CN110404582A - 一种用于己内酰胺氨化的催化剂的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种用于己内酰胺氨化的催化剂的制备方法,以磷铝分子筛做载体,在一定温度下通过浸渍法担载一定量的硝酸镁、硝酸铝和硝酸镍的活性组分,经过烘干、成型、焙烧后得到氨化脱水催化剂,将催化剂装填于固定床中,在420‑500℃,0‑1mpa条件下己内酰胺和氨气进行反应;此方法得到的催化剂制备方法简单,己内酰胺的转化率大于80%,6‑氨基己腈的选择性大于99%。
Description
技术领域
本发明属于有机化合物的合成方法,涉及一种用于己内酰胺氨化的催化剂的制备方法。
背景技术
6-氨基己腈是一种重要的化学中间体,是制备己二胺的重要原料,而己二胺可以生产聚合物尼龙66,。目前制备6-氨基己腈主要是通过1、6-己二腈部分加氢得到,由己内酰胺制备6-氨基己腈有气相法和液相法,液相法主要以磷酸盐作为催化剂,反应温度低,但转化率相对要低。气相法是以碱土金属氧化物、过渡金属氧化物、氧化硅或氧化铝中的一种或几种作为催化剂,转化率相对于液相法要高,但是选择性低,且催化剂使用时间不长。
发明内容
为了解决上述问题,本发明提供一种用于己内酰胺氨化的催化剂的制备方法,本发明提供的催化剂以磷铝分子筛做载体,担载一定比例的硝酸镁、硝酸铝和硝酸镍的活性组分,经过烘干、成型、焙烧后得到氨化脱水催化剂。此方法得到的催化剂制备方法简单,己内酰胺的转化率大于80%,6-氨基己腈的选择性大于99%。
本发明通过以下技术方案实现:
本发明提供的催化剂,以磷铝分子筛做载体,在一定温度下通过浸渍法担载一定比例的硝酸镁、硝酸铝和硝酸镍的活性组分,经过烘干、成型、焙烧后得到氨化脱水催化剂,将催化剂装入固定床中,进行反应。
合成催化剂的步骤如下:
1)、配制硝酸镁、硝酸铝、硝酸镍的混合水溶液待用;
2)、称取一定量的磷铝分子筛,将活性组分的溶液加入到磷铝分子筛中;
3)、旋转蒸发仪升温,一定时间后减压抽干水分;
4)、滤饼烘干,成型,焙烧,得到催化剂。
进一步地,在上述技术方案中,配制溶液所用的水量为磷铝分子筛质量的1.5-2倍。
进一步地,在上述技术方案中,担载活性组分的温度为50-70℃,担载时间为3-6h。
在上述技术方案中,活性组分硝酸镁与磷铝分子筛的质量比为0.05-0.10:1;硝酸铝与磷铝分子筛的质量比为0.05-0.10:1;硝酸镍与磷铝分子筛的质量比为0.01-0.02:1。
在上述技术方案中,配制溶液所用的水量为磷铝分子筛质量的1.5-2倍。
在上述技术方案中,担载活性组分的温度为50-70℃,担载时间为3-6h。
在上述技术方案中,烘干温度为100-120℃,焙烧温度为550℃/3-6h。
在上述技术方案中,氨化脱水的反应温度为420-500℃,反应压力为0-1mpa。
本发明提供的催化剂制备简单易得,成本低廉,绿色环保。且原料转化率大于80%,产物选择性大于99%。
附图说明
图1为实施例1制备的催化剂的电镜形貌图;
图2为实施例1制备的催化剂的电镜形貌图;
图3为实施例1制备的催化剂的电镜形貌图;
图4为实施例1制备的催化剂的XRD图。
具体实施方式
实施例1
称取5g硝酸镁、5g硝酸铝、1g硝酸镍和150g水配制成混合溶液,称取100g磷铝分子筛,将活性组分的水溶液加入到磷铝分子筛中;旋转蒸发仪升温至60℃,旋转4h后减压抽干水分;滤饼在120℃下烘干,成型,550℃焙烧6h,得到催化剂(形貌及比表面积见图1-3)。取焙烧好的催化剂4g装填于固定床中,升温至420℃,己内酰胺用乙腈溶解后以空速0.5h-1进料,反应液冷却收集,取样中控,原料己内酰胺转化率为81%,产物6-氨基己腈选择性大于99.0%。
实施例2
称取7g硝酸镁、7g硝酸铝、1g硝酸镍和170g水配制成混合溶液,称取100g磷铝分子筛,将活性组分的水溶液加入到磷铝分子筛中;旋转蒸发仪升温至65℃,旋转4h后减压抽干水分;滤饼在120℃下烘干,成型,550℃焙烧5h,得到催化剂。取焙烧好的催化剂4g装填于固定床中,升温至450℃,己内酰胺用乙腈溶解后以空速0.5h-1进料,反应液冷却收集,取样中控,原料转化率为82.2%,选择性大于99.0%。
实施例3
称取9g硝酸镁、9g硝酸铝、2g硝酸镍和200g水配制成混合溶液,称取100g磷铝分子筛,将活性组分的水溶液加入到磷铝分子筛中;旋转蒸发仪升温至65℃,旋转4h后减压抽干水分;滤饼在120℃下烘干,成型,550℃焙烧6h,得到催化剂。取焙烧好的催化剂4g装填于固定床中,升温至420℃,己内酰胺用乙腈溶解后以空速0.5h-1进料,反应液冷却收集,取样中控,原料转化率为82.2%,选择性大于99.0%。
