CN110483323A - 一种不对称酰亚胺类化合物的制备方法 - Google Patents

一种不对称酰亚胺类化合物的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种不对称酰亚胺类化合物的制备方法，该方法为：在非质子溶剂中，将如通式(Ⅰ)所示的化合物和通式(Ⅱ)所示的化合物混合，在碱性条件下加热反应，然后加入水淬灭，滤过，洗涤后减压蒸干，柱层析分离得到产物(Ⅲ)；其中Ar1和Ar2选择苯基、各种取代苯基、萘基、芳杂环基团，本发明在无过渡金属催化条件下，以戊二酰保护的芳香酰胺和芳香酰吡咯为原料，通过一步反应，可以简洁高效的得到系列具有代表性结构的不对称二芳基酰亚胺类化合物。

Description

一种不对称酰亚胺类化合物的制备方法
技术领域
本发明涉及有机合成领域，具体涉及一种不对称酰亚胺类化合物的制备方法。
背景技术
酰亚胺类化合物是药物结构中非常重要的结构单元，同时也是许多具有重要生理活性的天然产物的组成片段，此外，该类骨架结构在有机合成领域也是非常重要的中间体和合成子。关于酰亚胺类化合物的合成方法最经典的有两种，分别是：1)酰胺通过与活性酰基化试剂(包括酰氯、酸酐等)的酰化反应合成；2)异酰亚胺的Mumm重排反应。这两类合成方法在当代有机化学领域广泛应用，但是各自存在不可避免的缺点，酰化合成途径因为酰化试剂的过高活性而导致合成酰亚胺化合物种类受限(底物普适性较差)；而重排反应则因为要预先制备异酰亚胺，步骤较为繁琐，同时收率普遍不高，因而限制了其应用。
(1)酰胺的酰化途径
(2)Mumm重排反应
近年来，科研工作者在有关酰亚胺的合成方法的研究领域做了大量工作，取得了长足的进步，部分有别于上述两种途径的制备酰亚胺的合成方法被开发。其中最具代表性有以下三种合成方法，第一种是金属催化的酰胺的羰基化反应，该反应通过在酰胺的氮原子上引入羰基从而得到目标产物，该方法是基于碳氢活化的插一氧化碳偶联反应，具有一定的原子经济性，但是一氧化碳气体的使用和作为催化剂的过渡金属的引入限制了其在工业生产中的应用。
第二种方法是酰胺官能团氨基连接的α位碳的氧化反应，由Trudell和Nicolaou等课题组率先报道，该方法底物普适性较好，反应条件相对温和，但是必须要使用到过量的包括正高碘酸、TBHP等氧化剂作为添加剂，使得该合成方法在官能团包容性方面有所欠缺。
有意思的是，最近Bode课题组发展了一类新的温和的酰胺的酰化反应，该反应可以在酸性环境的水中开展，具有环境友好、高效、快速等特点。但是该方法依然存在缺点，譬如添加剂的使用和酰化三氟硼酸盐这一酰化试剂的提前制备，都限制了其工业应用。
综上，酰亚胺类化合物是具有重要生理活性的骨架结构，在精细化工、有机合成及药物开发等领域具有非常重要的地位。酰亚胺的制备合成，化学工作者已经做了大量的努力，但依然存在许多不足之处，包括操作繁琐、金属污染、过量氧化剂或其他试剂的使用、以及复杂底物的预处理等问题。因此，发展更加安全、高效、环保的酰亚胺的制备方法，不仅具有非常重要的工业应用价值，其合成新方法学在基础化学研究中也具有非常重要的科学意义。
发明内容
针对上述不足，本发明提供了一种工艺简单、无金属催化、无添加剂、无氧化剂、高效环保的不对称酰亚胺类化合物的制备方法。
本发明所采用的技术方案如下：一种不对称酰亚胺类化合物的制备方法，其特征在于，该方法为：
在非质子溶剂中，将如通式(Ⅰ)所示的化合物和通式(Ⅱ)所示的化合物混合，在碱性条件下加热反应，然后加入水淬灭，滤过，洗涤后减压蒸干，柱层析分离得到产物(Ⅲ)；
其中Ar1和Ar2选择苯基、各种取代苯基、萘基、芳杂环基团；
其中式(Ⅰ)化合物、式(Ⅱ)化合物和碱的摩尔比为1:1:2～3，反应温度为80～120℃，反应时间为12～18小时。
进一步的，所述碱选自六甲基二硅基氨基钾、六甲基二硅基氨基钠或六甲基二硅基胺基锂。
进一步的，淬灭后加入硅胶粉进行过滤。
进一步的，用乙酸乙酯进行洗涤。
进一步的，柱层析分离中PE:EA＝10:1～3:1。
进一步的，所述非质子溶剂选自四氢呋喃、乙二醇二甲醚、甲苯、环戊基甲醚、二氧六环。
