之间添加阳离子交换膜10＇，在进料室2和碱室9之间形成一个过渡室11，能够避免钠离子返混，提高6-氨基乙酸的纯度。
进一步地，步骤(2)中碱室9和过渡室11也可以通入低浓度的氢氧化钠溶液。

Claims (6)

1.一种己内酰胺水解液的纯化方法，其特征在于，将己内酰胺水解液通入双极膜电渗析装置进料室（2），在直流电场的作用下，己内酰胺水解液中的酸根离子迁出进料室（2），通过阴离子交换膜（5）进入酸室（3），与双极膜（6）解离水分子产生的氢离子结合生成酸，在进料室（2）双极膜电解水产生的氢氧根离子中和己内酰胺水解液中的氢离子，当进料室（2）pH=7.0-7.5时，停止纯化，在进料室（2）得到6-氨基己酸；
所述双极膜电渗析装置包括若干组膜堆单元，膜堆单元包括双极膜（6）和阴离子交换膜（5），双极膜（6）和阴离子交换膜（5）交替排布构成进料室（2）和酸室（3），膜堆单元两侧的双极膜（6）分别与阴极板（8）和阳极板（7）之间构成阴极室（1）和阳极室（4），阳极板（7）和阴极板（8）分别与直流电源的正极和负极连接；
所述己内酰胺水解液为酸性水解液。
2.根据权利要求1所述的己内酰胺水解液的纯化方法，其特征在于，所述双极膜电渗析装置包括若干组膜堆单元，膜堆单元包括双极膜（6）、阴离子交换膜（5＇）和阴离子交换膜（5），双极膜（6）、阴离子交换膜（5＇）和阴离子交换膜（5）交替排布构成进料室（2）、过渡室（11）和酸室（3），膜堆单元两侧的双极膜（6）分别与阴极板（8）和阳极板（7）之间构成阴极室（1）和阳极室（4），阳极板（7）和阴极板（8）分别与直流电源的正极和负极连接；
将己内酰胺水解液通入双极膜电渗析装置进料室（2），在直流电场的作用下，己内酰胺水解液中的酸根离子迁出进料室（2），己内酰胺水解液中的酸根离子通过阴离子交换膜（5＇）进入过渡室（11），再通过阴离子交换膜（5）进入酸室（3），与双极膜（6）解离水分子产生的氢离子结合生成酸。
3.根据权利要求1或2所述的己内酰胺水解液的纯化方法，其特征在于，将酸室（3）产生的酸返回到己内酰胺水解过程。
4.一种己内酰胺水解液的纯化方法，其特征在于，将己内酰胺水解液通入双极膜电渗析装置进料室（2），在直流电场的作用下，己内酰胺水解液中的碱性阳离子迁出进料室（2），通过阳离子交换膜（10）进入碱室（9），与双极膜（6）解离水分子产生的氢氧根离子结合生成碱，在进料室（2），双极膜（6）电解水产生的氢离子中和己内酰胺水解液中的氢氧根离子，当进料室（2）pH=7.5-8.0时，停止纯化，在进料室（2）得到6-氨基己酸；
所述双极膜（6）电渗析装置包括若干组膜堆单元，膜堆单元包括双极膜（6）和阳离子交换膜（10），双极膜（6）和阳离子交换膜（10）交替排布构成进料室（2）和碱室（9），膜堆单元两侧的双极膜（6）分别与阴极板（8）和阳极板（7）之间构成阴极室（1）和阳极室（4），阳极板（7）和阴极板（8）分别与直流电源的正极和负极连接；
所述己内酰胺水解液为碱性水解液。
5.根据权利要求4所述的己内酰胺水解液的纯化方法，其特征在于，所述双极膜电渗析装置包括若干组膜堆单元，膜堆单元包括双极膜（6）、阳离子交换膜（10＇）和阳离子交换膜（10），双极膜（6）、阳离子交换膜（10＇）和阳离子交换膜（10）交替排布构成进料室（2）、过渡室（11）和碱室（9），膜堆单元两侧的双极膜（6）分别与阴极板（8）和阳极板（7）之间构成阴极室（1）和阳极室（4），阳极板（7）和阴极板（8）分别与直流电源的正极和负极连接；
将己内酰胺水解液通入双极膜电渗析装置进料室（2），在直流电场的作用下，己内酰胺水解液中的碱性阳离子迁出进料室（2），通过阳离子交换膜（10＇）进入过渡室（11），再通过阳离子交换膜（10）进入碱室（9），与双极膜（6）解离水分子产生的氢氧根离子结合生成碱。
6.根据权利要求4或5所述的己内酰胺水解液的纯化方法，其特征在于，将碱室（9）产生的碱返回到己内酰胺水解过程。
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