实施例4
称取6g硝酸镁、7g硝酸铝、1.5g硝酸镍和170g水配制成混合溶液,称取100g磷铝分子筛,将活性组分的水溶液加入到磷铝分子筛中;旋转蒸发仪升温至65℃,旋转4h后减压抽干水分;滤饼在120℃下烘干,成型,550℃焙烧6h,得到催化剂。取焙烧好的催化剂4g装填于固定床中,升温至450℃,己内酰胺用乙腈溶解后以空速0.5h-1进料,反应液冷却收集,取样中控,原料转化率为81.5%,选择性大于99.0%。
实施例5
称取8g硝酸镁、6g硝酸铝、1g硝酸镍和180g水配制成混合溶液,称取100g磷铝分子筛,将活性组分的水溶液加入到磷铝分子筛中;旋转蒸发仪升温至65℃,旋转4h后减压抽干水分;滤饼在120℃下烘干,成型,550℃焙烧6h,得到催化剂。取焙烧好的催化剂4g装填于固定床中,升温至450℃,己内酰胺用乙腈溶解后以空速0.5h-1进料,反应液冷却收集,取样中控,原料转化率为81.9%,选择性大于99.0%。
Claims (7)
1.一种用于己内酰胺氨化的催化剂的制备方法,其特征在于:以磷铝分子筛做载体,在一定温度下通过浸渍法担载一定比例的硝酸镁、硝酸铝和硝酸镍的活性组分,经过烘干、成型、焙烧后得到氨化脱水催化剂。
2.根据权利要求1所述的方法,其特征在于活性组分硝酸镁与磷铝分子筛的质量比为0.05-0.10:1;硝酸铝与磷铝分子筛的质量比为0.05-0.10:1;硝酸镍与磷铝分子筛的质量比为0.01-0.02:1。
3.根据权利要求1所述的方法,其特征在于催化剂的制备方法包括以下步骤
1)、配制硝酸镁、硝酸铝、硝酸镍的混合水溶液待用;
2)、称取一定量的磷铝分子筛,将1)中得到的活性组分的水溶液加入到磷铝分子筛中;
3)、旋转蒸发仪升温,一定时间后减压抽干水分;
4)、滤饼烘干,成型,焙烧,得到催化剂。
4.根据权利要求3所述的方法,其特征在于配制溶液所用的水量为磷铝分子筛质量的1.5-2倍。
5.根据权利要求1所述的方法,其特征在于担载活性组分的温度为50-70℃,担载时间为3-6h。
6.根据权利要求1所述的方法,其特征在于烘干温度为100-120℃,焙烧温度为550℃/3-6h。
7.根据权利要求1所述的方法得到的催化剂应用于己内酰胺氨化制备6-氨基己腈,其特征在于氨化脱水的反应温度为420-500℃,反应压力为0-1mpa。
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Cited By (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN111004148A (zh) * | 2019-12-30 | 2020-04-14 | 河南省化工研究所有限责任公司 | 一种气相法制备6-氨基己腈的方法 |
CN111659463A (zh) * | 2020-06-10 | 2020-09-15 | 江苏扬农化工集团有限公司 | 用于合成己二胺关键中间体的硅铝磷分子筛催化剂的制备方法及该催化剂的应用 |
CN111992241A (zh) * | 2020-09-27 | 2020-11-27 | 江苏扬农化工集团有限公司 | 一种用于合成己二胺关键中间体的催化剂及其制备方法和用途 |
CN112657548A (zh) * | 2020-12-23 | 2021-04-16 | 中触媒新材料股份有限公司 | 一种己内酰胺氨化脱水催化剂的再生方法 |
CN112691706A (zh) * | 2020-12-23 | 2021-04-23 | 中触媒新材料股份有限公司 | 一种乙醇制乙腈催化剂的再生方法 |
CN112844455A (zh) * | 2020-12-30 | 2021-05-28 | 中触媒新材料股份有限公司 | 一种用于己内酰胺氨解制6-胺己腈的成型催化剂及其成型方法 |
CN113649062A (zh) * | 2021-09-16 | 2021-11-16 | 北京旭阳科技有限公司 | 用于合成6-氨基己腈的催化剂、其制备方法以及使用其合成6-氨基己腈的方法 |
CN114367308A (zh) * | 2022-01-27 | 2022-04-19 | 江苏扬农化工集团有限公司 | 复合催化剂及其制备方法和制备氨基腈类有机物的方法 |
CN114602538A (zh) * | 2020-12-08 | 2022-06-10 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种分子筛催化剂及其制备方法和应用 |