通过该方法得到的不对称酰亚胺类化合物的结构如下：
本发明的有益效果如下：本发明涉及一种不对称二芳基酰亚胺化合物的新的合成方法，该方法操作简便、高效、安全，反应产率高，避免使用过渡金属催化，因此对环境友好、绿色，此外该方法不需要额外添加氧化剂和添加剂，为具有重要工业价值和药用价值的二芳基酰亚胺类化合物的合成提供新的制备方法。
本发明在无过渡金属催化条件下，以戊二酰保护的芳香酰胺和芳香酰吡咯为原料，通过一步反应，可以简洁高效的得到系列具有代表性结构的不对称二芳基酰亚胺类化合物。
具体实施方式
下面根据优选实施例详细描述本发明，本发明的目的和效果将变得更加明白，以下结合实施例，对本发明进行进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。
本发明的二芳基酰亚胺类化合物的制备方法如下：
其中，Ar1和Ar2选择苯基、各种取代苯基、萘基、芳杂环等基团。
将式(Ⅰ)所示的化合物0.1mmol和式(Ⅱ)所示的化合物0.1mmol溶于1mL的乙二醇二甲醚溶剂，在搅拌下加入0.2-0.3mmol的六甲基二硅基氨基锂(也可以采用六甲基二硅基氨基钠或六甲基二硅基胺基锂来替代)，80-120℃加热条件下反应12-18个小时，然后加入3滴水淬灭，加入少量硅胶粉滤过，用乙酸乙酯洗涤后减压蒸干，混合物用柱层析分离(PE:EA＝10:1～3:1)得到产物(Ⅲ)。
实施例1
化合物Ⅲ–1的制备与表征：
氮气保护下，将0.1mmol化合物Ⅰ-1(21.7mg)和0.1mmol化合物Ⅱ-1(23.1mg)溶于干燥乙二醇二甲醚(1mL)中，室温条件下(24℃)，加入六甲基二硅基氨基钠(55mg，0.3mmol)，在120℃加热条件下搅拌12小时后，加入3滴水淬灭，加入少量硅胶粉滤过，用乙酸乙酯洗涤后减压蒸干，混合物用柱层析分离(PE:EA＝10:1～3:1)，得到产物Ⅲ–1，产率为90％；1H NMR(500MHz,CDCl3)δ:9.06(s,1H),7.82–7.76(m,2H),7.51(dd,J＝10.7,4.2Hz,1H),7.43–7.35(m,3H),7.31(m,1H),7.18(dd,J＝6.9,4.8Hz,2H),2.40(s,3H).
实施例2
化合物Ⅲ-2的制备与表征：
制备条件同实施例1，白色固体，产率为80％；1H NMR(500MHz,CDCl3)δ:8.87(s,1H),8.36(dd,J＝9.4,5.5Hz,1H),8.00(d,J＝8.2Hz,1H),7.92–7.87(m,1H),7.77(dd,J＝7.1,1.0Hz,1H),7.61–7.48(m,5H),7.39(m,1H),7.28–7.26(m,1H),2.51(s,3H).
实施例3
化合物Ⅲ-3的制备与表征：
制备条件同实施例1，白色固体，产率为80％；1H NMR(500MHz,CDCl3)δ:9.01(s,1H),8.40(s,1H),7.95(dd,J＝8.2,5.3Hz,2H),7.90(m,2H),7.61(m,2H),7.52(d,J＝7.7Hz,1H),7.42(m,1H),7.29(dd,J＝14.5,6.3Hz,2H),2.52(s,3H).
实施例4
化合物Ⅲ-4的制备与表征：
制备条件同实施例1，白色固体，产率为92％；1H NMR(500MHz,CDCl3)δ:8.93(s,1H),7.61(s,1H),7.58(d,J＝7.5Hz,1H),7.38(d,J＝7.7Hz,1H),7.34–7.29(m,3H),7.20(dd,J＝7.5,4.1Hz,2H),2.41(s,3H),2.34(s,3H).
实施例5
化合物Ⅲ-5的制备与表征：
制备条件同实施例1，白色固体，产率为88％；1H NMR(500MHz,CDCl3)δ:8.89(s,1H),7.84–7.78(m,2H),7.55–7.47(m,2H),7.45(dd,J＝10.6,4.1Hz,1H),7.39(m,1H),7.29–7.26(m,2H),2.48(s,3H),1.34(s,9H).