CN114805119A (zh) * | 2022-05-24 | 2022-07-29 | 陈天然 | 一种己内酰胺液相氨化脱水制备6-氨基己腈的方法 |
CN116603567A (zh) * | 2023-03-27 | 2023-08-18 | 湖北兴发化工集团股份有限公司 | 一种用于合成6-氨基己腈的催化剂及其制备方法和应用 |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3855267A (en) * | 1969-09-19 | 1974-12-17 | Phillips Petroleum Co | Aluminum phosphate-promoted catalysts for the ammonialytic cleavage of lactams |
CN1266056A (zh) * | 1999-01-25 | 2000-09-13 | 纳幕尔杜邦公司 | 6-氨基己腈和/或六亚甲基二胺的生产方法 |
CN1293657A (zh) * | 1998-03-20 | 2001-05-02 | 纳幕尔杜邦公司 | 氨基腈的生产 |
CN102744102A (zh) * | 2012-06-14 | 2012-10-24 | 新疆大学 | 金属改性sapo-34分子筛催化剂及制备方法和使用方法 |
CN107602416A (zh) * | 2017-10-11 | 2018-01-19 | 中国天辰工程有限公司 | 一种气相法制备6‑氨基己腈的方法 |
CN107739318A (zh) * | 2017-10-11 | 2018-02-27 | 中国天辰工程有限公司 | 一种己内酰胺液相法制备6‑氨基己腈的方法及装置 |
CN107801392A (zh) * | 2015-04-02 | 2018-03-13 | 亨茨曼国际有限公司 | 烃的直接胺化 |
-
2019
- 2019-08-21 CN CN201910775834.2A patent/CN110404582B/zh active Active
Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3855267A (en) * | 1969-09-19 | 1974-12-17 | Phillips Petroleum Co | Aluminum phosphate-promoted catalysts for the ammonialytic cleavage of lactams |
CN1293657A (zh) * | 1998-03-20 | 2001-05-02 | 纳幕尔杜邦公司 | 氨基腈的生产 |
CN1266056A (zh) * | 1999-01-25 | 2000-09-13 | 纳幕尔杜邦公司 | 6-氨基己腈和/或六亚甲基二胺的生产方法 |
CN102744102A (zh) * | 2012-06-14 | 2012-10-24 | 新疆大学 | 金属改性sapo-34分子筛催化剂及制备方法和使用方法 |
CN107801392A (zh) * | 2015-04-02 | 2018-03-13 | 亨茨曼国际有限公司 | 烃的直接胺化 |
CN107602416A (zh) * | 2017-10-11 | 2018-01-19 | 中国天辰工程有限公司 | 一种气相法制备6‑氨基己腈的方法 |
CN107739318A (zh) * | 2017-10-11 | 2018-02-27 | 中国天辰工程有限公司 | 一种己内酰胺液相法制备6‑氨基己腈的方法及装置 |
Cited By (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN111004148A (zh) * | 2019-12-30 | 2020-04-14 | 河南省化工研究所有限责任公司 | 一种气相法制备6-氨基己腈的方法 |
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CN112691706A (zh) * | 2020-12-23 | 2021-04-23 | 中触媒新材料股份有限公司 | 一种乙醇制乙腈催化剂的再生方法 |
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