实施例6
化合物Ⅲ-6的制备与表征：
制备条件同实施例1，白色固体，产率为70％；1H NMR(500MHz,CDCl3)δ:8.97(s,1H),7.98–7.92(m,2H),7.74–7.68(m,2H),7.67–7.58(m,2H),7.51–7.44(m,3H),7.43–7.38(m,2H),7.31–7.26(m,2H),2.50(s,3H).
实施例7
化合物Ⅲ-7的制备与表征：
制备条件同实施例1，白色固体，产率为92％；1H NMR(500MHz,Acetone)δ:10.42(s,1H),8.04–7.99(m,2H),7.59–7.53(m,3H),7.38(m,1H),7.30–7.26(m,2H),2.43(s,3H).
实施例8
化合物Ⅲ-8的制备与表征：
制备条件同实施例1，白色固体，产率为85％；1H NMR(500MHz,CDCl3)δ:9.02(s,1H),8.00–7.92(m,2H),7.86–7.74(m,2H),7.49(t,J＝8.1Hz,1H),7.43(m,1H),7.34–7.27(m,2H),2.48(s,3H).
实施例9
化合物Ⅲ-9的制备与表征：
制备条件同实施例1，白色固体，产率为92％；1H NMR(500MHz,CDCl3)δ:8.85(s,1H),7.97–7.88(m,2H),7.47(d,J＝7.7Hz,1H),7.42(m,1H),7.34–7.27(m,4H),2.49(s,3H).
实施例10
化合物Ⅲ-10的制备与表征：
制备条件同实施例1，白色固体，产率为80％；1H NMR(500MHz,CDCl3)δ:7.98(s,1H),7.76(dd,J＝7.7,1.2Hz,1H),7.56(m,1H),7.51–7.45(m,5H),7.41–7.38(m,1H),7.29–7.24(m,2H),7.13(d,J＝7.7Hz,1H),6.99(t,J＝7.6Hz,1H),6.33(dd,J＝7.7,0.8Hz,1H),2.29(s,3H).
实施例11
化合物Ⅲ-11的制备与表征：
制备条件同实施例1，白色固体，产率为70％；1H NMR(500MHz,CDCl3)δ:8.39(s,1H),7.40(d,J＝7.5Hz,1H),7.35–7.30(m,1H),7.21(d,J＝5.1Hz,1H),7.18(s,1H),6.81(s,2H),2.41(s,3H),2.26(d,J＝4.5Hz,6H),2.22(s,3H).
实施例12
化合物Ⅲ-12的制备与表征：
制备条件同实施例1，白色固体，产率为75％；1H NMR(500MHz,CDCl3)δ:8.77(s,1H),8.18–8.12(m,2H),7.92–7.87(m,2H),7.49(d,J＝7.7Hz,1H),7.42(m,1H),7.32–7.27(m,2H),3.96(s,3H),2.50(s,3H).
实施例13
化合物Ⅲ-13的制备与表征：
制备条件同实施例1，白色固体，产率为90％；1H NMR(500MHz,Acetone)δ:10.10(s,1H),8.44(dd,J＝1.5,0.8Hz,1H),7.70(dd,J＝4.1,2.4Hz,1H),7.45(dd,J＝7.6,1.2Hz,1H),7.37(m,1H),7.30–7.22(m,2H),6.93(dd,J＝1.9,0.8Hz,1H),2.40(s,3H).
实施例14
化合物Ⅲ-14的制备与表征：
制备条件同实施例1，白色固体，产率为55％；1H NMR(500MHz,CDCl3)δ:9.02(s,1H),7.54(m,1H),7.47(d,J＝7.8Hz,1H),7.43–7.38(m,1H),7.35(dd,J＝3.6,0.6Hz,1H),7.28(t,J＝7.5Hz,2H),6.60(dd,J＝3.6,1.7Hz,1H),2.50(s,3H).
实施例15
化合物Ⅲ-15的制备与表征：
制备条件同实施例1，白色固体，产率为65％；1H NMR(500MHz,Acetone)δ:10.10(s,1H),8.33(dd,J＝2.9,1.3Hz,1H),7.52–7.48(m,1H),7.45(dd,J＝5.1,2.9Hz,1H),7.33(dd,J＝7.6,1.0Hz,1H),7.23(m,1H),7.16–7.07(m,2H),2.28(s,3H).
实施例16
化合物Ⅲ-16的制备与表征：
制备条件同实施例1，白色固体，产率为88％；1H NMR(500MHz,CDCl3)δ:9.11(s,1H),8.33–8.28(m,1H),7.99(t,J＝8.9Hz,1H),7.92–7.85(m,3H),7.73(dd,J＝8.1,7.0Hz,1H),7.62–7.46(m,6H).
实施例17
化合物Ⅲ-17的制备与表征：
制备条件同实施例1，白色固体，产率为88％；1H NMR(500MHz,CDCl3)δ:9.12(s,1H),8.39(d,J＝1.0Hz,1H),7.96(d,J＝4.9Hz,1H),7.95(s,1H),7.94–7.93(m,1H),7.90(m,2H),7.66–7.56(m,4H),7.52(dd,J＝10.6,4.9Hz,2H).
实施例18
化合物Ⅲ-18的制备与表征：
制备条件同实施例1，白色固体，产率为92％；1H NMR(500MHz,CDCl3)δ:8.94(s,1H),7.91–7.84(m,4H),7.62(m,1H),7.54–7.48(m,2H),7.20–7.11(m,2H),1.28(s,9H).
实施例19
化合物Ⅲ-19的制备与表征：
制备条件同实施例1，白色固体，产率为75％；1H NMR(500MHz,Acetone)δ:10.43(s,1H),8.14–8.06(m,2H),8.04–7.97(m,2H),7.82–7.79(m,2H),7.76–7.71(m,2H),7.63(m,1H),7.56–7.48(m,4H),7.46–7.39(m,1H).
实施例20
化合物Ⅲ-20的制备与表征：
制备条件同实施例1，白色固体，产率为85％；1H NMR(500MHz,CDCl3)δ:8.94(s,1H),7.91–7.84(m,4H),7.62(m,1H),7.54–7.48(m,2H),7.20–7.11(m,2H).
实施例21
化合物Ⅲ-21的制备与表征：
制备条件同实施例1，白色固体，产率为92％；1H NMR(500MHz,CDCl3)δ:8.94(s,1H),7.91–7.84(m,4H),7.62(m,1H),7.54–7.48(m,2H),7.20–7.11(m,2H).
实施例22
化合物Ⅲ-22的制备与表征：
制备条件同实施例1，白色固体，产率为75％；1H NMR(500MHz,CDCl3)δ:8.94(s,1H),7.91–7.84(m,4H),7.62(m,1H),7.54–7.48(m,2H),7.20–7.11(m,2H).
实施例23
化合物Ⅲ-23的制备与表征：
制备条件同实施例1，白色固体，产率为78％；1H NMR(500MHz,CDCl3)δ:8.33(s,1H),7.82(dd,J＝7.7,1.2Hz,1H),7.58(m,1H),7.52–7.48(m,3H),7.47–7.41(m,4H),7.39–7.34(m,1H),7.28(dd,J＝10.8,5.0Hz,2H),7.12(dd,J＝8.3,1.1Hz,2H).
实施例24
化合物Ⅲ-24的制备与表征：
制备条件同实施例1，白色固体，产率为85％；1H NMR(500MHz,Acetone)δ:10.64(s,1H),8.03(m,2H),7.67–7.62(m,1H),7.58–7.51(m,3H),7.50–7.47(m,2H),7.43(m,1H).
本领域普通技术人员可以理解，以上所述仅为发明的优选实例而已，并不用于限制发明，尽管参照前述实例对发明进行了详细的说明，对于本领域的技术人员来说，其依然可以对前述各实例记载的技术方案进行修改，或者对其中部分技术特征进行等同替换。凡在发明的精神和原则之内，所做的修改、等同替换等均应包含在发明的保护范围之内。

Claims (6)

1.一种不对称酰亚胺类化合物的制备方法，其特征在于，该方法为：
在非质子溶剂中，将如通式(Ⅰ)所示的化合物和通式(Ⅱ)所示的化合物混合，在碱性条件下加热反应，然后加入水淬灭，滤过，洗涤后减压蒸干，柱层析分离得到产物(Ⅲ)；
其中Ar1和Ar2选择苯基、各种取代苯基、萘基、芳杂环基团；
其中式(Ⅰ)化合物、式(Ⅱ)化合物和碱的摩尔比为1:1:2～3，反应温度为80～120℃，反应时间为12～18小时。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述碱选自六甲基二硅基氨基钾、六甲基二硅基氨基钠或六甲基二硅基胺基锂。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，淬灭后加入硅胶粉进行过滤。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，用乙酸乙酯进行洗涤。
5.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，柱层析分离中PE:EA＝10:1～3:1。
6.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述非质子溶剂选自四氢呋喃、乙二醇二甲醚、甲苯、环戊基甲醚、二氧六环。
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